EXAMEN

Ordinario B

EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGÁNICA NOMBRE DEL ALUMNO___________________________________________ NOMBRE DEL POFESOR: ARMANDO AGUIRRE GUZMÁN

FECHA: 14 JUN 2006

1. a) Fo!"#$: $%1& '(!)*+#(,"*$-$#. $%2& /+2)-*)-1o#. $%'& 3/+o 2/#oo',"*)-o+/o. 2/#oo',"*)-o+/o. $%4& $%4&  - 5+o+7)-o#. b) No!,$: ,%1& CH'CH8CHCOOCH'. ,%2& CH'OCH2CH'. ,%'& CH'CHICH2NHCH2CH'. ,%4& CH'CH9NH 2&COOH% 14 *%

2% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) SN 2% O ‾ N$< < CH'C#

OCH'

< N$< C# ‾ ‾ 10 *

'% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) E#+!+-$/+;- 9E 2&%

CH2 CH2B

<

> < ‾ OH $?%

=)!%

CH8CH2 < N$< B ‾ 10 *%

4% Poo-$ )# !)/$-+!o )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;)$//+;- ) A+/+;- E#)/*o7@#+/$ CH28CHCHCH2CH' CH'

B

< HB

CH 'CH2 C CH2CH' CH '

10 *%

% Poo-$ #o o"/*o $$ #$ +"+)-*) )$//+o-): )$//+o-): O

< HB C9CH'&2

2HC

O 2HC

C9CH'&2

< N$ <  OCH2

*)!)$*"$

OCH2CH' < HI

6% Poo-$ )# !)/$-+!o ) )$//+;- ) #$ +"+)-*) *$-7o!$/+o-%

OH

<

HC#

OH

< H20 < HC#

O

12 pts. 6. ¿Qué sustancias producirá el 1-buteno al reaccionar con: a) hidrógeno burbujeado desde platino b) en presencia de bro!o en ""l# c) con ácido clorh$drico d) con agua en presencia de ácido sul%&rico. 12 *%

'. (inteti)ar los siguientes co!puestos a partir de benceno benceno * los co!puestos orgánicos e inorganicos inorganicos +ue necesite.

HO |

OH |

CHCH2

OH

H0'S E*))o?"@!+/$ S-

CH2C≡CH

F

CH2CH2OH

|

CHCH2 |

B 20 *%

Ordinario ,


FECHA: 14 JUNIO2006

1. a) or!ula: a.1 /-nitro-2-butanona a.2 trans-butenol a./ 0-!etil-propila!ina a.# etil-!etil-éter a. etana!ida b) 0o!bra: b.1 "23"-"OO"-4" /2 b.2 4"/2 -0-"2-"/ b./ "/-"3"-" 2"l b.# "/-"40 2-" 2-"O. 14 *%

2% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) SN 2% O > < < CH'CH2C#

OCH2CH'

< > < C# ‾ ‾ 10 *%

'%Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) E#+!+-$/+;- 9E 2&% =)!% CH2 CH2B

<

N$< ‾ OH $?%

CH8CH2

<

N$< B ‾

+

10 *%

4% Poo-$ )# !)/$-+!o )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) A+/+;- E#)/*o7@#+/$ CH28CHCHCH2CH' < CH'

HC#

C# CH 'CH2 C CH2CH' CH '

10 *

% Poo-$ #o o"/*o $$ #$ +"+)-*) )$//+o-): )$//+o-): O 2HC

C9CH'&2

< HC#

O 2HC

2O

C9CH'&2 OCH2CH' <

< N$<  OCH'

HB

12 *

6% Poo-$ )# !)/$-+!o ) )$//+;- ) #$ +"+)-*) *$-7o!$/+;-%

OH

<

HB

OH

< H20 < HB

O

6. 5ndic ndicaa el !éto !étodo do para para trans rans%o %or! r!ar ar:: a) 2-cl 2-clor orob obut utan anoo en bu buta tano no 4trinitrotolueno d) 1-propino en propano.

b)

1-pr 1-prop open enoo en 2-pr 2-prop opan anol ol

c)

12 pts bencen ben cenoo en 0

12 *% % (inteti)ar los siguientes co!puestos a partir de benceno * los co!puestos orgánicos e inorganicos +ue necesite% necesite%

OH

|

CHCH2 |

OH

B

B E*))o?"@!+/$ A-*

CH2C≡CH

I

CHCH2OH

|

CHCH2 |

B 20 *%

Ordinario ,


FECHA: 14 JUNIO2006

1. a) or!ula: a.1 /-nitro-2-butanona a.2 trans-butenol a./ 0-!etil-propila!ina a.# etil-!etil-éter a. etana!ida b) 0o!bra: b.1 "23"-"OO"-4" /2 b.2 4"/2 -0-"2-"/ b./ "/-"3"-" 2"l b.# "/-"40 2-" 2-"O. 14 *%

2% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) SN 2% O > < < CH'CH2C#

OCH2CH'

< > < C# ‾ ‾ 10 *%

'%Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) E#+!+-$/+;- 9E 2&% =)!% CH2 CH2B

<

N$< ‾ OH $?%

CH8CH2

<

N$< B ‾

+

10 *%


HC#


10 *

% Poo-$ #o o"/*o $$ #$ +"+)-*) )$//+o-): )$//+o-): O 2HC

C9CH'&2

< HC#

O 2HC

2O


< N$<  OCH'

HB

12 *

6% Poo-$ )# !)/$-+!o ) )$//+;- ) #$ +"+)-*) *$-7o!$/+;-%

OH

<

HB

OH

< H20 < HB

O

6. 5ndic ndicaa el !éto !étodo do para para trans rans%o %or! r!ar ar:: a) 2-cl 2-clor orob obut utan anoo en bu buta tano no 4trinitrotolueno d) 1-propino en propano.

b)

1-pr 1-prop open enoo en 2-pr 2-prop opan anol ol

c)

12 pts bencen ben cenoo en 0

12 *% % (inteti)ar los siguientes co!puestos a partir de benceno * los co!puestos orgánicos e inorganicos +ue necesite% necesite%

OH

|

CHCH2 |

OH

B

B E*))o?"@!+/$ A-*

CH2C≡CH

I

CHCH2OH

|

CHCH2 |

B 20 *%

Ordinario , 27. 8


GRUPO: ___________ FECHA: 21 JUN 2006

1. a) Fo!"#$: $%1& $-+o#. $%2& *o#")-o. $%'& 3/+o 7;!+/o. $%4& $-+#+-$. $% & A/)*o-$ $%6& ,"*+$!+$ b) No!,$: ,%1& No!,$: ,%1& CH'CH8CHCOOCH'. ,%2& CH'OCH2CH'. ,%'& CH'CHICH2NHCH2CH'. ,%4& CH'CH9NH 2&COOH% 14 *%

2% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) SN 2% O ‾ N$< < CH'C#

OCH'

< N$< C# ‾ ‾ 10 *

'% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) E#+!+-$/+;-%

CH2 CH2C#

=)!% <

N$ ‾ OH $?%

CH8CH 2 < N$< C# ‾ ‾

<

< H'PO4

<

% Poo-$ #o o"/*o $$ #$ +"+)-*) )$//+o-): )$//+o-): O 2HC

2O 10 *%

4% Poo-$ )# !)/$-+!o )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;)$//+;- ) A+/+;- E#)/*o7@#+/$ CH28CCH2CH2CH2CH8CH2  CH'

+

< HB

C9CH'&2

10 *%

2 *o

6% Poo-$ "- !*oo $$ ##)$ $ /$,o /$$ "-$ ) #$ +"+)-*) @-*)+: $& =)/,"*+#!)*+# )*) 9o @-*)+ ) +##+$!o-&

,&

S

9"*+*"/+;- +-*$!o#)/"#$&

12 pts. '. 9n co!pue co!puesto sto des descon conoci ocido do !edian !ediante te la rea reacci cción ón de hidrog hidrogenac enación ión catal$ catal$tic ticaa abs absorb orbee dos !oles !oles de hidrógeno  da positi;a la reacción de Bae*er * por o)onolisis produce un !ol de propanodial * un !ol de etanodial. B9,?O>: a (inteti)arla a partir de benceno utili)ando los reacti;os organicos e inorganicos +ue necesites. ,& P")) ))-*$ $/*++$ $/*++$ ;*+/$K% S+ " )")*$ ) $7+!$*+$ $7+!$*+$ !$?") /o- "- $*)+/o $*)+/o )# o #o /$,o-) ?"+$#)% ?"+$#)% /& D+,") #$ )*"/*"$ )*"/*"$ *++!)-+o-$#) *++!)-+o-$#) ) #o #o )*))o+;!)o )*))o+;!)o ) +/5o /o!")*o% /o!")*o% & E*$,#)/$ #$ )#$/+;- )*))o?"@!+/$ )*))o?"@!+/$ ?") "$$"$$- )-*) @ /$$ /$$ +;!)o% OH |

CHCH2 NH9CH'&' HO HO2HC

'0 *%

Ordinario B 27. 8


GRUPO: ___________ FECHA: 21 JUN 2006

1.a) Fo!"#$: $%1& 7)-o#. $%2& /#oo7o!o. $%'& 3/+o o+o-+/o. $%4& $-5@+o "//+-+/o. $% & ,"*+o-$ $%6& N!)*+# $/)*$!+$ b) No!,$: ,%1& CH'CCCOOCH'. ,%2& CH'OCH'. ,%'& CH'CHC#CH2NHCH2CH'. ,%4& CH'CH9CN&COOH% 14 *%

2% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) SN 2% C9CH'&'O ‾ N$< < CH'CH2C#

C9CH'&OCH2CH'

< N$< C# ‾ 10 *

'% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) E#+!+-$/+;-% =)!% 9E 2& CH2 CH2B

<

> ‾ OH $?%

CH8CH2 <

<

2HC

2O

< H2SO4

<

% Poo-$ #o o"/*o $$ #$ +"+)-*) )$//+o-): O

+

10 *%

4% Poo-$ )# !)/$-+!o )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) A+/+;- E#)/*o7@#+/$ CH28CCH2CH2CH2CH8CH2  CH'

> < B ‾

< CH'CH2MB C9CH'&2

2 *o

6% Poo-$ "- !*oo $$ ##)$ $ /$,o /$$ "-$ ) #$ +"+)-*) @-*)+: $& Io,"*+#!)*+# )*) 9o @-*)+ ) +##+$!o-&

10 *%

,&

H N

9"*+*"/+;- +-*$!o#)/"#$&

12 pts. '. 9n co!puesto desconocido !ediante la reacción de hidrogenación catal$tica absorbe dos !oles de hidrógeno  da positi;a la reacción de Bae*er * por o)onolisis produce dos !oles de propanodial. B9,?O>: a (inteti)arla a partir de benceno utili)ando los reacti;os organicos e inorganicos +ue necesites. ,& P")) ))-*$ $/*++$ ;*+/$K% S+ " )")*$ ) $7+!$*+$ !$?") /o- "- $*)+/o )# o #o /$,o-) ?"+$#)% /& D+,") #$ )*"/*"$ *++!)-+o-$#) ) #o )*))o+;!)o ) +/5o /o!")*o% & E*$,#)/$ #$ )#$/+;- )*))o?"@!+/$ ?") "$$- )-*) @ /$$ +;!)o% HO |

CHCH2 NH9CH'&' HO HO2HC

'0 *%

Ordinario EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGÁNICA NOMBRE DEL ALUMNO___________________________________________ NOMBRE DEL POFESOR: ARMANDO AGUIRRE GUZMÁN

GRUPO: ___________ FECHA: 21 -o 2006

1% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) SN 2% O ‾ N$< < CH'C#

OCH'

< N$< C# ‾ 10 *

2% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) E#+!+-$/+;-% 9E 2&

=)!%

CH2 CH2C#

<

N$< ‾ OH $?%

CH8CH 2 < N$< C# ‾

2O 10 *%

'% Poo-$ )# !)/$-+!o )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) A+/+;- E#)/*o7@#+/$ CH28CCH2CH2CH2CH8CH2  CH'

+

< H'PO4

1 *%

4% Poo-$ "- !*oo $$ ##)$ $ /$,o /$$ "-$ ) #$ +"+)-*) @-*)+: $& =)/,"*+#!)*+# *) 9o @-*)+ ) +##+$!o-&

,&

S

9"*+*"/+;- +-*$!o#)/"#$&

1 pts. . 9n co!puesto desconocido !ediante la reacción de hidrogenación catal$tica absorbe dos !oles de hidrógeno  da positi;a la reacción de Bae*er * por o)onolisis produce un !ol de propanodial * un !ol de etanodial.
OH < OH

HB

O

< HB <

<

HC# /LB 

OH

O

H< <

H2O

OH

<

O

HB

HO 0 *%

9 555

a

EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGÁNICA GRUPO: ___________ NOMBRE DEL ALUMNO__________________________________________FECHA: NOMBRE DEL POFESOR: ARMANDO AGUIRRE GUZMÁN 1.
NO2

F

NHCOCH'

OH 1 *

2. (inteti)ar los siguientes co!puestos a partir de benceno * los co!puestos orgánicos e inorganicos +ue necesite. HO |

OH |

CHCH2

OH

CH'0

CH2C≡CH

F

CH2CH2OH

|

CHCH2 |

B

E*))o?"@!+/$ S40 *

/. @roponga el !ecanis!o A<,>>,AO de las siguientes reacciones

$&

<

CH'CH2CH2CH2B

A#B '

b
/&

C# CH'

<

N$< OH /o-/% =  P

oM)*+# 7)-o# < !M)*+#7)-o# 4 *

9 555

b

EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGÁNICA NOMBRE DEL ALUMNO____________________________________ NOMBRE DEL POFESOR: ARMANDO AGUIRRE GUZMÁN

GRUPO: ___________ FECHA:

1.
C#

OCOCH'

NH2 1 *o

2. (inteti)ar los siguientes co!puestos a partir de benceno * los co!puestos orgánicos e inorganicos +ue necesite. OH |

CHCH2 |

OH

B 2 NH

CH2C≡CH

I

CHCH2OH

|

CHCH2 |

E*))o?"@!+/$ A-*

B

40 *

/. @roponga el !ecanis!o de las siguientes reacciones. $&

<

CH'CH2CH2C#

A#C#'

b

/&

C#

E*

<

N$< OH /o-/% =P

oM)*+# 7)-o# < !M)*+#7)-o# 4 *

9 555

"



1.
B

OCOCH'

NH2 1 *o

2. (inteti)ar los siguientes co!puestos a partir de benceno * los co!puestos orgánicos e inorganicos +ue necesite. OH |

CHCH2 |

OH

B |

2 NH

CH2OCH'

I

CHCH2CN

CHCH2 |

E*))o?"@!+/$ A-*

B

40 *

/. @roponga el !ecanis!o de las siguientes reacciones. $&

<

CH'CH2CH2C#

A#C#'

b

/&

C#

<

N$ NH2 NH' 9#+?&

CH'HC2

o)*+#$-+#+-$

<

!)*+#$-+#+-$

=  P 4 *

9 555

A



1.
CF'

C#

OCOCH'

OH

2. (inteti)ar los siguientes co!puestos a partir de benceno * los co!puestos orgánicos e inorganicos +ue necesite. OH

|

CHCH' B |

B

N3 N

OH

I

CHCH2OH

CHCH2 |

B

40 *

/. @roponga el !ecanis!o de las siguientes reacciones.

$&

<

CH'CH2CH2CH2B

A#B '

b

/&

C# CH'

<

N$< OH /o-/%

=  P

oM)*+# 7)-o# < !M)*+#7)-o# 4 *

Ordinario B 17. 8


FECHA: D+/ 2010

1. a) Fo!"#$: $%1& '(!)*+#(,"*$-$#. $%2& /+2)-*)-1o#. $%'& 3/+o 2/#oo',"*)-o+/o. $%4& - 5+o+7)-o#. b) No!,$: ,%1& CH'CH8CHCOOCH'. ,%2& CH'OCH2CH'. ,%'& CH'CHICH2NHCH2CH'. ,%4& CH'CH9NH 2&COOH% 1 *%

2% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) SN 2% O ‾ N$< < CH'C#

OCH'

< N$< C# ‾

'% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) E#+!+-$/+;- 9E 2&%

CH2 CH2B

<

> < ‾ OH $?%

=)!%

CH8CH2 < > < B ‾ 12 *%

% Poo-$ #o o"/*o $$ #$ +"+)-*) )$//+o-): O 2HC

< HB C9CH'&2

O 2HC

12 *

C9CH'&2

< N$ <  OCH2

*)!)$*"$

OCH2CH' < HI

1 *

6% Poo-$ )# !)/$-+!o ) )$//+;- +- o!+*+ -+-- $o $$ #$ +"+)-*) *$-7o!$/+;-%

1= pts.

<

HC#

< H2O

OH

6% Poo-$ "- !*oo $$ ##)$ $ /$,o /$$ "-$ ) #$ +"+)-*) @-*)+:

$& Io,"*+#)*+# *) 9o @-*)+ ) +##+$!o-&

H

,&

N

9"*+*"/+;- +-*$!o#)/"#$& 1C pts.

=. "on relación a la siguiente estructura interes %ar!acéutico 4(,>B9,?O>: a (inteti)arla a partir de benceno utili)ando los reacti;os organicos e inorganicos +ue necesites. b ¿@uede presentar acti;idad ópticaD. (i su respuesta es a%ir!ati;a !ar+ue con un asterisco el o los carbones +uirales. c Aibuje las estructuras tridi!ensionales de los estereoisó!eros de dicho co!puesto. d
1 pts

Ordinario ,

27. 8

EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGÁNICA NOMBRE DEL ALUMNO___________________________________________ FECHA: 20"-200 NOMBRE DEL POFESOR: ARMANDO AGUIRRE GUZMÁN 1. a) or!ula: a.1 /-nitro-2-butanona a.2 trans-butenol a./ 0-!etil-propila!ina a.# etil-!etil-éter a. etana!ida b) 0o!bra: b.1 "23"-"OO"-4" /2 b.2 4"/2 -0-"2-"/ b./ "/-"3"-" 2"l b.#

"/-"40 2-"2-"O.

1 *%

2% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) SN 2% O > < < CH'CH2C#

OCH2CH'

< > < C# ‾ 12 *%

2%Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) E#+!+-$/+;- 9E 2&% =)!% CH2 CH2B

<

N$< ‾ OH $?%

CH8CH2

<

2HC

C9CH'&2

< N$<  OCH'

C9CH'&2 OCH' <

2O

< HC#

O 2HC

+

12 *%

'% Poo-$ #o o"/*o $$ #$ +"+)-*) )$//+o-): O

N$< B ‾

HB

1 *

4% Poo-$ )# !)/$-+!o ) )$//+;- +- o!+*+ -+-- $o $$ #$ +"+)-*) *$-7o!$/+;-% O

H< <

H2O

OH

1= pts.

% Poo-$ "- !*oo $$ ##)$ $ /$,o /$$ "-$ ) #$ +"+)-*) @-*)+: $& F)-+#!)*+# *) 9o @-*)+ ) +##+$!o-&

,&

O

9"*+*"/+;- +-*$!o#)/"#$& 1C pts

6. "on relación a la siguiente estructura interes %ar!acéutico 4(,>B9,?O>: a (inteti)arla a partir de benceno utili)ando los reacti;os organicos e inorganicos +ue necesites. b ¿@uede presentar acti;idad ópticaD. (i su respuesta es a%ir!ati;a !ar+ue con un asterisco el o los carbones +uirales. c Aibuje las estructuras tridi!ensionales de los estereoisó!eros de dicho co!puesto. d
CHCH2 NHC9CH'& '

HO HO2HC

1 *

Ordinario 1

a


FECHA: !$o2011

1. Encierre en un círculo la(s) características de los grupos funcionales que encuentre y asígnele nombre a cada grupo funcional.

/" O

" / 

0

"/ O



"/ O

O

 0

O

"/

O

0 2 /"

O O

O

O

O

"/

0 

O

20 *

etraciclina. ,ntibiótico

2. Escriba las estructuras y de un nombre sistemático IUPA al alcano que sea posible para las f!rmulas y condiciones siguientes"

a "=1= +ue tenga sólo hidrógenos sobre carbonos pri!arios. b "61# +ue tenga un carbono cuaternario. c "'16 +ue tenga un carbono terciario. d "61# +ue tenga dos carbonos secundarios

1C pts

#. Asigne un probable nombre sist$mico a las siguientes estructuras de inter$s farmac$utico "/ 0 O "/

" /

/"

 /"O

/ "O

"/

"/

O

"OO

"/

"2

2C pts %. Asigne una probable estructura a los siguientes nombres A& 'ame /'-di!eth*l-E-4266-tri!eth*l-1-c*cloheFenil-2#6=-nonatetraen-1-ol A& 'ame" 22-Aieth*l-#-pentena!ida . (edante hipnótico A& 'ame" 2-?eth*l-6-4#-!eth*l%enil-2-hepten-#-ona A& 'ame" 1-G2-4Ai!eth*la!ino-1-4#-!ethoF*%enileth*lHc*cloheFanol A& 'ame" -"hloro-2-42#-dicloro%enoFi%enol. riclosan antiséptico A& 'ame" Icido 2-idroFi-6-!etil-/-41-!etiletilben)oico. A& 'ame" 0-4#-hidroFi %enilaceta!ida 4aceta!ino%en. ,nalgésico antipirético. A& 'ame" N,N-Aietil-2-G2-!etoFi-#-42-propenil%enoFiHaceta!ide A& 'ame" ,cido 2-!etil-6-4!etoFina%til acético. 0aproFeno analgésico antipirético

%.1 ααβ-richloro-n-but*raldeh*de ,nhidrido !alonico ,cetonitrilo 8alera!ida OFalato de dietilo

C pts

Ordinario 1

b


FECHA: 14S)*200

1. Encierre en un círculo la(s) características de los grupos funcionales que encuentre y asígnele nombre a cada grupo funcional.

/" O

" / 

0

"/ O



"/

O

O

 0

O

"/

O

0 2 /"

O O

O

O

O

"/

0 

O

20 *

etraciclina. ,ntibiótico

3. Escriba las estructuras y de un nombre sistemático IUPA al alcano que sea posible para las f!rmulas y condiciones siguientes"

a "=1= +ue tenga sólo hidrógenos sobre carbonos pri!arios. b "61# +ue tenga un carbono cuaternario. c "'16 +ue tenga un carbono terciario. d "61# +ue tenga dos carbonos secundarios

1C pts

#. Asigne un probable nombre sist$mico a las siguientes estructuras de inter$s farmac$utico

/ "

"/

"/

"2 /

O O

" /

0

"OO

2/ " O2

2/ "O

2C pts %. Asigne una probable estructura a los siguientes nombres A& 'ame /'-di!eth*l-E-4266-tri!eth*l-1-c*cloheFenil-2#6=-nonatetraen-1-ol A& 'ame" 22-Aieth*l-#-pentena!ida . (edante hipnotico A& 'ame" 2-?eth*l-6-4#-!eth*l%enil-2-hepten-#-ona A& 'ame" 1-G2-4Ai!eth*la!ino-1-4#-!ethoF*%enileth*lHc*cloheFanol A& 'ame" -"hloro-2-42#-dicloro%enoFi%enol. riclosan antiseptico A& 'ame" Icido 2-idroFi-6-!etil-/-41-!etiletilben)oico. A& 'ame" 0-4#-hidroFi %enilaceta!ida 4aceta!ino%en. ,nalgésico antipirético. A& 'ame" N,N-Aietil-2-G2-!etoFi-#-42-propenil%enoFiHaceta!ide A& 'ame" ,cido 2-!etil-6-4!etoFina%til acético. 0aproFeno analgésico antipirético

%.1 ααβ-ribro!o-n-valeralaldehido ,nhidrido succinico Butironitrilo or!a!ida ?alonato de di!etilo

C pts

Ordinario ,


FECHA:

1% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) SN 2% O ‾ N$< < CH'C#

OCH'

< N$< C# ‾

2% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) E#+!+-$/+;- 9E 2&%

CH2 CH2B

<

> < ‾ OH $?%

=)!%

CH8CH2 < > < B ‾ 10 *%

'% Poo-$ #o o"/*o $$ #$ +"+)-*) )$//+o-): O 2HC

< HB C9CH'&2

O 2HC

10 *

< N$ <  OCH2

C9CH'&2

*)!)$*"$

OCH2CH' < HI

4% Poo-$ )# !)/$-+!o ) )$//+;- +- o!+*+ -+-- $o $$ #$ +"+)-*) *$-7o!$/+o-)%

1 *

O

< H2O

H< <

H2O

OH

< H2O < HB OH <

HB

OH

CH 2=C-CH 2-CH 2CH 2CH=CH 2

 CH'

O

+

H 2SO4

< H2O <

% Poo-$ "- !*oo $$ ##)$ $ /$,o /$$ "-$ ) #$ +"+)-*) @-*)+: $& Io,"*+#)*+# *) 9o @-*)+ ) +##+$!o-&

,&

'6 * H

N

9"*+*"/+;- +-*$!o#)/"#$& = pts

6% I-+/$ )# !*oo $$ *$-7o!$: a) 2/#oo,"*$-o )- ,"*$-o. b) 1o)-o )- 2o$-o#. c) 1'BU=ADIENO )12 pts. /+/#o5))-o 9D+#)A#)&. d) 1o+-o )- ACE=ONA%

% U- /o!")*o )/o-o/+o !)+$-*) #$ )$//+;- ) 5+o)-$/+;- /$*$#@*+/$ $,o,) o !o#) ) 5+;)-o $ o+*+$ #$ )$//+;- ) B$))  o oo-o#++ o"/) "- !o# ) o$-o+$#  "- !o# ) )*$-o+$#% E*$,#)/$ #$ )*"/*"$ )# /o!")*o )/o-o/+o% 6 pts.

Ordinario B


FECHA:

% 1% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) SN 2% O > < < CH'CH2C#

OCH2CH'

< > < C# ‾ 10 *%

2%Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) E#+!+-$/+;- 9E 2&% =)!% CH2 CH2B

<

N$< ‾ OH $?%

CH8CH2

E2

<

N$< B ‾

2HC

C9CH'&2

< HC#

O 2HC

< N$<  OCH'

C9CH'&2 OCH' <

2O

10 *%

'% Poo-$ #o o"/*o $$ #$ +"+)-*) )$//+o-): O

+



HB

1 *

4% Poo-$ )# !)/$-+!o ) )$//+;- +- o!+*+ -+-- $o $$ #$ +"+)-*) *$-7o!$/+o-)% O

< < H2HO2O

H< <

H2O

OH

<

HC# /LB 

<

H2O < HC# CH2CH'

OH

-"2-" 3 "2

-"-"2- " 3"-

 2(O#

 2(O# 2 MOLES

/6 pts.

% Poo-$ "- !*oo $$ ##)$ $ /$,o /$$ "-$ ) #$ +"+)-*) @-*)+: $& F)-+#!)*+# *) 9o @-*)+ ) +##+$!o-&

= pts

,&

O

9"*+*"/+;- +-*$!o#)/"#$&

6% Q" "*$-/+$ o"/+3 )# 1,"*)-o $# )$//+o-$ /o-: a) 5+;)-o ,",")$o )) #$*+-o. b) )- ))-/+$ ) ,o!o )- CC#4. c) /o- 3/+o ,o!5@+/o )- ))-/+$ ) )o+o d) /o- Bo$-o )"+o ) $"$ o+)-$$% 1

pts

% U- /o!")*o X CHTB ) )*"/*"$ )/o-o/+$ -o )$//+o-$ /o- ,o!o -+ /o- >M-O4 +#"+o% C"$-o ) *$*$ X /o- * ,"*;+o o*3+/o $ "- -+/o o"/*o  CH% A# /o-*$+o ?") X  @ )/o#o$ )# ,o!o  /$!,+$ "-$ +o#"/+;- ) )!$-$-$*o ) "$ $ !$;-% Oo-;#++)"//+;- )  $ Z CHO2% Po;- )*"/*"$ /o5))-*) ) X   Z % 6 *

Ordinario BJ

EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGÁNICA GRUPO: NOMBRE DEL ALUMNO_____________________________________________________________________ FECHA: J"- 200T NOMBRE DEL POFESOR: ARMANDO AGUIRRE GUZMÁN

1. C"3# )@$ )# o"/*o +-/+$# ) #$ )$//+;- )# ,)-/)-o /o- ,o!o,"*$-o )- ))-/+$ ) *+,o!"o ) $#"!+-+oK% R$;-$#o% E/+,) )# !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o% 12* 2. C#$+7+/$ #o +"+)-*) o"/*o )- o)- /)/+)-*) ) )$/*++$ 5$/+$ #$ SEA: *o#")-o 7)-o# -+*o,)-/)-o  ,)-o$*o ) !)*+#o% J"*+7+/$ #$ )")*$% 4 * '. P)+/) #o o"/*o +-/+$#) ) #$ +"+)-*) )$//+o-): (a) ,o!$/+;- )# -+*o,)-/)-o (b) /#o$/+;- )# +oo+#,)-/)-o (c) /#o$/+;- )# 7)-o# )- $"$ (d) -+*$/+;- )# ,)-/)-o )"+$ ) )"//+;- /o- 5+)o  3/+o /#o5@+/o (e) ,o!$/+;- ) #$ $-+#+-$% 10* 4% R$o-$ /o!o o@$ )$$) )# !+,o!o,)-/)-o $ $*+ )# ,)-/)-o )- /"$*o $o "*+#+$-o /"$#?"+) )$/*+o +-o3-+/o%  * % E#+/$ /o!o o@$ )$$) )# 3/+o ,o!o,)-o+/o $ $*+ ) ,)-/)-o )- *) $o "$-o /"$#?"+) )$/*+o +-o3-+/o  /o!")*o o3-+/o ) !)-o ) /+-/o /$,o-o%  * 6% E#+/$ /o!o o@$- +-*)*+$) #o +"+)-*) /o!")*o: (a) 3/+o ',o!o4!)*+#,)-o+/o $ $*+ )# ,)-/)-o (b) 2,o!o4-+*o)*+#,)-/)-o $ $*+ )# ,)-/)-o (c) !+/+$-o,)-/)-o $ $*+ )# ,)-/)-o (d) 3/+o /#oo,)-o+/o $ $*+ )# ,)-/)-o% 12* '. (inteti)ar los siguientes co!puestos a partir de benceno * los co!puestos orgánicos e inorganicos +ue necesite.

HO

|

OH |

CHCH2

OH

H0'S

CH2NH

F

CH2OH

|

CHCH2 |

C#

E*))o?"@!+/$ S=. @roponga el !ecanis!o de las siguientes reacciones

< HB <

'2 *%

C#

<

N$ K OH /o-/%

CH'

o!)*+# 7)-o# < !!)*+#7)-o#

=)!)$*"$

20 *

Ordinario ,J

EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGÁNICA GRUPO: NOMBRE DEL ALUMNO_____________________________________________________________________ FECHA: NOMBRE DEL POFESOR: ARMANDO AGUIRRE GUZMÁN

1% C"3# )@$ )# o"/*o +-/+$# ) #$ )$//+;- )# ,)-/)-o /o- 1,o!o2!)*+#,"*$-o )- ))-/+$ ) *+,o!"o ) $#"!+-+oK% R$;-$#o% E/+,) )# !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o% 12 * 2% C#$+7+/$ #o +"+)-*) o"/*o )- o)- /)/+)-*) ) )$/*++$ 5$/+$ #$ SEA: *o#")-o 7)-o# -+*o,)-/)-o  o!)*+#$-+#+-$% J"*+7+/$ #$ )")*$% 4 * '% P)+/) #o o"/*o +-/+$#) ) #$ +"+)-*) )$//+o-): (a) ,o!$/+;- )# -+*o,)-/)-o (b) /#o$/+;- )# +oo+#,)-/)-o (c) /#o$/+;- )# 7)-o# )- $"$ (d) -+*$/+;- )# ,)-/)-o )"+$ ) )"//+;- /o- 5+)o  3/+o /#o5@+/o 10 * (e) ,o!$/+;- ) #$ $-+#+-$% 4% R$o-$ /o!o o@$ )$$) )# !+,o!o,)-/)-o $ $*+ )# ,)-/)-o )- /"$*o $o "*+#+$-o /"$#?"+) )$/*+o +-o3-+/o%  * . E#+/$ o ?" )# ,)-/)-o )$//+o-$ /o- )# -)o)-*$-o# 922+!)*+#o$-o#& )- ))-/+$ ) H2SO4 $-o !$o+*$+$!)-*) *)/)-*+#,)-/)-o 927)-+#2!)*+#,"*$-o&% E/+,) )# !)/$-+!o ) #$ )$//+;-% 10 * 6% E#+/$ /o!o o@$- +-*)*+$) #o +"+)-*) /o!")*o: (a) 3/+o ',o!o4!)*+#,)-o+/o $ $*+ )# ,)-/)-o (b) 2,o!o4-+*o)*+#,)-/)-o $ $*+ )# ,)-/)-o (c) !+/+$-o,)-/)-o $ $*+ )# ,)-/)-o (d) 3/+o /#oo,)-o+/o $ $*+ )# ,)-/)-o% 12 * % (inteti)ar los siguientes co!puestos a partir de benceno * los co!puestos orgánicos e inorganicos +ue necesite%

OH

|

CHCH2 |

OH

B

B

N3 N

OH

E*))o?"@!+/$ A-*

'HC

<

N$ K NH2

|

CHCH2 |

B

'2 *%

E. @roponga el !ecanis!o de la siguiente reacción:

C#

I

CHCH2OH

A!o-+$/o #@?"+o =)!)$*"$

o!)*+# $-+#+-$ < !!)*+#$-+#+-$

10 *

Ordinario ,

955


GRUPO: FECHA: 2010

2% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) SN 2% O > < < CH'CH2C#

OCH2CH'

< > < C# ‾ 10 *%

'%Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) E#+!+-$/+;- 9E 2&% =)!% B

<

N$< ‾ OH $?%

C+/#o5))-o

<

N$ < B ‾

+

2O 10 *%


HC#


10 *

% Poo-$ #o o"/*o $$ #$ +"+)-*) )$//+o-): O 2HC

C9CH'&2

< HC#

O 2HC

< N$<  OCH'


HB

12 *

4% Poo-$ )# !)/$-+!o ) )$//+;- +- o!+*+ -+-- $o $$ #$ +"+)-*) *$-7o!$/+o-)% O

< < H2HO2O

H< <

H2O

OH

CH2CH' -"2-" 3 "2

-"-"2- " 3"-

 2(O#

 2(O# 2 MOLES

2= pts.

% (inteti)ar los siguientes co!puestos a partir de etilbenceno * los co!puestos orgánicos e inorganicos +ue necesite%

OH

|

CHCH2 |

OH

B

CHCH2SCH'

|

CHCH2 |

B

E*))o?"@!+/$ A-* '0 *%

Ordinario ,

955


GRUPO: FECHA: JUNIO200T

2% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) SN 2% O > < < CH'CH2C#

OCH2CH'

< > < C# ‾ 10 *%

'%Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) E#+!+-$/+;- 9E 2&% =)!% B

<

N$ ‾ OH $?%

C+/#o5))-o

<

<

N$ < B ‾

+

2O 10 *%


HC#


10 *

% Poo-$ #o o"/*o $$ #$ +"+)-*) )$//+o-): O 2HC

C9CH'&2

< HC#

O 2HC

< N$<  OCH'

C9CH'&2 CH2CH2OH <

HB

SN1 12 *

4% Poo-$ )# !)/$-+!o ) )$//+;- +- o!+*+ -+-- $o $$ #$ +"+)-*) *$-7o!$/+o-)% O

< < H2HO2O

H< <

H2O

OH

CH2CH' -"2-" 3 "2

-"-"2- " 3"-

 2(O#

 2(O# 2 MOLES

2= pts.


OH

|

CHCH2 |

OH

B

CHCH2SCH'

|

CHCH2 |

B

E*))o?"@!+/$ A-* '0 *%

Ordinario ,

955


GRUPO: FECHA:

2% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) SN 2% O > < < CH'CH2C#

OCH2CH'

< > < C# ‾ 10 *%

'%Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) E#+!+-$/+;- 9E 2&% =)!% B

<

N$< ‾ OH $?%

C+/#o5))-o

<

N$ < B ‾

+

2O 10 *%


HC#


10 *

% Poo-$ #o o"/*o $$ #$ +"+)-*) )$//+o-): O 2HC

C9CH'&2

< HC#

O 2HC

< N$<  OCH'

C9CH'&2 OH <

SN2

HB

12 *

4% Poo-$ )# !)/$-+!o ) )$//+;- +- o!+*+ -+-- $o $$ #$ +"+)-*) *$-7o!$/+o-)% O

< < H2HO2O

H< <

H2O

OH

CH21CH'

-"2-" 3 "2

-"-"2- " 3"-

 2(O#

 2(O# 2 MOLES


OH

|

CHCH2 |

OH

E*))o?"@!+/$ A-*

B |

CHCH2NHCH'

CHCH2 |

B

'0 *%

Ordinario b


Llobal


1.
: OH :O: M "/-"-"-" 2"/

N:

V S :W %% 1 pts

2. @roponga en !ecanis!o de reacción ra)onable para las siguientes reacciones

SH

S

2(O#

 2O  2(O#

OH

Br N

0

02

O



O

=)!% B

<

N$< ‾ OCH' $?%

CH28CHCHCH2CH' < N

CH'

HC#

E2

C+/#o5))-o

<

N$ < B ‾

+

2O

"l N

CH 'CH2 C CH2CH' N

CH'

#C pts

/. "on relación a la siguiente estructura interes %ar!acéutico 4(,>B9,?O>: a ,signa un no!bre siste!ico b (inteti)arla a partir de benceno utili)ando los reacti;os organicos e inorganicos +ue necesites. c ¿@uede presentar acti;idad ópticaD. (i su respuesta es a%ir!ati;a !ar+ue con un asterisco el o los carbones +uirales. d Aibuje las estructuras tridi!ensionales de los estereoisó!eros de dicho co!puesto. e
C#

/ pts

Ordinario b

Llobal



%%

: O1H SS:W

%%

:O: M "2/-"-"2-"2"2/

O:W N:

2. @roponga en !ecanis!o de reacción ra)onable para las siguientes reacciones

: SH

S

2(O#

  2O  2(O# OH

=)!% 1B

<

N$ < ‾ OCH' $?%

C+/#o5)6)-o

N$<

<

B ‾ + "/O

E2

CH28CH1CH1CH2CH' < N

CH'

HC#

"l N

CH'1CH2 1C1 CH2CH' N

CH'

#C pts /. "on relación a la siguiente estructura interes %ar!acéutico 4(,>B9,?O>: a ,signa un no!bre siste!ico b (inteti)arla a partir de benceno utili)ando los reacti;os organicos e inorganicos +ue necesites. c ¿@uede presentar acti;idad ópticaD. (i su respuesta es a%ir!ati;a !ar+ue con un asterisco el o los carbones +uirales. d Aibuje las estructuras tridi!ensionales de los estereoisó!eros de dicho co!puesto. e
Br N

0

02 O



O

EXAMEN EX=RAIODINARIO DE QUIMICA ORGÁNICA III NOMBRE DEL ALUMNO___________________________________________________________________________ NOMBRE DEL POFESOR: ARMANDO AGUIRRE GUZMÁN FECHA: '0JUNIO200T

1.
%%

: O1H SS:W

%% O:W

:O: M "/-"-"-""/

N:

 *

2. Aibuje los tautó!eros ceto-enol de las siguientes especies seg&n sea el caso: a ciclopentanona b ciclopenteno-1-ol c ,cetona d 2-pentenol

= pts

/.C @roponga los !ecanis!os de reacción detallados paso a paso indicando los no!bres de las etapas donde sea necesario. /.1 =)!% 1B

<

<

N$ ‾ OCH' $?%

C+/#o5)6)-o

N$< B ‾ + "/O

<

E2

/.2. "uando el benceno reacciona con el neopentanol 422-di!etil-propanol en presencia de 2(O# da !a*oritaria!ente terc-pentil-benceno 42-%enil-2-!etil-butano. @ropón un !ecanis!o de reacción. /./. CH28CH1CH1CH2CH' < N CH'

HC#

"l N

CH'1CH2 1C1 CH2CH' N CH'

'%4&% CH 21CH '

-"2-" 3 "2

-"-"2- " 3"B 2(O#

2 MOLES

B 2(O#

/.. O

<

H< <

H2O

H2O

OH

3.6).

OH

2/@O#

O

B 2/@O#

/.'. Br N

0

02 O



O

' * #. @ara la siguiente reacción conteste lo siguiente: ?alonato de etilo  1/-dibro!opropano

2 !oles de etóFido de sodio

a a %or!ula !olecular del producto de la reacción del inciso c es "=1/O#Br .
OH <

C6HOP N$ < CH'C#

A

C

C6HO D

B

C6H6O E

< CH'I 10 *

6. "on relación a la siguiente estructura interes %ar!acéutico 4(,>B9,?O>: 6.1 ,signa un no!bre siste!ico =pts 6.2 (inteti)arla a partir de benceno utili)ando los reacti;os organicos e inorganicos +ue necesites. 12 pts 6./ ¿@uede presentar acti;idad ópticaD. (i su respuesta es a%ir!ati;a !ar+ue con un asterisco el o los centros estereogénicos. 2 pts 6.# Aibuje las estructuras tridi!ensionales de los estereoisó!eros de dicho co!puesto. 2 pts 6.

a

EXAMEN EX=RAORDINARIO DE QUIMICA ORGÁNICA III NOMBRE DEL ALUMNO___________________________________________________________________________ NOMBRE DEL POFESOR: ARMANDO AGUIRRE GUZMÁN FECHA: '0JUNIO200T 1. Aibuje los tautó!eros ceto-enol de las siguientes especies seg&n sea el caso: a ciclopentanona

b ciclopenteno-1-ol c ,cetona

d 2-pentenol

= pts

2. @roponga los !ecanis!os de reacción detallados paso a paso indicando los no!bres de las etapas donde sea

necesario para lo siguiente:

=)!%



1CH2 CH2B

N$< ‾ OH $?%

<

1CH8CH2

<

‾ + 2O N$< B

E2



"uando el benceno reacciona con el neopentanol 422-di!etil-propanol en presencia de 2(O# da !a*oritaria!ente tercpentil-benceno 42-%enil-2-!etil-butano. @ropón un !ecanis!o de reacción.



CH28CH1CH1CH2CH' <

HC#

"l

N

N

CH'


CH'



CH21CH'

-"2-" 3 "2

-"-"2- " 3"-

B 2(O#

B 2(O# 2 MOLES



OH

2/@O#

O

B 2/@O#

40 * /. @ara la siguiente reacción conteste lo siguiente: ?alonato de etilo  1/-dibro!opropano 2 !oles de etóFido de sodio a a %or!ula !olecular del producto de la reacción del inciso c es " 1C1'O#Br .
OH <

A

B

C

E

10 *

6. "on relación a la siguiente estructura interes %ar!acéutico 450,: 6.1 ,signa un no!bre siste!ico ra)onable 1Cpts 6.2 (inteti)arla a partir de benceno utili)ando los reacti;os organicos e inorganicos +ue necesites. 1# pts 6./ ¿@uede presentar acti;idad ópticaD. (i su respuesta es a%ir!ati;a !ar+ue con un asterisco el o los estereogénicos. 2 pts 6.# Aibuje las estructuras tridi!ensionales de los estereoisó!eros de dicho co!puesto. 2 pts 6.


d 2-pentenol

centros

b

= pts

2. @roponga los !ecanis!os de reacción detallados paso a paso indicando los no!bres de las etapas donde sea

necesario para lo siguiente:

=)!%



1B

<

N$< ‾ OCH' $?%

C+/#o5)6)-o

<

N$< B ‾ + "/O

E2



"uando el benceno reacciona con el neopentanol 422-di!etil-propanol en presencia de 2(O# da !a*oritaria!ente tercpentil-benceno 42-%enil-2-!etil-butano. @ropón un !ecanis!o de reacción.



CH28CH1CH1CH2CH' <

HC#

"l

N

N

CH'


CH' Br

 

0

N

02 O



O

OH

2/@O#

O

B 2/@O#

40 * /. @ara la siguiente reacción conteste lo siguiente: ?alonato de etilo  1/-dibro!opropano 2 !oles de etóFido de sodio e a %or!ula !olecular del producto de la reacción del inciso c es " 1C1'O#Br .
OH <

C6HOP N$ < CH'C# B

A

C6HO C

D

C6H6O E

< CH'I

6. "on relación a la siguiente estructura interes %ar!acéutico 4(,>B9,?O>: 6.1 ,signa un no!bre siste!ico ra)onable 1Cpts 6.2 (inteti)arla a partir de benceno utili)ando los reacti;os organicos e inorganicos +ue necesites. 1# pts 6./ ¿@uede presentar acti;idad ópticaD. (i su respuesta es a%ir!ati;a !ar+ue con un asterisco el o los estereogénicos. 2 pts 6.# Aibuje las estructuras tridi!ensionales de los estereoisó!eros de dicho co!puesto. 2 pts 6.
Ordinario B 17. 8


10 *

centros

Llobal FECHA:

1. a) Fo!"#$: $%1& '(!)*+#(,"*$-$#. $%2& /+2)-*)-1o#. $%'& 3/+o 2/#oo',"*)-o+/o. $%4& - 5+o+7)-o#. b) No!,$: ,%1& CH'CH8CHCOOCH'. ,%2& CH'OCH2CH'. ,%'& CH'CHICH2NHCH2CH'. ,%4& CH'CH9NH 2&COOH% T * 2. Aibuje los tautó!eros ceto-enol de las siguientes especies seg&n sea el caso: a cicloheFanona


%

'% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) SN 2% O ‾ N$< < CH'C#

OCH'

< N$< C# ‾

4% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) E#+!+-$/+;- 9E 2&%

CH2 CH2B

<

> < ‾ OH $?%

=)!%

2HC

10 *%

< HB C9CH'&2

O 2HC

10 *

CH8CH2 < > < B ‾

% Poo-$ #o o"/*o $$ #$ +"+)-*) )$//+o-): O

E pts

C9CH'&2

< N$ <  OCH2

*)!)$*"$

OCH2CH' < HI

12 *

6% Poo-$ )# !)/$-+!o ) )$//+;- +- o!+*+ -+-- $o $$ #$ +"+)-*) *$-7o!$/+;-%

1# pts.

<

HC#

< H2O

OH

% Poo-$ "- !*oo $$ ##)$ $ /$,o /$$ "-$ ) #$ +"+)-*) @-*)+: H

$& Io,"*+#)*+# *) 9o @-*)+ ) +##+$!o-&

,&

N

9"*+*"/+;- +-*$!o#)/"#$&

= pts. =. "on relación a la siguiente estructura interes %ar!acéutico 4(,>B9,?O>: a (inteti)arla a partir de benceno utili)ando los reacti;os organicos e inorganicos +ue necesites. 12 pts b ¿@uede presentar acti;idad ópticaD. (i su respuesta es a%ir!ati;a !ar+ue con un asterisco el o los carbones +uirales. 2 pts c Aibuje las estructuras tridi!ensionales de los estereoisó!eros de dicho co!puesto. 2 pts d
Ordinario ,

17. 8

Llobal

EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGÁNICA NOMBRE DEL ALUMNO___________________________________________ FECHA: D+/2010 NOMBRE DEL POFESOR: ARMANDO AGUIRRE GUZMÁN 1. a) or!ula: a.1 /-nitro-2-butanona a.2 trans-butenol a./ 0-!etil-propila!ina a.# etil-!etil-éter a. etana!ida b) 0o!bra: b.1 "23"-"OO"-4" /2 b.2 4"/2 -0-"2-"/ b./ "/-"3"-" 2"l b.#

"/-"40 2-"2-"O. E *

2.
V S :W %%

: OH

:O: M "/-"-"-" 2"/

N:

E pts

'% Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) SN 2% O > < < CH'CH2C#

OCH2CH'

< > < C# ‾ 10 *%

4%Poo-$ "- !)/$-+!o ) )$//+;- )*$##$o $$ #$ +"+)-*) )$//+;- ) E#+!+-$/+;- 9E 2&% =)!% CH2 CH2B

<

N$ ‾ OH $?%

CH8CH2

<

<

N$< B ‾

2HC

C9CH'&2

< HC#

O 2HC

< N$<  OCH'

C9CH'&2 OCH' <

2O

10 *%

% Poo-$ #o o"/*o $$ #$ +"+)-*) )$//+o-): O

+

HB

12 *

6% Poo-$ )# !)/$-+!o ) )$//+;- +- o!+*+ -+-- $o $$ #$ +"+)-*) *$-7o!$/+;-% 14 pts.

< HB <

% Poo-$ "- !*oo $$ ##)$ $ /$,o /$$ "-$ ) #$ +"+)-*) @-*)+: $& F)-+#!)*+# *) 9o @-*)+ ) +##+$!o-&

,&

O

9"*+*"/+;- +-*$!o#)/"#$&

EXAMEN

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