http://fatmakyoshiuzumaki.wordpr http://fatmakyoshiuzumaki.wordpress.com/2010/10 ess.com/2010/10/18/15/ /18/15/ fatma saputri.2010. fenol DEFINISI Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa beberapa zat yang yang memiliki cincin cincin aromatik yang yang berikatan dengan dengan gugus hidroksil. hidroksil. Mempunyai Mempunyai sebuah cincin aromatic dengan satu atau lebih gugus hidroksil ,sering bergabung dengan glukosida dan biasanya terdapat terdapat dalm rongga rongga sel. Beberapa Beberapa golongan golongan polimer penting seperti lignin, melanin, melanin, dan tannin, adalah polfenol. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti seperti itu. Pelepasan Pelepasan ini diakibatkan diakibatkan pelengkapan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan pasangan oksigen oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara. Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). (trichlorophenol). Fenol juga j uga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.Penyuntikan fenol juga pernah digunakan digunakan pada eksekusi eksekusi mati. Penyuntikan Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol fenol diberikan pada ribuan orang di kemah-kemah, kemah-kemah, terutama di Auschwitz-Birkenau. Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter secara penyuntikan kevena (intravena) (intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung. SIFAT KIMIA • Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang yang jumlah atom C-nya sama , karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom atom C yang tidak mengikat mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat dapat dipersamakan dipersamakan dengan alkanol alkanol tersier. • Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan membentuk asam fenolsulfonat fenolsulfonat ( o atau p). • Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat. • Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb : Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat SIFAT FISIKA • Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat sangat berbau dan mempunyai sifat-sifat sifat-sifat antiseptic • Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair. Karena bobot molekul air itu rendah rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol. JENIS SENYAWA FENOL Senyawa fenol dibedakan dibedakan atas dua jenis utama yaitu : berdasarkan berdasarkan jalur penbuatannya penbuatannya :v 1. Senywa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat 2. Senywa fenol yang berasal dari aseta malonat 3. Ada juga j uga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa senyawa-senyawa flavonoid. Berdasarkan Berdasarkan jumlah atom hydrogen yang dapat diganti oleh gugus hidroksil maka ada tiga golongan senyawa fenol yaitu :v 1. Fenol monofalen Jika satu atom H dari inti aromatic diganti oleh satu gugusan OH. Fenol alfa-fenol beta-fenol beta-fenol Turunan-turunan fenol a. Asam pikrat
Acidum pierinicum 2,4,6-trinitro fenol Berupa hablur kuning, tidak berbau, rasa pahit. Sukar larut dalam air dan eter dan larut dalam etanol. b. Kresol 0-kresol m-kresol p-kresol Cairan dengan bau memadai dapat campur dengan air dan etanol digunakan sebagai pembasmi hama. c. Tymol 5-metil 2-isopropil fenol Hablur tak berwarna bau memadai, memadai, sukar larut dalam air mudah larut dalam spiritus, eter, kloroforom, minyak. Digunakan sebagin obat batuk dan aniti septic. 2. Fenol divalent Adalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti aromatic diganti dengan dua gugus hidroksil. Dan merupakan fenol bervalensi dua. o-dihidroksi benzene m-dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene pirokatekol resorsinol resorsinol hidrokinon 3.Fenol trifalen Adalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen pada inti aromatic diganti dengan tiga gugus hi droksil. 1,2,3-tri hidroksi benzene Contoh – Contoh – contoh contoh senyawa fenol 1. Senyawa fenol sederhana 2. Lignan, Neolignan, Lignin 3. Stilbena 4. Naftokinon 5. Antrakinon 6. Flavonoid 7. Antosian 8. Tanin 9. Kumarin 10.Kromon & Xanton PERANAN SENYAWA FENOL Beberapa peranan senyawa fenol 1. Lignin merupakan bahan dinding sel. 2. Antosianin sebagai pigmen bunga 3. Peranan yang masih merupakan dugaan • Flavonol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan makanan kapri. • Kehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan bahwa flavonol berperan dalam fotosintesis. 4. Fenol tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya untuk membentuk kompleks dengan protein dengan ikatan hydrogen. 5. Ekstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan menggunakan alcohol yang mendidih biasanya mencegah mencegah terjadinya oksidasi enzimatik. 6. Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada daerah UV. PEMERIKSAAN KANDUNGAN FENOL Pemeriksaan kandungan kimia meliputi pemeriksaan pendahuluan terhadap berbagai ekstrak dengan reaksi warna dan pengendapan guna guna mengetahui mengetahui golongan senyawa senyawa polifenol, selanjutnya dilakukan dilakukan pemeriksaan pemeriksaan senyawa-senyawa senyawa-senyawa turunan fenol dengan kromatografi kertas dan spektrofotometer spektrofotometer UV. Hasil pemeriksaan pendahuluan ditunjukkan adanya tanin, flavanoid, antosianin, dan leukoantosia l eukoantosianin. nin. Pemeriksaan lebih
lanjut menggunakan kromatografi kertas didapat tannin galat dan siduga adanya asam protokatekuat, sedangkan kromatografi kertas preparatif yang dikarakteristik dengan spektrofotometer spektrofotometer UV diduga adanya flavon atau flavonol. ANALISIS SENYAWA FENOLØ Cara klasik untuk mennjukan senywa fenol sederhana adalah adalah dengan menggunakan larutan besi III klorida 1 % dalam air atau dalam alcohol yang kadang dimodifikasi di modifikasi dengan penambahan penambahan nlarutan besi III sianida 1 %. Larutan tersebut akan menghasilkan menghasilkan warna hijau, ungu, biru, atau hitam dengan senyawa fenol. Fenol dan asam fenolat bebas biasa diidentifikasi dengan anlisis tanaman • Hidrolisis asam dari suatu jaringan tumbuhan membebaskan sejumlah sejumlah asam fenolat yang larut dalm eter. • Asam-asam Asam-asam tersebut bergabung dengan lignin sebagai gugus ester atau terdapat sebagai fraksi yang tidak ti dak larut dalam alcohol dari daun. • Kemungkinan lain asam tersebut terikat sebagai glikosida sederhana yang larut dalam alcohol. Fenol bebas relative jarang terdapat dalam tumbuhanü Hidrokuinon paling banyak terdapat.ü Lainnya seperti katekol, orsinol, floroglusinol, dan pirogalol hanya terdapat sedikit dalam tumbuhan.ü Fenol dan asam fenolat Fenol dapat dipisahkan dari asam karboksilat berdasarkan berdasarkan kelarutannya dalam natrium bikarbonat ( NaHCO3). Umumnya tidak larut dalam NaHCO3 seangkan dalam asam karboksilat larut. Fenol dapat diubah menjadi eter dengan proses sintesis Wiliamson. Wiliamson. Karena Karena fenol lebih lebih asam daripada daripada alkohgol alkohgol maka fenol apat apat diubah menjadi menjadi Natrioum foroksida dengan menggunakan menggunakan Natrium Hidroksida sebagai contoh adalah pembentukan pembentukan anisol dari fenol. Senyawa fenol juga dapat mengalami mengalami reaksi reaksi brominasi, nitrasi dan sulfonasi sulfonasi BIOSINTESISØ • Senyawa fenol dapat dihasilkan melalui beberapa jalur yaitu : 1. Jalur asetat malonat 2. Jalur sikimat 3. Kombinasi dari j alur-jalur tersebut. • Asam 6-metil 6-metil salisilat misalnya dibentuk melalui jalur asetat malonat. • Asam gensiat dapat melalui jalur asetat malonat dan pada kasus tertentu melalui jalur sikimat. METODE ANALISIS FENOL DENGAN KLTØ Metode terbaik untuk pemisahan dan identifikasi senyawa fenol sederhana dengan KLT. Senywa tersebut umunya dideteksi seelah hidrolisis asam atau basa dari jaringan tumbuhan dari ekstrak alcohol • Hidrolisis asam dilakukan dengan HCL 2 M selama setengah jam atau hidrolisis basa dengan NaOH 2 M selam 4 jam, atau ekstraksi dengan alcohol. • Fenol yang yang terbentuk diekstraksi dengan eter. • Ekstraksnya diuapkan sampai kering. • Residu dilarutkan dalam eter dan dikromatografi dua arah ( KLT) METODE ANALISIS FENOL DENGAN KCKTØ Penelitian berbagai metoda penentuan fenol dan turunannya (disebut senyawa fenol) dalam air dengan kromatografi cairan kinerja tinggi (KCKT) telah banyak dilakukan baik secara langsung maupun melalui derivatisasi. Penentuan secara langsung masih kurang peka dengan tingkat ti ngkat pemisahan yang rendah, terutama untuk senyawa fenol dengan kepolaran yang hampir sama. Untuk memperbaiki tingkat pemisahan dapat dilakukan dengan mengganti fasa diam, baik jenis maupun ukuran, serta mengubah komposisi dan jenis fasa gerak. Kepekaan dapat dinaikkan dengan mengubah detektor atau melakukan pemekatan, baik dengan ekstraksi cair-cair maupun padat-cair. Denvatisasi biasanya digabung dengan ekstraksi, sehingga dapat memperbaiki tingkat pernisahan dan menaikkan kepekaan. Beberapa pereaksi telah digunakan untuk keperluan derivatisasi senyawa fenol pada analisis secara KCKT. Pereaksi iod manobror.n:ida. (IBr), te1a12 digurrakan pada penentuan fenol total seeara spektrofotometri. spektrofotometri. Pereaksi tersebut lebih baik dari pada 4-amino antipirin. Pereaksi 4-amino antipirin tidak dapat bereaksi dengan senyawa fenol yang tersubtitusi para. Berdasarkan penelitian tersebut, pada penelitian ini telah dikaji lebih lanjut penggunaan IBr pada penentuan campuran senyawa fenol dalam air, secara KCKT. Senyawa fenol dalam air diekstraksi menggunakan pereaksi IBr claim fasa organik, ke mudian ditentukan seem. KCKi. Hasil reaksi senyawa fenol dengan IBr disebut derivat senyawa fenol. Pada tahap ekstraksi, telah dipelajari mekanisme mekanisme ekstraksi derivatisasi, pengaruh variabel tetap dan variabel eksperimen eksperimen terhadap angka banding distribusi (D). REAKSI WARNAØ 1. Fenol dengan asam nitrat pekat membentuk asam pikrat + 3HONO2p
Fenol 2,4,6-trinitro fenol 2. Reaksi Millon Pereaksi Millon adalah larutan merkuro dan merkuri nitrat dalam asam nitrat. Apabila pereaksi pereaksi ini ditambahkan ditambahkan pada larutan protein, akan menghasilkan endapan putih yang dapat berubah menjadi merah oleh pemanasan. Pada dasarnya reaksi ini positif untuk fenol-fenol, karena terbentuknya senyawa merkuri dengan gugus hidroksifenil yang berwarna. 3. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. 4. Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu, terbukti bahwa asam salisilat mengandung fenol 5. Reaksi fenol dengan air brom: Melarutkan 0,1 gr Fenol ke dalam 3 ml air. Menambahkan Menambahkan sedikit air brom dan mengguncang-guncangnya sampai warna kuning tidak berubah lagi, catat hasilnya REAKSI PENGENDAPANØ Fenol dengan aqua bromata dapat berbentuk endapan putih tribrom fenol. Reaksi ini digunakan untuk menunjukkan adanya fenol. + 3 Br2 Fenol 2,4,6-tribrom fenol
http://www.scribd.com/doc/89076387/BA http://www.scribd.com/doc/89076387/BAB-II-Fenol B-II-Fenol novi hardyanto. 2012. bab 2012. bab ii fenol Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yangmemiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memilikigugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Fenol memilikikelarutan memilikikelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yangcenderung yangcenderung asam, artinya ia dapat melepaskan melepaskan ion H+dari gugus hidroksilnya.Pengeluaran hidroksilnya.Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O−yang dapatdilarutkan dalam air.Dibandingkan air.Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifatlebih asam.Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan mereaksikan fenol dengan NaOH, di manafenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnyatidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan pelengkapan orbitalantara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasibeban mendelokalisasibeban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.(http:hamonanganrses anionnya.(http:hamonanganrsespanola.wordpre panola.wordpress.com/20/10/2 ss.com/20/10/2011) 011) Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zatkristaltak berwarna yangmemiliki yangmemiliki bau khas. Rumus kimianya adalahC6H5OHdan strukturnya memilikigugushidroksil(-OH) memilikigugushidroksil(-OH) yang berikatan dengancincin fenil. Sifat- sifat dari fenol:- Fenol yang murni berupa hablur yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air,sedangkan larutannya dalam air bersifat sebagai asam lemah, karenamengalami oksidasi.- Senyawa fenol ini seperti halnya alcohol, dapat dijadikan senyawa eter maupunester.- Dalam senyawa fenol terdapat gugus-OH yang terikat pada atom C yangberikatan rangkap.- Atom H dari inti benzene dalam fenol lebih mudah diganti (disubtitusi) denganatom atau gugus lain, dari pada atom H dalam inti benzene saja. Oleh karenaitu larutan fenol dengan brom langsung akan memberikan senyawa tri-bromfenol.Penggunaan fenol.Penggunaan fenol:- Sebagai des-infektan, (antiseptik)- Untuk pembuatan asam pikrat, asam salisilat,dll- Untuk pewarna dan resin sitesis. Beberapa Beberapa metode metode telah dipakai dipakai untuk mensintesis mensintesis fenol secara secara komersial,diantarany komersial,diantaranyaa adalah :A.Hidrolisis klorobenzena (Proses Dow)Pada proses ini klorobenzena dipanaskan dipanaskan sampai 350oC (tekanan tinggi)dengan larutan natrium hidroksida. Reaksi ini akan meghasilkan ion fenoksidadan setelah diasamkan akan menjadi fenol. B. Peleburan natrium benzensulfonatProses benzensulfonatProses ini sudah dikenal sejak tahun 1890 di Jerman. Natriumbenzensulfonat Natriumbenzensulfonat dilebur dengan NaOH pada 350o C, menghasilkan natriumfenoksida. natriumfenoksida. Selanjutnyanatriumfenok Selanjutnyanatriumfenoksida sida diasamkan diasamkan untuk menghasilkan fenol.Fenol umumnya diberi nama menurut senyawa induknya. Kimiawi fenol telahdiketah t elahdiketahui ui lama sebelum pengetahuan kimia organik, sehingga banyak fenolmempunyai fenolmempunyai nama-nama nama-nama umum. Metifenol misalnya, dikenal sebagi kresol(berasal kresol(berasal dari kreosot, tar dari batu bara atau kayu yang mengandung zat ini)Berlawanan dengan alkohol, fenol-fenol adalah asam yang lebih kuat daripadaair. Fenol sendiri 10.000 kali lebih asam dari pada air. Alasan utama mengapafenol lebih asam dibandingkan alkohol dan air ialah karena ion fenoksidadimantapkan fenoksidadimantapkan oleh resonansi. Muatan negatif pada hidroksida atau alkoksida tetaptinggal pada atom oksigen, sedangkan pada ion fenoksida muatan ini dapatdidelokalisasi pada posisi-posisi orto dan para pada cincin cincin benzene benzene melaluiresonansi. melaluiresonansi. 1. Fenol
Bereaksi dengan asam nitrat membentuk membentuk p-nitrofenol
Bereaksi dengan dengan gas halogen membentuk membentuk 2,4,6 trihalofenol
Bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH membentuk membentuk garam natrium natriu m fenoksida
Perbedaan alkohol dan fenol
Fenol
Alkanol
Bersifat asam
Bersifat netral
Bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat
Tidak bereaksi dengan basa
Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3
Bereaksi dengan dengan logam Na atau PX3
Tidak bereaksi dengan RCOOH namun Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester membentuk ester
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.
Fenol memiliki kelarutan terbatas terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, asam, artinya + ia dapat melepaskan ion H dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. asam. Hal ini dibuktikan + dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H . Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik alifati k lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.
PEMBAHASAN
1. Reaksi – Reaksi – Reaksi Reaksi Fenol Sifat asam, pembentukan pembentukan garam Pembentukan eter, sintesis Williamson Pembentukan Pembentukan ester Substitusi cincin: Nitrasi Sulfonasi Alkilasi Friedel-Craft Asilasi Friedel-CraftHalogenasi Friedel-CraftHalogenasi NitrosasiPenggabungan NitrosasiPenggabungan dengan garam diazonium Karbonasi, Kolbe Pembentukan Pembentukan Aldehid Reaksi dengan formaldehid, pembentukan pembentukan polimer. Seperti halnya alcohol, fenol juga dapat diasilasi diasilasi menjadi ester. ester. Ion fenoksida dapat berlaku berlaku sebagai nukleofilik nukleofilik dalam reaksi reaksi sintesis eter (Williamson). Ion fenoksida mudah mudah terjadi karena fenol fenol lebih bersifat asam daripada air. Larutan natrium natrium hidruksida akan menjadikan fenol terdeprotonasi menghasilkan ion fenoksida. 1.1 Substitusi Elektrofilik Elektrofilik Aromatic Fenol merupakan senyawa senyawa yang sangat sangat reaktif terhadap reaksi elektrofilik. Hal ini disebabkan adanya electron electron tak berikatan pada gugus hifroksil hifroksil yang dapat membentuk membentuk kompleks kompleks sigma dengan dengan cincin aromatic. aromatic. Gugus hidroksil hidroksil juga merupakan merupakan penunjuk orto-para. Fenol merupakan merupakan substrat yang dapat bereaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, dan reaksi Friedel-Crafts. Senyawa Senyawa ini juga bisa bi sa dituliskan dengan gugus -OH pada bagian ujung atas dan gugus -COOH di sebelah kiri atau kanannya. Ini terkadang sangat membingung membingungkan. kan. Apabila senyawa ini bereaksi dengan anhidrida anhidri da etanoat, maka maka akan teretanoilasi (atau terasetilasi untuk istilah lebih umumnya. Walaupun reaksi ini juga bisa dilakukan dengan etanoil klorida , namun aspirin diproduksi dengan cara mereaksikan asam 2-hidroksibenzoat dengan anhidrida etanoat pada suhu 90°C.Alasan-alasan 90°C.Alasan-alasan mengapa digunakan anhidrida etanoat ketimbang ketimbang klorida etanoil antara lain:Anhidrida etanoat lebih murah dibanding etanoil klorida .Anhidrida etanoat lebih aman digunakan dibanding klorida etanoil. Anhidrida etanoat kurang korosif dan tidak mudah terhidrolisis (reaksinya dengan air berlangsung lebih lambat).Anhidrida etanoat etanoat tidak menghasilkan menghasilkan uap hidrogen klorida yang berbahaya (korosif dan beracun). REAKSI KOLBE-SCHMITT : PEMBUATAN ASAM SALISILAT
Fenol dapat mengalami reaksi seperti umumnya reaksi pada alcohol. Fenol, dapat mengalami pemutusan ikatan O – O – H H ( antara O dan H ), akan tetapi tidak dapat mengalami pemutusan C – C – O O ( antara C dan O ) karena memerlukan energy yang sangat kat. Oleh karena itu, fenol fenol tidak dapat bereaksi bereaksi eliminasi katalis atau S N2.
ALKILASI FENOL : Pembuatan Aril Eter (Williamson)
Fenol dapat dibuat menjadi eter (alkil aril eter) dengan mereaksikan mereaksikan alkil halide dalam suasana basa alkali. REAKSI RIEMER-TIEMANN
Apabila direaksikan dengan kloroform dan basa, fenol akan menjadi gugus aldehida pada posisi orto terhadap – terhadap – OH. OH. Reaksi ini dikenal dengan reaksi reaksi Riemer-Tiemann. Reaksi ini merupakan merupakan reaksi substitusi elektrofilik pada cincin fenoksida yang sangat sangat reaktif. Pereaksi Pereaksi elektrofiliknya adalah diklorokarbena diklorokarbena yang dihasilkan dari kloroform dengan dengan adanya basa. Karbena merupakan merupakan elektrofil kuat (mempunyai (mempunyai enam lektron). 2. Penggunaan Fenol Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya).Fenol lainnya).Fenol yang terkonsentrasi terkonsentrasi dapat mengakibatkan mengakibatkan pembakaran kimiawi kimiawi pada kulit yang terbuka. Penyuntikan fenol ke jantung dapat mengakibatkan kematian lan
http://dwioktavia.wordpress.com http://dwioktavia.wordp ress.com/2011/04/14/reaksi-feno /2011/04/14/reaksi-fenol/ l/ reaksi fenol. Dwi oktavia.
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yangmemiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugushidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Fenol, juga dikenal sebagaicarbolic sebagaicarbolic acid ,hydroxy benzene, phenyl hydroxide monohydroxybenzene, monohydroxybenzene, dan phenyl alcohol Istilah flavonoida diberikan untuk senyawa-senyawa senyawa-senyawa fenol yang berasal darikata flavon, yaitu nama salah satu jenis flavonoida yang terbesar jumlahnya dalamtumbuhan.2.Ciri-ciria. dalamtumbuhan.2.Ciri-ciria. Mengandung gugus OH, terikat pada sp2-hibrida b. Mempunyai titik didih yang tinggic. Mempunyai rumus molekul R-OH, dimana R adalah gugus arild. Larut dalam pelarut organik e. Berupa padatan (kristal) yang tidak berwarnaf. Mempunyai Mempunyai massa molar 94,110Cg.Mempunyai 94,110Cg.Mempunyai titik tit ik didih 181,9oCh. Mempunyai Mempunyai titik t itik lebur 40,9oCGugus – 40,9oCGugus – OH OH merupakan aktivator kuat dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik. Karena ikatan karbon sp2 lebih kuat daripada ikatan oleh karbon sp3, majaikatan C-O dari suatu fenol tidak mudah terputuskan. Fenol tidak bereaksi S N1 atau S N2atau reaksi-reaksi reaksi-reaksi eliminasi seperti alkohol. Meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah patah, ikatan – ikatan – OH OH mudah putus. Fenol, dengan p Ka= 10, merupakan merupakan asam yang lebihkuat daripada alkohol atau air.Fenol menguap lebih lambat darip ada air dan mudah hilang dalam air. Hal inidisebabkan fenol dapat membentuk membentuk ikatan hidrogen dalam air. Fenol sangat larut dalammetil eter dan etil alkohol, karbon tetraklorida, asam asetat, asetat, gliserol, dan benzena. Fenollarut Fenollarut pula dalam dalam hidrokarbon hidrokarbon parafin dan dapat menarik menarik api. Kelarutan Kelarutan fenol dalam air terbatas. Delapan Delapan gram fenol dapat larut dalam 100 gram air (8 g/ 100 g air). Fenol dapat tinggal dalam udara, tanah, dan air dalam waktu lama jika terlepasdalam jumlah besar sekaligus atau secara konstan terlepas ke lingkungan darisumbernya. Fenol dalam jumlah kecil tidak tidak akan tinggal tinggal dalam udara lebih dari sehari,dalam sehari,dalam tanah tidak lebih dari 2 – 2 – 5 5 hari, dan dalam air tidak lebih dari 9 hari 3. Sumber Fenol pertama kali diisolasi dari tar batubara pada 1834. pada mulanya senyawaini ditemukan ditemukan dan digunakan untuk mengobati luka. Setelah itu fenol mulai dibuatsecara sintetis, dan beberapa turunannya mulai dibuat. 4. Cara memperoleha. Sintetis Fenol dapat dibuat melalui oksidasi parsial terhadap benzena, melalui prosesCumene, prosesCumene, atau melalui proses Raschig. Fenol juga dapat ditemukan ditemukan sebagai sebagai produk dari oksidasi oksidasi batubara. b.Alami Senyawa Senyawa kristal beracun beracun yang terdapat di dalam dalam hasil pembakaran pembakaran arangatau arangatau kayu. kayu. -Sifat antibakteri pada ekstrak produk gambir terhadap bakteri uji Gram- positif posit if Streptococcus mutans,Staphylococcus mutans,Staphylococcus aureus, dan Bacillus subtilis menunjukkan bahwa ekstrak etil asetat lebih kuat dari pada ekstrak yang lain.Sebaliknya, ekstrak produk gambir tidak memiliki sifat antibakteri terhadap bakteri uji Gram-negatif. Gram-negatif. Hasilnya Hasilnya menunjukkan menunjukkan bahwa perbandingan perbandingan etanolair etanolair (1:2) menghasilkan menghasilkan bahan bahan terekstrak terekstrak tertinggi tetapi kandungan fenolattotal dan sifat antibakterinya lebih rendah dari pada kandungan fenolat dansifat antibakteri bahan terekstrak menggunakan etil asetat.
5. Penggunaan Penggunaan Fenol dapat digunakan dalam bidang kesehatan antara lain sebagai slimicide ,yaitu senyawa kimia kimia yang dapat digunakan untuk membunuh membunuh bakteri dan jamur pada lendir. Selain itu fenol dapat pula digunakan sebagai bahan anestesi padasalep, obat tetes telinga dan hidung, lotion antiseptik, lotion penghilang perih,disinfektan, serta campuran campuran pada obat batuk dan penyegar mulut(www.cdc.gov mulut(www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/ /niosh/ipcsneng/ nengsyn.html,2005).-Pada nengsyn.html,2005).-Pada konsentrasi rendah, daya bunuhnya disebabkan karena fenolmempresipitasikan fenolmempresipitasikan protein secara aktif, dan selain itu juga merusak membran seldengan menurunkan tegangan permukaannya. Dengan persetujuan para ahli dan peneliti, fenol dijadikan standar pembanding untuk menentukan aktivitas sesuatudisinfektan.-Senyawa sesuatudisinfektan.-Senyawa Fenol yang bersifat antibakteri, anti radang dan aktif dapatmenghilangkan dapatmenghilangkan rasa sakit-Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. antisepti k. Fenol merupakan merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang,triklorofenolatau dagang,triklorofenolatau dikenal sebagai TCP ( trichlorophenol ).Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnyasemprotankloraseptik misalnyasemprotankloraseptik .-Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksiaspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesissenyawa sintesissenyawa aromatis aromatis yang terdapat terdapat dalam batu bara. bara. Turunan Turunan senyawa fenol fenol (fenolat) banyak banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yanglain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak padacengkeh-Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulityang terbuka.-Penyuntikan terbuka.-Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan inisering digunakan pada masa masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kemah-kemah, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan olehdokter secara penyuntikan penyuntikan kevena(intravena) kevena(intravena) dilengandan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan mengakibatkan kematian kematian langsung. langsung. Senyawa Flavanoid yang bersifat antioksidan, antioksidan, yang dipercaya dipercaya dapat menghambat pembentukan asam urat Fenol adalah sekelompok senyawa organik yang gugus hidroksinya (-OH) langsung melekat pada karbon cincin benzene. Aktifator kuat dalam reaksi subtitusi subtit usi aromatik elektrofilik terletak pada gugus – gugus – OH OH nya, karena ikatan karbon sp2 lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp 3 maka ikatan C-O dalam fenol tidak mudah diputuskan. Fenol sendiri bertahan terhadap oksidasi karena pembentukan suatu gugus karbonil mengakibatkan mengakibatkan dikorbankanya penstabilan aromatik. Fenol umumnya diberi nama menurut senyawa induknya. Kimiawi fenol telah diketahui lama sebelum pengetahuan kimia organik, sehingga banyak fenol mempunyai nama-nama umum. Metifenol misalnya, dikenal sebagi kresol (berasal dari kreosot, tar dari batu bara atau kayu yang mengandung zat ini. Berlawanan dengan alkohol, fenol-fenol adalah asam yang lebih kuat daripada air. Fenol sendiri 10.000 kali lebih asam dari pada air. Hal utama mengapa fenol lebih asam dibandingkan alkohol dan air ialah karena ion fenoksida dimantapkan dimantapkan oleh resonansi. Muatan negatif pada hidroksida atau alkoksida tetap tinggal pada atom oksigen, sedangkan sedangkan pada ion i on fenoksida muatan ini dapat didelokalisasi pada posisi-posisi orto dan para pada cincin benzene melalui resonansi. (Hart, 1983) Sifat- sifat dari fenol: - Fenol yang murni murni berupa hablur yang yang tidak berwarna, berwarna, sedikit larut dalam air, sedangkan sedangkan larutannya larutannya dalam air bersifat sebagai asam lemah, karena mengalami oksidasi. -
Senyawa fenol ini seperti seperti halnya halnya alkohol, alkohol, dapat dijadikan senyawa senyawa eter maupun maupun ester. ester.
-
Dalam senyawa fenol terdapat gugus-OH yang terikat pada atom C yang berikatan berikat an rangkap.
- Atom H dari inti benzene benzene dalam fenol lebih mudah diganti (disubtitusi) (disubtitusi) dengan dengan atom atau gugus gugus lain, dari dari pada atom H dalam inti benzene saja. Oleh karena itu larutan fenol dengan brom langsung akan memberikan memberikan senyawa tri-brom-fenol Penggunaan Penggunaan fenol:
-
Sebagai dis-infektan, (antiseptik)
-
Untuk pembuatan asam pikrat, asam salisilat,dll
-
Untuk pewarna dan resin sitesis (Besari, 1984
Beberapa metode telah dipakai untuk mensintesis fenol secara komersial, diantaranya adalah: A. Hidrolisis klorobenzena (proses Dow) Pada proses ini klorobenzena dipanaskan sampai 350 oC (tekanan tinggi) dengan larutan natrium hidroksida. Reaksi ini akan meghasilkan ion fenoksida dan setelah diasamkan akan menjadi fenol.
B. Peleburan natrium benzensulfonat benzensulfonat Proses ini sudah dikenal sejak tahun 1890 di Jerman. Jerman. Natriumbenzensulfonat Natriumbenzensulfonat di lebur dengan NaOH pada 350oC, menghasilkan menghasilkan natriumfenoksida. natriumfenoksida. Selanjutnya natriumfenoksida natriumfenoksida diasamkan untuk menghasilkan fenol. C. Metode hidroperoksida kumen Dewasa ini hamper semua senyawa fenol dibuat dengan proses terbaru, yaitu memakai bahan baku kumen (isopropilbenzena). Kumen dioksidasi menjadi kumenhidroperoksida kemudian dengan adanya asam akam dihasilkan fenol dan aseton. http://epitta.wordpress.com/2011/05/31/fe http://epitta.wordpress.com/2011/05/31/fenol_laporan-prak nol_laporan-praktikum/ tikum/ EPITTA 2011 Fenol atauasam karbolat Atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH danstrukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengancincin fenil.Katafenol fenil.Katafenol juga merujuk pada beberapa zat yang memilikicincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.Rumus bangun Fenol :Fenol memilikikelarutan memilikikelarutan terbatas t erbatas dalam air,yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksidaC6H5O fenoksidaC6H5O− −yang dapat dilarutkan dalam air.Dibandingkan air.Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal Ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH,di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkanpelengkapan diakibatkanpelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebutdan menstabilkan anionnya. Selain itu fenol l arut baik dalam alcohol, eter, dan pelarut organic lainnya. Fenol mempunyai sifat anti septic,beracun, septic,beracun, dan mengikis.Pembagian mengikis.Pembagian senyawa fenol :1. Fenol bermartabat satu2. Fenol bermartabat banyakMembedaka banyakMembedakan n fenol bermartabat satu dengan fenol bermartabat bermartabat banyak yaitu yaitu :1. Dengan menambahka menambahkan n air brom, dimana dimana fenol bermartabat bermartabat satu memberika memberikan n endapan sebagai hasil substitusi sedangkan sedangkan fenolbermartabat banyak tidak memberikan memberikan endapan sebagai hasil substitusi.2. Dengan pereaksi Fehling, Fehling, dimana Fenol Fenol bermartabat bermartabat satu tidak mereduksi fehling fehling dalam keadaan keadaan dingin maupun maupun panas, panas, sedangkan fenolbermartabat banyak dapat mereduksi pereaksi Fehling.REAKSI UMUM1. Dengan FeCl3, membentuk warna-warni warna-warni dari fenolat besi yang terbentuk. Reaksi dilakukan pada suasana asam lemah atau netral karena jika dilakukan pada suasana terlalu asam maka reaksi tidak dapat berlangsung dan apabila reaksi dilakukan pada suasana basa akanterbentuk Fe(OH)3yang Fe(OH)3yang berwarna cokelat.2. Pereaksi Pereaksi Marquis, akan terbentuk warna-warna3. Reaksi dengan air brom akan terbentuk endapan4. endapan4. Reaksi warna warna dengan pereaksi Millon, akan membentuk membentuk larutan warna warna merah.SUBLIMASI merah.SUBLIMASI MIKROSublimasi MIKROSublimasi mikro adalah salah satu cara analisa fisika di gunakan untuk mengidentifikasi beberapa obat obat dan bahan farmasi. Dasarnya Dasarnya ialahkenyataan ialahkenyataan bahwa bahwa ada zat zat padat bila dipanasi, sebelum sebelum mencair, mencair, langsung berubah menjadi menjadi fase gas, gas, dan pada pendinginan pendinginan berubah berubah lagimenjadi lagimenjadi fase padat padat dengan bentuk khas.Dalam proses sublimasi ini beberapa zat padat pada pendinginan dari fase gas itu melalui fase cair dulu, kemudian menghablur menghablur (sublimatsekunder) (sublimatsekunder) dan ada zat padat yang langsung dari fase gas berubah menjadi fase padat(sublimat primer).Prosedur Kerja :Senyawa obat dimasukkan dalam cincin sublimasi (pencadang) yang diletakkan di atas kaca objek, kemudian
ditutup dengan diletakkankapas basah di atasnya sebagai pendingin, lalu dipanaskan pada Bunsen dengan cara diletakkan di atas wadah datar yang berisi pasir, laluditurunkan setelah mencair mencair dan mengkristal, kemudian diamati di bawah Mikroskop dengan pembesaran 40X.BEBERAPA TURUNAN SENYAWA FENOL :1. PARASETAMOLNama Lain : Acetaminophenum, Acetaminophenum, N-asetil-4-aminofenolRumus N-asetil-4-aminofenolRumus bangun :N-asetil-4-aminofenolRumus :N-asetil-4-aminofenolRumus molekul : C8H9NO2 Pemeriksaan Pemeriksaan kualitatif :1. Reaksi FeCl3; biru-ungu muda. Reaksi berhasil lebih baik dengan larutan l arutan FeCl310%2. Sejumlah 50 mg zat dilarutkan dalam 3N HCl, di masak selama selama 5 menit. Selanjutnya larutan dibagi dua dan diperlakukan sebagai berikut :a. Reaksi Diazo : ke dalam satu bagian larutan ditambahkan ditambahkan 2 tetes pereaksi Diazo I, disaring, dan filtrat dituangkan ke dalam 2 ml pereaksiDiazo II, timbul warna jingga-merah.b. Satu bagian lain dari larutan di atas diencerkan dengan 5,0 ml air. Sesudah larutan menjadi dingin tidak boleh diendapkan. Selanjutnyaditambahkan Selanjutnyaditambahkan beberapa tetes larutan 0,1 N kalium dikromat, lambat laun timbul warna ungu yang tidak ti dak boleh berubah menjadi merah(membedakan merah(membedakan parasetamol parasetamol dengan fenasetin).3. fenasetin).3. Reaksi penggabungan penggabungan dengan asam sulfanilat terdiazotasi4. terdiazotasi4. Parasetamol Parasetamol mereduksi mereduksi pereaksi Tollens. Tollens. 2. SALICYLAMIDUMNama lain : Salisilamida, salamida, o-hidroksibenzamidaRumus molekul :C7H7NO2 Rumus bangun :o-hidroksibenzamidaPe :o-hidroksibenzamidaPemeriksaan meriksaan kualitatif kualitatif :1. Reaksi Reaksi FeCl3, warna ungu2. ungu2. Zat dan 3N NaOH NaOH dipanaskan dipanaskan ; terbentuk amoniak3. METHYLIS PARABENUMNama PARABENUMNama lain l ain : Metil paraben,Nipagin, metil-p-hidroksibenzoatRumus metil-p-hidroksibenzoatRumus molekul : C8H803Rumus bangun ;metil-p-hidroksibenzoatPemeriksaan ;metil-p-hidroksibenzoatPemeriksaan kualitatif :1. Larutan zat dibuat dengan cara pemanasan, pemanasan, lalu didinginkan.Ditambahkan didinginkan.Ditambahkan larutan larutan FeCl3, terbentuk terbentuk warna ungu.2. ungu.2. Panaskan Panaskan jumlah yang sama banyak banyak larutan zat dalam alcohol da pereaksi Millon. Setelah 10 menit terbentuk endapan, dan larutan diatasnya berwarna merah.4. PROPYLISPARABENU PROPYLISPARABENUMNama MNama lain : Propil paraben, nipasol, propel p-hidroksibenzoatRumus molekul :C10H12O3
