La práctica realizada tiene como objetivos la síntesis de la ftalimida y la puric puricaci ación ón de este este produ producto cto median mediante te la re crista cristaliz lizaci ación ón con agua. La Ftalimida se puede preparó por calentamiento de anhídrido ftálico con amoniaco dando 9! de rendimiento apro"imadamente. apro"imadamente. #oncluida la síntesis se determinó el porcentaje de rendimiento$ el cual fue
$ durante el proceso accidentalmente se perdió parte
de la muestra. %o obstante la síntesis obtuvo un buen rendimiento debido a la gran reactividad del anhídrido ftálico. &e recomienda 'ue armar el e'uipo 'ue se utilizará en la síntesis$ per perca cata tars rse e 'ue 'ue todo todo se encu encuen entr tre e en perf perfec ecto to es esta tado do.. (sí nos nos evitaremos accidentes y posibles fugas ya 'ue trabajará con calor.
I I.
INTRODUCCION
La ftalimida )o %*ciclohe"iltioftalimida+ es un compuesto orgánico derivado del amoníaco amoníaco$$ 'ue se presenta en forma sólida de color blanco. &e utiliza en la fabricación del caucho. &e trata de un producto inestable e insoluble en agua benceno frío$ ligroína ligroína$$ cloroformo cloroformo pero pero soluble en ácido ac,tico$ ac,tico$ etanol etanol$$ soluciones acuosas básicas y benceno caliente.. #uando se calienta$ la ftalimida emite gases tó"icos como el dió"ido de carbono$ monó"ido de carbono$ ó"idos ó"idos de de nitrógeno o ó"ido de azufre azufre.. (demás es importante no entrar en contacto con la ftalimida por'ue puede causar sensibilidad sensibilidad cutánea cutánea Ftalimida se puede preparar por calentamiento de anhídrido ftálico con ftálico con amoniaco acuoso dando 9-*9! de rendimiento. rendimiento. Forma Forma sales con diversos metales tales como potasio y sodio debido a su elevada acidez causada por los grupos carbonilo electrólos unidos al átomo de nitrógeno$ 'ue se puede hacer reaccionar la ftalimida con carbonatos de metal. &e puede obtener ftalimida de potasio$ potasio$ haciendo reaccionar ftalimida con carbonato de potasio en potasio en agua a // 0 # o con hidró"ido de potasio en potasio en etanol etanol absoluto. absoluto. La ftalimida de meto"icarbonilsulfenilo es usada como intermediario en la síntesis de compuestos 'ue presentan actividad biológica 'ue incluye desde actividad antibacteriana y anticonvulsiva hasta actividad antif1ngica. (sí el tioacetato de ftalimida es usado como intermediario de reacción en la síntesis de un tipo de antibióticos llamados 2*lactamas$ dentro de esta serie los llamados monobactams han generado considerable inter,s en la síntesis de este tipo de compuestos.3$ 45 ( pesar de las aplicaciones 'ue presentan los compuestos derivados %6$ &6 de ftalimida no se encuentran reportes sobre estudios estructurales de este tipo de especies.
III. II I.
DET ETA ALL LLES ES EX EXPER ERIM IMEN ENT TAL ALES ES
1) Ma Mate teri rial ales es 7alón
ipeta * pro pipeta
8agneto
=ermómetro =ermómetro
#apsula de porcelana
apel aluminio
lancha de #alor
>aso precipitado 4-/ml
:'uipo de re;ujo
:levador
2) Reactivos (moniaco 4- mL (nhídrido ftálico -.//? gr
3) Procei!ie"to E#$eri!e"tal :n un balón de
4-/ ml se introduce de anhídrido ftálico previamente pesado en la ma'uina cuyo peso fue de -.//?g y se a@adió con ayuda de una probeta$ amoniaco acuoso al 4A !. &e arma un e'uipo de re;ujo y se coloca el balón en un ba@o de arena se procede a calentar el sistema en una plancha de calor de manera lenta hasta obtener una masa 'ue funde lentamente en un intervalo de =B//$C//D0 inicialmente es una solución incolora a medida 'ue avanza el re;ujo se forma espinas transparentes$ la agitación se logra utilizando un agitador magn,tico$ al acabar el re;ujo se coloca las espinas en una capsula de porcelana cubri,ndolo con papel aluminio$ la idea fue eliminar el lí'uido. :n la siguiente
sesión la muestra con espinas se calienta hasta se'uedad en una plancha$ con rejilla de asbesto encima de la plancha$ 'uedando una masa blanca compacta se procedió a pesarla en una luna de reloj se tomó nota de ese peso 'ue fue de -./E/ g y se a@adió -/ml de agua en un vaso de 4-/ml con el magneto. Luego se calentó hasta obtener una solución blan'uecina transparente 'ue fue tapado con papel aluminio. &e repitió el
proceso de re cristalización contaminando la muestra y nalmente se pesó concluyendo la síntesis.
ftalico genera mol de ftalamida ?A. g de anhidrido ftalico ********************* * ?.C g de ftalamida
-$//? g de anhídrido ftálico ********************* ***** " g
O S ?$9 g ftalimida )masa teórica+
•
allando el porcentaje de rendimientoQ
!
x
!
100 97.42 =
4.
DISCUSION DE RESULTADOS
(un'ue se derramo parte de la muestra antes de obtener el producto$ observamos 'ue esto no afecto considerablemente al rendimiento de la síntesis$ aun'ue se debe proceder con más cuidado ya 'ue estos errores se pueden evitar tomando más precauciones.
La recristalización de la ftalimida se realizó en agua$ es decir en agua caliente se disolvió el producto y tambi,n sus impurezas$ luego se dejó enfriar hasta 'ue solo recristalice el producto$ este producto estaba ya libre de impurezas$ por'ue las impurezas son insolubles en agua fría. Luego por error se volvió disolver en agua caliente y el producto 'uedo sin puricar.
:l porcentaje
de rendimiento fue de
?4!$ es un valor aceptable. :l
adecuado aumento gradual y no brusco de la temperatura hasta C//Tc durante el calentamiento fue importante por'ue se evita de esta manera 'ue la ftalimida$ nuestro producto$ se evapore.:sto contribuyo a un alto rendimiento del producto. ara ello es necesario tener conocimiento de los puntos de ebullición de los reactivos para evitar 'ue se volatilicen.
4I.
CONCLUSIONES
&e obtuvo un buen rendimiento$ 9$?4!$ podemos concluir 'ue la mayor parte de nuestro procedimiento fue correcto$ no obstante los errores 'ue se cometieron causaron y afectaron el rendimiento.
&e puede concluir 'ue esta síntesis es relativamente rápida y sencilla$ y con alto porcentaje de rendimiento.
4II.
RECOMENDACIONES
&e recomienda aumentar la temperatura gradualmente$ sin llegar a una temperatura muy elevada rápidamente$ ya 'ue se puede perder muestra por evaporación al superar la temperatura de ebullición de alg1n reactivo.
(l momento de colocar la mezcla caliente en la capsula de porcelana$ se debe realizar esta operación con cuidado ya 'ue se podría perder parte de la mezcla y afectaría al rendimiento.
>ericar 'ue los reactivos se encuentren en buenas condiciones y en buen estado. Pa 'ue si se presentan contaminados no se podrá obtener el producto esperado.
4III.
5I5LIO%RA&A •
•
• •
&eyhan :ge$ Uuímica Grganica*:strucutura y reactividad$ :ditorial allespi*Iionisia &anz del #astillo*:nri'ue =eso >ilar$Uuimica Grganica avanzada$-A4. WWW.sciencedirect.com httpQRRsalud.ccm.netRfa'R4C4C/*ftalimida*denicion
IX.
AP?NDICE CUESTIONARI O 1. Pro$o"er *" !eca"is!o e reacci" $ara la o@te"ci" e la tali!ia. MECANISMO
2. Pro$o"er otro !Btoo $ara la o@te"ci" e la tala!ia (lternativamen te$ se pueden preparar mediante la fusión del anhídrido ftálico con carbonato de amonio. 3. C*les so" las $ri"ci$ales a$licacio"es *F!icas e la tali!iaG La ftalimida se utiliza en plásticos$ en síntesis 'uímica$ y e n investigación. Fungicida con acción de
contacto$ con muy buena tocompatibili dad para el control preventivo de enfermedades fungosas$ tales como 7otritis$ >enturia$ 8onilia$ =iro de munición$ udrición parda$ (ntracnosis$ 8ildi1$ =izón tardío$ en Frutales$ >i@as$ parronales$ #ítricos$
0. Me"cio"ar las tBc"icas es$ectrosc$icas *e *ste $orFa e!$lear $ara caracteri,ar a la tali!ia o@te"ia.
Es$ectr
:spectroscopia ultraviole
IR DE LA
&TALIMIDA
. Se-H" los -r*$os *"cio"ales *e $rese"ta la tala!ia; !e"cio"e al-*"os solve"tes or-"icos e" los c*ales ser" !s sol*@les las tala!ias. &erá más soluble enQ Xcido ac,tico :tanol &oluciones acuosas básicas 7enceno caliente.
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RESUMENES DE ARTICULOS RELACIONAD OS A LA SINTESIS DE LA &TALIMIDA S"tJesis a" a"ti!co@act erial activit o so!e $JtJali!ie erivatives
=res álcalis liberables azo colorantes 'ue contienen partes de ftalimida se sintetizaron dispersos. ?* (minophthalim ide 'ue fue utilizado como un diazocompone nte fue preparado a partir de ftalimida y junto con tres componentes de acoplamiento. (lgunas propiedades sico*'uímicas de los colorantes sintetizados tambi,n fueron medidos. Las propiedades
descargables de álcali de los colorantes sintetizados fueron vericadas a trav,s del análisis de la hidrólisis de tinte bajo condiciones de descarga de álcali por J<$ masa y espectrofotom etría de K>Y>isible. :stos tintes de ftalimida basado así podrían obviar la necesidad del uso de hidrosulto$ 'ue sit1a a un nivel muy alto de I7G en el e;uente del sistema $ pero no liberan amina cancerígeno y por lo tanto debe reducir signicativame nte el costo del tratamiento de e;uentes.
&e sintetizaron una serie de derivados de ftalimida sustituida heterociclo. :structuralmen te diversos derivados con anillos heterocíclicos$ incluyendo furano$ imidazo 3$ 4* a5 piridina$ $C$?* tiadiazina$ imidazo 34$*b5 3$C$?5 tiadiazina$ pirazol$ $4$?* triazolo 3C$?*b5 3$C$?5 tiadiazina$ tiazol y tiazolina$ se obtuvieron por las reacciones de Z* bromocetona intermedio con diversos nucleólos 'ue contiene el átomo de o"ígeno$ nitrógeno y azufre. &u actividad citotó"ica se evaluó contra cinco líneas de c,lulas cancerosas humanas in vitro.
Desi-" a" s"tJesis o $JtJali!ie/ t$e Jisto"e eacetlase i"Ji@itors >arios derivados de ácido hidro"ámico con un grupo ftalimida sustituido como un enlazador yRo estructura de la tapa $ preparados durante los estudios estructurales de desarrollo basados en la talidomida $ se encontró 'ue tenían la histona deacetilasa )I(# +. :studios de relación estructura* actividad indicaron 'ue la naturaleza del sustituyente introducido en el átomo de nitrógeno ftalimida$ introducción de la estructura del ácido hidro"ámico$ y la distancia
entre el grupo % * hidro"ilo y la estructura de la tapa son importantes para la actividad de I(# * inhibidor.
O'AS DE SE%URIDAD DE LOS REACTI4OS
ESPECTROS IR TOMADOS DE PRISMA STANDARS IN&RARED SPECTRA/A COMPLETE METOD O& IDENTI&ICATI ON
&e tienen espectros J< de diferentes ftalimidas. &e interpreta 'ue el intervalo de frecuencias característico de ,stas comprende desde 4E// a -/// cm* apro"imadame nte. P en dicho intervalo se observa un pico pe'ue@o en com1n ubicado apro"imadame nte en la frecuencia de C4// cm*.
