Alkohol Alkohol adalah senyawa-senyawa dimana satu atau lebih atom hidrogen dalam sebuah alkana digantikan oleh sebuah gugus -OH. Alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH (-OH ) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain. Jenis-jenis Alkohol •
Alkohol Primer Alkohol primer(1°), atom karbon yang membawa gugus -OH hanya terikat pada
•
satu gugus alkil. Alkohol sekunder Alkohol sekunder (°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan
•
langsung dengan dua gugus alkil, kedua gugus gug us alkil ini bisa sama atau berbeda. Alkohol tersier Alkohol tersier (!°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung dengan tiga gugus alkil, yang bisa merupakan kombinasi dari alkil yang sama
•
atau berbeda. Alkohol alilik Al"ohol alilik adalah senyawa yang memiliki ikatan rangk ap dan memiliki gugus
•
al"ohol (-OH) Alkohol benzilik Al"ohol ben#ilik adalah senyawa yang memiliki gugus aromati" dan gugus al"ohol (-OH).
Penamaan alkohol
$enamaan alkohol mengikuti meng ikuti aturan %&$A' %&$A'
1.
emukan rantai karbon terpan*ang yang paling tidak mengikat satu gugus -OH, ini adalah rantai utamanya *ika ada lebih satu gugus -OH, maka "ari rantai terpan*ang yang paling
•
banyak mengandung gugus -OH-nya namai apakah itu termasuk alkohol, alkana diol, triol, dsb.
•
.
+eri nomor pada gugus -OH, usahakan agar gugus -OH mendapatkan nomor terke"il
!.
ika dalam suatu senyawa memiliki lebih dari satu gugus ungsi, penomoran didasarkan oleh prioritas tata nama. i mana prioritas semakin bertambah dari alkil/halogen, alkena, al"ohol, keton, aldehid, dan yang paling tinggi adalah asam karboksilat. adi ketika suatu senyawa memiliki gugus OH dan gugus 'O-, maka OH yang memiliki prioritas lebih rendah diberi na ma dengan awalan hidroksi.
0ambar .1. 'ontoh $enamaan Alkohol Sifat-Sifat Alkohol iat 2isik
Alkohol merupakan "airan tidak berwarna (*ernih) dan berbau khas. itik "air dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya
• •
•
3r alkanol dan semakin bertambah dengan penambahan gugus hidroksil. Al"ohol dapat membentuk ikatan hydrogen antar molekul-molekulnya
•
sehingga memiliki titik didih yang tinggi. 3ethanol, etanol, dan propanol mudah larut dalam air dengan semua
•
perbandingan. 0ugus hidoksil pada al"ohol bersiat hidroil (suka air), sedangkan gugus hidrokarbon bersiat hidroob (tidak suka air). 3aka, makin pan*ang rantai hidrokarbonnya, semakin tidak larut. $er"abangan dan penambahan gugus hidroksil menambahkan kelarutan.
iat 4imia %katan Hidrogen, Antar molekul alkohol akan saling membentuk
•
•
ikatan hydrogen. Alkohol bersiat polar karena memiliki gugus OH. 4epolaran alkohol
•
akan makin ke"il *ika suhunya makin tinggi. 5eaksi engan 6ogam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam 4 dan 7a.
•
Oksidasi, Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.
Sintesis (Pembuatan) Alkohol
Ada reaksi yang dapat dipakai untuk membuat/mensintesis alkohol dari gugus karbonil reaksi adisi 0rignard dan reaksi reduksi.
Reaksi adisi Grignard •
Sintesis dari formaldehida
0ambar .. intesis al"ohol yang dihasilkan dari ormaldehida da n reagen 0rignard.
(sumber id.wikibooks.org)
intesis al"ohol dari ormaldehida dan reagen 0rignard akan menghasilkan al"ohol primer. •
Sintesis dari aldehida
0ambar .!. intesis alkohol dari aldehida dan reagen 0rignard (sumber id.wikibooks.org)
Alkohol yang dihasilkan ber*enis alkohol sekunder. •
Sintesis dari keton
0ambar .8. intesis alkohol dari aldehida dan reagen 0rignard
(sumber id.wikibooks.org)
Alkohol yang dihasilkan ber*enis alkohol tersier.
Reaksi Reduksi Senyawa Karbonil
9
Sintesis dari ester
0ambar .:. intesis alkohol dari ester dengan reduksi (sumber id.wikibooks.org)
;ster dapat terhidrolisa men*adi al"ohol primer dan asam karboksilat. 9
Sintesis dari asam karboksilat
0ambar .<. intesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi (sumber id.wikibooks.org)
Reaksi Spesifik pada Alkohol •
5eaksi dengan logam akti Atom H dari gugus OH dapat disubstitusi oleh logam akti seperti natrium dan kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen. 5eaksi ini mirip dengan reaksi
natrium dengan air, tetapi reaksi dengan air berlangsung lebih "ep at. 5eaksi ini menun*ukkan bahwa alkohol bersiat sebagai asam lemah (lebih lemah daripada air). 'ontoh
•
ubstitusi 0ugus OH oleh Halogen 0ugus OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan H= pekat, $=! atau $=: (=> halogen). engan rumus umum
•
$embakaran Alkohol Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Oleh karena itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus (spiritus). 5eaksi pembakaran etanol, berlangsung sebagai berikut
•
Oksidasi Alkohol engan #at-#at pengoksidasi sedang, seperti larutan 4 'r O? dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lan*ut membentuk asam karboksilat.
Alkohol sekunder membentuk keton.
Alkohol tersier tidak teroksidasi.
•
Pembentukan Ester Esterifikasi!
Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.
0ambar .?. 3ekanisme reaksi esterikasi dari al"ohol (sumber www.ilmukimia.org)
•
ehidrasi Alkohol ika alkohol dipanaskan bersama asam sulat pekat akan mengalami dehidrasi (melepas molekul air) membentuk eter atau alkena. $emanasan pada suhu sekitar 1!@@' menghasilkan eter, sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 1@@' menghasilkan alkena. 5eaksi dehidrasi etanol berlangsung sebagai berikut
0ambar .. Hubungan sintesis al"ohol ke beberapa senyawa organi" lain (sumber 3"3urry, Organi" 'hemistry)
Keasaman Alkohol
Alkohol adalah asam lemahkarena perbedaan keelektronegatian antara Oksigen dan Hidrogen pada gugus hidroksil, yang memampukan Hidrogen lepas dengan mudah. +ila di dekat 4arbon Hidroksi terdapat gugus pe narik elektron seperti enil atau halogen, maka keasaman alkhol akan meningkat. ebaliknya, semakin banyak gugus pendorong elektron seperti rantai alkana, keasaman akan menurun.
$embahasan .1 Alkohol Al"ohol menempati posisi pusat dalam kimia organi". Al"ohol dapat disintesis dengan banyak *enis senyawa alkena, alkil halide, keton, ester, aldehida, dan lain-lain. alam suatu per"obaan di 6aboratorium enik 4imia, para mahasiswa dibentuk se"ara berkelompok dan diminta untuk melakukan per"obaan pembuatan al"ohol dalam skala lab dengan bahan dasar yang berbeda-beda. %ni digunakan untuk melihat hasilnya serta prosesnya. &ntuk kelompok 1 menggunakan bahan dasr etena, kelompok menggunakan bahan dasar propena, kelompok ! menggunakan aldehida dan kelompok 8 menggunakan bahan dasar butanon. engan bahan dasar etena, hanya :B yang diubah men*adi etanol pada setiap kali pemasukan ke dalam rea"tor, sehingga dengan mengeluarkan etanol dari "ampuran kesetimbangan dan mendaurulang etena, maka pengubahan men*adi etanol se"ara keseluruhan dapat men"apai C:B.
"# $uliskan reaksi pembuatan al%ohol dari etena& Gambarkan proses produksinya& Jelaskan pendapat saudara se%ara singkat& Al"ohol dapat dibuat dengan bahan dasar etena. ;tanol dibuat dalam skala
prduksi dengan mereaksikan etena dengan uap. 4atalis yang digunakan adalah sili"on dioksida padat yang dilapisi dengan asam osat(D). raksi yang ter*adi dapat balik (reEersible).
$ada skala produksi ter*adi proses seperti berikut
$roses ini sudah eisien karena dapat menghasilkan etanol dengan kemurnian tinggi, bisa didaur ulang, dan prosesnya "epat. etapi perlu adanya penelitian lebih *auh apakah dapat dibuat dengan "ara lain, karena proses ini harus dilakukan pada temperature dan tekanan tinggi sehingga lebih berbahaya. '# (agaimana kalau pembuatan al%ohol tidak menggunakan etena) *apatkah dihasilkan al%ohol dari senyawa alkena yang lain) $erangkan asumsi anda dengan melihat kelompok "-+& Fa. Akohol merupakan salah satu senyawa penting dan utama dalam kimia
organi". Al"ohol dapat dibuat dari berbagai ma"am senyawa organi" lain, serta *uga dapat dimanaatkan untuk mensintesis senyawa-senyawa lainnya. $ada reaksi sintesis al"ohol dengan bahan baku etena, ter*adi proses adisi di mana ikatan rangkap pada etena diputus dan diserang oleh al"ohol. 3aka, pembuatan al"ohol *uga dapat menggunakan senyawa alkena yang lain karena *uga memiliki ikatan rangkap yang dapat diserang oleh alkhol. &ntuk sintesis al"ohol dari aldehida dan keton dapat digunakan reaksi adisi 0rignard. ,# Keasaman al%ohol dan fenol adalah berbeda# Jelaskan pendapat saudara kenapa bisa terjadi demikian bila diketahui pKa etanol ."/ dan pKa fenol .010& 2a"tor yang mempengaruhi ionisasi dari asam adalah kekuatan dari ikatan yang
diputuskan dan kestabilan ion yang terbentuk. 4arena pada enol dan al"ohol
sama-sama akan memutuskan ikatan antara O dan H maka yang perlu dipertimbangkan adalah kestabilan ion yang terbentuk. emakin stabil suatu ion, maka akan semaki kuat tingkat keasamannya. 2enol memiliki tingkat keasaman yang lebih tinggi karena enol mengandung "in"in ben#ene yang berikatan dengan OH. 4etika ikatan O-H terputus, maka akan terbentuk ion enoksida. $ada ion enoksida akan ter*adi dislokasi ele"tron dari rantai ben#ene dan ele"tron bebas dari atom oksigen yang akan menyebabkan muatan negatiEe tersebar ke seluruh molekul. edangkan pada etanol, ketika ikatan O dan H terputus, akan terbentuk ion etoksida. $ada ion ini tidak ada delokalisasi ele"tron, sehingga muatan negatiEe yang terpusat pada atom oksigen akan sangat mudah untuk menarik ele"tron dan membentuk etanol kembali. +# Prediksi produk yang dihasilkan dengan adisi nukleofilik ion sianida 23 -! untuk gugus karbonil pada aseton& $uliskan mekanismenya apabila dikehendaki hasil akhir adalah al%ohol& 5eaksi adisi nukleoilik ion sianida ('7-) pada aseton akan menghasilkan
senyawa hidroksinitril atau disebut *uga sianohidrin.
3olekul ini memiliki dua gugus ungsional, yaitu (1) gugus OH yang berperilaku sebagai al"ohol sederhana yang bisa digantikan dengan spesi lain seperti halide, aminaG sertaa () gugus '7 yang mudah diubah men*adi sebuah gugus asam karboksilat 'OOH. :. Reduksi '-butanon dengan 3a(4 + dapat menghasilkan al%ohol# Apakah produk yang dihasilkan kiral dan merupakan aktif opti%) $uliskan reaksi reduksi tersebut dan terangkan mengapa kalau kiral ataupun tidak kiral&
4ita dapat melihat bahwa atom ' yang berikatan dengan gugus OH adalah atom ' kiral karena mengikat 'H!, 'H:, H dan OH. 4arena senyawa butan--ol ini mengandung ' kiral maka merupakan optis akti.
4
4
C2H5 H
'lark, im. @@?. Alkohol . http//www."hem-is-try.org/katakun"i/alkohol/ iakses 1 3aret @1:. 2essenden, 2essenden. 1C. Organic Chemistry, Third Edition. akarta ;rlangga. 3"3urry, ohn. @@. Organic Chemistry, Seenth Edition. &A homson 6earning A"ademi" 5esour"e 'enter. Iinarto, wi. @1!. Alkohol . http//www.ilmukimia.org/@1!/@!/alkohol.html iakses 1 3aret @1:.
