Unidad 2 Grupos Funcionales Paso 3 Trabajo Colaborativo 2 –
Grupo: 230 Presentado por: Jhon Jairo Uribe .70 195 028 Jonatán Andrés Valencia. 1018345980 Jaime Alberto Arango 71365939 Jheizon Alberto Guevara. 15371025 Edison Fabián Sánchez. 98603254
Presentado a: Sindy Johana Escobar Tutora
Universidad Nacional Abierta y a Distancia UNAD Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e Ingeniería Química Orgánica 100416A_363 CEAD Medellín Octubre 31 de 2017
Introducción
En el presente trabajó se realizó un esquema en donde se presentan las características principales, formulas generales, reglas de nomenclatura de cada uno de los grupos funcionales, alquenos, alquinos, benceno, benceno sustituido, alcoholes, fenoles, esteres aminas, nitrilos nitrilos y grupos nitrilo, los cuales son los más importantes y representativos de la química orgánica. Los grupos funcionales nos indican a que grupo de sustancias pertenece cada compuesto; esto nos sirve para conocer sus propiedades.
Desarrollo del Numeral 3 Estudiante 1: Jhon Jairo Uribe Características 1.Fórmula general 2. Definición
3. Tipos de enlace que presenta (covalente, iónico ó metálico) 4. Nombrar el siguiente compuesto de acuerdo con las reglas de la IUPAC 5. ¿Qué tipo de reacciones se llevan a cabo con estos compuestos? Dar un ejemplo específico. (SN1, SN2, E1, E2, adición, oxidación, halogenación).
Alquenos CnH2n Es un neologismo. En concreto se creó a partir de la partícula
Alquinos CnH2n-2 Para comprender que son los alquinos, se debe saber cuál es el “alc” que forma parte significado de la del alcohol y del noción de sufijo “ano” que se hidrocarburo. Este emplea para darle concepto se refiere al nombre a los compuesto químico hidrocarburos que surge cuando el carbono se combina con el hidrogeno. Covalente doble Covalente triple
2 dimetil 3 hexeno
4 metil 2pentino
Tipo de reacción o reacciones: Halogenación.
Tipo de reacción o reacciones: Adición de ácido halogenado
Ejemplo:
Ejemplo:
6. ¿Qué tipo de hibridación presenta el carbono? (sp3, sp2, sp) ¿Y qué implica esto?
La hibridación Sp2 ó trigonal sirve para formar enlaces dobles, que son característicos de los alquenos, esta presenta ángulos de enlace de 120º
La hibridación Sp o diagonal sirve para formar enlaces triples, que son característicos de los alquinos, esta presenta ángulos de enlace de 180º
Estudiante 2: Jonatan Valencia Características 1.Fórmula general
Benceno C6H6
Benceno sustituido
2. Definición
El benceno, C6H6, es un líquido incoloro, de olor característico, carcinogénico, fácilmente inflamable, y es una
Es cuando un átomo de hidrógeno en el benceno es reemplazo o sustituido por otro átomo o grupo de átomos
3. Tipos de enlace que presenta (covalente, iónico o metálico)
sustancia clave de la química orgánica por ser el compuesto más sencillo de una clase de hidrocarburos cíclicos no saturados conocidos como hidrocarburos aromáticos Actualmente las El benceno sustituido teorías de enlaces en presenta enlace química dicen que covalente tres de los cuatro electrones que tiene en su capa de valencia se usan para enlaces de tipo covalente, y el cuarto electrón es compartido con los cinco carbonos restantes consiguiendo formar lo que se conoce como nube de pi.
4. Nombrar el siguiente compuesto de acuerdo con las reglas de la IUPAC
Butilbenceno 5. ¿Qué tipo de reacciones se llevan a cabo con estos compuestos? Dar un
Tipo de reacción o reacciones: Tipo de reacción o reacciones:
1,4-dimetilbenceno Tipo de reacción o reacciones:
ejemplo específico. (SN1, SN2, E1, E2, adición, oxidación, halogenación).
La reacción más común es la de Ejemplo: sustitución aromática, luego esta oxidación y reducción. Ejemplo: en la reacción de sustitución tenemos la Halogenación del benceno:C6H6 + HONO2 (H2SO4) C6H5NO2 (nitrobenceno) + H2O →
6. ¿Qué tipo de hibridación presenta el carbono? (sp3, sp2, sp) ¿Y qué implica esto?
Una hibridación sp2, esto implica que puede formar compuestos con enlaces dobles, forman ángulos de 120º y su molécula es de forma plana. Igualmente se combinan un orbital S y 2P.
El benceno sustituido igual que el benceno presenta una hibridación sp2 e implica lo mismo que es ángulos de 120º, molécula plana etc.
Estudiante 3: Jaime Alberto Arango Características 1.Fórmula general 2. Definición
Alcoholes R-O-H Compuesto orgánico que contiene el grupo hidroxilo
Fenoles C6H6O El fenol en su forma pura es un sólido
3. Tipos de enlace que presenta (covalente, iónico ó metálico) 4. Nombrar el siguiente compuesto de acuerdo con las reglas de la IUPAC
5. ¿Qué tipo de reacciones se llevan a cabo con estos compuestos? Dar un ejemplo específico. (SN1, SN2, E1, E2, adición, oxidación, halogenación).
unido a un radical alifático o a alguno de sus derivados. En este sentido, dado que se trata de un compuesto, existen diversos tipos de alcoholes.
cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C₆H₆O, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C.
Covalente
Covalente
terbutanol
5-etil-1,3bencenodiol
Tipo de reacción o reacciones: Oxidación, esterificación, formación de halogenuros de alquilo, deshidratación, alquilación,
Tipo de reacción o reacciones: esterificación, nitración, halogenación, sulfonación, alquilación y acilación de Friedel y Crafts
Ejemplo:
Ejemplo:
6. ¿Por qué los fenoles son más ácidos que los alcoholes?
La propiedad más llamativa de los fenoles es su acidez: son varios órdenes de magnitud más ácidos que sus homólogos, los alcoholes. El ion fenóxido está mucho más estabilizado por medio de la resonancia con el anillo aromático. ... Supongamos que tenemos una mezcla de un ácido carboxílico, un fenol y un alcohol.
Estudiante 4: Jheizon Guevara Característi Éteres cas 1.Fórmula R-O-R general 2. Definición Los éteres son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno O-. son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados. Constituyen una clase de compuestos muy importantes debido a lo extraordinariamente difundido que se encuentra en la naturaleza. Los éteres de peso molecular bajos son líquidos de olor agradables a frutas, mucho de los fragantes olores de los distintos frutos y flores se deben a los ésteres que contienen.
Aminas R-NH2 Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoníaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
3. Tipos de enlace que presenta (covalente, iónico ó metálico) 4. Nombrar el siguiente compuesto de acuerdo con las reglas de la IUPAC 5. ¿Qué tipo de reacciones se llevan a cabo con estos compuestos? Dar un ejemplo específico. (SN1, SN2, E1, E2, adición, oxidación, halogenació n).
Covalente
Covalente
Regla 1 (Etoxietano) Regla 2 (Dietil éter)
Dietil amina
Tipo de reacción o reacciones: Oxidación 1. Reacción con los ácidos hidrácidos HCl y HBr. Los éteres reacción con HCl y HBr para dar los correspondientes cloruros o brumoros de alquilo. En el caso de que uno de los grupos del éter sea el fenilo (fenil éter) se obtiene haluro de alquilo y fenol, pero el fenol no reacciona para dar haluro. Puede ser SN1, SN2
Tipo de reacción o reacciones: 1. La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias, secundarias y terciarias. Así:
Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno:
R— — CH2— R CH2OH NH2 + H2O HONO amina prima alcohol ria
+
N2
+
Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:
2. Reacciones de autoxidación. En presencia del oxígeno del aíre los éteres se oxidan lentamente para dar hidroperóxidos y peróxidos de alquilo.
R—NH—R' + HONO amina secundaria
R—NNO— R' + H2O nitrosamina
Las aminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso conducen a la formación de nitritos:
R—NR'— R'' + HONO amina terciaria
R—N(R')HNO2—R nitrito de trialquilamonio
Ejemplos: CH3-NH2+HCL-->CH3NH3+Cl metilamina cloruro de metil-amonio CH3CH2-NH2+H2SO4 --> CH3CH2-NH3+HSO4 etilamina sulfato acido de etil-amonio CH3-NH + HCl--< CH3-NH2Cl CH3 CH3 dimetilamina cloruro de dimetil-amonio
O
O
O
O
CH3-NH2 + CH3-C-OH --> CH3NH3-O-C-CH3 metilamina acidoacetico cetato de metil-amonio 2. Las aminas reaccionan con halogenuros de alquilo primarios vía mecanismo SN2.para formar halogenuros de amonio alquilados R-NH2+ R’ -CH2-Br Amina 1a haluro primario R-NH2-CH2-R’+BrSal de amina secundaria Ejemplo: CH3-N+H2 + CH3-CH2-Br CH3-N+H2 + CH3-CH2+BrR-NH-R’ Amina 2a
+ R’’ -CH2-Br
haluro primario
R-N+H-CH2-R’+BrR’’
Sal de amina terciaria Ejemplos: CH3-N+HCH3 + CH3-CH2-Br CH3-N+HCH3 + CH3-CH+Br CH3-CH2
a
3. Alquilación de aminas con RX.
4.
5.
6.
7.
6. Al comparar las propiedades de los siguientes compuestos dados, éter y amina. ¿Cuál es más polar? ¿Por qué?
p.e=34.6 °C
p.e= 56.3 °C
Las aminas son más polares, porque el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H está menos polarizado que el enlace O-H. Por lo tanto las aminas forman puentes de hidrogeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes y por tanto tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes análogos.
Estudiante 5: Edison Fabián Sánchez Características Nitrilos 1.Fórmula general 2. Definición
3. Tipos de enlace que presenta (covalente, iónico ó metálico) 4. Nombrar el siguiente compuesto de acuerdo con las reglas de la IUPAC 5. ¿Qué tipo de reacciones se llevan a cabo con estos compuestos? Dar un ejemplo
Nitro R-NO2
Los nitrilos provienen del reemplazo del hidrógeno del ácido cianhídrico por un radical Hidrocarburo, Son sustancias de polaridad intermedia lo que los hace buenos solventes de Muchas sustancias. Particularmente el acetonitrilo es uno de los solventes más utilizados en las fases móviles de los equipos de cromatografía líquida.(Núñez, 2012) Covalente
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituyó uno o más hidrógenos por, el grupo "nitro", Cuando el Grupo Nitro se une a un Hidrocarburo cualquiera (R) da lugar a un Nitroderivado o Nitrocompuesto. (Núñez, 2012)
Covalente
2-metilpropanonitrilo
4-metil-1-nitropentano
Tipo de reacción o reacciones: 1) Hidrólisis ácida. 2) Hidrólisis básica. 3) Reducción. 4) Reacción con hidroxilamina.
Tipo de reacción o reacciones: Reacción de Henry Reacción de Nef Reacción tipo Diels-alder con nitrocompuestos
específico. (SN1, SN2, E1, E2, adición, oxidación, halogenación).
5) Reacción con reactivos de Grignard. 6) Formación de aldehídos. Benceno Sustituido Ejemplo: Hidrólisis ácida.
6. ¿Pueden obtenerse aminas a partir de la reducción de nitrilos y nitrocompuestos ? Dar un ejemplo para cada caso a través de una reacción completa.
Los nitrilos se pueden preparar por reacción de haloalcanos con cianuro de sodio. La reducción de nitrilos con LiAlH4 produce aminas
Ejemplo:
Paso 1. Obtención del nitrilo a partir de haloalcanos primarios o secundarios
Paso 2. Reducción del nitrilo a amina
.
Numeral 5: Isómeros Nombre del estudiante 1 Jhon Jairo Uribe
Desarrollo del numeral 5 Formula estructural C5H10 Isómero estructural 1:
Isómero estructural 2:
2 Jhonatan Valencia
Formula molecular C10H12 Isómero estructural 1:
Isómero estructural 2:
3Jaime Alberto Arango
Isómero estructural 1: El fenol no puede tener isómeros de posición. El fenol es un anillo benzénico con un radical alcohol (OH). En cualquier carbón que coloques siempre va hacer el mismo Isómero estructural 2:
4 Jheizon Guevara
Isómero estructural 1:
Isómero estructural 2:
5. Edison Fabián Sánchez
Isómero estructural 1:
Isómero estructural 2:
Numeral 7: Productos que completan la secuencia de reacciones Producto 1 2 Bromotolueno
2 3
Estructura
4
5
9. De acuerdo con el siguiente compuesto complejo; el grupo colaborativo identifica los diferentes grupos funcionales estudiados en la Unidad 2, los selecciona con un círculo y ubica el nombre al lado (alqueno, alquino, benceno sustituido, alcohol, fenol, éter, amina, nitrilo, nitro), como se observa en el ejemplo éter, amina, nitrilo, nitro), como se observa en el ejemplo.
ALCANOS Y ALQUINOS
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