!I"#$%I&'& !'CIO!'L (')O$ &# %'! ('$CO%
F'CL 'CL*'& &# I!+# I!+#!I !I#$ #$I' I' I!&%*$I'L ) *#,*IL Informe de Laboratorio de Química Orgánica Profesor: Fritz Choquesillo Peña Curso: Laboratorio de Química Orgánica Integrantes:
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*ema: %olubilidad - miscibilidad en com.uestos orgánicos
/ndice I. Introducción pág. 3 II. Objetivos pág. 4 III. Marco teórico pág. 4 - 9 IV. Materiales pág. 9 V. Procediiento e!periental pág. 1" - 1# VI. $esultados pág. 1" - 1# VII. %onclusiones pág. 13 & 14 VIII. 'ibliogra()a pág. 14
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Introducci0n *n la presente clase de laboratorio+ buscareos lograr una cone!ión entre la teor)a aprendida , la práctica de estos conociientos+ los ue pondreos a prueba en nuestro análisis de las caracter)sticas ()sico-u)icas ue poseen di(erentes copuestos orgánicos+ , de cóo estos se coportan con otras sustancias orgánicas. *n este laboratorio en particular analiareos el por u/ algunas sustancias se eclan+ , por u/ otras no lo 0acen+ destacando ue no por ser dos sustancias ue se encuentren en la isa (ase deben obligatoriaente eclarse una con la otra. *sta situación la debeos a dos propiedades ue 0an 3
sido llaadas solubilidad , iscibilidad. a priera esta descrita coo la capacidad ue tiene una deterinada sustancia 2soluto para disolverse en un l)uido 2disolvente. a segunda 0a sido descrita coo la capacidad ue tiene un l)uido cualuiera de eclarse con otro l)uido. bas propiedades dependen de otros (actores ue son los ue vereos de odo práctico en nuestros e!perientos. 5no de ellos es la polaridad de los copuestos+ ,a sean copuestos orgánicos o inorgánicos. a polaridad la podeos de6nir de anera colouial coo la e!istencia en una ol/cula deterinada de centros de carga ás o enos de6nidos+ esto signi6ca ue ciertas onas de la ol/cula en cuestión alberga una a,or presencia electrónica dejando a otros sectores de la isa con una 7de6ciencia8 de carga. u) es donde aplicareos la (rase 7lo siilar disuelve a lo siilar8+ esto re(erente a la polaridad o apolaridad de deterinados copuestos. Otro (actor ue podeos citar coo iportante en la solubilidad de los copuestos a observar en el laboratorio es la teperatura. *ste aspecto es relevante porue podreos apreciar de anera ep)rica una realidad teórica+ el 0ec0o de ue la teperatura auenta la solubilidad de ciertos copuestos.
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Ob1eti2os •
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eterinar el coportaiento de solubilidad copuestos en disolventes orgánicos. 5tiliar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del disolvente ideal en la cristaliación de un sólido.
(arco te0rico os t/rinos iscible , soluble se usan coo sinónio+ por eso es correcto decir ue el agua , la sal son iscibles ó solubles , tabi/n ue el agua , el aceite son iniscibles o insolubles. :in ebargo siendo estrictos+ se debe decir ue iscibilidad es un t/rino cualitativo , solubilidad es cuantitativa. %uando dos o ás sustancias puras se eclan , no se cobinan u)icaente+ aparece una ecla.
(ezclas heterog3neas: no son uni(ores; en algunos casos+ puede observarse la discontinuidad a siple vista (oran ás de una (ase. (ezclas homog3neas: son totalente uni(ores , presentan iguales propiedades , coposición en todo el sistea+ 2presentan solo una (ase *stas eclas 0oog/neas se denoinan soluciones. 5na (ase es una parte de un sistea ue es ()sicaente <
uni(ore+ o sea ue no presenta l)ites de separación+ ni a=n al icroscopio electrónico.
%olubilidad a solubilidad es la capacidad ue tiene una sustancia para disolverse en otra , no es necesario ue ellas solo sean liuidas+ sino tabi/n se da en las tres (ases de la ateria. a solubilidad lleva una estrec0a relación con las propiedades de las sustancias+ coo la polaridad de su en lace+ su estructura+ de a0) se cabe decir ue dic0os copuestos antienen una relación de solubilidad con auellas ue tienen sus isas propiedades+ por ello se veri6ca la (aosa (rase 7lo seejante disuelve lo seejante8. >abi/n se puede decir ue a solubilidad es una edida de la capacidad de disolverse una sustancia sólida 2soluto en una sustancia l)uida 2solvente; ipl)citaente se corresponde con la á!ia cantidad de soluto disuelto en una dada cantidad de solvente a una teperatura 6ja , en dic0o caso se establece ue la solución está saturada+ dando coo resultado una (ase 0oog/nea. *l t/rino solubilidad se utilia tanto para designar al (enóeno cualitativo del proceso de disolución coo ?
para e!presar cuantitativaente la concentración de las soluciones. a solubilidad de una sustancia depende de la naturalea del disolvente , del soluto+ as) coo de la teperatura , la presión del sistea+ es decir+ de la tendencia del sistea a alcanar el valor á!io de entrop)a. l proceso de interacción entre las ol/culas del disolvente , las part)culas del soluto para (orar agregados se le llaa solvatación , si el solvente es agua+ 0idratación.
Factores que afectan la solubilidad: →
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a solubilidad de una sustancia en otra está deterinada por el euilibrio de (ueras interoleculares entre el disolvente , el soluto+ , la variación de entrop)a a teperatura , la presión in@u,en en este euilibrio+ cabiando as) la solubilidad. epende en gran edida de la presencia de otras sustancias disueltas en el disolvente ependerá tabi/n del e!ceso o de(ecto de alg=n ion co=n+ con el soluto+ en la solución; tal (enóeno es conocido coo el e(ecto del ion co=n A
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epende del taaBo ()sico del grano de cristal o ás estrictaente 0ablando+ de la super6cie espec)6ca 2o olar del soluto.
a solubilidad de los copuestos orgánicos casi siepre auenta con la teperatura. a t/cnica de la recristaliación+ utiliado para la puri6cación de sólidos+ depende de un soluto de di(erentes solubilidades en un disolvente caliente , (r)o. *!isten algunas e!cepciones+ tales coo deterinadas ciclode!trinas *sta e!presión signi6ca ue es probable ue dos sustancias ue cu,as (ueras interoleculares sean del iso tipo , de la isa intensidad sean solubles entre s). Por ejeplo tanto el tetracloruro de carbono C
2%%l4 coo el benceno 2%?D? son l)uidos no polares , sus =nicas (ueras interoleculares presentes son las (ueras de dispersión de ondon , cuando se eclan estos l)uidos rápidaente se disuelven uno en otro. *n general+ es posible predecir ue los copuestos iónicos serán ás solubles en solventes polares coo el agua+ aoniaco liuido u otro coo /l @uoruro de 0idrogeno ue en solventes apolares o no polares coo el benceno o el tetracloruro de carbono. as interacciones interoleculares ue predoinan entre los iones , los copuestos no polares son la interacción ion-dipolo inducido+ ue on uc0o ás d/biles ue la interacción ion-dipolo. %oo consecuencia de esto+ los copuestos iónicos+ en general son u, pocos solubles en disolventes no polares.
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(iscibilidad %apacidad de un disolvente en distribuirse en otro+ llegando abos tener una isa (ase con(orando una solución. Por lo general esto ocurre en solventes l)uidos , para ue esto ocurra abos l)uidos deben tener parecido nivel de polaridad , constante diel/ctrica. %uando esto ocurre decios ue los l)uidos son iscibles+ pero cuando los l)uidos (orando (ases se dice ue los l)uidos son iniscibles coo ocurre en el agua con el aceite. *sto ocurre porue 0a, gran di(erencia entre las propiedades tales coo+ constante diel/ctrica+ naturalea de la sustancia+ polaridad , otros. Por otro lado se dice tabi/n ue iscibilidad es un t/rino usado en u)ica ue se re6ere a la propiedad de algunos l)uidos para eclarse en cualuier proporción+ (orando una solución 0oog/nea. *n principio+ el t/rino es tabi/n aplicado a otras (ases 2sólidos+ gases+ pero se eplea ás a enudo para re(erirse a la solubilidad de un l)uido en otro. *l agua , el etanol 2alco0ol et)lico+ por ejeplo+ son iscibles en cualuier proporción.
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Por el
contrario+ se dice ue las sustancias son iniscibles s) en ninguna proporción son capaces de (orar una (ase 0oog/nea. Por ejeplo+ el /ter et)lico es en cierta edida soluble en agua+ pero a estos dos solventes no se les considera iscibles dado ue no son solubles en todas las proporciones.
(ateriales >ubos de ensa,o 'eaEer %ocinilla el/ctrica gotero *tanol gua destilada >etracloruro de carbono cetanilida Fcido salic)lico Glucosa
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cetona H-0eptano tolueno
Procedimiento e4.erimental - resultado %OL5ILI&'& Procedimiento: •
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:e e!perienta en 9 tubos de ensa,o+ a tres de ellos se aBade acetanilina a otros tres ac. :alic)lico , glucosa a los restantes uego aBadir , (orar soluciones con el agua 21 l+ etanol 21 l , tetracloruro de carbono 21 l en tubo de ensa,o se antiene en agitación 0asta notar cabios en las (ases iniciales+ si no logran (orar una solución con las cantidades iniciales ue son 1l de cada copuesto se le adiciona 1 l de no ser as) se le adiciona 1 l ás 0asta ue llegue a los 3 l de solución. :e calientan las eclas a una teperatura deterinada evitando ue se evaporen para ue no puedan perder sus cantidades iniciales. 1#
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continuación se agitan las eclas si son 0oog/neas notareos l)uidos cristalinos , con6rareos ue es una solución saturada en caliente de lo contrario+ precipitaran solidos o estarán en suspensión. 5na ve copleta el proceso se deja por un instante para notar si 0a, alg=n tipo de part)cula en suspensión. gua cetani %oluble en caliente lina 3 l de solución 2 Insoluble en c. :alic)lic caliente o 3 l de solución 2 Glucos %oluble en frio a 1l de solución 2 $esultado:
*tanol %oluble en frio en 1l de solución 2 %oluble en frio 1l de solución 2 Insoluble en caliente 3 l de solución 2
%%l4 Insoluble en caliente 3 l de solución 2 Insoluble en caliente 3 l de solución 2 Insoluble en caliente 3 l de solución 2
(I%CI5ILI&'& Procedimiento: :e 0ará el e!periento en 9 tubos de ensa,os para deterinar si las (oraciones son iscibles o no iscibles. 13
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:e aBade ".< l de acetona+ n- 0eptano , tolueno a cada tres tubos de ensa,os+ uego se les adiciona ".< l de agua 2D#O+ etanol , tetracloruro de carbono 2%%l4 para tener 1 l en cada ecla. continuación se agitan las eclas si son 0oog/neas , están en una sola (ase serán iscibles de lo contrario no iscibles. cetona H0eptano >olueno
gua Miscible Ho iscible Ho iscible
*tanol Miscible Ho iscible Ho iscible
%%l4 Miscible Poco iscible Miscible
Conclusiones
as acetanilida , el ácido salic)lico son sustancias u, solubles en etanol+ por tanto son polares. 14
a acetanilida es poco soluble en agua+ puesto ue necesita ser calentada para solubiliarse a glucosa es una sustancia u, soluble en agua. as tres sustancias utiliadas en la priera e!periencia son insolubles en %l4%. :i el ácido salic)lico+ siendo una sustancia polar+ no se disolvió en agua; se deduce ue no solo el a(ecto el cabio de teperatura sino tabi/n la presión. a acetona es iscible en agua+ etanol , %l 4%+ por lo tanto es una sustancia polar. *n %l4%+ es iscible el tolueno , poco iscible el n0eptano.
Cuestionario 678 &e acuerdo con las .ruebas de solubilidad 9Qu3 relaci0n tiene la .olaridad del soluto - el sol2ente en los com.uestos ensa-ados Para ue un solvente disuelva a un soluto+ abos deben ser siilares+ es decir+ solventes polares disuelven solutos polares+ , solventes no polares+ a los no polares. u) aplicaos la (rase 7o seejante disuelve lo seejante8. 1<
*sto se debe a ue para ue la disolución ocurra deben establecerse ciertas interacciones entre soluto , solvente. Por eso+ es ue es de sua iportancia saber el tipo de soluto para ver en u/ solventes es soluble. *jeplo+ el Ha%l es un copuesto iónico por lo ue en agua será soluble+ ,a ue es polar; , en benceno será insoluble+ ,a ue este solvente es no polar.
;78 Presente la escala ascendente los sol2entes de acuerdo a la constante diel3ctrica - Pentano - cetona - *tanol - 'encina - gua
<78 9Qu3 relaci0n tiene la estructura molecular con la solubilidad de los com.uestos .artici.antes *l estudio ue se 0ace de la a6nidad ue deben tener los coponentes de una solución se da a nivel olecular 2estructura olecular ,a ue de esta anera se puede entender coo una sustancia es soluble en otra. *s decir al estudiar la estructura olecular se puede apreciar a detalle la polaridad ue presenta tanto el soluto coo el solvente , de esta anera uno puede notar ue las sustancias participantes necesitan tener 1?
un cierto ordenaiento atóico de anera tal ue su naturalea polar sean siilares.
=78 9Qu3 es la constante diel3ctrica a constante diel/ctrica o peritividad relativa de un edio continuo es una propiedad acroscópica de un edio diel/ctrico relacionado con la peritividad el/ctrica del edio. *n coparación con la velocidad de la lu+ la rapide de las ondas electroagn/ticas en un diel/ctrico esJ
onde c es la velocidad de la lu en el vac)o , v es la velocidad de la onda electroagn/tica en el edio con peritividad relativa . a constante diel/ctrica es una edida de la relativa peritividad estática de un aterial+ ue se de6ne coo la estática peritividad dividido por la constante el/ctrica.
5ibliografía McMurr,+ K. 7Lu)ica Orgánica8 International >0opson. *ditores. M/!ico . %. #""1 Gra0a :oloons >. . 7Lu)ica orgánica8. M/!icoJ iusa. #""" $. L. 7%urso de Lu)ica Orgánica 'reNster+ *!periental8. *ditorial l0abra. 199" G. ade+ Kr. 7Lu)ica Orgánica8 Pearson . *ducación :. . Madrid #""4
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