LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM ANALISIS FISIKOKIMIA II Identifikasi Senyawa-Senyawa Golongan Alkohol, Fenol, dan Asam Karboksilat
Disusun Oleh : Kurnia Megawati 260110130122
LABORATORIUM ANALISIS FISIKOKIMIA II FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS PADJADJARAN 2015
IDENTIFIKASI SENYAWA-SENYAWA GOLONGAN ALKOHOL, FENOL, DAN ASAM KARBOKSILAT I. Tujuan Mengetahui cara identifikasi golongan alkohol, fenol, dan asam karboksilat II. Prinsip 1. Golongan alkohol Terbentuk ester jika ditambahkan asam karboksilat yang dapat diamati dari aromanya
2. Golongan Fenol a) Ditambahkan larutan FeCl3 terbentuk kompleks berwarna b) Pengkopelan dengan reagensia diazotasi c) Ditambah Marquis terbentuk kompleks berwarna 3. Golongan Asam Karboksilat a) Asam dapat memerahkan kertas lakmus b) Senyawa asam dapat tersublimasi jika dipanaskan c) Asam dapat teresterifikasi dengan alkohol III. Reaksi 3.1 Reaksi Esterifikasi Asam Salisilat
(Fessenden, 1982) 3.2 Reaksi Esterifikasi Asam Benzoat
(Fessenden, 1982)
3.3 Reaksi Etanol dengan natrium hidroksida dan aquaiod
(Blackburn, 1996) 3.4 Reaksi Etanol dengan Kalium Bikromat
(Clark, 2003) 3.5 Reaksi Gliserin dengan CuSO4 + NaOH
(Fessenden, 1982) 3.6 Reaksi Mentol dengan H2SO4 + Salisilaldehid
(Attaway, 2009) 3.7 Reaksi Fenol dengan FeCl3
(Kelly, 2009) 3.8 Reaksi Fenol dengan p-DAB
(Kelly, 2009)
3.9 Reaksi Fenol dengan Kalium Bikromat
3.10 Reaksi Nipagin dengan FeCl3
3.11 Reaksi Nipagin dengan HNO3
3.12 Reaksi Hidrokinon dengan FeCl3
3.13 Reaksi Hidrokinon dengan NaOH
(Funabika et al, 1999) 3.14 Reaksi Resorsinol dengan FeCl3
3.15 Reaksi Asam Tartrat dengan CuSO4
(Svehla, 1985) 3.16 Reaksi Asam Benzoat dngan FeCl3
IV. Teori Dasar Alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Sifat fisis alkohol, alkohol mempunyai titik didih yang tinggi dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C nya sama. Hal ini disebabkan antara molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen. Rumus umum alkohol R – OH (Olii, Musa dan Papatungan, 2008). Berdasarkan jenisnya, alkohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus OH pada rantai karbon utama karbon. Ada tiga jenis alkohol antara lain: a. Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus –OH nya terletak pada C primer yang terikat langsung pada satu atom karbon yang lain b. Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus -OH nya terletak pada atom C sekunder yang terikat pada dua atom C yang lain.
c. Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH nya terletak pada atom C tersier yang terikat langsung pada tiga atom C yang lain (Brady, 1999). Gugus atom terntentu dalam molekul senyawa organic dapat ditentukan dari
sifat fisika dan kimianya. Gugus tersebut dinyatakan sebagai gugus fungsi. Adanya gugus hidroksil adalah ciri khas alkohol dan fenol. Tergantung pada sifat atom karbon tempat gugus –OH. Adapun car untuk mengidentifikasi senyawa yang mengandung alkohol dapat dilakukan dengan uji Lucas, reaksi esterifikasi, reaksi iodoform, reaksi oksidasikalium dikromat dan dengan tes ferri klorida (Nurbayti, 2007). Fenol adalah sekelompok senyawa organik yang gugus hidroksinya (-OH) langsung melekat pada karbon cincin benzene. Aktifator kuat dalam reaksi subtitusi aromatik elektrofilik terletak pada gugus –OH nya, karena ikatan karbon sp2 lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp3 maka ikatan C-O dalam fenol tidak mudah diputuskan. Fenol sendiri bertahan terhadap oksidasi karena pembentukan suatu gugus karbonil mengakibatkan dikorbankanya penstabilan aromatik.Fenol umumnya diberi nama menurut senyawa induknya. Kimiawi fenol telah diketahui lama sebelum pengetahuan kimia organik, sehingga banyak fenol mempunyai nama-nama umum. Fenol sendiri 10.000 kali lebih asam dari pada air. Hal utama mengapa fenol lebih asam dibandingkan alkohol dan air ialah karena ion fenoksida dimantapkan oleh resonansi (Hart, 1983). Cara untuk membedakan alkohol dengan fenol dan antara senyawa - senyawa alkohol sendiri dapat dilakukan dengan uji Lucas, uji asam kromat (Bardwellwellman) dikarenakan keberadaan sifat-sifat kimia yang khusus yang ada pada senyawa pengujian (Pujianto, 2011). Untuk mengetahui sifat-sifat fenol dapat dilakukan pula dengan uji dengan FeCl3 dan uji oksidasi. Reaksi fenol dengan FeCl3 akan membentuk kompleks berwarna ungu. Sementara itu uji oksidasi fenol dapat dilakukan dengan mencampurkan fenol dengan KMnO4, hasil yang terbentuk adalah endapan yang berwarna hitam (Slamet, Bismo dkk, 2006). Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan
sebuah gugus hidroksil antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Suirta, Puspawati dan Gumiati, 2007). Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah: 1. Reaksi pembentukan garam Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya 2. Reaksi Esterifikasi Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O 3. Reaksi Oksidasi Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat (Oulette, 1995). V. Alat dan Bahan 5.1 Alat 1. Kaca arloji 2. Baca objek 3. Pelat tetes 4. Pembakar bunsen 5. Penangas air 6. Penjepit kayu 7. Pipet tetes 8. Spatel 9. Tabung reaksi 5.2 Bahan 5.2.1 Bahan Alkohol 1. Aquadest
2. Asam Salisilat 3. Asam Sulfat 4. Etanol 5. Gliserin 6. Kalim Bikromat 7. Mentol 8. Natrium Hidroksida 9. Tembaga (II) Sulfat 10. Vanilin 5.2.2 Bahan Fenol 1. Ammonium Huidroksida 2. Aquadest 3. Asan Nitrat 4. Besi (III) Klorida 5. Fenol 6. Hidrokuinon 7. Kalium Dikromat 8. Natrium Hidroksida 9. Nipagin 10. p-DAB 11. Perak Nitrat Amoniakal 12. Resorsinol 5.2.3 Bahan Asam Karboksilat 1. Aquadest 2. Asam Benzoat 3. Asam Sulfat 4. Asam Tartrat 5. Besi (III) Klorida 6. Natrium Hidroksida
7. Tembaga (II) Sulfat VI. Data Pengamatan 6.1 Golongan Alkohol 6.1.1 Etanol No 1
Perlakuan
Hasil
1 ml Etanol dimasukkan ke dalam tabung reaksi. Ditambahkan asam salisilat, kemudian perlahan-lahan melalui dinding tabung ditambahkan H2SO4. Mulut tabung disumbat dengan menggunakan kapas atau tisu. Tabung tersebut dipanaskan di atas penangas air. Aroma yang dihasilkan pada penutup kapas diamati.
Terbentuk sedikit endapan putih dan dihasilkan aroma balsam setelah dipanaskan 2
Ke dalam tabung reaksi ditambahkan 1 ml etanol, dan dimasukkan larutan K2Cr2O7 jenuh dalam H2SO4 50 %. Perubahan yang terjadi diamati.
Terbentuk warna jingga setelah penambahan K2Cr2O7 dan warna hijau toska setelah penambahan H2SO4
6.1.2 Gliserin No 1
Perlakuan
Hasil
Larutan gliserin dicampurkan dengan 1 tetes CuSO4 dan dibasakan dengan NaOH. Perubahan yang terjadi di amati
Terbentuk warna biru muda setelah penambahan CuSO4 dan biru tua setelah penambahan NaOH 2
Sampel dikisatkan di atas penangas air. Amati perubahan yang terjadi.
Viskositas zat menurun setelah dikisatkan
6.1.3 Mentol No
Perlakuan
Hasil
1
Mentol diletakkan di atas pelat tetes, aroma yang dihasilkan di amati
Terdapat aroma min, rasa di kulit dingin, berbentuk kristal jarum 2
Pada pelat tetes ditambahkan H2SO4 dan vanilin. Perubahan warna yang terjadi diamati.
Warna orange setelah penambahan H2SO4 dan Nerah setelah penambahan vanilin 6.2 Golongan Fenol 6.2.1 No 1.
Fenol Perlakuan
Hasil
Larutan sampel dimasukkan ke dalam pelat tetes dan ditambahkan FeCl3. Perubahan warna yang terjadi di amati.
Terbentuk warna hitam keabu
abuan agak ungu
2.
Zat dilarutkan di dalam air, kemudian diteteskan di atas pelat tetes. Ditambahkan pereaksi p-DAB, perubahan yang terjadi di amati.
Perubahan warna dari bening menjadi merah muda 3.
Larutan sampel di tambahkan kalium dikromat. Perubahan yang terjadi di amati.
Perubahan warna bening menjadi orange
6.2.2 No
Nipagin Perlakuan
Hasil
1.
Serbuk nipagin ditempatkan ke dalam tabung reksi dan dilarutkan dengan air. Tabung reaksi tersebut dipanaskan dan kemudian didinginkan, kemudian ditambahkan FeCl3. Perubahan warna yang terjadi di amati.
Terbentuk larutan keruh setelah dipanaskan dan larutan ungu setelah oenambahan FeCl3 2.
Di atas pelat tetes di lemari asam, ditambahkan HNO3 pekat ke dalam sampel. Perubahan warna yang terjadi di amati.
Terjadi perubahan warna dari bening ke kuning-orange
6.2.3 Hidrokuinon No
Perlakuan
Hasil
1.
Zat dilarutkan dengan airdalam tabung reaksi kemudian ditambahkan larutan perak nitrat amoniakal. Perubahan warna yang terjadi diamati
Terbentuk warna coklat kehitaman dan endapan 2.
Sampel ditambahkan FeCl3 menggunakan pelat tetes. Perubahan warna yang terjadi diamati
Terbentuk warna abu-abu tak larut 3.
Sampel ditambahkan larutan timbal asetat dan ammonium hidroksida menggunakan pelat tetes
Terbentuk warna bening setelah penambahan Pb asetat dan keruh setelah penambahan
ammonium hidroksida 4.
Sampel + NaOH
Terbentuk warna coklat kehitaman 6.2.4 Resorsinol No 1.
Perlakuan
Hasil
Sampel yang telah dilarutkan dalam air ditambahkan p-DAB. Perubahan warna yang terjadi diamati
Terbentuk warna bening agak coklat 2.
Sampel ditambah larutan FeCl3 di atas pellet tetes. Perubahan warna yang terjadi diamati
Terbentuk warna hitam keunguan 6.3 Golongan Asam Benzoat 6.3.1 Asam Tartrat No
Perlakuan
1.
Larutan senyawa tartrat direaksikan dengan larutan tembaga (II) sulfat dan kemudian dibasakan dengan menggunakan larutan natrium hidroksida. Warna larutan yang terbentuk diamati
Hasil
Terbentuk warna hijau toska setelah penambahan CuSo4 dan warna biru tua setelah penambahan NaOH 6.3.2 Asam Benzoat No
Perlakuan
1.
Larutan netral senyawa benzoat dipanaskan dengan asam sulfat dalam tabung reaksi. Perubahan yang terjadi di amati.
Hasil
Terbentuk endapan putih di dinding tabung maupun di permukaan bawah tabung
2.
Senyawa benzoat direaksikan dengan FeCl3. Perubahan warna yang terjadi diamati.
Perubahan warna yang terbentuk dari kuning-orange.
VII.Pembahasan Pada percobaan ini dilakukan berbagai pengujian yang bertujuan untuk mengetahui cara identifikasi berbagai senyawa golongan alkohol, fenol dan asam karboksilat. Sebelum melakukn pengujian, alat dan bahan disiapkan dan dibersihkan. Kebersihan alat perlu diperhatikan untuk menjamin hasil yang diperoleh pada percobaan yang dilakukan. Percobaan pertama yang dilakukan adalah mengidentifikasi senyawa golongan alkohol. Senyawa-senyawa yang dilakukan pengujian adalah etanol, gliserin dan mentol. Pada pengujian untuk identifikasi etanol, dilakukan beberapa cara. Pertama, dilakukan reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi merupakan suatu reaksi reversible antara asam karboksilat dengan alkohol dimana produk akhir dari reaksi antara keduanya adalah suatu ester dengan aroma tertentu. Pada reaksi ini diperlukan suatu katalis yang berfungsi untuk mempercepat berjalannya suatu reaksi kimia dimana biasanya digunakan suatu asam atau basa kuat. Pada identifikasi senyawa ethanol, mula-mula 1 ml etanol dimasukkan ke dalam tabung reaksi. Ethanol dipilih digunakan dalam percobaan kali ini karena ethanol bersifat cukup reaktif dan memiliki toksisitas yang lebih kecil dibandingkan methanol. Setelah itu ditambahkan asam salisilat. Asam salisilat adalah suata asam karboksilat yang nantinya akan bereaksi dengan etanol
membentuk suatu ester. Kemudian perlahan-lahan melalui dinding tabung ditambahkan H2SO4, fungsinya adalah sebagai katalis yang berfungsi untuk mempercepat berjalannya reaksi. Penambahan H2SO4, melalui dinding tabung bertujuan agar larutan yang terbentuk homogen dan mencegah terjadinya degradasi asam karboksilat apabila langsung diberikan asam pekat. Mulut tabung disumbat dengan menggunakan kapas atau tisu. Penggunaan kapas atau tisu ini bertujuan agar nantinya senyawa ester yang terbentuk tidak keluar dari tabung reaksi karena pada dasarnya ester memiliki sifat yang mudah menguap. Setelah itu, tabung tersebut dipanaskan di atas penangas air. Pemanasan ini bertujuan untuk mempercepat reaksi karena ketika terjadi pemanasan, molekul-molekul di dalam suatu senyawa akan merenggang dan akan dengan mudah untuk disisipi molekul lain sehingga dapat lebih mudah terjadi reaksi. Kemudian diamati aroma yang terbentuk pada kapas atau tisu. Berdasarkan hasil percobaan, aroma yang timbul adalah aroma balsam. Senyawa yang menimbulkan aroma balsam ini adalah senyawa ester, yaitu etil salisilat. Selain menggunakan asam salilisat, dapat juga dilakukan identifikasi etanol dengan menggunakan asam benzoat. Jika ethanol direaksikan dengan asam benzoat, maka ester yang terbentuk adalah etil benzoat dan akan terbentuk aroma pisang. Aroma khas ester yang timbul ini tergantung dari jenis alkohol dan asam karboksilat yang menyusunnya. Selain dengan reaksi esterifikasi, identifikasi etanol juga dapat dilakukan dengan reaksi oksidasi alkohol yaitu dengan cara mereaksikan etanol dengan agen pengoksidasi. Pada percobaan ini, agen pengoksidasi yang digunakan adalah senyawa K2Cr2O7. Jika oksidasi terjadi, larutan jingga yang mengandung ion-ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan hijau yang mengandung ion-ion kromium(III). Alkohol primer dapat dioksidasi baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi-kondisi reaksi. Alkohol sekunder jika ditambahkan zat pengoksidasi akan menghasilkan senyawa keton. Sedangkan alkohol tersier tidak bisa dioksidasi. Pada pengujian ini, mula-mula Ke dalam tabung reaksi ditambahkan 1 ml etanol, kemudian dimasukkan larutan K2Cr2O7 jenuh. Hasil yang diperoleh ketika etanol ditambah K2Cr2O7 yaitu terbentuk warna jingga. Kemudian ditambahkan H2SO4 50 % maka terjadi perubahan warna
menjadi hijau toska. Warna hijau toska ini diperoleh dari ion-ion Cr3+ sebagai hasil oksidasi alkohol terhadap ion-ion dikromat. Identifikasi etanol dapat pula dilakukan dengan reaksi iodoform. Namun, pada praktikum, percobaan ini tidak dilakukan karena ketidaktersediaan bahan. Reaksi iodoform adalah reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodide dari larutan alkali hidroksida (NaOH dan KOH) sehingga menghasilkan iodoform. Uji iodoform digunakan untuk mengetahui jenis alkohol pada suatu sampel. Tes Iodoform pada alkohol hanya dapat digunakan untuk mengidenifikasi etanol dan alkohol sekunder dengan gugus metil yang melekat secara langsung pada karbon pembawa gugus hidroksil (-OH). Uji positif dari tes iodoform untuk mengidentifikasi alkohol ini ditandai dengan terbentuknya endapan iodoform yang berwarna kuning. Senyawa kedua yang dilakukan pengujian identifikasi adalah senyawa gliserin. Gliserin adalah polisakarida kental manis yang larut dalam air dan alkohol dan merupakan produk sampingan dari saponifikasi (proses pembuatan sabun). Pada percobaan ini, larutan gliserin dicampurkan dengan 1 tetes CuSO4 mengasilkan warna biru muda. Setelah dobasakan dengan NaOH maka terjadi perubahan warna menjadi biru tua. Hal ini menjunjukkan terjadinya reaksi oksidasi pada sampel. Pada reaksi ini, CuSO4 merupakan oksidator yang mengalami reduksi pada suasana basa, Suasana basa ini terbentuk setelah penambahan NaOH. Warna biru yang terbentuk ini berasal dari kompleks [C3H5O3.CuNa]2. Setelah itu, identifikasi gliserin juga dapat dilakukan dengan pengkisatan gliserin di atas penangas air. Hasilnya adalah terbentuknya gliserin yang lebih cair dimana pada awalnya gliserin memiliki viskositas yang cukup tinggi. Kenaikan temperatur mengakibatkan penurunan viskositas karena dengan meningkatnya tempertatur, maka terjadi kenaikan energi kinetik rata-rata yang menyebabkan gaya intermolekuler dapat ditahan. Senyawa alkohol ketiga yang diidentifikasi pada percobaan ini adalah senyawa mentol. Identifikasi pertama dilakukan dengan pengamatan secara organoleptik. Secara organoleptik, mentol berbentuk kristal jarum dan memiliki aroma mint yang khas. Selain itu, identifikasi mentol juga dilakukan dengan
mereaksikannya dengan H2SO4 dan vanilin. Penambahan H2SO4 pada mentol menimbulkan warna kuning-orange. Hal ini sesuai dengan yang terdapat pada Farmakope Indonesia Edisi III dimana percobaan ini terbentuk warna kuning jingga. Setelah penambahan vanilin, maka terjadi perubahan warna menjadi merah pekat. Warna-warna yang terbentuk pada pengujian ini disebabkan oleh terjadinya oksidasi pada gugus hidroksi mentol yang menyebabkan terbentuknya senyawa kompleks berwarna. Selanjutnya dilakukan pengujian pada senyawa golongan fenol. Sampel yang diuji pada percobaan yaitu fenol, nipagin, hidrokuinon, dan resorsinol. Senyawa pertama yang diidentifikasi adalah fenol. Identifikasi fenol dilakukan dengan penambahan larutan FeCl3. Dari hasil percobaan, terbentuk warna hitam ke abu-abu an agak ungu. Hal ini sesuai dengan literatur dimana larutan FeCl3 bereaksi positif dengan senyawa fenol membentuk senyawa komplek ungu karena terbentuk senyawa kompleks antara besi (Fe3+) dengan fenol, dimana Fe sebagai ion pusat dan fenol sehingga berwarna ungu. Selain dengan FeCl3. Identifikasi fenol juga dapat dilakukan dengan penambahan reagen p-DAB (Dimethyl Amino Benzaldehid). Dari hasil percobaan, diperoleh perubahan warna yang semula bening menjadi merah muda. Hal ini tidak sesuai dengan literatur. Seharusnya kompleks warna yang terbentuk adalah kuning-jingga. Kesalahan ini dapat disebabkan karena reagen p-DAB yang berada di laboratorium telah terkontaminasi. Warna yang dihasilkan ini berasal dari kompleks hasil reaksi fenol dengan p-DAB. Warn ini diberikan oleh berbagai senyawa termasuk alkaloid ergot, kanabinoid, dan indol yang cincinnya tidak terikat dengan gugus konjugat lain, fenol dan amin fenolat. Selanjutnya dilakukan identifikasi dengan penambahan K2Cr2O7 pada sampel. Hasil yang diperoleh yaitu terbentuk warna orange pada sampel. Hal ini sesuai dengan literatur dimana hal ini menunjukkan bahwa telah terjadi oksidasi gugus hidroksil dari senyawa fenol dengan logam krom. Selain ketiga reagen tersebut, identifikasi fenol juga dapat dilakukan dengan penambahan reagen Liebermann. Senyawa-senyawa yang memberikan warna tertentu pada pereaksi Lieberman biasanya adalah senyawa yang
mengandung gugus benzena. Menurut literatur, jika senyawa fenol ditambahkan dengan reagen Liebermann akan terbentuk warna kuning-jingga. Sampel fenol yang kedua adalah nipagin. Nipagin merupakan salah satu jenis parabens, atau pengawet, yang banyak digunakan untuk kosmetik dan obat. Identifikasi nipagin dapat dilakukan dengan cara serbuk nipagin ditempatkan ke dalam tabung reksi dan dilarutkan dengan air. Berdasarkan hasil percobaan, nipagin yang telah ditampahkan air sulit larut. Oleh karena itu, dilakukan pemanasan agar nipagin larut. Warna larutan setelah dipanaskan menjadi lebih keruh. Kemudian larutan didinginkan. Setelah cukup dingin, ditambahkan FeCl3. Dari hasil percobaan setelah penambahan FeCl3 terjadi perubahan warna menjadi ungu. Hal ini menandakan bahwa terbentuk suatu kompleks berwarna antara nipagin dan FeCl3. Selain dengan FeCl3, identifikasi juga dapat dilakukan dengan penambahan asam nitrat pekat dalam larutan sampel. Dari hasil percobaan, didapatkan hasil bahwa warna larutan sampel setelah ditambahkan asam nitrat pekat pada awalnya tidak berwarna. Namun, setelah didiamkan beberapa saat terlihat warna larutan di dalam pelat tetes adalah kekuningan. Hal ini disebabkan karena adanya peristiwa oksidasi gugus hidroksil pada nipagin. Sampel golongan fenol ketiga yang diuji adalah Hidrokuinon. Hidrokinon adalah senyawa kimia yang bersifat larut air. Hidrokinon banyak digunakan pada produk kosmetik karena sifatnya sebagai antioksidan. Identifikasi senyawa hidrokuinon dapat dilakukan dengan cara zat dilarutkan dengan air dalam tabung reaksi kemudian ditambahkan larutan perak nitrat amoniakal. Berdasarkan percobaan yang dilakukan, terbentuk warna coklat kehitaman dan endapan. Hal ini sesuai dengan literatur dimana warna merah, kuning, coklat, atau hitam yang dapat timbul menunjukkan adanya daya reduksi pada senyawa tersebut. Reaksi ini terjadi jika atom karbon yang berdampingan dalam cincin mengikat gugus hidroksil. Tidak terjadi reaksi bila gugus hidroksil dalam posisi meta-, tetapi akan muncul kembali jika pada posisi para. Selain itu, identifikasi Hidrokuinon yang dilakukan pada praktikum ini yaitu dengan cara penambahan FeCl3 pada sampel. Berdasarkan percobaan yang dilakukan, diperoleh warna abu-abu gelap tak larut. Hal ini menunjukkan bahwa terjadi peristiwa oksidasi hidrokinon oleh oksidator
lemah yaitu Fe3+ menjadi senyawa karbonil yang disebut kuinon. Namun, oksidasi ini bersifat reversibel dimana kuinon mudah direduksi kembali menjadi senyawa hidroksi, hal ini lah yang mungkin menjadi penyebab timbulnya warna abu-abu gelap pada sampel percobaan yang terlalu lama didiamkan. Selanjutnya identifikasi cara lain dilakukan dengan penambahan larutan timbal asetat dan ammonium hidroksida menggunakan pelat tetes pada sampel. Ammonium hidroksida berfungsi sebagai pemberi suasana basa, Dari percobaan yang telah dilakukan, terbentuk warna bening setelah penambahan Pb asetat dan keruh setelah penambahan ammonium hidroksida. Selanjutnya dilakukan identifikasi hidrokuinon dengan penambahan Natrium hidroksida. Berdasarkan hasil percobaan, terbentuk warna coklat kehitaman. Hal ini sesuai dengan literature dimana warna coklat kehitaman ini berasal dari kompleks cincin aromatis dari hidrokuinon yang berikatan dengan ion natrium dari NaOH. Sampel golongan fenol yang keempat adalah resorsinol. Resorsinol atau resorcin adalah hidroksi benzene yang memiliki rumuskimia C6H4(OH)2. Resorsinol mengkristal dari benzena sebagai jarum tak berwarna yang mudah larut dalam air, alkohol dan eter, namun tidak larut dalam kloroform dan karbon disulfida. Resorsinol digunakan sebagai indikator dalam suatu larutan. Identifikasi resorsinol dapat dilakukan dengan beberapa cara. Pertama, dapat dilakukan dengan cara sampel yang telah dilarutkan dalam air ditambahkan p-DAB ((Dimethyl Amino Benzaldehid), dari hasil percobaan, diperoleh warna merah muda. Hal ini dikarenakan resorsinol termasuk ke dalam golongan fenol yang memiliki cincin yang tidak terikat dengan konjugat lain dan akan memberikan hasil warna dengan pereaksi p-DAB. Identifikasi yang kedua dapt dilakukan dengan cara penambahan larutan FeCl3 di atas pellet tetes, dari percobaan yang dilakukan terbentuk warna hitam keunguan. Hal ini menandakan bahwa terbentuk kompleks berwarna antara FeCl3 dengan resorsinol. Selain kedua uji tadi, identifikasi resorsinol juga dapat dilakukan dengan uji Liebermann. Namun pada praktikum tidak dilakukan karena ketidaktersediaan bahan. Berdasarkan literatur, penambahan reagen Liebermann pada sampel yang mengandung resorsinol
terbentuk warna bening kejinggaan pada larutan sampel. Warna jingga pada reaksi dengan menggunakan pereaksi Lieberman diberikan oleh senyawa yang mengandung cincin benzen tersubstitusi tunggal yang tidak bergabung dengan gugus karbonit, amida, atau C=N-O. Atau dapat juga warna jingga atau coklat diberikan oleh beberapa senyawa yang mengandung dua cincin benzena tersubstitusi mono yang tergabung dengan satu atom karbon atau atom karbon yang berdampingan. Selain itu dapat juga dilakukan dengan penambahan pereaksi perak nitrat amoniakal. Uji ini dimaksudkan untuk membuktikan ada atau tidaknya senyawa yang memiliki kemampuan mereduksi. Resorsinol tidak memberikan reaksi positif karena ia dalam posisi meta-. Selanjutnya adalah identifikasi asam karboksilat. Golongan asam karboksilat yang diuji pada praktikum adalah asam tartrat dan asam benzoat. Pengujian asam tartrat dilakukan dengan cara larutan senyawa tartrat direaksikan dengan larutan tembaga (II) sulfat. Berdasarkan percobaan yang dilakukan, setelah ditambahkan CuSO4 larutan menjadi warna hijau toska, kemudian dibasakan dengan menggunakan larutan natrium hidroksida. Warna larutan yang semula hijau toska menjadi biru tua. Hal ini sesuai dengan literatur dimana hal ini terjadi karena adanya kompleks yang terbentuk antara logam Cu dengan asam tartrat. Adapun nama kompleks yang terbentuk tersebut adalah ditartratokuprat (II) [Cu(C4H4O6)2]2-. Selain itu, warna biru yang terbentuk ini disebabkan juga karena asam karboksilat merupakan alkohol tersier sehingga tidak dapat mengalami oksidasi dan tidak terjadinya proses reduksi pada logam Cu yang berakibat pada tidak berubahnya warna logam Cu dalam larutan sampel (tetap biru). Identifikasi asam tartrat secara spesifik biasanya dilakukan dengan metode sublimasi. Sublimasi adalah proses perubahan zat dari fasa padat menjadi uap, dan uap
dikondensasi
langsung
menjadi
padat
tanpa
melalui
fasa
cair.
Pada proses sublimasi, senyawa padat bila dipanaskan akan menyublim, langsung terjadi perubahan dari padat menjadi uap tanpa melalui fasa cair dahulu. Kemudian uap senyawa tersebut, bila didinginkan akan langsung berubah menjadi fasa padat kembali. Senyawa padat yang dihasilkan akan lebih murni dari pada senyawa padat semula, karena pada waktu dipanaskan hanya senyawa tersebut
yang menyublim sedangkan pengotornya tetap tertinggal dalam cawan/gelas piala. Prosedur sublimasi asam tartrat yaitu dengan cara meletakkan ring diantara dua kaca preparat dan sampel diletakkan di tengah tengah dan bagian luar preparat atas diletakkan tisu basah yang kemudian dipanaskan di atas api. Maka akan terbentuk kristral. Bentuk kristal dari asam tartrat secara organoleptis adalah tajam dan panjang. Secara mikroskopis, bentuk kristal asam tartrat adalah sebagai berikut:
Sampel asan karboksilat yang kedua dalam pengujian adalah asam benzoat. Identifikasi asam benzoat dapat dilakukan dengan cara larutan netral senyawa benzoat dipanaskan dengan asam sulfat dalam tabung reaksi. Berdasarkan percobaan yang dilakukan terbentuk endapan putih di dinding tabung maupun di permukaan bawah tabung. Sementara itu, ketika ditambahkan dengan FeCl3 terjadi perubahan warna yang terbentuk dari kuning-orange. Hal ini sesuai dengan literatur yang mengatakan bahwa reaksi asam karboksilat yang ditambahkan dengan FeCl3 menghasilkan warna merah muda kekuningan. Sementara itu, identifikasi asam benzoat juga dapat dilakukan dengan sublimasi. Bentuk krisal asam benzoat secara mikroskopis menurut literatur adalah sebagai berikut:
VIII. Kesimpulan Identifikasi golongan alkohol, fenol, dan asam karboksilat dapat diketahui melalui reaksi tertentu untuk setiap golongannya.
DAFTAR PUSTAKA Attaway. 2009. Pharmaceutical and Bioactive Natural Products. England: Springe. Blackburn, et al. 1996. Preparation Of Ethyl Alcohol By Fermentation . Available online
at
https://www.apsu.edu/sites/apsu.edu/files/chemistry/SP11_1021_PREPARA TION_OF_ETHYL_ALCOHOL_BY_FERMENTATION.pdf (diakses tanggal 28 September 2015). Brady, James E. 1999. Kimia Universitas Asas dan Struktur Jilid 1. Jakarta: Binarupa Aksara. Chanh, Raymond. 2005. Kimia Universitas Asan dan Sruktur. Jakarta: Binarupa Aksara. Clark, Jim. 2007. Pengantar Alkohol. Available online at http://www.chem-istry.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/pengantar_alkohol/ (diakses pada 28 September 2015). Fessenden, Ralph J, 1982. Organic Chemistry. USA: Willard Grant Press Publisher. Funabika, et al. 1989. Oxygenases and Model Systems (Catalysis by Metal Complexes). England: Springe. Hart, Harold. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga. Kelly. 2009. Theory and Practice. The Curriculum: Elsevier. Nurbayti, Siti. 2007. Penuntun Praktikum Kimia Organic. Jakarta:UIN Syarif Hidayatulloh. Olii, Musa dan Papatungan. 2008. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Alkohol dari Ekstrak
Metanol
Biji
Pepaya.
Available
online
at
http://www.google.com/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=1 &ved=0CB8QFjAAahUKEwjU7rSHv6DIAhWDcY4KHRDMDd4&url=http %3A%2F%2Frepository.ung.ac.id%2Fget%2Fsimlit_res%2F1%2F488%2 FIsolasi-dan-Identifikasi-Senyawa-Fenol-dari-Ekstrak-Metanol-BijiPepaya-Carica-Papaya-L-
Penulis3.pdf&usg=AFQjCNEI39FavMCvyrTREcpt3NiPwgEJtw&sig2=sDs V9iAfLNNm5X6KoLZ_jQ Ouelette, Robert J. 1995. Organic Chemistry. New York: Macmillan Publishing Company. Pujiyanto. 2011. Menjelajah Dunia Biologi. Bandung: PT. Tiga Serangkai. Slamet, Bismo dkk. 2006. Penyisihan Fenol dengan Kombinasi Proses Adsorpsi dan Fotokatalis Menggunakan Karbon Aktif dan TiO2. Jurnal Teknologi Edisi No. 4 303-311 Suirta, Puspawati dan Gumiati. 2007. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Aktif Larvasida dari Biji Mimba Terhadap Larva Nyamuk Demam Berdarah. Jurnal Teknologi. 22,5. 55-63 Svehla. 1985. Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro. Jakarta: Kalman Media Pustaka.
