CUESTIONARIO 7 1. Haga un cuadro comparativo de las características de los compuestos orgánicos e inorgánicos
COMPUESTO ORGÁNICOS
COMPUESTOS INORGÁNICO
Generalmente son covalentes
Generalmente son iónicos
Generalmente son combustibles
La mayoría no son combustibles
Generalmente son insolubles en agua, aunque los alcoholes y ácidos carboxílicos, si son solubles en agua. No forman soluciones iónicas.
Generalmente, la mayoría son solubles en agua. Se ionizan al disolverse y pueden conducir la corriente eléctrica.
La mayoría son gases y líquidos. Pocos son sólidos.
La mayoría son sólidos. Pocos son líquidos y gases al ambiente.
Se forma con pocos elementos: C, H, O, Se forma con la mayoría de los N y otros en pequeñas cantidades. elementos, ya sean metales o no metales. La mayoría presenta isomería, porque hay varios compuestos con la misma fórmula global.
Para una formula, corresponde un solo compuesto.
2. Plantear las ecuaciones químicas de: combustión combustión completa e incompleta del 2 - Metil pentano y del pentano. 2 – metil pentano C5H11 – CH3 + 19/2 O2 → 6 CO2 + H2O 2 C5H11 CH3 → 12 CO2 + 14 H2 Pentano C5H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2O
3. ¿A qué se debe que los compuestos orgánicos tengan un amplio rango de solubilidad? No todos los compuestos orgánicos son solubles en agua, depende de su composición, y su polaridad, porque el agua es un compuesto polar, y solo es soluble con compuestos, mientras que con compuestos no polares no se solubilizan fácilmente. 4. ¿Por qué algunos de los compuestos orgánicos arden con llama de color azul? Debido a que la relación carbono e hidrogeno es menor que en el caso de los que arden con llama amarilla. 5. ¿Por qué el n-heptano no es soluble en el agua? El n-heptano es un hidrocarburo saturado por lo tanto es absolutamente no polar, esto quiere decir que es insoluble en agua dado que el agua no puede interaccionar salvo levemente con la molécula orgánica y la disolución en solventes polares se basa en la interacción con el soluto. 6. ¿Es el ácido acético soluble en agua? El ácido acético es soluble en agua, ya que es polar, por la presencia del carbonilo y del OH, y principalmente, porque puede establecer puentes de hidrogeno con las moléculas de agua para solventares. 7. ¿Es necesario conocer la geometría de la molécula para predecir la solubilidad de los compuestos orgánicos? No es necesario pero importante ya que conociendo la geometría de la molécula y como están distribuidas las cargas dentro del espacio, se puede determinar la solubilidad de cada compuesto orgánico. Los compuestos orgánicos presentan una distribución simétrica a medida que la cadena de carbonos se va haciendo más larga.
8. ¿Qué tipos de solventes se utilizan en un lavado en seco? * Gas nafta Líquido incoloro, aromático, muy poco soluble en agua. Como solvente para pinturas y diversos usos industriales, como desmanchador en tintorerías. * Nafta Deodorizada Líquido incoloro, aromático, muy poco soluble en agua. Como solvente para pinturas, ceras para calzado, diversos usos industriales y como principal uso, desmanchador en tintorerías de lavado en seco. * Percloroetileno Líquido incoloro de olor característico. Se usa como solvente en desengrasado de metales, lavado de ropa en seco y en la fabricación de jabones. 9. ¿Qué tipos de cambios (físicos/químicos) ocurren en la combustión? En la combustión ocurren cambios físicos ya que la materia pierde sus propiedades transformándose en otra completamente diferente. Para ver las propiedades distintas nos basamos en las propiedades características de la materia: punto de fusión, punto de ebullición, densidad, solubilidad en agua o color.
10. Explica a qué se debe la solubilidad, en todas las proporciones, del alcohol etílico en agua Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en agua en todas las proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molécula del alcano respectivo. Las uniones puente de hidrógeno también se manifiestan entre las moléculas de agua y el alcohol El etanol es soluble en agua ya que presenta fuerzas de interacción de dispersión y puente hidrogeno, y la que predomina es puente hidrogeno al igual que en H2O, las diferencias de masas oscilan entre los valores aceptables para que este compuesto sea soluble.
CUESTIONARIO 8 1) Se tiene cuatro frascos con muestras de hidrocarburos (saturados, insaturados y aromáticos); de cada uno de los frascos se toman muestras para realizar las pruebas químicas para identificarlos. Muestras
Bromo/CCL4
Baeyer
H2SO4
Identificación
1
-----------
----------
----------
H. Saturado
2
++++
+++
+++
H.Insaturado
3
+
----------
----------
H.Aromatico
2) ¿Qué productos monobromados se producen, si el neohexano reacciona con el bromo? ¿Cuál es la explicación del porque uno de ellos se producirá en mayor porcentaje? Una reacción de tipo radical a partir de Br 2 que va a dar 2 Br (.). A partir del radical Br (.) puedes crear varios radicales a partir del neohexano. La estabilidad de radicales libres es la siguiente: radical tercero más estable que radical segundario y radical segundario más estable que radical primario. A partir de esto es lógico que obtengas una mezcla de varios derivados monobromados de tu alcano básico. 3) Complete con estructuras y nombres de las siguientes ecuaciones químicas de reacción.
a) Isopentano + Br2 /CCl4 Luz
b) 1-penteno + KMnO4 + H2O
c) CH3 CH2 CH=CH CH3 + KMnO4 + H2O
d) Fenantreno + H2SO4
e) 2-Buteno + Ácido sulfúrico
4) ¿Proponga dos métodos para determinar la presencia de insaturaciones en una muestra de lípidos? Prueba de saponificación Es una prueba para identificar ácidos grasos, por lo tanto, general para los lípidos que los contengan. El jabón se define químicamente como, las sales metálicas de los ácidos grasos superiores. Índice de yodo Este tipo de análisis químico se realiza profusamente en las industrias del aceite comestible, margarina y mantecas donde muestra el grado de instauración del lípido, que es uno de los parámetros característicos de muchos triglicéridos 5) Si 60 gramos de un compuesto (peso molecular 240), consume 40 gramos de bromo. ¿Cuántos enlaces dobles tienen 1 mol del compuesto? #de moles del compuesto = 60 240 #de moles del puesto =
0.25
1 mol del compuesto ------------------ 6.022 x 1023 moléculas del compuesto 0.25 mol del compuesto ------------------- A A = 1.5005 x 10 23 moléculas del compuesto. 1 mol de bromo 80 gramos ---------------- 6.022x 1023 átomos de bromo 40 gramos --------------- B B = 3.011 x 1023 átomos de bromo 3.011x 10^23 átomos de bromo
# de enlaces rotos
2 # de enlaces rotos
1.5005 x10 ^ 23átomos
de bromo
Si por cada doble enlace de bromo roto se necesitan 2 átomos de bromo.
Entonces comparamos el número de enlaces rotos con la cantidad de moléculas del compuesto. 1.5005 x 1023 enlaces rotos y 1.5005 x 10 23 moléculas del compuesto. Vemos que ambos son iguales, por lo cual hay 1 enlace doble para 1 mol del compuesto.
6) Haga un breve resumen sobre el índice de octanaje. El índice de octano es una medida de la resistencia a la detonación de un combustible, en relación a uno que se toma como referencia. El combustible de referencia es una mezcla de otros dos: -Uno muy poco detonante al que se le asigna un índice de 100, se trata del isooctano o 2,2, 4-trimetil-pentano -Otro muy detonante al que se le asigna el índice 0, se trata del n-heptano. El butano tiene índice de octano 90, la gasolina Euro súper tiene 95 y el alcohol metílico tiene 120. Si la gasolina tiene un índice de octano de 95 significa que, en las condiciones en las que se hace la medida, la gasolina produce la detonación en el mismo momento que una mezcla de 95% de isooctano y 5% de n-heptano. Cuanto mayor índice de octano menor poder de detonación, que es lo que buscamos porque en un motor de explosión lo que interesa es la deflagración del combustible y no la detonación.
CUESTIONARIO 9
1. ¿Proponga, al menos dos reacciones químicas que demuestren el comportamiento diferenciados entre los alcoholes y los fenoles?
Como podemos observar que este fenol reacciona con el cloruro férrico por eso nos muestra un color morado:
Por en lo contrario al hacer reaccionar un alcohol porque no se evidencia cambio de color alguno:
− 2 + 3 →
(−)
2. ¿Qué utilidad tiene la reacción de los alcoholes con el reactivo de Bordell Wellman con los alcoholes?. Explique
Con este reactivo de Bordel Wellman primario o secundario.
podemos oxidar a un alcohol ya sea
Estas oxidaciones nos permitirán formar aldehídos, cetonas, y si continuamos aplicando el reactivo podemos llegar a formar ácidos carboxílicos. 3. ¿Cómo comprobar, mediante reacciones químicas, que la muestra recibida es un fenol o derivado de éste?
Podemos usar el reactivo tricloruro férrico (FeCl 3)
4. Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se necesitan para producir: a) Cloruro de t- butilo (Para este caso usaremos el reactivo de Lucas)
b) 2- buteno (Para este caso será necesario deshidratar al 2-butanol.)
5. Se tienen 3 muestras de compuestos orgánicos hidroxilados: “X”, “Y” y “Z” y se realizan las siguientes pruebas: Compuesto “X”: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y rápidamente con el CrO3/H+.
Si no reacciona con el FeCl 3, entonces descartamos rápidamente que sea un fenol, pero si se oxida rápidamente con CrO 3, entonces es un alcohol, con la última prueba definitiva que está relacionada con el reactivo de Lucas nos damos cuanta rápidamente que se trata de un alcohol primario, debido a la lentitud de su reacción o un alcohol secundario que reacción rápido. Compuesto “Y”: Reacciona lentamente con el sodio metálico. Reacciona rápidamente con el R. de Lucas
En este caso no podemos dar cuanta rápidamente de que se trata de un alcohol terciario (reacciona lentamente con el sodio pero rápido con el reactivo de Lucas). Compuesto “Z”: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas y con el CrO3/H+, (Producto formado una cetona). Indicar el tipo de compuestos hidroxilados.
Reacciona de manera lenta con el reactivo de Lucas podemos pensar de que se trata de un alcohol primario o un secundario, para descartar nuestras dudas recurrimos a la segunda reacción, se obtuvo una cetona lo que despeja nuestras dudas, es un alcohol secundario. 6. ¿Con cuál de los reactivos utilizados en esta práctica , podemos afirmar que una infusión de té tiene derivados fenólicos.
Para poder afirmar una infusión de té en derivados fenólicos, sometemos una muestra de la infusión de té al reactivo tricloruro férrico y poco a poco la mezcla de estas sustancias cambiara de color (del color ligeramente turbio del té a un color. Ligeramente morado).
CUESTIONARIO 10: 1- Marque con una X los compuestos que se pueden oxidar con el reactivo de Tollens. ( X ) Gliceraldehido ( X )Pelargonaldehido ()Dietilcetona ( ) 2-metil.pentano ( ) Formol (X) Valeraldehido 2- Se tiene una muestra M con grupo carbonilo, a la cual se le ha realizado las siguientes pruebas.
Señalar a que familia pertenece la muestra M ¿ Y Por qué? Pertenece a la familia del 2-4 DNF HIDRACINA por el carboxilo (C=0) que es fenol.
3. ¿Por qué es necesario agregarle tartrato de sodio y potasio al reactivo de Fehling?. El tartrato sódico potásico actúa como regulador de la acidez y como antioxidante. También es utilizado como estabilizante y emulsificante. El reactivo incluye sulfato de cobre, NaOH, y tartrato de sodio y potasio el cual se utiliza para estabilizar el ion cobre en la solución alcalina.
4. ¿Por qué el reactivo de Fehling se debe preparar en el momento de la reacción? Se puede tener separado Fehling A y Fehling B y no se puede juntar hasta el momento de la reacción, ya que con el tiempo se forma un precipitado de Cu(OH)2. CUESTIONARIO 11: 1. Indique cuáles de los siguientes glúcidos son reductores a. D-Alosa: b. D-Arabinosa c. Glucógeno: no tiene poder reductor d. Celulosa: no tiene poder reductor e. Lactosa: tiene poder reductor f. Maltosa: tiene poder reductor g. Sacarosa: no tiene poder reductor h. D-Ribosa:: tiene poder reductor 2. ¿Cuál es la principal utilidad de los siguientes ensayos? a. Reacción de Fehling: La principal utilidad es poder determinar su poder reductor y a través de ella diferenciar de otras b. Reacción de Schiff: c. Formación de osazonas: Su principal utilidad es de la identificación de azúcares desconocidos d. Determinación de la rotación óptica: Es útil para identificar un azúcar desconocido (por su rotación específica) y también para determinar la concentración de un azúcar conocido que no contengan impurezas con actividad óptica. 3. Dibujar las estructuras de los glúcidos que dan la misma osazona que la D-Ribosa
4. Explique por qué las cetosas dan reacción positiva con el reactivo de Fehling. Porque el grupo aldehído de la cetosas les proporciona el poder reductor y una parcial isomerización que transforma las moléculas de cetosa a aldosa, pasando por un intermedio “Eno Diol” hace que pueda hacer reaccionar con el reactivo de Fehling.
5. Dar las nomenclaturas y estructuras de los productos orgánicos de la reacción entre el reactivo de Fehling y los siguientes glúcidos: a. D-Arabinosa b. D-Manosa: Se obtiene como producto una sal de ácido carboxilico ( ion - 2,3,4,5,6pentahidroxihexanoato) más oxido cuproso c. D-Altrosa d. D-Sacarosa 6. Explique, al menos tres reactivos, que se utilizan para reconocer a los azúcares reductores. REACCIÓN DE FEHLING Esta prueba se utiliza para el reconocimiento de azúcares reductores. El poder reductor que pueden presentar los azúcares proviene de su grupo carbonilo, que puede ser oxidado a grupo carboxilo con agentes oxidantes suaves. Si el grupo carbonilo se encuentra combinado no puede presentar este poder reductor. Los azúcares reductores, en medio alcalino, son capaces de reducir el ión Cu2+ de color azul a Cu+ de color rojo. Para ello el grupo carbonilo del azúcar se oxida a grupo carboxilo. En medio fuertemente básico como en nuestro caso el NaOH el ión Cu2+ formaría Cu (OH)2 insoluble por eso añadimos tartrato sódico potásico que actúa como estabilizador al formar un complejo con el Cu2+. REACCIÓN DE BRAUN Esta reacción sirve para el reconocimiento de azúcares reductores. Los azúcares reductores en medio alcalino pueden reducir el picrato, de color amarillo, a picramato, de color rojo en medio alcalino (Na2CO3). REACCIÓN DE BENEDICT Esta prueba sirve para el reconocimiento de azúcares reductores.Se basa en la reducción de Cu2+ a Cu+ en medio básico débil. Aunque es similar a la reacción de Fehling, el medio básico débil (HNaCO3) y el estabilizante (citrato sódico) usados hacen que este test sea más sensible y estable.
CUESTIONARIO 12 1. ¿Con cuál de los reactivos empleados en la práctica se utiliza para verificar la presencia de aaminoácidos en una hidrólisis de la proteína 2. ¿Cuál es el grupo responsable de la reacción positiva con la prueba Xantoproteica? El gr upo responsable es el anillo aromático que presenta el aminoácido. Característico del triptófano que se precipita a partir de sus disoluciones en acido sulfúrico al añadir sulfato mercúrico. La fenilalanina, al igual que otros compuestos también presenta un anillo aromático. La tirosina presenta una intensa absorción y da lugar a una serie de reacciones coloreadas. Fenilalanina, Phe, F Tirosina, Tyr, Y Triptófano, Trp, W La secuencia de aminoácidos de la seroalbumina contiene un total de 17 puentes di sulfuro, un tiol libre (Cys 34) y un único triptófano (Trp 214). Debido a la presencia del triptófano la prueba xantoproteica con la seroalbumina dará positiva. 3. ¿Cómo comprobaría que la albúmina de huevo contiene aminoácidos con restos fenólicos? 4. ¿Cuál o cuáles de los siguientes aminoácidos dan positiva con el reactivo de Xantoproteica? a. Triptófano b. Tirosina c. Histidina d. Fenilalanina e. Metionina f. Glicina 5. ¿Con qué prueba reconocería, los enlaces peptídicos de una proteína? Reaccion de biuret: El nombre de la reacción procede del compuesto coloreado formado por la condensación de dos moléculas de úrea con eliminación de amoníaco. Esta reacción está dada por aquellas sustancias cuyas moléculas contienen dos grupos carbamino (-CO.NH) unidos directamente o a través de un solo átomo de carbono o nitrógeno. El reactivo de Biuret contiene Cu2SO4 en solución acuosa alcalina (gracias a la presencia de NaOH o KOH). La reacción se basa en la formación de un complejo de coordinación entre los iones Cu2+ y los pares de electrones no compartidos del nitrógeno que forma parte de los enlaces peptídicos. Esta última reacción provoca un cambio de coloración: violeta púrpura o violeta rosado. Debe Señalarse que el color depende de la naturaleza de las proteínas; proteínas y péptidos dan un color rosado; la gelatina da un color azul. 6. Si se tiene una solución neutra de proteína y se le añade algunos mL de soda al 10%. Indicar si precipita la proteína al añadir unos mL de: i. Ferricianuro de potasio: No forma precipitado, porque el ferricianuro para r eaccionar necesita de una proteína en su forma catiónica o acida. ii. Sulfato de cobre (II): Si forma hay precipitación de la proteína. Por el sulfato reacciona con la proteína en su forma aniónica o básica 7. Explique a qué se debe el fenómeno de la desnaturalización de las proteínas. Una proteína se desnaturaliza cuando pierde si estructura secundaria, terciaria o cuaternaria. La desnaturalización es la desorganización de la forma molecular completa de una proteína. Esta puede presentarse como un desdoblamiento o desenrolla miento de las hélices o como
separación de subunidades. La efectividad de un agente desnaturalizante depende del tipo de proteína. La primera teoría sobre desnaturalización razonable fue enunciada por Wu. En esta teoría se supuso que la desnaturalización consiste en una reorganización de las cadenas péptidas en la molécula de la proteína debido a la rotura de ciertos enlaces débiles, mediante agentes de desnaturalización (calor, detergentes, disolventes orgánicos, ácidos y bases fuertes, radiación UV, solución de urea, radiación por microondas, etc.); los enlaces débiles mencionados mantendrían juntas las cadenas. Aplicando los conceptos de Wu se puede decir con seguridad que la desnaturalización consiste en una alteración de la conformación de cadenas. 8. ¿Por qué el ácido nítrico produce una coloración amarilla cuando se pone en contacto con un pedazo de cabello o piel? La queratina es una proteína con estructura helicoidal, muy rica en azufre, que constituye el componente principal de las capas más externas de la epidermis de los vertebrados y se encuentra en el cabello. El colágeno es una molécula proteica que forma fibras, las fibras colágenos. Estas se encuentran en todos los animales pluricelulares. Son secretadas por las células del tejido conjuntivo como los fibroblastos, así como por otros tipos celulares. Es el componente más abundante de la piel y de los huesos. El acido nítrico produce una coloración amarilla debido a la presencia de aminoácidos aromáticos de la queratina y el colágeno 9. ¿Cómo separaría Ud. a los aminoácidos contenidos en una mezcla? Mediante la electroforesis: Las proteínas son moléculas cuya carga neta depende del contenido de una serie de aminoácidos (fundamentalmente acido glutamico, acido aspartico, lisina, arginina e histidina) y del grado de ionización de estos al pH considerado. La separación depende de la densidad de carga de las moléculas y, así, cuanto mayor sea la densidad, mayor será la velocidad de migración en un campo eléctrico hacia el polo que determine su carga neta. La primera etapa del proceso es la aplicación de la muestra. En papel o acetato de celulosa, esto se puede efectuar de forma puntual (permite el análisis de varias muestras simultáneamente en pequeñas cantidades) o longitudinalmente (permite el estudio de una sola muestra pero en mayor cantidad). La muestra se aplica disuelta en el tampón de electroforesis, del que está impregnado el soporte y que se encuentra en los reservorios de la cubeta, y se deposita en una pequeña zona, lo más estrecha posible, en el centro o en un extremo del soporte (si se conoce cuál va a ser la dirección de desplazamiento de la misma) y de forma perpendicular a la dirección del campo eléctrico. Conviene evitar la proximidad de los bordes del papel, ya que allí el campo eléctrico no es homogéneo y se distorsionan las bandas según avanzan. En los geles de agarosa, se perfora el gel con ayuda de un troquel o una pipeta de diámetro adecuado y se elimina esa porción por succión. La perforación puede ser cilíndrica o rectangular, dependiendo del número y cantidad de muestra a analizar y la muestra se deposita en el orificio practicado sin que llegue a rebosar. En este caso, el tampón esta embebido en el soporte (agarosa). La electroforesis termina cuando se haya producido la máxima separación de los componentes de la muestra, pero sin sobrepasar los límites del soporte.
10. Aplicación de la reacción con la ninhidrina en la cromatografía. Explique. Haga la ecuación. Todos los aminoácidos que poseen un grupo am ino libre reaccionan y forman dióxido de carbono, amoníaco y un aldehído que contiene un átomo de Carbono menos que el compuesto original. Esta reacción da lugar a la formación de un producto color azul o púrpura (que posteriormente puede ser utilizado para cuantificar el aminoácido). En el caso de la prolina, que estructuralmente no posee el grupo amino libre, sino un grupo imino, la Coloración final es amarilla. El amoníaco, la mayoría de los polipéptidos y las proteínas pueden desarrollar coloración en esta reacción, pero a diferencia de los aminoácidos, no liberan CO2. Recuerde que la coloración azulada o violeta será proporcional a la concentración del aminoácido. La reacción entre un aminoácido y la ninhidrina es la siguiente:
