LABORATORIO N° 8
SULFONACION I
OBJETIVOS: •
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II
Sulf Sulfon onar ar acei aceite te en un reac reacto tor, r, utili utiliza zand ndoo como como agen agente te sulf sulfon onan ante te H2SO4cc y regular los parámetros de operación del proceso. Sulfonar en el laboratorio experimentalmente naftaleno y reconocer el producto obtenido.
FUNDAMENTO TEÓRICO:
Sulfonación es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sinfónico SO2OH a un átomo de carbono o algunas veces a un átomo de nitrógeno. l resultado es la obtención del acido sinfónico correspondiente. !os m"todos de enlace del grupo # SO2OH. $l nitrógeno se denominan ordinariamente %#Sulfonación o Sulfamación !a palabra Sulfonación se emplea tambi"n para designar el tratamiento de cual&uier compuesto orgánico con el acido sulf'rico cual&uiera sea la naturaleza de los productos formados. !os tipos de Sulfonación especializados comprenden(
ulfocloració( introducción de un grupo )SO2*l en un alcano empleando cloruro Sulfocloració( de sulfurilo o an+drido sulfuroso con cloro. Cloro!ulfoació: introducir Cloro!ulfoació: introducir de un grupo )SO 2*l en un compuesto con acido clorosulfonico. Sulfo"i#ació: Sulfo"i#ació: Sulfonación directa de un alcano con an+drido sulfuroso y oxigeno.
Sulfoal$uilació: unión de un grupo sulfoal&uilico a un compuesto orgánico.
III • • • •
IV
MATERIAL % REACTIVOS: -eactor de Sulfonación otellas conteniendo el acido y alimentador al reactor /angueras de refrigeración $cido sulf'rico concentrado, naftaleno
&ROCEDIMIENTO E'&ERIMENTAL:
Sulfonación de aceite •
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$rmar el e&uipo. *argar el reactor con 201 ml de acetite y 20 ml de H2SO4 contenidos en una bureta de la cual se dearan caer lentamente. 3isponer adecuadamente las mangueras de refrigeración a un fluo adecuado. *ontrolar tiempo de operación y temperatura. *uidar &ue no se generen vapores de acido concentrado. Sulfonar durante 5min en 6 batc+ c7u de seis minutos. 8ranscurrido el tiempo de operación, realizar u análisis organol"ptico. 9erificar pH.
OBSERVACIONES se obtuvo 611ml de aceite sulfonado, de color negrusco aceitoso y viscoso.
:s posible Sulfonar un alcano utilizando acido sulf'rico como sulfonante; •
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*olocar en un tubo de ensayo grande ml de +exano y agregarle enseguida ml de H2SO4 :se produce reacción positiva; :debió utilizarse alg'n otro agente sulfonante; xpli&ue
OBSERVACIONES 3ebido a &ue el acido sulf'rico es polar y el +exano es no polar al sulfonar el +exano a temperatura ambiente no será posible< &uedando dos fases bien notorias , para poder sulfonar el +exano se +ace uso de un agente sulfonante &ue será una solución de iodo yudurada con H2SO4, el cual lograra sulfonar el +exano
$cción des+idratante del acido sulf'rico •
*olocar en un pe&ue=o vaso de pp aproximadamente gr de az'car y a=adirle ml de acido sulf'rico. :>u" observa; xpli&ue.
OBSERVACIONES l cambio de coloración de la sacarosa nos indica &ue se a carbonizado por lo tanto el acido a des+idratado el az'car
Sulfonación del naftaleno •
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$=ada unos 1.2 gr de naftaleno a 0 ml de acido sulf'rico concentrado contenidos en un matraz. *aliente la mezcla agitándola frecuentemente, manteni"ndola en un vaso con agua +irviendo durante unos &uince minutos. ?inalizado el periodo da calefacción enfri" el matraz y vierta su contenido en 20 #61 ml de agua fra. Observe y anote caractersticas del acido formado.
OBSERVACIONES Se observo una solución rosácea la cual nos indica &ue debido a las condiciones &ue se trabao el 'nico producto &ue se obtuvo alfa#naftalin
-eacciones de esterificación •
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n un tubo de ensayo seco colo&ue 21 gotas de alco+ol isoamilico, agregue 1 gotas de acido ac"tico al 1@ y 6 gotas de acido sulf'rico. *aliente suavemente. enfri" y vierta la solución en un pe&ue=o vaso &ue contenga una solución al 1@ de carbonato de sodio. $=ada ml de acido sulf'rico concentrado a un mezcla de ml de alco+ol metlico puro y unos 1.20 gr de acido saliclico. *aliente ligeramente durante unos minutos. 3ee enfriar y vi"rtalo sobre 1 ml de agua fra contenidos en un vaso pe&ue=o. Aerciba el olor del salicitato de metilo.
OBSERVACIONES •
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en el primer tubo la esterificación nos dio un olor caracterstico a plátano verde en el segundo tubo la esterificación nos dio un olor caracterstico a frotación
CUESTIONARIO ()* for+ul, -o#a! la r,accio,! #, la .rac-ica
/)*0u, a!.,c-o 1a a#$uiri#o la 2ra!a !ulfoa#a3 n la práctica de observo &ue la grasa sulfonada torno a un negro , li&uido viscoso con un A+ acido. 4)* &ara $u, !, u!a i#u!-rial+,-, la !ulfoacio #, 2ra!a! 5 ac,i-,! l producto graso a sulfonar llega por una tubera de alimentación a una cubeta colocada en al parte superior de un tabi&ue provisto de camisa, de la cubeta descarga la grasa por una fisura y desciende formando una fina pelcula sobre la superficie de la pared. $ la vez sobre esa pelcula se pulveriza el agente de sulfonación mediante una bo&uilla &ue contiene ácido sulfónico, el producto formado es recogido por un plato colector &ue se +alla en el borde inferior del tabi&ue. *on este dispositivo se logra &ue los reactivos se mezclen ntimamente en condiciones &ue se permita una excelente regulación de la temperatura y sin necesidad de emplear exceso de sulfonante. n las plantas industriales la sulfonación en pelcula se realiza con los siguientes dise=os(
R,ac-or ro-a-i6o( !a materia prima a sulfonar es introducida por la parte inferior entre un estator fio y un rotor &ue presentan una superficie con aletas &ue remueven el producto. l rotor y estator están refrigerados para controlar la temperatura de reacción. Se utiliza como agente sulfonante al an+drido sulf'rico con aire seco para controlar la concentración y la velocidad de reacción. l material de las instalaciones es el acero inoxidable 6B dado &ue resiste muy bien a los ácidos sulf'ricos diluidos. 7)* co+o !, .o#ria o.-i+iar ,l .roc,!o #, !ulfoacio Aara optimizar el producto principal se debe controlar productos resultantes de la sulfonación los cuales dependen de m'ltiples factores y &ue estos no afectan sólo al grado sino tambi"n el curso de la misma. $lgunos de estos factores son( C *oncentración de agente de sulfonación C 8emperatura de reacción C 8iempo de reacción C *atalizadores y coadyuvantes C 3isolventes Iflu,cia #, la coc,-ració #, SO4 , la !ulfoació: *uando se emplea ácido sulf'rico se sabe &ue se detiene la reacción cuandose alcanza una concentración determinada de SO6 diferente para cada compuesto &ue se trate de sulfonar. Duyot designó esa concentración lmite de SO6 como .i, y encontró &ue en la preparación del ácido bencensulfónico, la sulfonación se detiene prescindiendo de los factores, temperatura, agitación y catalizadores Esi el valor de .i es de B4@ &ue corresponde al +idrato H2SO4.72H2OF, &uiere decir &ue cuando se llega a esa concentración de SO6 no tiene ya lugar reacción alguna. sto indica &ue en los m"todos ordinarios se consume una cantidad de ácido excesiva. !a forma de continuar desplazando la reacción +acia la derec+a es incorporando mayor cantidad de SO6 Eóleum, por eemploF o extrayendo el agua formada Edestilación azeotrópica, por eemploF
Iflu,cia #, la -,+.,ra-ura #, r,acció: $l aumentar la temperatura de trabao se aumenta la velocidad y el grado de sulfonación. Hay &ue tener cuidado en el control de la temperatura ya &ue un exceso de esta +ace tender la reacción a la polisulfonación, por esto se +ace necesario en la práctica operar con condiciones t"rmicas y con las proporciones de reactivos adecuadas para obtener la menor cantidad posible de los productos &ue impurifican al principal. !a temperatura de sulfonación puede tambi"n influir en la orientación de los grupos sulfónicos Ecomo en la sulfonación del tolueno y de los derivados del naftalenoF. Iflu,cia #,l -i,+.o #, r,acció: Aor lo general, siempre &ue se prolonga el tiempo de reacción por más tiempo del necesario, se forman impurezas &ue si bien no son muc+as en cantidad, pueden resultar difciles de separar del producto principal. Iflu,cia #, lo! Ca-alia#or,! 5 coa#5u6a-,! #, la !ulfoació: n los procesos de sulfonación existe una serie de sustancias &ue pueden eercer una influencia en la orientación, por eemplo los compuestos de mercurio, o bien acelerar la reacción normal sin tener ning'n efecto sobre las posiciones &ue ocupan los grupos sulfónicos, como ocurre en los compuestos del vanadio. 3e esto se desprende &ue en algunas sulfonaciones es esencial la presencia de un catalizador< mientras &ue en otras lo &ue determina se uso es alguna ventaa económica. $lgunas sustancias usadas como catalizadores en sulfonaciones son( C /ercurio y sus sales C 9anadio, sus óxidos y sus sales disueltas C *arbonatos alcalinos y piridina C Gcido bórico y trifluoruro de boro 9 , la !ulfoacio #,l af-al,o) .r,ci.i-a al2o #, af-al,o $u, o 1a5a !ulfoa#o3
%o, se dio una sulfonacion completa a baas temperaturas, donde como principal producto fue el α −naftalin , nos dio una coloración rosácea como smbolo de un 'nico producto.
; $u< #,ri6a#o #,l af-al,o a o=-,i#o3 3ebido a &ue la reacción se realizo en baas temperaturas por motivos de seguridad en el laboratorio solo se obtuvo como producto el α −naftalin
> $u, .ro#uc-o !, 1u=i,!, r,!ul-a#o !i la !ulfoacio !, ,f,c-ua=a a -,+.,ra-ura +?! ,l,6a#a @(8*(°C Si la reacción se +ubiese llevada a temperaturas muc+o más altas nos daba 2prodcutos uno en proporciones más altas & el otro, el β −naftaleno en un B@ y el
α −naftalin
en un 4 @
β −naftaleno
α −naftalin
