Estereoquímica 1.- Existen siete isómeros constitucionales correspondientes a la fórmula C4H10O. Escribe sus estructuras. 2.- Propón estructuras que satisfagan las siguientes descripciones: a) Dos ésteres isoméricos con la fórmula C5H10O2 b) Dos nitrilos isoméricos con la fórmula C4H7N c)
Cuatro olefinas (alquenos) acíclicas isoméricas de fórmula C4H8
3.- Proyecta Proyecta en Fischer y perspectiva:
a) (S )-1-bromo-1-cloroetano. )-1-bromo-1-cloroetano. b) (S )-2-iodobutano. )-2-iodobutano. c) (R )-4-cloro-2)-4-cloro-2-
metiloctano
4.- Considérense las moléculas de ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico) representadas en las figuras 1 y 2: CO2H
CH3
H
CO2H OH
H
OH CH3
1
2
a) Dibuja la proyección de Fischer de 1.b) Indica si las figuras 1 y 2 representan el mismo isómero. c) Explica cual de los dos isómeros (R o S) está representado en 1.
5.- Determina si existe algún estereocentro en los siguientes compuestos. Si lo hay dibuja los dos enantiómeros. CH3 OH g) a) CH3CH2CH2Br d) Br CH3CHCH2CHCH3 CH3 b) CH3CHCH2Cl e) CH3CHCH2CH2CH3 OH Br h) Cl Br Cl c) CH CH CHCH Cl f) 3
2
2
t-Bu
CH3
6.- Identifica los siguientes compuestos como pertenecientes a la serie D o L: a) HOH2C
NH2
H
b)
H COOH
H
COOH H H H NH2 CH3
COOH c) Cl
Me H
7.- Dadas las siguientes representaciones HO
H CH Cl 3
HO
I
H Cl
H3C
II
OH H CH3 Cl
III
CH3 H Cl OH
IV
establece razonadamente todas las posibles relaciones entre ellas, así como su configuración absoluta.
8.- Coloca los sustituyentes que faltan en las figuras para que representen los enantiómeros indicados en cada caso: a= COOH b= OH c= Me d= F
R a
c
R
d
S
b
S a d
b
I
a III
II
IV
9.- Define la relación de isomería existente entre las parejas siguientes (ej., diasteroisómeros, enantiómeros, confórmeros...) y establece la configuración absoluta:
a)
CHO HO H CH2OH
c)
COOH H
d)
Me
H
OH
H
OH
OH Me
H
H
Me
H
Me
HO
HO
H Me
COOH
Me HO
b) HO
CHO H OH CH2OH
Me
Br Br
H
H
Me
Me
OH H Me
10.- Dibuja en proyección de Fischer y de Newman los siguientes compuestos: a) (2R,3S)-2,3-butanodiol b) (2S,3R)-3-amino-2-butanol c) Meso -1,4-dibromo-2,3-dimetilbutano d) Treo -3-cloro-4-bromo-1,5-hexadieno
11.- ¿Qué relación de isomería guardan con el ácido (3R,4S)- 3,4-dibromopentanoico los compuestos representados?
Br H
Br Me
Br
Me
H
Br
H
Br
Br
CH2COOH
2
Me
Br
H
H
H
CH2 COOH
1
Br
H
H
CH2COOH
Me
Br
H
3
H Me
Br
CH2COOH Br
H
H
Me Br CH2COOH
CH2COOH 4
5
6
12.- Indica la configuración de cada uno de los siguientes compuestos: Et a)
H HO
OEt HO H CH3
b)
CH3
CH CH2 H3C Ph Et
c)
COCH3 H3C CH CHCH3 CH CH2
d)
Cl CH3
e) Ph
H3C
g)
f)
h)
OH
OH
CH3
Cl
Indica cuáles de ellos son quirales y cuáles presentarán actividad óptica.
13.- Indica las relaciones existentes entre las siguientes representaciones.
a)
CO2H HO
H
H
OH
CO2H OH
H HO
1
H
H
Ph
CH3
H
H
HO
CH3
HO
H H
CH3
CO2H
CH3
2
3
4
OH H
HO
OH
OH
H OH
H H
H
HO
HO c)
H
H
OH b)
HO
H
CH3
CO2H
OH
H
OH
OH
OH
HO
H
H
OH
H
Ph
OH
H3 C
OH
H
CH3
H
CH3
H
Ph
Ph
OH
1
2
3
4
SOLUCIONES DE ALGUNOS DE LOS EJERCICIOS 4. b) No (enantiómeros); c) S 5. Existen estereocentros en b, c, e, g. 6. a) L; b) D; c) L. 7. Todos el mismo, enantiómero S 9. a) enantiómeros; b) diastereoisómeros; c) idénticos; d) confórmeros 11. 1: enantiómero; 2: idéntico; 3: diastereoisómero; 4: idéntico; 5: diastereoisómero; 6: diastereoisómero. 12. a)
R ,
quiral; b) R , quiral; c) R , quiral; d) S , quiral; e) Z, aquiral; f) R , quiral; g) (2S ,3S ) quiral; h) (1R , 3 S ),
aquiral
13. a) 1=3; 1 y 4 enantiómeros (par d,l); 2 diastereoisómeros de los anteriores. b) 1 y 4 enantiómeros (par d,l); c) 2 = 3, diastereoisómeros de 1 y 4 c) 1 y 3 enantiómeros (par d,l); 2 y 4 confórmeros, diastereoisómeros de 1 y 3
