BENCENO. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS El Benceno. Hidrocarburos Hidrocarburos Aromáicos El nombre de aromáticos, en la actualidad, no tiene nada que ver con el olor, sino con un conjunto de propiedades. La nominación de aromáticos data de los primeros compuestos de este tipo que fueron descubiertos, que se caracterizaban porque las fuentes de donde se obtenían tenían olores agradables en unos casos y en otros tros er era a el prop propio io hidr idroc ocar arb buro uro el que pose seía ía el ar aro oma agradable, por ejemplo La goma de benzoina !bálsamo que se obtiene de la resina de un árbol que crece en "ava y #umatra$. La benzoina es una palabra derivada del franc%s benjoin, la cual a su vez proviene del árabe luba luban n ja&i ja&i,, que que sign signi' i'ca ca inci incien enso so de "ava "ava,, el ác ácid ido o benz benzoi oico co es inodoro, pero puede aislarse fácilmente de la mezcla que constituye el material benzoina. El tolueno se obtiene del bálsamo de tol(, que se obtiene del árbol de tol( de )m%rica del #ur y ese bálsamo al igual que el tolueno tiene olor agradable. Los hidr hidroc ocar arbu burros arom aromát átic icos os y sus sus deri deriva vado doss se encu encuen entr tran an presentes en muchas fuentes* petróleo, animales y plantas y muchos de ell ellos os o sus sus deriva derivado doss consti constituy tuyen en compue compuesto stoss impor importan tantes tes de estos organismos o tambi%n medicamentos de gran aplicación, por ejemplo La feni fenila lala lani nina na !ami !amino noác ácid ido o es esen enci cial al$$ tien tiene e en su es estr truc uctu tura ra un componente aromático
+uando el organismo humano no puede oidar a la fenilalanina a tirosina, %sta se acumula y alcanza niveles ecesivos en sangre y orin orina a prov provoc ocan ando do retra etraso so me ment ntal al.. #i la enfe enferrme meda dad d se dete detect cta a a tiempo, controlando la dieta, se evitan las consecuencias negativas de esta enfermedad. La ribo ribo-avin avina a o vita vitam mina ina /0 !tie !tiene ne tam ambi bi%n %n un co com mpone ponen nte aromático aro mático$, $, la ribo-avina ribo-avina,, es un pigmento amarillo que se encuentra encuentra en el hígado, levaduras y germen de cereales. En el suero de la leche se deno denomi mina na lact lactoo-av avin ina a y es está tá pres presen ente te en huev huevos os,, ca carrnes nes y vegetales., su defecto en el organismo provoca índice reducido de crecimiento y dermatitis, fotofobia, conjuntivitis, etc.
Los hidrocarburos aromáticos no tienen aplicación m%dica directa, per pero sirv sirven en,, much muchos os de ello ellos, s, co como mo ma mate teri rial ales es inic inicia iale less para para la fabricación de %stos.
El representante por ecelencia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno +121. El benceno !+121$ fue descubierto por el cientí'co ingl%s 3ichael 4araday en 5607 aislándolo del gas de alumbrado.
3ichael 4araday
!ro"iedades El benceno tiene un punto de fusión de 7,7 8+, un punto de ebullición de 69,5 8+, y una densidad relativa de 9,66 a 09 8+. Es un líquido incoloro de olor agradable !aroma dulce$. #on conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. #us vapores son eplosivos, y el líquido es violentamente in-amable. ) partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como como el nitr nitrobence obenceno no.. :ambi%n ambi%n es emplea empleado do en la produ producci cción ón de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benc bencen eno o y sus sus deri deriva vado doss se encu encuen entr tran an incl inclui uido doss en el grup grupo o químico conocido como compuestos aromáticos. El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto cont co nten enid ido o de ca carb rbon ono o. 3ezc 3ezcla lado do co con n gran grande dess prop propor orci cion ones es de
gaso gasoli lina na co cons nsti titu tuye ye un co comb mbus usti tibl ble e ac acep epta tabl ble. e. En Eur Europa opa era era frecuente a;adir al benc enceno mezclado con tolueno y otros comp co mpue uest stos os as asoc ocia iado doss al co comb mbus usti tibl ble e de los los moto motorres es,, y só sólo lo rec ecie ient ntem emen ente te se ha teni tenido do en cuen cuenta ta su co cond ndic ició ión n de agen agente te cancerígeno. En 5617 el alemán )ugust
)ugust ,7 heatrieno$
totalmente
l as
Caracer#sicas esrucurales del benceno ?
3ol%cula plana
?
@ngulos de enlace de 509A
?
)lta insaturación ! 1e/ p$
? Bista istan ncia cia de enl enlac ace e +/+ +/+ toda todass igua iguale less de de un val valor or med medio io ent entrre un doble y un simple enlace ?
#us rea eacc ccio ione ness típi típica cass so son n de sust sustit ituc ució ión. n.
La es estr truc uctu tura ra del del benc bencen eno o es un híbr híbrid ido o de res eson onan anci cia a de dos dos estructuras contribuyentes
Es por ello que la representación de la estructura del benceno que más se acerca a la realidad es
Bonde el anillo interior representa la deslocalización de la nube de 1e/ p y el heágono a los 1 átomos de carbono y 1 de hidrógeno que conforman la mol%cula !la deslocalización de electrones le con'ere gran estabilidad a la mol%cula, por ello las reacciones típicas son de sustitución$, esa localización de los 1 electrones p es lo que determina la no eistencia de enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace +/+ sean de un valor medio entre un doble y un simple enlace.
Los electrones p se deslocalizan por encima y por debajo del plano de la mol%cula formando una nube por encima y por debajo de ella.
En la actualidad, como decíamos al inicio, io, el concepto de aromaticidad no tiene nada que ver con el olor. Cn compuesto es aromático cuando 5/ Dosee al menos un sistema cíclico plano. 0/ Dresenta amplia deslocalización de electrones p >/ Dosee elevada estabilidad !bajos valores deF 2 de hidrogenación$ G/ Doseen Gn H 0 electrones p !nI 9, 5, 0, >, J$ Kegla de 2c=el. 7/ :ienen tendencia a las reacciones de sustitución y di'cultades para las de adición. Entre los compuestos aromáticos importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, ecepto la vitamina +* prácticamente todos los condim condiment entos, os, perfum perfumes es y tintes tintes orgán orgánico icos, s, tanto tanto sint%t sint%tico icoss como como naturales* los alcaloides que no son alicíclicos !ciertas bases alifáticas como co mo la putr putres esci cina na a vece vecess se clas clasi' i'ca can n inco incorrrect rectam amen ente te co como mo alcaloides$, y sustancias como el trinitrotolueno !:M:$ y los gases lacrimógenos.
Deri$ados del benceno %& Monosusiuidos' Dar ara a nomb nombrrar arlo loss bas basta co con n ant antepo eponer ner el nomb nombrre del grupo rupo sustituyente a la palabra benceno.
Ntros derivados monosustituidos tienen nombres especiales !propios$ aceptados por las reglas de la OCD)+.
(& Deri$ados di ) risusiuidos' risusiuidos' #i hay varios grupos unidos al anillo benc%nico, no solamente es necesario indicar cuáles son, sino tambi%n su ubicación. Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto, meta y para.
Ejemplos
#i los los dos dos grup grupos os so son n dife diferrente entess y ning ningun uno o de ello elloss co con' n'er ere e un nombre especial a la mol%cula, simplemente se nombran sucesivamente !alfab%ticamente$* si uno de los sustituyentes es del tipo tipo que que da a la mol% mol%cu cula la nombr ombre e es esp pec ecia ial, l, el co comp mpue uest sto o se denomina como un derivado de aquella sustancia especial. Ejemplos
En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna unn(mero a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la combinación de n(meros más baja* si los grupos son diferentes y ninguno con'ere un nombre especial, se nombran en orden alfab%tico y siguiendo la menor numeración posible, si uno le con'ere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente está en el carbono 5. Ejemplos
!ro"iedades *u#micas del benceno' El benceno da con facilidad reacciones de sustitución 5/ Mitr Mitrac ació ión n
0/ >/ #ulfo #ulfona naci ción ón
G/ >/ 2alogenación
7/ )lquilació )lquilación n de 4riede 4riedel/+ra l/+rafts fts
Reacciones de adici+n )unque no son las más frecuentes en el benceno, %ste puede, bajo ciertas condiciones adicionar 20 y +l0. 5/$ )dición de 20
0/$ )dición de +l0
3ecanismos de sustitución electrofílica aromática !#E)$ Este mecanismo comprende dos pasos esenciales 5/ )taque de un reactivo electrofílico !ácido de Le&is$ al anillo para formar el ion carbonio !carbocatión$. Este es el paso lento. 0/ )bstracción de un ion hidrógeno del carbocatión por alguna base.
El carbocatión que se forma no tiene la carga positiva localizada sobre un ca carb rbon ono, o, sino sino que que se dist distri ribu buye ye so sobr bre e la mol% mol%cu cula la,, sien siendo do particularmente intensa en las posiciones orto y para respecto al sustituyente. La dispersión de la carga positiva sobre la mol%cula por res eson onan anci cia, a, es esta tabi bili liza za al ion ion co con n res espe pect cto o a uno uno co con n la ca carrga localizada.
Peamos Peamos este mecanismo para el caso de la nitración
Mecanismo de la niraci+n El ion ion nitr nitron onio io MN0H MN0H es el elec electr tró' ó'lo lo que que atac ataca a al benc bencen eno, o, sin sin embargo, la c!MN0H$ en el ácido nítrico es demasiado baja para nitrar al benceno a una velocidad conveniente, pero a;adiendo 20#NG al 2MN> la concentración de nitronio aumenta.
E,ECTOS To-icolo#a El efecto principal de la eposición de larga duración !>17 días o más$ al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la m%dula m%dula de los huesos huesos y puede causar causar una disminució disminución n en el n(mero n(mero de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno tambi%n pued puede e prod produc ucir ir hemo hemorrragi ragias as y da;o da;o al sist sistem ema a inmu inmuno noló lógi gico co,, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones. )lgunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios mese me sess tuvi tuvier eron on me mens nstr trua uaci cion ones es irr irregula egularres y el tama tama;o ;o de sus sus ovarios disminuyó. Mo se sabe si la eposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Estudios en animales que respiraron benceno durante la pre;ez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y da;o en la m%dula de los huesos. #e ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La eposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabo metabolit litos. os. +ie +iert rtos os metabo metabolit litos os pueden pueden medirs medirse e en la orina. orina. #in embargo, este eamen debe hacerse con prontitud despu%s de la eposición y su resultado no indica con con'anza a cuánto benceno estuvo epuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El benc bencen eno o ha prod produci ucido do into intoi ica caci cion ones es agud agudas as y crón crónic icas as en su obtención y en sus m(ltiples aplicaciones en la industria química. ) caus ca usa a de su elev elevad ada a toi toicid cidad ad,, en cuán cuánto toss ca caso soss es posi posibl ble e se sustituye por bencina y otros solventes menos tóicos.
El benceno act(a produciendo irritación local bastante intensa, act(a como co mo nar narcó cóti tico co y tói tóico co nerv nervio ioso so.. #u ac acci ción ón crón crónic ica a se ejer ejerce ce especialmente como veneno hemático. Ongerido por error ha producido gastritis. #e ha alcanzado la muerte por ingestión de >9g del líquido. +uando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir rápidamente la narcosis mortal, despu%s de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inha inhala laci ción ón de co conc ncen entr trac acio ione ness má máss d%bi d%bile less orig origin ina a torp torpez eza a cerebr cerebral, al, sensac sensación ión de v%rtig v%rtigo, o, cefale cefalea, a, náusea náuseas, s, ecit ecitaci ación ón con humor humor ale alegr gre, e, embria embriague guezz que puede puede trans transfor fornma nmars rse e en sue;o, sue;o, sacudidas musculares, relajación muscular, p%rdida del conocimiento y rigi rigide dezz pupi pupila larr. En ca caso so de into intoi ica caci ción ón agud aguda, a, se prod produc uce e enrojecimiento de la cara y las mucosas.
Ino-icaci+n cr+nica En este caso se produce la intoicación por las vías respiratorias ! inhalación de sus vapores$. "unto al decaimiento, v%rtigo, cefalea, gastritis y náuseas, se presenta de manera solapada y más o menos tarde una anemia aplástica !producida por la falta de regeneración de los los elem elemen ento toss sangu anguín íneo eoss en la m% m%du dula la óse sea. a. Leuce eucem mia co con n dism dismin inuc ució ión n del del n(me n(merro de leuc leucoc ocit itos os y hema hematí tíes es per pero co con n gran gran aumento de leucocitos atípicos$. Llama generalmente la atención, en los intoicados, primero, una gran gran faci facilid lidad ad para para las las hemo hemora ragi gias as de la muco mucosa sa buca bucall !enc !encía ías, s, paladar$, nariz, intestino y genitales femeninos y además numerosas peque;as hemorragias cutáneas. El trat tratam amie ient nto o de la into intoi ica caci ción ón agud aguda a por por el benc bencen eno o eige ige la elimin eli minaci ación ón del tóico tóico por respi respirac ración ión de dioíg dioígeno eno !N0$, !N0$, además además debe deben n apli aplica cars rse e ecita citant ntes es del del ce cent ntrro res espi pira rato tori rio, o, y, en ca caso so necesario, respiración arti'cial, administración de calor y transfusión de sangre. El cuad cuadrro pato patoló lógi gico co de la into intoic icac ació ión n crón crónic ica a por por benc bencen eno o es parecido al del escorbuto y se ha detectado un d%'cit de vitamina + en la orina de los manipuladores de benceno, que ha dado lugar al trat tratam amie ient nto o co con n dich dicha a vita vitami mina na !599 !599 mg diar diario ios$ s$,, co con n buen buenos os res esul ulta tado dos. s. "unt "unto o a ello ello pued pueden en se serr (til (tiles es dosi dosiss de hier hierrro y un tratamiento anti an%mico.
Bibliora/#a consulada Química Nrgánica O. 3orrison Química Nrgánica. +arey Química Nrgánica. +ardá !digital$ httpRRes.&i=ipedia.orgR&i=iR iblioteca de consulta EM+)K:) 0997 :oicología :oicología m%dica. 3anual 3anual para m%dicos, farmac%uticos farmac%uticos y químicos. Editorial cientí'co m%dica arcelona/3adrid/Palencia/Lisboa 5S71 Biccionario terminológico de ciencias m%dicas. Edición Kevolucionaria :omado :omado de la und%cima edición espa;ola. espa;ola. httpRRfarma.qfb.umich.mRcur httpRRfarma.qfb.umich.mRcurquimRimagesRanimR quimRimagesRanimR
