+araf /sisten
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Judul
: Ekstraksi Piperin dari Buah Lada
Tujuan Tu juan Per!"aan
: Mempelajari teknik pemisahan senyawa dari padatan dengan cara
ekstraksi Pendahuluan
Lada Lada mengan mengandun dung g minyak minyak atsiri, atsiri, pinena pinena,, kariof kariofilen ilena, a, lionena lionena,, filand filandren renaa alkalo alkaloid id piperina, kavisina, piperitina, piperidina, zat pahit dan minyak lemak. Lada memilki rasa pedas, berbau khas dan aromatik. Rasa pedas dari buah lada hitam 9!9"# disebabkan oleh adanya komponen trans piperin yang ada dalam buah kering yang kadarnya $!" # dan terdiri atas atas senya senyawa wa asam asam amida amida pipe piperin rin dan dan asam asam pipe piperin rinat at.. Rasa Rasa peda pedass pipe piperi rin n masih masih ada ada meskip meskipun un diencer diencerkan kan %&$. %&$. .. rasa pedas pedas juga juga diseba disebabka bkan n oleh oleh adany adanyaa kavisin kavisin yang yang merupakan merupakan isomer basa piperin. piperin. 'andungan 'andungan lain yang menghasilkan menghasilkan bau aromatik adalaah minyak atsiri dengan kadar %!$," # yang mengandung piperanol, eugenol, safrol, metal eugenol dan miristissin. Lada hitam juga mengandung monoterpen dan seskuiterpen ()usi, $%%*. +ipe +iperin rin (%!p (%!pip iperi erilp lpip iperi eridi din* n* merup merupak akan an alka alkalo loid id deng dengan an inti inti pipe piperi ridi din. n. +ipe +iperi rin n berbentuk kristal berwarna kuning dengan titik leleh %$ - merupakan basa yang tidak optis aktif, dapat larut dalam alkohol, benena, eter dan sedikit larut dalam air. +iperin terdapat dalam beberapa spesies piper dan dapat dipisahkan dipisahkan baik dari lada hitam maupun lada putih. 'andu 'andunga ngan n piperi piperin n
biasany biasanyaa berkis berkisar ar antara antara "!9$#. "!9$#. +iperin +iperin dapat mengalami mengalami foto! foto!
isomerisasi oleh sinar membentuk isomer ichosavisin (trans!cis*, cis!trans, cis!cis dan trans! trans. +iperin merupakan amida dimana reaksi hidrolisis amida dilakukan baik dalam suasana asam maupun suasana basa. /sam dan basa berfungsi sebagai pereaksi dan bukan sebagai katalis. +enyerapan terhadap amida terjadi dalam suasana asam, sedangkan dalam suasana basa terjadi penyerangan ion hidroksil terhadap atom karbon karbonil karbonil amida ()aputra, $%$*. 0erdapa 0erdapatt dua teknik utama dalam ekstraksi padat cair yaitu sistem batch batch dan continous. )ist )istem em batch, batch, sampel padatan dicampur dengan pelarut tertentu pada jangka waktu tertentu dimana dimana temper temperatu aturr peman pemanasa asan n terten tertentu tu untuk untuk mening meningkat katkan kan kineti kinetika ka ekstra ekstraksi ksi sehing sehingga ga rendemen hasil menjadi tinggi. )istem batch ini batch ini sangat berguna jika sampel kaya akan komponen senyawa yang ingin diekstrak. 1amun jika komponen yang diinginkan tersebut hanya sedikit larut dalam pelarut ekstraksi, atau terdapat dalam jumlah yang sedikit, atau hasil ekstraksi penting
untuk diperhatikan, maka sistem batch menjadi sangat tidak efisien (0im 'imia rganik, $%2*.
Metode yang digunakan untuk mengisolasi piperin dari lada hitam tersebut adalah ekstraksi so3hlet yang merupakan pemisahan satu atau beberapa bahan dari suatu padatan dengan menggunakan bantuan pelarut. +emisahan terjadi atas dasar kemampuan larut yang berbeda dari komponen!komponen dalam campuran4pemilihan jenis pelarut ini didasarkan atas beberapa factor, yaitu selektivitas, kelarutan, kemampuan tidak saling campur, reaktivitas, titik didih, dan criteria lainnya (5ernasconi, %99"*. 6enomena penting dalam proses ekstraksi ialah faktor yang mempengaruhi kecepatan perpindahan massa yakni koefisien perpindahan massa. 7arga koefisien perpindahan massa pada ekstraksi cair!cair dalam tangki berpengaduk dipengaruhi oleh variabel sifat fisis 8aliran, difusivitas zat terlarut dalam cairan, bentuk dan ukuran alat, kecepatan putar pengaduk, dan fraksi volum fasa cair. 'oefisien perpindahan massa fasa dispersi untuk ekstraksi dapat dikorelasikan dalam bentuk empirik dengan melibatkan bilangan tak berdimensi. )alah satu contoh korelasi ini adalah ekstraksi dalam tangki berpengaduk (ahyuningsih, et al . $:*. )istem operasi ini terjadi secara berkesinambungan selama beberapa waktu (jam*. ;ika senyawa yang ingin diisolasi merupakan senyawa termolabil, ekstraksi menggunakan )o3hlet akan menyebabkan dekomposisi karena larutan akan dididihkan terus menerus. +ada kasus ini, pelarut dengan titik didih rendah sangatlah direkomendasikan.
(0im 'imia rganik, $%2*.
Prinsip Kerja
=kstraksi (pemisahan4pengambilan* menggunakan suatu pelarut sehingga terjadi ektraksi kontinyu dengan adanya jumlah pelarut konstan yang dibantu dengan pendingin balik
(kondensor* Alat )okhlet, labu alas bulat, kondensor, timbangan, mantel pemanas, erlenmeyer % mL, ice-bath, penangas air, pipet mohr, gelas ukur, corong penyaring, alat penentu titik leleh.
Bahan >iklorometana, pelarut aseton&heksana (?&$*, aseton&heksana (?&@*, kertas saring.
Pr!sedur Kerja
)erbuk lada ditimbang : gram lalu dibungkus dengan kertas saring. )ampel dimasukkan kedalam alat so3hlet. >iklorometana dimasukkan sebanyak $ mL kedalam labu alas bulat " mL dan diset alat tersebut menjadi alat sokhlet. Heating mantle dipanaskan selama beberapa sirkulasi sampai terekstrak sempurna (sekitar % jam*. )etelah itu labu didinginkan hingga suhu kamar. =kstrak yang diperoleh dipindah kedalam erlenmeyer % mL dan dievaporasi pelarut diklorometana dengan penangas air hingga diperoleh cairan kental seperti minyak kecoklatan. +erlakuan ini dilakukan dilemari asam. =kstrak didinginkan dalam ice-bath dan ditambahkan A mL aseton&heksana (?&@*, dingin sambil diaduk selama " menit. +elarut dievaporasi kembali menggunakan penangas air. =kstrak didinginkan dalam ice bath dan ditambahkan A mL aseton&heksana (?&@*, eter dingin sambil diaduk. Lalu dinginkan selama % menit sampai terbentuk kristal jarum. 'ristal disaring dan dicuci dengan " mL eter dingin. Bsolat piperin dimasukkan kedalam tabung reaksi dan dilarutkan dengan pelarut campuran aseton&heksana (?&$* panas dengan jumlah pelarut seminimum mungkin. 0abung reaksi didiamkan pada suhu kamar, sampai kristal piperin terbentuk kembali (sekitar %" menit* dan dilanjutkan dengan pendinginan tabung reaksi dalam ice bath selama $ menit. 'ristal yang terbentuk disaring dan dicuci dengan " mL aseton&heksana (?&@*, dingin. 'ristal dikeringkan diudara, ditimbang dan ditentukan titik lelehnya.
#aktu $an% di"utuhkan
1o. %. $. ?.
'egiatan +reparasi alat dan bahan +engesktrakan (B* =vaporasi (B*
+ukul %?.!%?.%" %?.%"!%?.? %?.?!%?.2
aktu C %" menit C A menit C " menit
2. +endinginan ". +enyaringan kristal (B* A. +enyaringan kristal (BB* @. Dji titik leleh 0otal waktu yang dibutuhkan& % jam "" menit Na&a Praktikan
Eorry >innia 6atma
'ata dan Perhitun%an
)ebelum isolasi massa sampel : g )etelah isolasi massa kristal ,%$ g Massa teoritis& F "# 3 : gr F ,2 gr Rendemen&
%?.2!%?." %2.!%2.% %2.?"!%2.2 %2.2!%2.2"
C %" menit C " menit C " menit C % menit
F
massa sampel massa teoritis 3 %# 0,12 gr
F
0,4 gr
3 %#
F ? #
(asil N!) %.
Perlakuan )erbuk pala dengan pelarut diklorometana dipanaskan secara so3hlet
*en!&ena 0erjadi proses penguapan, uap akan berubah menjadi cair dan membasahi serbuk lada secara terus menerus (2 siklus* dan dihasilkan pelarut menjadi tak berwarna dalam so3hlet
*!t!
$.
>ievaporasi cairan dalam labu alas bulatnya
Golume cairan berkurang hingga warnanya menjadi kecoklatan pekat
?.
>idinginkan dalam ice bath H aseton& heksana (dingin*
-airan kecoklatan dan terbentuk kristal
2.
>ievaporasi kembali
Golume cairan berkurang hingga warnanya menjadi kecoklatan pekat
".
-airan kecoklatan dan terbentuk kristal
!
A.
>idinginkan dalam ice bath H aseton& heksana (dingin* >isaring
!
@.
>ilarutkan
:.
>idinginkan
0erbentuk filtrat ( cairan kuning* dan residu (endapan coklat hitam* 'ristal putih dan cairan putih keruh 'ristal putih dan cairan tak berwarna
! !
9. %.
>isaring >ioven
=ndapan putih keruh 'ristal putih kering
%%.
Dji titik leleh
%$"-
!
Pe&"ahasan
+ercobaan : ekstraksi piperin dari buah lada bertujuan untuk mempelajari teknik pemisahan senyawa dari padatan dengan cara ekstraksi. Lada mengandung minyak atsiri, pinena, kariofilena, lionena, filandrena alkaloid piperina, kavisina, piperitina, piperidina, zat pahit dan minyak lemak. Lada memilki rasa pedas, berbau khas dan aromatik. 0erdapat dua teknik utama dalam ekstraksi padat cair yaitu sistem batch dan continuous =kstraksi menggunakan )o3hlet merupakan suatu bentuk ekstraksi continous. ekstraksi
so3hlet yang merupakan pemisahan satu atau beberapa bahan dari suatu padatan dengan menggunakan bantuan pelarut. +emisahan terjadi atas dasar kemampuan larut yang berbeda dari komponen!komponen dalam campuran4pemilihan jenis pelarut ini didasarkan atas beberapa faktor, yaitu selektivitas, kelarutan, kemampuan tidak saling campur, reaktivitas, titik didih, dan kriteria lainnya +ercobaan pertama yang dilakuan adalah tahap preparasi atau persiapan. 0ahap preparasi dialkukan dengan menghaluskan sampel lada. +enggunaan lada yang kering dan halus
bertujuan untuk memperluas bidang permukaan yang mengakibatkan terjadinya banyak tumbukan antara pelarut dengan lada, sehingga mempercepat proses pelarutan dan pemisahan piperin dari lada. >iklorometana digunakan sebagai pelarut karena diklorometana dan piperin memilki tingkat kepolaran yang sama sehingga piperin mudah larut dalam diklorometana. )elain itu, diklorometana juga bersifat volatil (mudah menguap* sehingga mempermudah proses pemisahan antara diklorometana dengan piperin. )elanjutnya, sampel serbuk lada dibungkus dengan kertas saring sedemikian rupa sehingga berbentuk lonjong. Lalu diikat dengan benang agar serbuk tidak pecah atau keluar dari kertas saring pada saat proses ekstraksi berlangsung. 'ertas saring digunakan sebagai pembungkus karena kertas saring mempunyai dinding yang tipis dan berpori yang dapat mempermudah pelarut untuk menyerap piperin yang terkandung di dalam sampel. +elarut yang digunakan kemudian dimasukkan dalam labu alas bulat yang dipanaskan dan
sampel diletakkan dalam so3hlet. +elarut diklorometana akan berubah menjadi fase uap melewati kondensor, pelarut dalam fase uap berubah menjadi fase cair (kondensasi* dan akan jatuh menetesi sampel lada setelah melewati extraction chamber . Chamber berisi : gr sampel lada yang telah dimasukkan kedalam kertas saring.. =kstraksi terjadi saat pelarut kontak dengan sampel. Larutan akan berakumulasi didalam chamber hingga volume tertentu, lalu pelarut akan turun kembali ke dalam labu sambil membawa senyawa yang telah terekstrak akibat adanya tekanan yang diberikan larutan. +roses ini dinamakan satu kali siklus ekstraksi dan terjadi secara berulang!ulang. 5erdasarkan percobaan terjadi empat siklus ekstraksi proses dimana larutan dalam so3hlet tidak berwarna sedangkan dalam tabung bulat berwarna kekuningan. )emakin banyak ekstraksi yang dilakukan maka ekstrak dalam sampel dapat terbawa semua artinya terekstrak sempurna.
)etelah proses 2 siklus, larutan tidak mengalami perubahan warna lagi sehingga proses ekstraksi dihentikan. Larutan kemudian didinginkan sampai aman untuk dilakukan percobaan selanjutnya. =kstrak larutan yang sudah dingin kemudian dievaporasi. =vaporasi bertujuan untuk memisahkan hasil ekstrak dengan pelarutnya, yakni diklorometana. +emisahan ini berdasarkan prinsip pemanasan akibat adanya perubahan tekanan. Dap larutan pelarut diklorometana akan menguap dan meninggalkan ekstrak sampel yang lebih murni. 5erdasarkan percobaan, volume sampel berkurang dan warna larutan berubah menjadi kecoklatan. Langkah selanjutnya, sampel didinginkan dalam ice bath selama " menit dengan tambahan A ml aseton&heksana dengan perbandingan ?&@ dingin sambil diaduk sampai terbentuk kristal. 7al ini dilakukan sebanyak dua kali dengan variasi waktu yang kedua sebanyak % menit. +endinginan bertujuan untuk mempercepat terbentuknya kristal. 'ristal yang terbentuk kemudian disaring untuk memisahkan kristal dari pelarutnya. )etelah disaring, filtrat berwarna coklat sedangakn residunya berwarna cokelat kehitaman. Residu atau kristal kemudian dilarutkan dalam pelarut campuran aseton&heksana (?&$* panas dengan jumlah pelarut seminim mungkin. Larutan kemudian didiamkan selama %" menit untuk pembentukan kristal kembali dan didinginan selama ? menit. 'ristal pada proses ini sudah bersih karena berwarna putih yang berarti pengotor!pengotornya telah larut dalam pelarut. -airannya pun menjadi tida berwarna. +roses yang terakhir ialah identifikasi kristal yang diperoleh. +engujian kemurnian kristal yang diperoleh dilakukan dengan uji titik leleh dan diperoleh titik leleh piperin sebesar %$"-. 7al ini hampir mendekati titik leleh piperin secara teori yaitu %$@!%$9," . 7al ini menandakan bahwa kristal yang diperoleh belum murni yang berarti pada kristal yang
diperoleh masih mengandung zat pengotor yang titik lelehnya lebih rendah dari titik leleh kristal piperin. Kesi&pulan
5erdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa isolasi piperin dari lada pada percobaan ini menggunakan proses ekstraksi so3hlet dengan pelarut diklorometana karena piperin dan diklorometana sama!sama bersifat polar. Re+erensi
5ernasconi. %99". Teknik Kimia II . +radya +aramitha. ;akarta. )usi. $%2. (serial on line*. Ekstraksi Piperin dari Buah Lada. http&44susichemist.blogspot. com4$%24$4isolasi !piperin!dari!lada!dan!sifat.html I$" Maret $%2J )aputra, =ka. $%$. Ekstraksi Piperin dari Buah Lada. http&44id.scribd.com4doc4%:2%%A:$@4 ='/!)/+D0R/!B)L/)B!+B+=RB1!>/RB!L/>/!7B0/M!DL/1!)alin!doc I$" Maret $%2J 0im 'imia rganik. $%2. Petunuk Praktikum Kimia !rganik . ;ember& 6MB+/ Dniversitas ;ember. ahyuningsih,et al. $:. "odel perpindahan "assa dan #istem Cair-cair $alam Tangki Berpengaduk dengan Pendekatan Teori Lapisan %il-extraction. ;urnal e3traction ikipedia. $%2. (serial on line*. Ekstraksi. http&44id.wikipedia.org4wiki4=kstraksi I$" Maret $%2J ,aran
%. +raktikan harus lebih memahami prinsip so3hlet $. )ebaiknya pada saat penyaringan dilakukan dengan sedikit demi sedikit. -) +roses kristalisasi dihentikan saat tidak terbentuk lagi Na&a Praktikan
%. Eorry >innia 6atma
%%%:%?%?"