UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL
Curso
: Quimica Organica IV
Título: Aislamiento de Cafeína a partir del te
verde Profesor: Martinez Integrantes: o o o o o o
Ñañez Pacheco, Giuliana Paredes Guerra, Karem Cadillo Saavedra, Giuliana Quispe Carlos, Antuanet Huayta Enriquez, Jackson Chagua Esteban, Jaime 1
OBJETIVOS
Obtención de cafeína a partir del té verde por medio de extracción y sublimación.
Identificar los grupos funcionales existentes en la estructura de la cafeína.
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INTRODUCCION La cafeína es un alcaloide que se encuentra naturalmente en el té, café, hojas de mate y nueces de cola y también en algunas bebidas gaseosas. En el material vegetal, la cafeína está acompañada de otras sustancias como los taninos (derivados de pentadogaloilglucosa) que son insolubles en agua. El mayor problema en el aislamiento de los alcaloides es su preparación de otras sustancias que los acompañan en las plantas. La cafeína es uno de los alcaloides más fácil de aislar y se encuentra en concentraciones bastantes grandes en materiales vegetales. Sin embargo, muchos alcaloides se encuentran en concentraciones muy bajas en plantas pocos comunes. El aislamiento de estos compuestos es un problema bastante engorroso, especialmente si el producto deseado está acompañado por otras sustancias de estructuras semejante. La cafeína es soluble en agua caliente, pero es mucho más soluble en cloroformo que en agua. En la presente práctica, se utiliza el proceso de extracción como técnica para obtener la cafeína, esta es la técnica más empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente. En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosas y orgánicas, de acuerdo con sus solubilidades relativas.
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MARCO TEÓRICO 1. CAFEINA La cafeína es un alcaloide del grupo de las xantinas, sólido cristalino, blanco y de sabor amargo, que actúa como una droga psicoactiva y estimulante, cuya fórmula química es C8H10N4O2. Podemos decir que la cafeína es parte de mezclas químicas como la teína, la cual aparece en el té. La cafeína del té recibió el nombre de teína porque se aisló su principio activo. Posteriormente, se observó que esa teína era en realidad la cafeína. La cafeína pertenece a una clase de compuestos conocidos como alcaloides, de origen vegetal, que contienen nitrógenos básicos, presentan, a menudo, sabor amargo, y generalmente tienen propiedades estimulantes cardiacas y del Sistema Nervioso Central. Se encuentra principalmente en el café, el té y la cola. Aunque la cafeína no presenta toxicidad a las dosis de consumo habitual, un gran exceso de la misma (10 g en una ingesta) sí que puede llegar a ser letal. Una taza de café contiene aproximadamente 100 mg de cafeína, y la mitad de esta cantidad se puede encontrar en una taza de té. Su estructura es:
Estructura química de la cafeína
1.1 Descubrimiento y síntesis de cafeína En 1819, el químico alemán Friedrich Ferdinand Runge aisló por primera vez una cafeína relativamente pura. Realizó este trabajo a petición de Johann Wolfgang von Goethe. Pierre Joseph
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Pelletier y Pierre Jean Robiquet la describieron en 1821. M. Oudry aisló la téina del té en 1827, y Gerardus Mulder y Jobst demostraron en 1838, que se trataba de la misma sustancia que la cafeína. La estructura de la cafeína fue elucidada hacia el final del siglo XIX por Hermann Emil Fischer que fue el primero en conseguir su síntesis total. Fischer fue por otra parte premiado con el Premio Nobel de química en 1902 en parte por este trabajo. El carácter aromático de la cafeína se debe a que los átomos de nitrógeno están prácticamente en un mismo plano (en el orbital de hibridación sp 2). Generalmente la cafeína no se produce por síntesis porque está disponible en grandes cantidades como subproducto de la decafeinización. Se puede sintetizar la cafeína a partir de la dimetilurea y del ácido malónico.
Síntesis de la cafeína
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1.2 Propiedades químicas La cafeína es un alcaloide de la familia metilxantinas, cuyos metabolitos incluyen los compuestos teofilina y teobromina, con estructura química similar y similares efectos (aunque de menor intensidad a las mismas dosis). En estado puro es un polvo blanco muy amargo. Fue descubierta en 1819 por Runge y descrita en 1821 por Pelletier y Robiquet. Su fórmula química es C8H10N4O2, su nombre sistemático es 1,3,7-trimetilxantina o 3,7-dihidro1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona y su estructura puede verse en los diagramas incluidos. Una taza de café contiene de 80 (instantáneo) a 125 (filtrado) mg de cafeína. El café descafeinado, en España, debe contener una cantidad de cafeína no superior al 0,3%. La cafeína se puede conseguir también en píldoras estimulantes de hasta 800 mg.
1.3 Presencia en la naturaleza y productos elaborados La cafeína se encuentra en muchas especies de plantas, donde actúa como pesticida natural. Según ciertos estudios, los altos niveles de cafeína presentes en plantas jóvenes que aún están desarrollando follaje pero carecen de protección mecánica logran paralizar y matar ciertos insectos que se alimentan de la planta. Se han encontrado también altos niveles de cafeína en los suelos alrededor de los vástagos en los granos de café germinados. Se deduce de ello que la cafeína tiene una función natural no sólo como pesticida natural sino también en calidad de sustancia inhibidora de la germinación de otros granos cercanos de café dando por lo tanto mejor oportunidad de supervivencia a las plantas en crecimiento.
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Las fuentes de cafeína más comúnmente usadas son el café, el té y en menor medida el cacao. Otras fuentes de cafeína usadas con menor frecuencia incluyen las plantas de yerba mate y guaraná, las cuales a veces son utilizadas en la preparación de infusiones y bebidas energéticas. Dos de los nombres alternativos de la cafeína, mateína y guaranina, son derivados de los nombres de estas plantas. Algunos entusiastas de la yerba mate afirman que la mateína es en realidad un estereoisómero de la cafeína, por lo que sería una sustancia completamente distinta. Esto no es cierto puesto que la cafeína es una molécula no quiral y por lo tanto no tiene enantiómeros, ni tampoco tiene otros estereoisómeros.4 5 La disparidad en la experiencia y los efectos entre las variadas fuentes naturales de cafeína podría deberse al hecho de que las plantas que son fuente de cafeína también contienen mezclas ampliamente variables de otros alcaloides xantínicos, incluyendo los estimulantes cardíacos teofilina y teobromina, así como otras sustancias que junto a la cafeína pueden formar complejos insolubles, como los polifenoles. Una de las fuentes primarias de cafeína en todo el mundo es el grano de café (la semilla de la planta de café), del cual se prepara la bebida de café. El contenido de cafeína en el café varía ampliamente dependiendo del tipo de grano de café y el método de preparación usados; incluso los granos que se encuentran en un mismo arbusto pueden presentar variaciones en la concentración. En general, una porción de café varía entre 40 miligramos para un expreso de unos 30 mililitros de la variedad arábica, hasta cerca de 100 miligramos para una taza (120 mililitros) de café. Generalmente el café tostado tiene menos cafeína que el café claro porque el proceso de tostado reduce el contenido de cafeína del grano. El café de la variedad arábica normalmente contiene menos cafeína que el de la variedad robusta. El café también contiene cantidades traza de teofilina, pero no de teobromina. El té es otra fuente común de cafeína. A pesar de que el té contiene más cafeína que el café, una porción típica contiene una cantidad mucho menor, puesto que el té se prepara normalmente en una infusión mucho más diluida. Además de la mayor o menor concentración de la infusión, las condiciones de crecimiento, las técnicas de procesamiento y otras variables también afectan al contenido de cafeína. Ciertos tipos de té pueden contener más cafeína que otros. El té contiene pequeñas cantidades de teobromina y niveles ligeramente más altos de teofilina que el café. La preparación y otros factores tienen un impacto significativo en el té, y el color es un indicador muy pobre del contenido de cafeína. Algunas variedades como el té verde pálido japonés gyokuro, por ejemplo, contienen más cafeína que otros más oscuros como el la psang souchong, que contiene muy poca.
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La cafeína es también un ingrediente común de muchas bebidas no alcohólicas (especialmente bebidas gaseosas), como refrescos de cola originalmente preparados a partir de la nuez de cola. Estas bebidas contienen típicamente entre 10 y 50 miligramos de cafeína por ración. En contraste, las bebidas energéticas como Red Bull pueden contener más de 80 miligramos de cafeína por ración. La cafeína en estas bebidas está presente en los ingredientes usados en ellas, o se añade. El guaraná, un ingrediente primario en las bebidas energéticas, contiene grandes cantidades de cafeína con pequeñas cantidades de teofilina y teobromina junto a un excipiente natural que produce una lenta liberación de estas sustancias.
En los años recientes algunos fabricantes han comenzado a añadir cafeína a productos de higiene como el champú y el jabón, asegurando que la cafeína puede absorberse a través de la piel. La efectividad de tales productos, sin embargo, no ha sido comprobada, y es probable que tengan poco efecto sobre el sistema nervioso central ya que la cafeína no se absorbe con facilidad a través de la piel. Algunos fabricantes comercializan pastillas de cafeína, aduciendo que la cafeína de calidad farmacéutica favorece la alerta mental. Estos efectos han sido sugeridos por estudios que muestran que el uso de cafeína (ya sea en forma de pastillas o no) origina un descenso en la sensación de fatiga y un aumento en la capacidad de atención. Estas pastillas son comúnmente usadas por estudiantes que se preparan para sus exámenes y por personas que trabajan o conducen durante muchas horas.
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Contenido de cafeína de algunos alimentos y fármacos
Producto
Tamaño de la ración
Cafeína por ración (mg)
Cafeína por litro(mg)
Pastillas de cafeína (normal)
1 pastilla
100
—
Pastillas de cafeína (extra fuerte)
1 pastilla
200
—
Excedrin pastillas
1 pastilla
65
—
Chocolate(45% cacao)
1 barrita (43g)
31
—
Chocolate con leche(11% cacao)
1 barrita (43g)
10
—
Café(cafetera doméstica)
207 mL
80 – 135
386 – 652
Café (cafetera de filtro)
207 mL
115 – 175
555 – 845
Café, descafeinado
207 mL
5 - 15
24 - 72
Café, espresso
44 –60 mL
100
1691 – 2254
Té negro
177 mL
50
282
Té verde
177 mL
30
169
Coca-Cola
355 mL
34
96
Mountain Dew
355 mL
54.5
154
Jolt Cola
695 mL
280
402
Red Bull
250 mL
80
320
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1.4 Consumo de cafeína El consumo en cantidades muy grandes puede provocar una intoxicación. Sus síntomas son: insomnio, nerviosismo, excitación, cara rojiza, aumento de la diuresis y problemas gastrointestinales. En algunas personas los síntomas aparecen cuando se consumen cantidades muy pequeñas, del orden de 250 mg por día. Más allá de un gramo al día puede producir contracciones musculares involuntarias conocidas como fasciculaciones, desvaríos, arritmia cardíaca, y agitaciones psicomotrices. Los síntomas de la intoxicación con cafeína son similares a los del pánico y de ansiedad generalizada, con efectos propios de drogas disociativas como la despersonalización. La LD50 estimada de la cafeína es de 10 g, cuyo equivalente es de un promedio de 100 tazas de café. Diversas publicaciones científicas y entidades regulatorias (EFSA, European Food Safety Authority) advierten de que el consumo creciente de bebidas y otros productos, con concentraciones considerables de cafeína tanto en el deporte como en otros ámbitos, puede tener efectos negativos sobre la salud, en particular entre niños y jóvenes.
2. Té verde El té verde es un producto hecho de la planta Camellia sinensis. Esta planta del té procede del sur y sudeste de Asia, aunque hoy se cultiva en todo el mundo, tanto en regiones tropicales como subtropicales.
Clasificación científica de la planta Camellia sinensis Reino:
Plantae
División: Magnoliophyta Clase:
Magnoliopsida
Orden:
Ericales
Familia:
Theaceae
Tribu:
Theeae
Género:
Camellia
Especie:
C. sinensis
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2.1 USOS De esta especie se elabora el té (verde, negro, blanco, Pu-erh o rojo, amarillo, oolong...), que se procesa para obtener diferentes grados de oxidación.
Las hojas contienen alrededor de un 4% de cafeína. Las características y diferente composición química de las hojas recolectadas, según la edad, producen diferentes tipos de té. Las hojas más viejas son de color verde oscuro. Las tiernas, de color verde pálido y con una corta pubescencia blanca en el envés son las preferidas. La variedad más utilizada es la assam (a veces llamada C. sinensis assamica o C. assamica) y la planta de China (llamada C. sinensis sinensis), así como varios cruces de estas dos. Se puede preparar como una bebida, la que puede tener algunos efectos saludables. Se puede también preparar un “extracto” de las hojas para usar como medicina.
2.2 Contenido de cafeína en el té verde El té verde, al igual que cualquier otra infusión que provenga de la Camellia Sinensis, inevitablemente tendrá cafeína o teína (son la misma sustancia) en su contenido. De esta forma, aquellas personas que estén durante un embarazo o bien sean hipertensas deben, en la medida de lo posible, abstenerse de beberlo. Té verde y cafeína El té verde, al igual que muchas otras bebidas de su misma clase (café, mate, otras variedades de té) tiene en su contenido esa sustancia alcaloide conocida como cafeína, que es el mismo estimulante que está presente en todas las citadas, pero que específicamente lleva el nombre de teína en este caso.
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De todas formas, vale señalar que el té verde tiene poca teína. Es decir, si bien el contenido de esta sustancia es afirmativo, no la posee en las mismas cantidades que el té rojo o el té negro. En este apartado, es el té blanco el que menos concentración posee. Al tener el té verde contenido de teína, este no es recomendable en el embarazo. También aquellas personas que sean hipertensas no deberían consumirlo, ya que esta sustancia es acelerante del ritmo cardíaco. Con ciertas hierbas y alimentos no es aconsejable mezclar el té verde, ya que también poseen cafeína en su constitución y se podría ver potenciado su efecto estimulante así como también sus no deseados efectos secundarios.
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PARTE EXPERIMENTAL
Material de vidrio
1 dedo frio
1 vaso de precipitado de 250 ml
1 probeta graduada de 100 m
1 parrilla de calentamiento
1 matraz aforado de 250 ml
1 matraz kitazato
1 embudo buchner
1 embudo de separación
1 varilla de vidrio
Equipo de laboratorio
1 soporte universal
1 pinza de tres dedos con nuez
1 balanza
1 parrilla
1 manta de calentamiento
1 reóstato
1 espátula
Sustancias
Ácido sulfúrico, H2so4
Diclorometano, CH2Cl2
Celita
Té verde
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PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitado de 250 ml, se colocan 10 g de hojas de té molidas en 2,5g de carbonato de sodio y 50 ml de agua.
Dentro del mortero se aprecia las hojas de té molidas, para luego colocarlas en un vaso de precipitado y mesclar con carbonato de sodio y agua.
La mezcla es calentada hasta ebullición por 20 minutos, agregando ocasionalmente más agua para mantener constante el volumen de la mezcla.
Calentando hasta ebullición
La cafeína no se halla sola en el té, sino que va acompañada de otros productos de los que hay que separarla. Las hojas del té contienen taninos, de carácter ácido, así como un cierto número de pigmentos coloreados de tipo flavona, junto a sus productos de oxidación, responsables del color marrón de sus infusiones, y pequeñas cantidades de clorofilas. La separación de la cafeína se basa en la distinta solubilidad de los componentes del té, tanto en agua como en disolventes orgánicos. Las clorofilas son insolubles en agua. En cambio, la cafeína, los taninos y los derivados de flavona son bastante solubles en agua caliente. Por tanto, la primera operación será la extracción de estos componentes. Tanto los taninos como los flavonoides tienen carácter ácido. Para asegurar que las sustancias ácidas se desplazan a fase acuosa y que la cafeína se encuentra como base libre, se añade carbonato de sodio, que origina un medio básico.
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La disolución caliente se filtra y neutraliza mediante la adición de una disolución de ácido sulfúrico al 10%.La disolución neutra es entonces filtrada en un matraz de celita (la cual se coloca en un embudo buchner con papel filtro) y lavada con 10 ml de diclorometano.
La cafeína libre puede extraerse de esta fase acuosa con un disolvente orgánico como el diclorometano.
El filtrado de dos fases se lleva a un embudo de separación. La fase orgánica es separada y la acuosa extraída dos veces con porciones de 20 ml de diclorometano cada una.
En esta operación los diferentes componentes de una mezcla se distribuyen entre las fases orgánica y acuosa de acuerdo con sus solubilidades relativas. En un embudo de separación, se añade un disolvente orgánico inmiscible con el agua (diclorometano). La cantidad total del compuesto orgánico presente en la disolución acuosa inicial se repartirá entre la fase con diclorometano y la fase acuosa de acuerdo con las solubilidades relativas de dicho compuesto. Ahora bien, como el compuesto orgánico suele ser mucho más soluble en un disolvente orgánico que en agua, la mayor parte del compuesto orgánico habrá quedado disuelto en la fase con diclorometano y las sales inorgánicas, que no son solubles en diclorometano, permanecerán en la fase acuosa. Mediante una decantación en el embudo de separación se separan las dos fases, se recoge la fase orgánica y se aísla el compuesto orgánico mediante una eliminación del diclorometano.
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Las tres extracciones de diclorometano se combinan y el disolvente se evapora.
Evaporación del disolvente
Si se dispone de un dedo frio es posible obtener cristales muy puros de cafeína por sublimación. Los cristales de la cafeína tiene forma de agujas (de 0.25 g aproximadamente) y tienen un punto de fusión de 235 °C.
La sublimación es el proceso por el cual una sustancia cristalina adsorbe una cantidad determinada de energía por unidad de masa y pasa directamente al estado vapor. Disolviéndola con un disolvente orgánico para después sublimar y obtener la cafeína pura.
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Obtención de los cristales de cafeína
Pasando los cristales a un vial para luego realizar las pruebas en IR
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RESULTADOS Se montó el sistema de dedo frio. Para este método, se partió con una muestra inicial de masa 0,019 g. Luego de realizar todo el procedimiento, finalmente se obtiene una masa de 0,016g de compuesto. Por lo que, el rendimiento alcanzado por esta alternativa, fue de 81,4%. Esto se puede explicar, debido a la gran efectividad del proceso de Sublimación, el cual pudo haber separado una mayor cantidad de impurezas mediante el proceso. Método de Purificación
Masa inicial (g)
Masa obtenida (g)
Rendimiento (%)
sublimación
0,019 g
0,016g
81,4%
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ESPECTRO IR DE LA CAFEINA
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DISCUSION DE RESULTADOS ¿Por que se agrego el carbonato de sodio en la separación de la cafeína? El mayor problema de aislamiento de la cafeína es que no existe sola en las hojas del te verde sino que esta acompañadas por otras sustancias naturales a partir de las cuales se debe separar como los taninos son compuestos de origen vegetal que tienen naturaleza de polifenoles y un peso molecular entre 500 y 3000. Los taninos se dividen en los que pueden ser hidrolizados con agua y los que no pueden hidrolizarse. Los taninos hidrolizables (gálicos o pirogálicos) se hidrolizan con facilidad tanto por ácidos y álcalis como por vía enzimática. Se encuentran en este grupo los taninos gálicos propiamente dichos que son polímeros del ácido gálico, ésteres de un poliol, generalmente de la glucosa con varias moléculas de ácido gálico y los taninos elágicos o elagitaninos. Los taninos no hidrolizables (condensados o proantocianidinas) se hidrolizan con dificultad y por el contrario, el tratamiento con calor y ácidos minerales origina polímeros de alto peso molecular (flobafenos).
Cuando los taninos se extraen con agua caliente, algunos de esos compuestos son parcialmente hidrolizados para formar ácido gálico. Los taninos son compuestos ácidos, lo cual se debe a la naturaleza de los grupos fenólicos y del grupo carboxilo. Se utiliza como base el carbonato de sodio que convierte a los taninos en ácidos en sus respectivas sales de sodio, las cuales son muy solubles en agua por su naturaleza iónica. Aunque la cafeína es soluble en agua, es mucho más soluble en diclorometano y por eso puede ser extraída con este disolvente orgánico, mientras las sales de sodio del ácido gálico y los taninos permanecen en la fase acuosa.
Los resultados obtenidos en el análisis cuantitativo de la cafeína en el espectro de UV-Vis se puedo observar que al comparar con la muestra patrón de la cafeína. Se determino que la muestra presenta cafeína pero con algunas impurezas debido que no se añadió el sulfato de sodio anhidro ya que actúa como secante eliminando toda el agua y las sales solubles en agua que se mantienen en el clorometano o accidentalmente se han transferidas en el proceso de decantación. Así poder obtener los cristales de la cafeína libres de impurezas.
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CUESTIONARIO 1. Investigue la estructura de la cafeína e identifique en ella los grupos funcionales que la forman. La cafeína es un alcaloide del grupo de las xantinas, concretamente pertenece a la familia de las metilxantinas. Las bases xánticas o púricas son alcaloides derivados de la purina. Concretamente, provienen del anillo de la purina que se forma a través de la condensación de una pirimidina con un imidazol. Poseen una estructura cristalina y grupos funcionales como la amina y amida, su fórmula molecular es C 3H4N2. Su nombre correcto es: 1,3,7 trimetilxantina, o 1,3,7-trimetil-2,6-dihidroxipurina.La fórmula química de la cafeína es C8H10N4O2, con una masa molecular de 194,19 g/mol. Es una molécula química aquiral, y por lo tanto, no tiene enantiómeros ni tiene estereoisómeros. Presenta la siguiente fórmula molecular:
También es conocida como trimetilxantina, teína, mateína, guaranína, metilteobromina o metilteofilina, ya que se obtiene por extracción de materiales vegetales como el café, té, guaraná, chocolate, yerba mate o la nuez de cola. En estado puro es un sólido cristalino blanco inodoro en forma de agujas blancas o polvo, con un gusto muy amargo, que tiene una densidad de 1,23 g/ml, un punto de fusión de 237 °C y es eflorescente en contacto con aire. A presiónatmosférica sublima a 176 °C, sin descomposición. También, puede cristalizar en forma de prismas hexagonales.
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2. ¿Qué efecto del carbonato de sodio permite que la separación de la cafeína sea eficiente? En este experimento, la cafeína se aísla a partir de las hojas de té. El principal problema es que la cafeína está acompañada por otras sustancias naturales de las cuales debemos separarla La cafeína, por otro lado, es soluble en agua y es una de las principales sustancias extraídas en la infusión del té. La cafeína constituye hasta el 5% en peso de la hoja en las plantas de té. Los taninos del primer tipo que se encuentran en el té producen generalmente glucosa y ácido gálico cuando se hidrolizan, ya que son ésteres del ácido gálico y de la glucosa. Los taninos no hidrolizables encontrados en el té son polímeros de condensación de la catequina. Estos polímeros no son uniformes en su estructura; las moléculas de catequina se unen normalmente en las posiciones 4 y 8.
Cuando los taninos son extraídos con agua caliente, algunos de estos compuestos son hidrolizados parcialmente para formar ácido gálico libre. Los taninos, debido a sus grupos fenólicos, y el ácido gálico debido a su grupo carboxilo, son ambos ácidos. Si el carbonato sódico, una base, se adiciona al agua del té, estos ácidos se convierten en sus sales sódicas que son muy solubles en agua.
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3. ¿Por qué se agrega la solución de H2SO4 a la mezcla de carbonato y té caliente? Se le agrega acido sulfúrico para neutralizar la solución básica formado con los componentes de taninos y acido gálico debido a su grupo carboxilo Aunque la cafeína es soluble en agua, es mucho más soluble en el disolvente orgánico cloruro de metileno. La cafeína puede extraerse de la disolución básica del té con cloruro de metileno, mientras las sales sódicas del ácido gálico y los taninos permanecen en la fase acuosa.
4. ¿A qué se le atribuye usted el color violeta en la prueba de murexida con cafeína? A partir del té negro obtenemos una pequeña cantidad de cafeína, disolviéndola con un disolvente orgánico para después sublimar y obtener la cafeína pura; al agregarle HNO3 y NH3OH se forma un complejo (murexida) y también se puede comprobar la cafeína con una fusión alcalina en un tubo de ensaye se coloca una pequeña cantidad de cafeína muestra y 1 ml de Ac. Nítrico, y se pone a calentar en un mechero de bunsen hasta que está mezcla se seque en el tubo, esto tendrá como consecuencia que el tubo quede de color amarillo mostaza, después de este procedimiento se pone el tubo a enfriar a temperatura ambiente, posteriormente se le agregan unas gotas de NH3OH, esto propiciara un color rojo púrpura, el cual nos indicara que esta presente el grupo purina de la cafeína.
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CONCLUSIONES
Debido que el material vegetal es una matriz compleja (con muchos constituyentes), el método de extracción liquido –liquido es adecuado pues es selectivo para aislamiento de cafeína.
La cafeína es extraída con un solvente orgánico como el diclorometano por la diferencia de polaridad de los componentes del te ya que la cafeína es un compuesto de polaridad media , soluble en agua y algunos solventes orgánicos
Al ser utilizada el diclorometano este será inmiscible al agua , además de los distintos solutos que se distribuyen entre las fases acuosa y orgánica de acuerdo con sus solubilidades relativas, por lo tanto las sales inorgánicas insolubles en solvente orgánicos permanecen en la fase acuosa , mientras que los compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrogeno , insolubles en agua se encontraran en fase orgánica
La concentración de té verde dependerá de muchas variables: puede variar significativa de unos tipos de té verde a otros por medio como se prepare, edad de hoja y altitud, temperatura del agua.
En este experimento hubo bastante formación de emulsiones indeseables el cual se debe a la presencia de ciertos compuestos orgánicos como la saponina que forma espuma el cual producirá estas emulsiones.
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BIBLIOGRAFIA
Anderson Guarnizo F. Pedro N. Martinez. Experimentos de Química Orgánica ”Con Enfoque en ciencias a la vida”. Editorial Elizcom. 2009. Colombia. Pag.: 81 -84.
Cloughley, J.B. (1982) Factors influencing the caffeine content of black tea: Part 1 —The effect of field variables. Food Chem. 9: 269-276.
Friedman, J., Waller, G.R. (1983) Caffeine hazards and their prevention in germinating seeds of coffee (Coffea arabica L.). J. Chem. Ecol. 9: 1099-1106.
Gokel D., Química Orgánica Experimental, Editorial Reverté, S.A., Barcelona, 1986.
Harria D., Análisis Químico Cuantitativo, Editorial Reverté, S.A., 3ª Edición (sexta edición original),Barcelona, 2007
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¿POR QUÉ LA CAFEINA NOS MANTIENE DESPIERTOS Y CONCENTRADOS? Que el café y el té son de las bebidas más populares alrededor del mundo es algo que tiene mucho que ver no sólo con su agradable sabor, sino con su habilidad para mantenernos despiertos, alerta y concentrados. Pero, ¿por qué la cafeína nos mantiene despiertos y concentrados? ¿Qué es lo que ocurre en nuestro cerebro cuando tomamos té, café o cualquier otra bebida que contenga cafeína?
Luchando contra la adenosina Nuestro organismo utiliza un compuesto químico llamado adenosina para regular nuestro ciclo diario. A medida que el tiempo pasa y el día avanza, la adenosina se va acumulando en nuestro cerebro, lo que hace que vayamos sintiéndonos más cansados. Al dormir, nos “liberamos” de ella,
y así día tras día. Curiosamente, la cafeína tiene una estructura molecular muy similar a la adenosina. De esta manera, cuando nos bebemos un café y la cafeína llega a nuestro cerebro, bloquea los receptores de adenosina, evitando que ésta se vaya acumulando, y por tanto posponiendo esa sensación de cansancio. Hasta aquí todo genial. Lo que ocurre es que ante la ingesta prolongada de bebidass para no dormirnos en la oficina a media tarde, o que si alguna vez queremos dejarlo o nos saltamos el café, nos sintamos más cansados de lo habitual, ya que ahora la adenosina tiene más receptores en los que acumularse. Una de adrenalina y otra de dopamina, por favor Bloquear los receptores de adenosina no es lo único que hace la cafeína en nuestro organismo, ya que también estimula la secreción de adrenalina, que aumenta el ritmo cardiaco, la tensión e incluso abre nuestras vías respiratorias. La cafeína también afecta a los niveles de dopamina, evitando su reabsorción en el cerebro, y eso nos hace felices, literalmente. No obstante, al mismo tiempo, es este aumento de la dopamina lo que hace que la cafeína sea moderadamente adictiva. De hecho, sus efectos en general son similares a los de la cocaína, solo que en un grado significativamente menor.
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Pero, ¿se puede beber demasiada cafeína? Como todo en esta vida, lo poco gusta y lo mucho cansa, y si se puede beber demasiada agua, también existe una dosis letal de cafeína, aproximadamente unos 150mg por kilogramo de peso de quien la ingiere. Teniendo en cuenta que una taza de café contiene más o menos 150mg de cafeína, tendríamos que bebernos nuestro peso en tazas de café para llegar a esa cantidad. Una persona media que pese 70Kg, tendría que beberse 70 tazas de café para intoxicarse, lo cual es técnicamente imposible, ya que no cabe tanto líquido en nuestro estómago. Con bebidas como el té o los refrescos con cafeína sería más complicado aún. Además, tendría que bebérselas todas de golpe, ya que la cafeína tiene una vida media de unas tres horas, lo que hace que la concentración en nuestro cuerpo se reduzca a la mitad pasado ese tiempo, y a una cuarta parte a las seis horas. Eso explica por qué necesitamos un segundo café a mitad de la jornada laboral. Pero que no podamos morir por beber demasiado café no quiere decir que beber demasiada cafeína no sea malo, ya hemos visto que afecta a nuestro corazón y a nuestra tensión arterial, que es adictiva y que una ingesta prolongada hace que resulte menos efectiva, obligando a aumentar la dosis, así que un consumo moderado es lo más recomendable.
LA CAFEÍNA NO ES BUENA PARA LOS NIÑOS
Linette De Armas, nutricionista pediátrica de Holtz Children’s Hospital, dice que cada vez ve a más niños pidiendo café. “A muchos niños de 7 u 8 años de edad les encantan los refrescos y los Frappuccinos”, comenta. “Hay algunos que incluso quieren tomar una taza completa de café”. Sin
embargo, una taza completa de café, no es buena para una persona tan pequeña. De acuerdo con un estudio del 2011 publicado en Journal of the American Academy of Pediatrics, de 5,448 sobredosis de cafeína reportadas en Estados Unidos en el 2007, el 46 por ciento ocurrió en menores de 19 años. Los niños que ingieren demasiada cafeína pueden experimentar hipertensión, falta de sueño, ansiedad y problemas cardíacos, sobre todo aquellos que padecen de arritmia sin diagnosticar. “La cafeína es una droga, es muy adictiva”, dice De Armas. “La Administración de Alimentos y Drogas (FDA, por sus siglas en inglés) no incluye r ecomendaciones para niños”.
Cathy Clark-Reyes, nutricionista del Baptist Health Primary Care, dice que en promedio, la mayoría de los adultos no deberían tomar más de dos tazas de café al día.
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Clark-Reyes, quien trata mayormente a adultos, dice que aunque sus pacientes llegan usualmente por otras razones, el tema de la cafeína aparece a menudo como un asunto subyacente. “¿Cuántas coladas ha tomado hoy?”, pregunta a sus pacientes.
Además de la cafeína, las personas necesitan tener más conciencia de lo que ponen en el café. Crema batida, azúcar, siropes, todo añade una gran cantidad de calorías. Tome, por ejemplo, el popular Double Chocolaty Chip Frappuccino Blended Crème. El tamaño Venti de 24 onzas tiene 520 calorías, con 69 gramos de azúcar que equivalen a 17.25 cucharaditas de azúcar. De acuerdo con la Asociación Americana del Corazón, diariamente las mujeres no deben consumir más de 25 gramos de azúcar añadida, los hombres, 37.5 gramos. Parte del problema es que los niños han cambiado de tomar refrescos a ingerir café y bebidas energizantes con un gran contenido de cafeína. De Armas dice que los niños adoptan estos hábitos culturales de sus padres, ir a Starbucks y otros lugares en que sirven café, comer mantecado con sabor a café, o pedirle a los padres que añadan un poco de café a la leche cuando son pequeños. Una vez que han desarrollado el gusto por la cafeína, los niños pasan más tarde a tomar bebidas energizantes que tienen niveles considerablemente mayores de cafeína que los refrescos. Por ejemplo, una lata de 8.4 onzas de Red Bull contiene 80 miligramos de cafeína, un poco más que una lata de 12 onzas de cola. Peor aún, una botella de 1.93 onzas de 5-Hour Energy contiene 200 miligramos de cafeína, o la mitad del límite diario, dicen los expertos en medicina. “Han muerto personas a causa de estas bebidas energizantes”, dice De Armas.
De Armas ha notado que los niños a menudo tienen agendas llenas de actividades entre la escuela, los deportes u otras actividades extracurriculares y las tareas escolares. “Los niños están muy cansados”, dice.
Otro problema es el cansancio debido a la deshidratación. Las personas que no toman suficiente líquido, especialmente en ciudades calientes como Miami, se sienten cansadas y piensan que la cafeína es el remedio rápido. “En general, las personas o no descansan lo suficiente o están
cansadas porque no ingieren suf iciente líquido, especialmente agua”, dice Clark-Reyes. El sobre consumo de cafeína es particularmente riesgoso para personas que tienen ciertas condiciones de salud, especialmente para aquellos con arritmia o latidos irregulares del corazón. “Tomar altas dosis de cafeína es peligroso, en especial si no están diagnosticados”, dice Clark Reyes. “Usted no sabe que tiene una condición cardiaca hasta que algo sucede”.
Clark-Reyes recuerda un caso en que el paciente no se daba cuenta de que estaba ingiriendo demasiado café y comenzó a sufrir ataques de pánico frecuentes. “Si una persona tiene ansiedad, está nerviosa o sufre de ataques de pánico, necesita eliminar la cafeína”, comenta. Una buena
alternativa es el té, que en promedio contiene la mitad de la cafeína del café, dice Clark-Reyes.
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