DERIVADOS DEL ÁCIDO CARBÓNICO INTRODUCCIÓN
El ácido carbónico [Figura 1] se obtiene como producto de una disolución acuosa de dióxido de carbono. No se ha podido aislar el ácido carbónico c arbónico porque se cree que mientras exista una sola molécula de agua, ésta lo catalizará y permitirá la descomposición del mismo en óxido de carbono y agua. La existencia en disolución se da debido al hecho de que que forma sales en presencia de álcalis [Reacción 1]
[Figura 1: Ácido Carbónico]
[Reacción 1: Reacción de Dióxido de carbono con un álcali]
Los derivados del ácido carbónico provienen, de manera general, de la sustitución de hidrógenos del mismo, por radicales de diversa índole, que a menudo resultan inestables. Sin embargo, existen excepciones, dentro de las que se encuentran los lo s ésteres, que son relativamente estables.
DERIVADOS DEL ÁCIDO CARBÓNICO
Ácido Carbámico Es un derivado monofuncional del ácido carbónico [Figura 2], es decir que se diferencia del ácido carbónico por solo un grupo funcional. El ácido carbámico se da por la amoniación del dióxido de carbono [Reacción 2]. Teóricamente, por la reacción entre el ácido carbónico y el amoníaco amoníaco [Reacción 3]
[Figura 2: Ácido Carbámico]
[Reacción 2: Amoniación del Dióxido de Carbono]
[Reacción 3: Obtención de ácido Carbámico]
El Ácido Carbámico, al igual que su predecesor, el ácido carbónico, es muy inestable y su obtención en forma pura en la naturaleza es casi imposible ya que al igual que el ácido carbónico la sola presencia de cantidades ínfimas de agua logran romper los enlaces del ácido descomponiendo al compuesto en sus reactivos originales; sin embargo la explicación química es un poco más intrínseca: El ácido carbámico está compuesto por una amina primaria y un radical carboxílico, que en condiciones anhidras y de extrema supervisación se mantienen unidas las moléculas entre sí por los pares estereoactivos de los oxígenos en los radicales (OH), sin embargo basta solo unas cuantas moléculas de agua para que la energía de los puentes hidrógeno de éstas, doblen y torsionen a la molécula rompiéndola fácilmente, al ocurrir esto la molécula se reagrupa, formando nuevamente el amoníaco y el dióxido de carbono del cual se formó. Debido a esto el estudio de sus propiedades tanto físicas como químicas queda reducido a teorías y analogías con compuestos similares, así, solo se ha podido determinar algunas propiedades como son: [Tabla 1: Propiedades Químicas del Ácido Carbámico]
Fórmula Condensada Peso Molecular Masa Molecular Exacta
CH3O2N 61.04002 [g/mol] 61.016378 u.m.a.
Las propiedades físicas como punto de ebullición, punto de fusión, densidad, estructura cristalina, etc. Se han determinado en base a teorías y analogías con compuestos similares:
[Tabla 2: Propiedades Físicas del Ácido Carbámico]
Punto de Ebullición Punto de Fusión Densidad Relativa Estructura Cristalina Solubilidad en:
176 – 177oC 53 – 56oC 1.1361 Cristales Blancos -
Agua Etanol Acetona Solventes Orgánicos
En el interés netamente químico el ácido Carbámico es el de identificar cadenas ácidas que contenga el grupo funcional (NCOOH), o ésteres y sales que contenga el grupo funcional (NCOO), ya que al igual que el ácido carbónico sus derivados tanto orgánicos como inorgánicos poseen una considerable estabilidad, y son de gran importancia industrial y biológica. El hecho que los derivados del ácido Carbámico sean llamados Carbamatos o Uretanos radica se debe a la forma de obtención de tales compuestos. En el caso del carbamato de etilo, se obtiene al calentar una solución de alcohol etílico y agua para luego añadirle o urea.
[Reacción 4: Obtención de Carbamato de Etilo]
Ácidos Derivados Del Ácido Carbámico Los ácidos derivados del ácido Carbámico presentan una estructura R 1R2-N-COOH, donde R 1 y R2 son radicales que han sustituido a los hidrógenos, que antes estaban unidos al nitrógeno
[Figura 3: Ácido Derivado del Ácido Carbámico]
Uno de éstos ácidos es en ácido N, N, dimetil carbámico en donde los radicales R 1 y R2 han sido sustituidos por radicales metilos.
Éste ácido debe su importancia a su utilización en la obtención de Doxiciclina un fármaco utilizado en el tratamiento de pacientes que sufren de ansiedad. La doxiciclina calma y relaja el sistema nervioso central.
Otros derivados del Ácido Carbámico Los derivados del ácido carbámico se obtienen al sustituir el hidrógeno del radical carboxílico, por otro radical, así un derivado de éste ácido puede tener hasta tres radicales distintos:
[Figura 3: Derivados del Ácido Carbámico]
Los derivados más utilizados del ácido carbámico son sus sales y sus ésteres, éstos últimos son los más conocidos ya que sus aplicaciones como plaguicidas, fungicidas, bactericidas y sustancias musculo – relajantes (también conocidas como hipnóticas), fueron muchas durante la época del “Boom Industrial” pero actualmente -en especial los plaguicidas a base de carbamatos- han sido eliminados y considerados sustancias de alto riesgo tóxico. Tres de los plaguicidas y bactericidas más utilizados en la industria fueron: Aldicarb, Carbaril y Metomil [Figura 4], sin embargo poco tiempo después de su aplicación masiva para tratar y desinfectar cultivos se analizó que éstos son peligrosos para la salud, y a pesar de desintegrarse fácilmente se han encontrado que efectos como dolores de cabeza, nauseas, sudoración temblores (Aldicarb), efectos cancerígenos, problemas respiratorios, reacciones cutáneas adversas (Carbaril) y muerte por intoxicación aún en cantidades pequeñas (Metomil), en personas incluso en contacto indirecto con los productos. Así mismo las sustancias somníferas como la Doxiciclina, y el Meprobamato [Figura 5], fueron aplicadas desde la época de los 50 para el tratamiento de intensos estados de ansiedad. Estos fármacos tienen la propiedad de ser músculo-relajantes y se utilizaban ya que los pacientes que sufren de hiperansiedad presentan cuadros de tensión muscular e intenso dolor. Éstas sustancias actúan en el sistema nervioso central reduciendo los tiempos la cantidad y la calidad de los impulsos nerviosos hacia los músculos, sin embargo existen reacciones adversas por el consumo de éstos medicamentos como son: taquicardias, crisis hipertensivas, (Meprobamato), alteraciones del habla, y falta de acomodación visual (Doxiciclina), es por ello ha determinado el prohibir su uso médico.
[Figura 4: Aldicarb, Carbaril y Metomil]
[Figura 5: Doxiciclina y Meprobamato]
URETANOS Son ésteres del ácido carbámico, es decir, todos los uretanos tienen en común el grupo carbamidato R – NH –C(=O) –O –R' [Figura 6]. Se forman fácilmente en la reacción de un cianato (R –N=C=O) y un alcohol (R'OH) *Figura…+ Debido a que contienen un grupo amida, son sustancias cristalinas de punto de ebullición relativamente alto.
[Figura 6: Estructura general de los Uretanos]
[Figura 7: Formación de los Uretanos]
Muchos de los uretanos tienen aplicaciones terapéuticas por sus propiedades hipnóticas, pero en cantidades elevadas pueden ser tóxicos al inhalar, ingerir o ponen en contacto con la piel. Afectan especialmente a los órganos del sistema nervioso central y se cree que una exposición prolongada a ellos resulta en cáncer.
ISOCIANATOS
Los isocianatos orgánicos son compuestos químicos que contienen el grupo funcional R-N=C=O. Se forman a partir de una amina y el fosgeno (O=CCl 2). Los isocianatos son productos de partida en diversos procesos químicos, entre otros, en la obtención de los poliuretanos .
Poliuretanos Se llaman así porque en su cadena principal contienen enlaces uretano [Figura 8]. Los poliuretanos se fabrican según los isocianatos y los polialcoholes.
[Figura 8: Formación de un poliuretano]
Los poliuretanos se aplican a muy diversos fines tales como: Adhesivos Pinturas para aviones y automóviles, de alta adherencia al metal y gran resistencia a la inclemencia del tiempo por ser elastómeros. Selladores, fibras elásticas, Recubrimientos para cables eléctricos, incluso en la fabricación de paneles aislantes, para cámaras frigoríficas. Logrando un muy buen aislamiento del frío. El Poliuretano resiste muy bien el impacto de solventes químicos. Con lo cual, puede ser utilizado en una amplia gama de procesos productivos. Los poliuretanos son los polímeros mejor conocidos para hacer espumas para el relleno de muebles,etc. Entre una de sus aplicaciones industriales más importantes se encuentra el spandex o ‘lycra’. El spandex es un elastómero 1 poliuretánico linear, usado generalemente en forma de fibras, desarrollado en los años 50’s que y que la empresa DuPont vende bajo el nombre comercial Lycra. Los elastómeros del spandex consisten en segmentos duros y suaves, cortos y alternados, que tienden a 1
Elastómero: Los elastómeros son polímeros cuyas macromoléculas plegadas pueden estirarse deslizándose unas con otras y recuperar su posición primitiva cuando cesa la fuerza de estiramiento. Son fibras elásticas. Los elastómeros son resistentes a la abrasión (acción mecánica de rozamiento) y tienen gran dureza, que combinadas con la elasticidad y resistencia a las grasas, aceites y disolventes, permiten su uso en cubiertas de neumáticos, tacones de zapatos, ruedas industriales pequeñas, tubos en sustitución del metal para elementos de soporte, juntas cortadas a troquel, etc.
separarse pero quedan limitados para hacerlo por sus enlaces covalentes [Figura 9]. En lugar de formar dos fases distintivas, estos materiales exhiben micro-fases de separación en las que agrupaciones de segmentos duros se incluyen en una matriz suave. Muchos poliuretanos además, exhiben enlaces dobles en el hidrógeno (en rojo), en los que el oxígeno de las úreas se unen con dos grupos de las cadenas vecinas. El nivel del enlace hidrógeno es lo suficientemente fuerte para que los elastómeros se degraden antes de derretirse, por lo que el spandex debe tratarse en solución para su desecho.
[Figura 9: Estructura general de varias moléculas de spandex]
En algunos procesos industriales se utiliza esteres sintetizados a partir del isocianato de alquilo,como los siguientes:
El feniluretano tiene aplicación terapéutica como antipirético.
[Figura 10: Estructura del fenil uretano]
EL etiluretano H3C –CH2 –O –C(=O) –NH2, llamado también Carbamato de etilo, éster etílico [Figura 11]
[Figura 11: Carbamato de Etilo] Es un compuesto que aparece naturalmente en algunos alimentos como en el pan, bebidas fermentadas y otros licores destilados. Se utiliza como aditivo intencional (saborizante y conservante). En los casos en los que la sustancia añadida es eliminada, o la cantidad de ella que queda en el alimento no tiene función alguna, no se considera un aditivo sino un agente auxiliar de fabricación.
UREA Conocida también como carbamida o carbonildiamida, es el ácido carbónico de la diamida, su formula molecular es (NH2)2CO [Figura 12].
[Figura 12: Urea]
La urea es un compuesto sólido, granulado, incoloro y cristalino, que se encuentra en abundantes cantidades en la orina ya que se forma en el hígado y es el principal producto en el terminal del metabolismo del hombre y los mamíferos en general. En cantidades menores esta presente en la sangre, en el sistema linfático y en los excrementos de algunos peces y de algunos animales. La urea también se encuentra presente en hongos, semillas, hojas, legumbres y cereales. Se obtiene mediante la síntesis de Mohler, es soluble en agua, en alcohol y ligeramente soluble en éter, la urea fue la primera sustancia orgánica obtenida artificialmente.
Propiedades físicas:
Peso molecular: 60.06 g/mol Punto de ebullición: Se descompone
Densidad: 768 Kg/m3 Índice de salinidad: 75.4
Punto de fusión: 132.7 ºC Calor de disolución en agua: 57.8 cal/gr endotérmica
Propiedades Químicas: La urea es una sustancia que: No es peligrosa No es tóxica No es cancerígena No es inflamable Puede irritar los ojos y piel si hay un contacto continuo a temperaturas elevadas por la liberación de amoniaco. Es corrosiva al contacto con carbono, aluminio, zinc y cobre. No lo es al vidrio ni en aceros especiales.
Estabilidad: La urea es una sustancia muy estable. A temperatura ambiente debe mantenerse en un lugar fresco y sin humedad.
Reacciones: Termo-descomposición:
Produce gases inflamables y tóxicos si se induce a una termo-descomposición de 150 a 160 oC, dando como resultado amoniaco (NH3), dióxido de carbono (CO2), cianato de amonio (NH4OCN) y biurea HN(CONH2)2. Si se calienta aun más se puede obtener compuestos cíclicos. Hidrolización:
Las soluciones de urea neutras se hidrolizan lentamente si no se tiene la presencia de microorganismos produciendo amoníaco y dióxido de carbono. Para aumentar la velocidad de la reacción hay que aumentar la temperatura, agregar ácidos o bases e incrementar la concentración de urea.
[Reacción 4: Reacciones de Hidrolización]
APLICACIONES: Como Fertilizante
Posee alto contenido de nitrógeno por lo que se utiliza como fertilizante, el cual es fundamental en el metabolismo de las plantas ya que se relaciona directamente con la cantidad de tallos y hojas de la planta, las cuales absorben la luz para la fotosíntesis. La deficiencia de nitrógeno en las plantas provoca una disminución de la actividad de fotosíntesis. La fertilización es necesaria para los suelos, ya que cuando se cosecha se pierde una gran cantidad de nitrógeno. La urea se aplica al suelo, el momento de la siembra o antes, el suelo tiene que estar bien trabajado y debe ser rico en bacterias. Luego el grano se hidroliza y se descompone de esta forma:
[Reacción 5: Descomposición de la urea]
Se debe tenerse mucho cuidado en la correcta aplicación de la urea al suelo, pues si es aplicada superficialmente, el clima, la lluvia o riego, el amoníaco se vaporiza provocando pérdidas importantes. Como suplemento alimenticio para ganado
Como la urea contiene una importante cantidad de nitrógeno esta se mezcla con el alimento del ganado proporcionándole una rica cantidad de proteínas. En la Industria química y plástica
La urea se utiliza para la fabricación de adhesivos, productos farmacéuticos, tintas, plásticos, para productos textiles, papel y metales. En la Producción de resinas
La producción de la resina urea-formaldehido se usa en la industria para la formación de madera aglomerada, cosméticos y pinturas.
GUANIDINA Es un derivado del ácido carbónico que resulta de la sustitución del grupo carboxilo de la urea por un grupo imino [Figuras 13 y 14]
[Figura 13: Sustitución en Imino-Urea o Guanidina]
[Figura 14: Guanidina]
Debido a la forma de sustitución, a la guanidina se le conoce como un derivado trifuncional del ácido carbónico. Es una sustancia blanca, higroscópica (que absorbe agua del medio) y cristalina.
Producción Se produce por la adición de amoníaco a la cianamida [Reacción 6]
[Reacción 6: Obtención de la guanidina a partir de la ciamida]
Muchos de los derivados de la guanidina no se sintetizan directamente de la misma, sino como variantes de la reacción de la cianamina para la obtención de imino urea. La guanidina es monobásica debido a que solo uno de sus grupos funcionales puede actuar a la vez como base. Hidrólisis La hidrólisis de la guanidina permite tanto la obtención de urea como la de derivados fisiológicos de la misma, como la creatina [Reacción 7].
[Reacción 7: Hidrólisis de la guanidina]
DERIVADOS DE LA GUANIDINA Nitrato de Guanidina Es una sal sólida y blanca usada en explosivos, formada de la reacción de guanidina con ácido nítrico. Su estructura es muy inestable [Figura 15]
[Figura15: Estructura del Nitrato de Guanidina ]
Es usada como un combustible de alta energía en ciertos generadores de gas y cohetes. Además es usada como explosivo. Algunos de los peligros que presenta la manipulación de guanidina son: Puede explotar debido a fricción o movimientos bruscos Puede explotar si se calienta Forma gases tóxicos en la combustión, incluyendo al ácido nítrico y óxidos nitrogenados Es tóxico si se inhala o se pone en contacto con la piel.
Creatina Es el ácido metil-guanidina-acético [Figura], formado en lo s músculos de los mamíferos. La creatina tiene gran importancia fisiológica, ya que es un componente importante de los humores de los músculos.
[Figura 16: Creatina]
La creatina se encuentra en los músculos y células nerviosas de los mamíferos y es sintetizada en el hígado, páncreas y riñones a partir de los aminoácidos presentes en las proteínas de los alimentos. Fue descubierta por Chevreul en 1834 en el extracto de carne de músculos esqueléticos y fue investigada por Liebig en 1847. De las observaciones del último se pudo concluir que la vida sedentaria (de zorros domesticados) conlleva a la pérdida de masa muscular en los mamíferos, y por consiguiente, de creatina muscular. Desde la década de los 90’s se emplea a la creatina como un suplemento dietético legal que disminu ye el efecto del consumo de creatina por ejercicios anaeróbicos de alta intensidad. Además se utiliza para tratar la sarcopenia, que es la pérdida de músculo en los ancianos.
ACIDO CIANHIDRICO Propiedades. El ácido cianhídrico es un líquido incoloro, muy volátil, con punto de ebullición muy bajo, de 26 ºC, por lo que la temperatura ambiental puede existir en forma líquida y gaseosa. Tiene una densidad baja, por ejemplo, 0.70, y se difunde con rapidez. Presenta un olor característico a almendras amargas. Es muy soluble en agua y alcohol. En estado puro se maneja absorbido a sustancias inertes líquidas o sólidas, utilizadas como insecticidas. Se obtiene por oxidación de una mezcla de amoníaco y metano en presencia de aire, frente a esponja de platino, a partir del (NH4)2PtC16 (hexacloroplatinato amónico), que se descompone por calentamiento, se obtiene la llamada «esponja de platino» que es platino muy puro. El ácido cianhídrico fue descubierto en 1782 por Scheele, quien falleció manejando este producto. Lo obtuvo calentando ácido sulfúrico con azul de Prusia, y de aquí deriva el nombre de ácido prúsico. El término cianuro procede del griego knanos, que significa azul, por el color de los compuestos formados con el hierro. Se conoce también como veneno fulminante por su acción extraordinariamente rápida. Utilizado con fines suicidas, se emplea el cianuro sódico (CNNa) que, con el ácido clorhídrico del estómago, libera HCN puro. Compuestos y derivados del ácido cianhídrico
Nitrilos En relación muy estrecha con las amidas se encuentran los nitrilos, R-C ≡N. Ambas clases de compuestos se transforman entre sí por deshidratación o adición de agua:
[Reacción 8: Formación de Nitrilo]
Se pueden considerar derivados alquilados del ácido cianhídrico. Los nitrilos tienen un olor característico. Los primeros de la serie son líquidos volátiles peligrosos por su toxicidad y parcialmente solubles en agua, los demás son sólidos e insolubles en agua. Su punto de ebullición es elevado. El grupo -C≡N se denomina en general grupo carbonitrilo. Por lo que pueden nombrarse añadiendo el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo del que se derivan, o como sales del ácido cianhídrico, es decir, como cianuros de alquilo. Ejemplo CH3 – CH2 – C Ξ N Cianuro de etilo H3C – C Ξ N
Propano nitrilo Acetonitrilo Cianuro de metilo
Ácido fulmínico (óxido del ácido cianhídrico) Durante mucho tiempo se consideró al ácido fulmínico como un derivado del monóxido de carbono, pero su espectro infrarrojo en fase gas demostró que se encuentra como óxido del ácido cianhídrico (óxido de formonitrilo), que en el estado fundamental muestra la siguiente mesomería:
[Figura 17: Óxido del Ácido Cianhídrico]
El ácido fulmínico es isómero del ácido ciánico, HO—CN. Con este ejemplo se descubrió el fenómeno de la isomería. El ácido fulmínico en estado libre es inestable y tiene gran tendencia a la polimerización. Sus sales se diferencian de los correspondientes cianatos en que por encendido por encima de los 190 ºC (460 K) se descomponen de forma explosiva, produciendo un resplandor; de este hecho deriva el nombre de fulminatos (fulmen = rayo).
Ácido ciánico La oxidación moderada del ácido cianhídrico origina ácido ciánico. Si se sustituye el hidrógeno del ácido cianhídrico por un grupo OH se tiene un ácido que se conoce como ácido ciánico. Este se puede presentar de dos formas tautómeras, que se encuentran en equilibrio entre sí:
[Figura 18: Ácido Isociánico]
El equilibrio se encuentra desplazado a favor del ácido isociánico En las sales alcalinas del ácido ciánico se presenta la siguiente resonancia en el anión:
[Figura 19: Resonancia del Ácido Isociántico]
Estos ácidos pueden formar sales o ésteres, cuyos nombres se obtienen siguiendo las mismas reglas estudiadas para el caso de las sales o ésteres de los ácidos carboxílicos. Ejemplo
Cianato de potasio
[Figura 20: Cianuro de Potasio]
El ácido ciánico libre, poco estable, resulta, junto con amoníaco, por calentamiento de la urea por encima de su punto de fusión. Sin embargo, se polimeriza fácilmente a una mezcla de ácido cianúrico (alrededor del 70%) y ciamelida (alrededor del 30%).
[Reacción 9: Ácido Cianúrico]
Por calentamiento del ácido cianúrico se produce la despolimerización a ácido isociánico, que se puede aislar como un líquido incoloro de olor picante, por enfriamiento rápido por debajo de 0 ºC. La ciamelida, (H—N==C==O) m, que resulta como producto secundario en la polimerización del ácido isociánico, es un producto blanco del tipo de la porcelana y posee probablemente la estructura en cadena siguiente:
[Figura 21: Ciamelida]
El ácido isociánico se hidroliza rápidamente en presencia de agua, originando dióxido de carbono y amoníaco.
[Figura 22: Hidrolización del ácido isociánico]
Con alcoholes forma uretanos, que con exceso de ácido se transforman en alofanatos, los ésteres del ácido alofánico:
[Reacción 10: Reacciones del Ácido Isociánico]
Algunos derivados del ácido ciánico e isociánico Halogenuros de cianógeno
Los halogenuros de cianógeno se pueden considerar como halogenuros de ácido del ácido ciánico o como productos halogenados de sustitución del ácido cianhídrico. Resultan por acción de los halógenos sobre ácido cianhídrico o los cianuros metálicos. Ejemplo
[Reacción 11: Obtención de Bromuro de Cianógeno]
El bromuro de cianógeno se utiliza en síntesis orgánica para la introducción del grupo ciano. Ésteres del ácido ciánico e isociánico
A diferencia de los ésteres alquílicos del ácido isociánico, conocidos desde hace tiempo, los ésteres del ácido ciánico (cianatos de alquilo) se han aislado recientemente en forma monómera, de pequeñas moléculas. En general, por reacción de los halogenuros de cianógeno con alcoholes o fenoles en medio alcalino no se obtienen los esperados ésteres del ácido ciánico, sino que se forman inmediatamente los diésteres del ácido imidocarbónico, que se transforman lentamente en los triésteres del ácido cianúrico:
[Reacción 12: Obtención del Ácido Cianúrico]
Usos y aplicaciones El ácido cianhídrico se utiliza como reactivo en la química orgánica, por ejemplo, en la síntesis de las cianhidrinas. El cianuro se utiliza para hacer papel, productos textiles y plásticos. También es uno de los químicos que se utilizan en el revelado de fotos. El gas de cianuro se utiliza para eliminar plagas en barcos y edificios. El fulminato de mercurio, Hg(CNO)2, (utilizado como percutor de explosivos antes del descubrimiento de la azida de plomo) se obtiene en una reacción complicada disolviendo mercurio en ácido nítrico concentrado y añadiendo etanol. Por choque o golpe el fulminato de mercurio detona y se descompone en monóxido de carbono, nitrógeno y mercurio. La minería extractiva del más preciado de los metales, el oro, utiliza desde hace más de un siglo una técnica de recuperación basada en un proceso de lixiviación denominado cianuración, en el que se emplea como reactivo un compuesto (bajo diferentes formas) altamente tóxico para cualquier forma de vida: el cianuro. A nivel farmaceútico, en la elaboración de amigdalina o Laetrile. Fungicidas Fertilizantes
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