EXTRACCION EXTRACCION ACIDO BASE BAS E Y EXTRACCIÓN CON SOLVENTES (Naftaleno, β-Naftol)
GRUPO 9 y 10 Freddy H. Guerr G. !"#uerr#$u%&.edu.'( !"#uerr#$u%&.edu.'( Br)% Br)% A. D*+ B. ,d)+,$u%&.edu.'( UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA
RESUMEN El laboratorio de esta sesión está orientado a realizar el procedimiento de extracción acido base, la muestra que se nos ha asignado es la mezcla naftaleno con b-naftol, el cual será separado conociendo que uno es ácido y el otro otro comp compon onen ente te es neu neutro tro para para ello ello se utilizara como solvente éter, por ser el que en menor cantidad se gastara para disolver los sóli sólido doss mezc mezcla lado dos, s, po post ster erio iorm rmen ente te se conc concen entr trara ara cada cada un unoo de los los comp compue uest stos os separa separados dos,, para para saber saber cuánto cuánto fue posibl posiblee recuperar de cada uno de los componentes.
PALABRAS CLAVE:
cido, !ase, "ase acuosa, "ase orgánica, naftaleno y !-naftol.
I.
INTRODUCCION
#uando #uando se tiene tiene una mezcla que con contie tiene ne relati relativam vament entee grande grandess cantid cantidade adess de dos o más componentes y se requiere la recuperación de cada uno de ellos se realizan dist distin inta tass sepa separa raci cion ones es,, basa basada dass en las las diferencias de volatilidad, propiedades f$sicas esta y qu$m qu$mic icas as de los los comp compue uest stos os.. En esta
práctica vamos va mos a extraer los componentes ya mencio mencionado nados. s. %rimer %rimeroo se disolv disolverá eránn los los sóli ólidos dos y est estando ando es ese ese est estado ado
agreg agregar arem emos os un unaa base base para para separ separar ar el ácido el cual quedara en la fase acuosa y el otro componente neutro estará en la fase orgánica después, luego se separaran separaran por acción de la gravedad en un embudo de decantación, y a cada uno se le hará un tratamiento de concentración para de&ar cada componente por separado' de esta manera se pesara lo que se obtuvo y se mirara que paso con cada uno de ellos, sien siendo do lo ant anterio eriorr el ob ob&e &ettivo ivo de la práctica, separar compuestos a partir del tipo de estructura, (acida o básica).
II.
MARCO TEORICO
En el labor aborat ator oriio es más frec frecue uent ntee encontrar mezclas de sustancias orgánicas qu quee compue compuest stos os pu puros ros,, tale taless mezc mezcla lass var$an var$an en compara comparació ción, n, desde desde aquell aquellas as cantidades cantidades de una o más sustancias, hasta aquel aquella lass qu quee cont contie ienen nen cons conside idera rabl bles es cantidades de varias sustancias. #uando una mezcla contiene relativamente grandes cantidades de dos o más más compon component entes, es, y la recup recupera eraci ción ón e identificación de ellos es indispensable, se debe debe recu recurr rriir a otro otross métod étodos os de separ separaci ación, ón, tale taless como como la separa separaci ción ón
basada en la diferencia de volatilidad, en las diferencias de propiedades f$sicas, y en las diferencias de propiedades qu$micas. En este laboratorio se hará una separación a partir de las propiedades qu$micas tales como la acidez y basicidad. %ara ello es necesario que tengamos en cuenta algunas propiedades y constantes f$sicas de las dos sustancias presentes en nuestra mezcla*
• • • • • • • •
β- Naftol:
•
Naftaleno:
Es un solido +ensidad* , gcm/ 0ndice de refracción* ,1232 %unto de ebullición* 425# %unto de fusión* 265# 7olubilidad en agua* ninguna Es apolar 7olubilidad en éter* g/ml
• • • • •
%eso molecular* ,8 gmol Es un sólido cristalino +ensidad* ,44 gml %unto de ebullición* 4295# %unto de fusión* 4/5# 7olubilidad en éter* g,/ml
Reactivia !cio-"a#e el β - naftol
OH
O
O
sodium hydroxide
+
Na
H2O water
sodium naphthalen-2-olate
-
OH +
Na
+
HCl
sodium naphthalen-2-olate hydrogen chloride
III.
+
Na OH
+
naphthalen-2-ol
-
+
naphthalen-2-ol
DESARROLLO E$PERIMENTAL
#alculos previos a la practica* Eter necesario para disolver la mezcla
NaCl sodium chloride
0,5 g∗13 mL / 1 g + 0,5 g∗1,3 mL / 1 g =7,15 mLde Eter
IV.
RESULTADOS
+espués de haber realizado los pasos anteriores y procedimiento descrito en el literal anterior obtuvimos*
V.
qu$ podemos visualizar como coexisten la fase orgánica y la fase acuosa, después de disolver estas en éter
6,19 g de :aftaleno 6,/64 g de ;-:aftol
ANALISIS DE RESULTADOS
En la práctica de este laboratorio utilizamos un gramo (g) de la mezcla :aftaleno; :aftol.
er de 16 m< al embudo de decantación donde se efectuar$a la separación con ayuda de la acción gravitatoria. ?gualmente el valor de este pudo verse afectado cuando agregamos el :a@A (base para formar la sal) puesto que en este instante se formó inmediatamente la sal y las part$culas sólidas de esta se interpusieron en la salida del embudo, agregamos un poco de agua para que se disolviera la sal, y abrimos la llave de paso del embudo y lamentablemente se perdió un poco de muestra que cayó al piso, sin embargo esto nos desbloqueó el paso de las sustancias en el embudo, para as$ continuar con los demás pasos de la práctica. %robablemente los
motivos descritos anteriormente fueron factor de pérdida del ;-:aftol
( 0,500− 0,302 ) g =0,198 g de perdida +el :aftaleno se obtuvieron 6,19 g, lo cual indica que el naftaleno en sus impurezas se llevó consigo parte del ;-:aftol, probablemente estas correspondan a 6,69 g. 7in embargo estos valores de 6,19g de :aftaleno y 6,/64 g de ;-:aftol, pueden no ser los correctos puesto que falta realizar procesos de purificación como lo son la sublimación y cristalización.
VI.
CONCLUSIONES
%ara finalizar se puede decir que es muy práctico y efectivo la realización de la extracción acido base ya que con ella puede tener una forma de separar componentes orgánicos seg=n su comportamiento acido base. Es evidente mirar que al hacer esto el disolvente orgánico debe ser inmiscible con el agua y tener una diferente densidad para poder efectuar la separación. Es importante decir que la extracción acido base se puede realizar siempre y cuando la mezcla tenga en uno de sus componentes caracter$sticas acidas o básicas y as$ poder separar las del resto de la mezcla esto es muy interesante porque en la naturaleza casi nada se encuentra en forma pura y a veces se necesita poder tener algo por separado para as$ hacerle tratamiento y me&orar su composición para alg=n otro procedimiento.
C%e#tiona&io '. E#(%e)a e #e*a&aci+n e la )e,cla B%tanol Cicloe/ila)ina
H3C
OH butan-1-ol
H3C
+
H3C
Na OH
sodium hydroxide
O
-
+
Na
sodium butan-1-olate
+
HCl
hydrogen chloride
O
-
+
Na
sodium butan-1-olate
H3C
OH butan-1-ol
OH 2-hydroxybenzoic acid
pka = 2,97
O
O
+
Na Cl
sodium chloride
OH HO
H2O water
0. E#(%e)a e #e*a&aci+n e la )e,cla 1cio Salic2lico 1cio Mal+nico
O
+
OH
propanedioic acid
pka=2,83
O
HO
+
Na +
2NaHCO 3
O
O
-
+
OH
O
O
O
-
2H2O
+
+
Na
propanedioic acid
water
disodium propanedioate
+
Na
O
O
-
O
O
+
-
Na
O
HO
2HCl
+
+
disodium propanedioate
OH
O
propanedioic acid
hydrogen chloride
2NaCl
sodium chloride
3. E#(%e)a e #e*a&aci+n e la )e,cla e Re#o&cinol 1cio 345-Dinit&o"en,oico. O
HO
OH
benzene-13-diol
pka= 9,30
O
OH
+
+
N
N
O
O
O
-
3!-dinitrobenzoic acid
2CO 2
O
O
OH
O
+
+
N
N
O
O
+
O
O
O
-
+
-
sodium hydroxide
+
O
+
N
N
O
O
Na
+
sodium 3!-dinitrobenzoate
O
+
N
N
O
O
O
+
HCl
-
sodium 3!-dinitrobenzoate
OH
+
Na
hydrogen chloride
O
+
+
N
N
O
O
O
+
Na Cl
-
3!-dinitrobenzoic acid
sodium chloride
6. E#(%e)a e #e*a&aci+n e la )e,cla e anilina 7A84 !cio "en,oico7AB84 N4N-ietil anilina 7DA8 naftaleno 7N8 7oluto pBa
nilina 48
. !enzoico .46
H2O
-
-
+
O
-
3!-dinitrobenzoic acid
O
Na OH
O
:,:-dietilanillina :aftaleno 1.1 Cuy lto
water
−¿+ N a
( 1 ) Ácido Benzoico+ NaOH →Benzoat o
¿
−¿ ¿ +¿+ C l
( 2 ) N , N − dietilanilina + HCl → N , N −dietilanilin a
¿
−¿ ¿ + ¿+ C l
( 3 ) Anilina + HCl → Anilin a
¿
0. Bi"lio9&af2a
Du$as de mp.htm 7olubility of 4-naphthol. de http*lxsrv8.oru.eduJalangonscsolubilityallsolvents.phpK soluteL4-naphthol
