ETER

Gugus Fungsi Eter (Alkanoat) Oleh : Kelompok III Andi Tenri Angka Asrul Hardianti. M A. Hasbullah

ETER (ALKANOAT) 

Eter merupakan senyawa turunan alkana dimana satu atom H diganti oleh gugus fungsi -O-.



Struktur umum eter R – O – R’



Rumus umum eter CnH2n+2O

A. Tata Nama Eter 

Nama Trivial dari eter adalah alkil-alkil eter, yaitu nama kedua gugus alkil diikuti kata eter (dalam tiga kata yang terpisah). Cara penulisan yaitu berurutan berdasarkan abjad lalu diakhiri dengan kata eter. Jika terdiri dari dua alkil yang sama maka diberi awalan di- .

Contoh: 

CH3-CH2-O-CH3 etil metil eter



CH3-CH2-O-CH2-CH3

Dietil eter 

CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3

Butil metil eter



Nama IUPAC eter adalah alkoksialkana. Dalam hal ini eter dianggap sebagai turunan alkana yang satu atom H diganti oleh gugus alkoksi (-OR). Rantai alkil yang jumlah atom C-nya paling sedikit disebut gugus alkil, sedangkan yang jumlahnya paling banyak disebut rantai induk. Gugus alkoksi diberi nama berakhiran – oksi sedangkan rantai induk diberi nama alkana.

Contoh : 

CH3-CH2-O-CH3 gugus alkoksi rantai induk 

Metoksietana 

CH3-O -CH2-CH2 -CH3

1- Metoksipropana 

CH3-O-CH -CH3 | CH3

2-metoksipropana

Sifat Fisis Titik didih dan titik cair eter jauh lebih rendah daripada alkohol. Demikian juga dalam hal kelarutan, eter lebih sukar larut dalam air daripada alkohol. Pada umumnya eter tidak bercampur dengan air. Pada suhu kamar, kelarutan etil eter dalam air hanya 1,5%. Hal ini terjadi karena molekul eter kurang polar.

Sifat Kimia 

Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Contoh

CH3-O-CH3 + 3O2 

2CO2 + 3H2O

Eter tidak bereaksi dengan logam natrium. Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI 

Jika asam halida terbatas

R-O-R’ + HI

R-OH + R’-I



Jika asam halida berlebih

R-O-R’ + 2HI 

R-I + R’-I +H2O

Eter terurai oleh asam halida terutama Hi Reaksi-reaksi Eter 1. Pembakaran Eter n 2. Reaksi dengan logam aktif (logam Natrium) R – OH R – ONA + ½ H2 <= Alkohol

R – O – R + Na (Tidak ada reaksi) 3. Reaksi dengan PCl5 Eter bereaksi dengan PCl5, tetap tidak  membesaskan HCl R – O – R’ + PCl5

R – Cl + R’ – Cl + POCl3

Kegunaan Eter 







Salah satu kegunaan eter adalah sebagai obat bius yaitu dietil eter/ etoksi etana. Akan tetapi sekarang sudah jarang digunakan untuk manusia karena menimbulkan efek samping, sehingga sekarang diganti dengan metil propil eter dan metoksi fluorin. Etoksi etana juga dapat digunakan sebagai pelarut, karena dapat melarutkan banyak senyawa organik yang tidak larut dalam air Metil Tetra Butyl Eter (MTBE) ditambahkan dalam bensin untuk mengurangi emisi karbon monoksida dan menggantikan Tetra Etil Lead (TEL) sebagai zat antiknoking. Etilen oksida digunakan untuk membuat etilen glikol. Etilen oksida merupakan siklo eter dengan dua atom karbon dan satu atom oksigen yang membentuk cincin dengan tiga anggota.

Keisomeran Eter 1.

Keisomeran Struktur Keisomeran struktur pada eter dimulai dari eter yang memiliki 4 atom karbon. Contoh: C4H10O keisomeran strukturnya adalah: C2H5 – O – C2H5 dietil eter / etoksi etana CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 Metil propil eter / 1-metoksi propana CH3 – O – CH – CH3 |

CH3 Metil isopropil eter /  2-metoksi propana Jadi, CH4H10O memiliki 3 isomer

2. Keisomeran Fungsional Keisomeran fungsi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi di antara dua senyawa yang mempunyai rumus molekul sama. Alkohol berisomer fungsi dengan eter Alkohol dan eter keduanya memiliki rumus fungsi yang sama, yaitu CnH2+nO. Akan tetapi, keduanya memiliki jenis gugus fungsional yang berbeda. Misalnya, dimetil eter dan etanol masing-masing memiliki rumus umum C2H6O. Meskipun demikian keduanya memiliki sifat-sifat yang berbeda. Dua senyawa yang memiliki rumus umum molekul yang sama namun gugus fungsionalnya berbeda disebut keisomeran fungsional.

- contoh : Rumus Struktur CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 Berisomer fungsional dengan CH3 – CH – CH - CH3

l

I

CH3 OH

Senyawa eter berisomer fungsional dengan alkohol

Soal 1.

Nama IUPAC dari CH3 – CH2 – CH – C2H5 I O I C2H5

a.

1-etil, 1-etoksi propana

b.

3-etoksi pentana

c.

1-etoksi propana

d.

2-etoksi heksana

e.

3-metoksi heksana

2. 2-etoksi propana merupakan nama IUPAC dari …. a. CH3 – CH – O – CH2 – CH3

I CH3 b. CH3 – CH2 – CH2 – O – CH2 c. CH3 – CH2 – CH – O – CH3

I CH3 d. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – O – CH3 e. CH3 – CH – CH2 – O – CH3

I CH3