En química orgánica y orgánica y bioquímica bioquímica,, un éter es un grupo funcional del funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos átomos de de carbono carbono,, estando el átomo de oxígeno oxígeno unido unido y se emplean pasos intermedios: ROH HOR' ! ROR' H "O #ormalmente se emplea el alc$xido alc$xido,, RO-, del alco%ol ROH, obtenido al %acer reaccionar al alco%ol con una base fuerte& El alc$xido puede reaccionar con algn compuesto R'(, en donde ( es un buen grupo saliente, como por e)emplo yoduro o bromuro& R'( tambi*n se puede obtener a partir de un alco%ol R'OH& RO- R'( ! ROR' ( +l igual que los *steres *steres,no ,no forman puentes forman puentes de %idr$geno& %idr$geno& resentan una alta %idrofobicidad %idrofobicidad,, y no tienden a ser %idroliados %idroliados&& .os *teres suelen ser utiliados como disol/entes disol/entes orgánicos& orgánicos& 0uelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno&& #ormalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido carbono-oxígeno yod%ídrico, calentando, obteni*ndose dos %alogenuros, o un alco%ol y un %alogenuro& 1na excepci$n son los oxiranos oxiranos 2o 2o ep$xidos3, en donde el *ter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas& El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales orbitales %íbridos %íbridos sp4& En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no electrones no enlaantes& .os dos pares de electrones no enlaantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los *teres como ligandos ligandos,, formando comple)os comple)os&& 1n e)emplo importante es el de los *teres corona, corona, que pueden interaccionar selecti/amente con cationes de elementos alcalinos alcalinos o, o, en menor medida, alcalinot*rreos alcalinot*rreos&&
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7 8ietil *ter
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" 9teres corona
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oli*teres
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; #omenclatura
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< 0íntesis de *teres
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= Reacciones de *ter o
=&7 Ruptura por H>r y H?
o
=&" +utooxidaci$n
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@ 1sos de los *teres
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A Enlaces externos
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B C*ase tambi*n
Dietil éter 5editar 6 El t*rmino "éter" se utilia tambi*n para referirse solamente al *ter llamado Ddietil*ter D 2segn la ?1+ en sus recomendaciones de 7BB "etoxietano" 3, de f$rmula química HH"OH"H& El alquimista Raymundus .ullis lo aisl$ y subsecuentemente descubri$ en 7"@<& Fue sintetiado por primera /e por Calerius ordus en 7<;G& Fue utiliado por primera /e como anest*sico por raford Iilliamson .ong el G de maro de 7A;"&
Éteres corona 5editar 6
7A-corona-=& Hay *teres que contienen más de un grupo funcional *ter 2poli*teres3 y algunos de *stos forman ciclosJ estos poli*teres se denominan éteres corona& ueden sintetiarse de distintos tamaKos y se suelen emplear como ligandos, para acomple)ar compuestos de este tipo& 0uelen ser/ir como transporte de cationes alcalinos
para que puedan atra/esar las membranas celulares y de esta forma mantener las concentraciones $ptimas a ambos lados& or esta ra$n se pueden emplear como antibi$ticos, como por e)emplo, la /alinomicina& Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen, además de átomos de oxígeno, átomos de nitr$geno& + los criptatos y a los *teres corona se les suele denominar Dion$forosD&
Poliéteres 5editar 6 0e pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional *ter& 1n e)emplo de formaci$n de estos polímeros: R-OH n2H"3O ! R-O-H"-H"-O-H"-H"-O-H"-H"-O-&& .os poli*teres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como ad%esi/os& 0e preparan a partir de un ep$xido y de un dialco%ol&
1na resina epoxi
Nomenclatura 5editar 6 •
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.a nomenclatura de los *teres segn las recomendaciones de 7BB de la ?1+ 2actualmente en /igencia3 especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes& 0e debe especificar al grupo funcional *ter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas& ada radical *ter será acompaKado por el sufi)o oxi & 1n compuesto sencillo, como por e)emplo CH3-O-C6H6 segn las normas de la ?1+ se llamaría: o
•
metoxibenceno
.a nomenclatura tradicional o clásica 2tambi*n aceptada por la ?1+ y /álida para *teres simples3 especifica que se debe nombrar por orden alfab*tico los sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado iquierdo de la palabra *ter& El compuesto anterior se llamaría segn las normas antiguas 2ya en desuso3 de esta manera:
o
fenil metil éter
.os *teres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al final de la palabra *ter el sufi)o -ílico luego de los prefi)os met, et, but, segn lo indique el nmero de carbonos& 1n e)emplo ilustrati/o sería el siguiente:
Síntesis de éteres 5editar 6
síntesis de Iilliamson& •
.a síntesis de éteres de illiamson es la síntesis de *teres más fiable y /ersátil& Este m*todo implica un ataque 0#" de un i$n alc$xido a un %aluro de alquilo primario no impedido o tosialato& .os %aluros de alquilo secundarios y los tosialatos se utilian ocasionalmente en la síntesis de Iilliamson, pero %ay competencia en las reacciones de eliminaci$n, por lo que los rendimientos con frecuencia son ba)os& El alc$xido generalmente se obtiene aKadiendo #a, L o #aOH al alco%ol&
0íntesis de *teres mediante aloximercuriaci$n-desmercuriaci$n& •
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Síntesis de éteres mediante aloximercuriaci!n-desmercuriaci!n" En el proceso de aloximercuriaci$n-desmercuriaci$n se aKade una mol*cula de un alco%ol a un doble enlace de un alqueno& 0e obtiene un *ter tal como se muestra a continuaci$n: Síntesis industrial: des%idrataci$n bimolecular de alco%oles& 2R─OH ↔ R−O−R +H2O
#eacciones de éter 5editar 6
#uptura por H$r % H& 5editar 6
'utooxidaci!n 5editar 6
(sos de los éteres 5editar 6 •
Medio para extractar para concentrar ácido ac*tico y otros ácidos&
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Medio de arrastre para la des%idrataci$n de alco%oles etílicos e isopropílicos&
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8isol/ente de sustancias orgánicas 2aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides3&
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ombustible inicial de motores 8i*sel&
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Fuertes pegamentos
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8isinflamatorio abdominal para despues del parto, exclusi/amente uso externo&