Laboratorio química orgánica III
Práctica No. 5.- Compuestos heterocíclicos (piridinas): aislamiento de la nicotina del tabaco.
Universidad Autónoma de Ciudad Juárez. Instituto de ciencias biomédicas. Lic. Químico Farmacéutico Biólogo. Ricardo Alonso Salazar Alcalá – 119218. Introducción.
La piridina es el análogo nitrogenado directo del
alcaloide, la nicotina. Es tóxica y puede producir
benceno. Es plana con ángulos de enlace de 120°; los
alteraciones en el aparato circulatorio y los pulmones del
cuatro enlaces carbono-carbono son de igual longitud,
ser humano. En ocasiones, se ha utilizado como
como lo son también las dos uniones carbono -nitrógeno.
insecticida. Planta del tabaco: El tabaco es uno de los
Resiste las adiciones y puede someterse a reacciones
principales productos agrícolas no alimenticios del
de sustitución electrofílica.
mundo. La planta madura mide de 1 a 3 m de altura y
Los Alcaloides son metabolitos secundarios de las
produce entre 10 y 20 hojas grandes. Éstas se secan,
plantas sintetizados a partir de aminoácidos, por lo tanto
curan y utilizan para fabricar cigarrillos, puros y tabaco
son nitrogenados. La mayoría de estos son insolubles o
de pipa y de mascar.
muy pocos solubles en agua, pero se disuelven bien en
En esta práctica comprenderemos la influencia de un
otros solventes orgánicos, además se combinan con
alcaloide presente en el tabaco una planta muy
ácidos para dar sales comportándose entonces como
comercial a nivel mundial que por varias décadas ha
bases. Se incluyen en este grupo de compuestos
traído muchas muertes y enfermedades los cuales
aquellas sustancias de origen vegetal o animal que
contribuyen en sí mismo a la adicción de la droga, por
contienen en sus moléculas sistemas heterocíclicos
otra parte prepararemos el derivado dipicrato de la
nitrogenados y poseen carácter básico. Por esta razón
nicotina.
recibieron el nombre de alcaloides; son derivados
Objetivo.
complejos de la pirina, quinoleina, etc.
Obtener nicotina a partir de tabaco.
La nicotina es sólo uno más de los cuatro mil
Identificar el producto obtenido por medio de un
componentes del humo del tabaco. El humo derivado del tabaco contiene, entre otras, las siguientes sustancias nocivas: amoniaco, Benzopireno, Cianuro de Hidrógeno, CO2, CO y restos de plomo y arsénico entre otras. La nicotina es un compuesto com puesto orgánico, encontrado en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentración en sus hojas. Su nombre se debe a Jean Nicot, quien introdujo el tabaco en Francia el año 1560 El tabaco es el nombre común de dos plantas de la familia de las Solanáceas cultivadas por sus hojas que, una vez curadas, se fuman, se mascan o se aspiran en forma de polvo. La especie más cultivada alcanza entre 1 y 3 m de altura y produce de 10 a 20 hojas anchas alternas que brotan de un tallo central. Contiene un
derivado. Reacción química.
Laboratorio química orgánica III Metodología.
Se tomó la balanza analítica, en la cual se pesó 8.5 g de tabaco de un cigarrillo común. Pasamos a tomar un vaso de precipitados de 400 mL al cual se le agregaron los 8.5 g del tabaco molido. A este vaso se le agregaron 100 ml de hidróxido de sodio al 12%. Una vez que se tenía la mezcla se ajito con una varilla de vidrio durante un periodo de 15 minutos continuamente. Pasados los 15 minutos filtramos al vacío con papel filtro y una vez que se separó los residuos de nuestra solución se lavó el residuo con 30 ml de agua desechando el resto. Por último se juntó los dos filtrados. Este filtrado se agregó a un matraz bola de 100 mL y se armó el equipo de
Imagen No. 1.- Mezcla de tabaco e hidróxido de sodio.
separación para la extracción de la fase acuosa. Una vez con el equipo de destilación armado se agregó 15 mL de éter etílico para la separación de la primera fase. Una vez obtenida la primera fase, se volvieron a agregar 15 mL de éter etílico para liberar el residuo sobrante y se juntaron las 2 fases orgánica. Se desechó la fase acuosa, y al extracto etéreo que se obtuvo se eliminó el disolvente por evaporación calentando suavemente el matraz en baño María con agitación constante. Después de que se eliminó totalmente el disolvente, en el matraz quedo un residuo aceitoso al cual se añadió 1 mL de agua y 2 mL de metanol, mezclando homogéneamente. Al filtrado se le añadió 5 mL de una solución saturada de ácido pícrico en metanol. El dipicrato de nicotinio
Imagen No. 2.- Separación de la m ezcla de tabaco mediante éter etílico.
apareció de inmediato como un precipitado amarillo. Resultados.
Se logró obtener el derivado de la nicotina mediante el procedimiento propuesto, a continuación se muestran imágenes del proceso, así como también del resultante producto del proceso.
Imagen No. 3.- Producto resultante de todo el proceso, el precipitado amarillo se filtró y este fue la fracción que quedo en el papel filtro, denotando que se trata del dipicrato de nicotinio.
Laboratorio química orgánica III Discusión.
facilidad, principalmente en las posiciones 2 y 4 que
Teóricamente un cigarrillo contiene alrededor de 10 mg
tienen un sustituyente halógeno
de nicotina, dentro de esta práctica se utilizaron trece
Conclusión.
cigarrillos lo cual dice que teóricamente se debió
Se cumplió con los objetivos propuestos para la práctica
obtener al final de la práctica 130 mg de nicotina, lo que
ya que se pudo obtener la nicotina o en este caso su
se obtuvo al final fueron 50 mg de nicotina ya que al
derivado que es dipicrato de nicotina.
determinar el rendimiento del producto tuvimos que el
El dipicrato de nicotina, un sólido cristalino de color
producto obtenido solo fue 38.41% de lo que se
amarillo, para obtener el porcentaje de extracción del
esperaba obtener.
alcaloide se debe conocer con veracidad la cantidad de
A continuación se presenta la reacción de identificación
nicotina que contenía la muestra.
de nicotina mediante el ácido pícrico para formar el
Se pudo extraer satisfactoriamente la nicotina, a partir
dipicrato de nicotinio.
de un producto comercial como lo es el tabaco. Esta droga tiene otros efectos contradictorios: primero altera el cerebro excitando las conexiones nerviosas, pero luego las bloquea; provoca la descarga de adrenalina y catecolaminas similares, luego la disminuye. Estimula los nervios de los músculos, pero este efecto pronto genera una forma de parálisis.
Debido a que el nitrógeno es más electronegativo que el carbono, este atrae densidad electrónica haciendo el anillo de piridina mucho menos reactivo que el benceno. Las posiciones más afectadas son las 2, 4, 6. Por tanto las reacciones de sustitución electrofílica aromática con reactivos electrofílicos ocurren menos fácilmente con la piridina que con benceno. Estas reacciones requieren condiciones energéticas y la sustitución tiene lugar en la posición 3. Solo es posible nitrarla, sulfonarla y halogenarla. La piridina no sufre alquilaciones de Friedel-Crafts ni tampoco se enlaza con sales diazonio. En el caso de una sustitución nucleofílica, aunque esta clase de reacción no ha sido estudiada anteriormente vale la pena mencionar que anillos bencénicos fuertemente desactivados pueden reaccionar también con agentes nucleofílicos siendo el resultado neto una sustitución nucleofílica. Ya que el anillo de piridina esta desactivado por el efecto atractor de electrones del nitrógeno, la sustitución nucleofílica procede aquí con
Se comprendió que en dosis pequeñas, la nicotina causa temblores; en grandes dosis, convulsiones; las dosis bajas estimulan la respiración, las grandes tienen el efecto contrario. La nicotina es el compuesto causante de la adicción al cigarro, por lo cual se debe tomar un tratamiento adecuado para dejar de fumar. Se estudió que los alcaloides son compuestos nitrogenados complejos que tienen la propiedad de formar sales con los ácidos y que actúan sobre el sistema
nervioso,
primero
excitándolo
y
luego
paralizándolo. Bibliografía.
Gennaro,
A.
R.
(2003). Remington
Farmacia (20th ed., pp. 1334-1349). Buenos
Aires: Medica panamericana. Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Química orgánica (5th ed.). España: Pearson.
Visto
en:
http://objetos.univalle.edu.co/files/Compuestos_ organicos_del_nitrogeno.pdf el 08/11/2014.
