Durán Moreno Efrén Jesús
Clave 5
Practica 1
Fecha: 24-08-10
OBTENCION DE AMARILLO MARTIUS RESUMEN
En esta práctica se realizo la nitración indirecta indirecta del 1 -naftol a través de la reacción de sulfonación de este compuesto, que ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática, y la posterior nitración al adicionar gota a gota ácido nítrico para obtener un compuesto dinitrado (2,4-dinitro-1-naftol), esta sustitución del grupo sulfónico por el catión nitro fue posible debido a que la sulfonación es un proceso reversible. Una vez obtenido el 2,4-dinitro-1-naftol se agrego agua tibia e hidróxido de amonio concentrado para hacer al compuesto mas soluble en agua, se filtro y posteriormente se agrego cloruro de amonio al filtrado para mantener el pH constante, finalmente el precipitado obtenido es el colorante amarillo Martius. REACCION REACCIONES DE SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA
Durán Moreno Efrén Jesús
Clave 5
Practica 1
Fecha: 24-08-10
MECANISMO:
CUESTIONARIO
1. ¿Por qué no se nitro directamente el 1-naftol? R. Debido a que el HNO3 es un compuesto muy oxidante y el 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidación, este último podría quedar destruido parcialmente por la oxidación directa. 2. ¿Para qué agrego agua fría después de realizar la reacción de sulfonación y antes de la nitración? R. Agrego agua fría debido a que de esta forma favorezco la desulfonación y también la nitración. 3. ¿Para qué adiciono el cloruro de amonio a la solución acuosa de la sal de amonio del 2,4dinitro-1-naftol? R. Se adiciona para mantener el pH constante, debido a que formo una solución amortiguadora.
Durán Moreno Efrén Jesús
Clave 5
Practica 1
Fecha: 24-08-10
4. ¿Cuáles son las variables más importantes en cada una de las reacciones efectuadas y por qué? R. La temperatura debido a que a lo largo del experimento se estuvo calentando o enfriando dependiendo de la reacción ya sea porque una reacción era demasiado exotérmica o simplemente porque era necesario para llevar a cabo la reacción. La concentración fue otra variable que jugó un papel importante ya que podía favorecer o desfavorecer una reacción como fue el caso de la sulfonación, desulfonación y nitración. 5. ¿Cómo comprobó que obtuvo el amarillo Martius? R. Calculando el rendimiento del producto, además de pudo haber determinado su punto de fusión pero no fue posible debido a que es a una temperatura muy alta y no se cuenta con el equipo necesario en el laboratorio. 6. ¿Qué tipo de colorante obtuvo y para qué se usa? R. Es un colorante con grupos cromóforos. Se utiliza para teñir tejidos, clasificándose como colorante directo debido a que es un colorante que se aplica directamente a la fibra en disolución acuosa caliente. Si el tejido a teñir posee grupos polares la incorporación de un colorante con un grupo amino o uno fuertemente ácido facilitará la fijación del mismo. 7. Proponga un experimento para ejemplificar el uso del colorante obtenido. R. Con el colorante obtenido podríamos disolverlo en un poco de agua caliente y aplicarlo sobre un pedazo blanco de lana o seda (específicamente estos dostipos de tejidos debido a que poseen grupos polares, que facilitarían la fijación del mismo), una vez aplicado lavar y verificar que el colorante queda permanente. RESULTADOS
Se peso 0.25 g de 1-naftol Se obtuvo 0.125g Rendimiento 50% ANALISIS DE RESULTADOS
El sólido que se obtuvo presentó un color amarillo-café. La reacción tuvo un rendimiento bajo debido que durante los filtrados se agrego agua para realizar los lavados, especialmente cuando se filtro en caliente, ya que para que pegar el papel en el embudo se agrego agua la cual el exceso de agua quedo contenida en el matraz que iba a recibir las aguas madres después del filtrado, el exceso de agua en las aguas madres pudo a ver provocado el bajo rendimiento.
Durán Moreno Efrén Jesús
Clave 5
Practica 1
Fecha: 24-08-10
CONCLUSIONES
La reacción de sulfonación y nitración de un anillo aromático ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática. Debido a que el HNO3 es un fuerte oxidante es recomendable hacer primero una sulfonación para evitar la destrucción de mi compuesto, además de que el cambio de grupo sulfónico a nitro ocurre con gran facilidad. Cuando el anillo aromático ya esta sustituido con un grupo como CH3 u OH se obtiene un efecto activante, ya que estos grupos son capaces de donar densidad electrónica, por tanto se incrementa la reactividad del anillo frente al electrófilo, de ahí que la sustitución sea en el anillo aromático, específicamente en las posiciones orto y para. Las estructuras orgánicas que tienden a originar color son denominadas cromóforos, el amarillo Martius es un colorante directo, es decir, que se aplica directamente a la fibra en disolución acuosa caliente. Si el tejido a teñir posee grupos polares, tales como los presentes en las fibras polipeptídicas, la fijación de este colorante se facilitará debido a que contiene el grupo amino.
