INTRODUCCIÓN
En quím químic ica a orgá orgáni nica ca se pued pueden en en cont contra rata tarr dist distin into toss tipo tiposs de hidrocarburos; los saturados, los no saturados y los aromáticos, éste último último denominado denominado de esa forma forma por su olor penetrante penetrante de la mayor parte de sus compuestos. El ben benceno ceno es el com compues puesto to que que repr epresen esenta ta a este este grup rupo de hidrocarburos, pues de él se derivan los demás compuestos ya sea por monosustitución, disustitución o por polisustitución. ormándose !ilenos o cresoles y fenodioles que hacen crecer a este grupo, su prin princi cipa pall comp compue uesto sto tien tiene e la form forma a de un he!á he!ágo gono no dond donde e sus sus electrones se encuentran en constante movimiento. Entre las propiedades físicas del benceno tenemos su temperatura de ebullición que es de "# °$ en la e!perimentación y en la práctica de %#°$, su temperatura de fusión esta por deba&o de los # °$, siendo menos denso e insoluble en el agua. 'or otro lado, sus propiedades químicas se dan por reacciones de haloge halogenac nación ión,, adició adición n de cloro cloro,, o!idaci !idación, ón, sulfon sulfonaci ación, ón, nitrac nitración ión,, brom bromac ació ión, n, a estos estos tres tres últi último moss form forman an part parte e de la reac reacci ción ón de sustitu sustitució ción n electr electrofí ofílic lica. a. Estas Estas reacc reaccion iones es pueden pueden formar formar aceite aceites, s, cristales y ácidos hídricos. inal inalme ment nte, e, est esta e!per !perim imen enttació ación n nos nos llev llevó ó a iden identi ti(c (car ar un compuesto aromático ya sea por su olor característico ya sea por su olor característico por los compuestos que forman al reaccionar con base bases, s, haló halóge geno nos, s, ácid ácidos os,, etc. etc. )ue )ue comp complem lemen enta tan n una una ve* ve* mas mas nuestros conocimientos respecto al estudio de la química orgánica, cuyo entorno es mayor al la química inorgánica
PRÁCITICA Nº 4 HIDROCARBUROS ARÓMATICOS OBJETIVOS: OBJETIVO GENERAL: +eri(car las propiedades físicas y químicas del benceno. OBJETIVOS ESPECÍFICOS: - eterminar la temperatura de ebullición y la temperatura de solidi(cación del benceno. - eterminar la densidad del benceno. - -eali*ar la prueba de solubilidad con el benceno y determinar los compuestos orgánicos en los que es soluble. - $omprobar la bromación del benceno con y sin catali*ador, reali*ar la comparación del cambio en su color. - -eali*ar la nitración del benceno para la obtención de un aceite. - -eali*ar la sulfonación del benceno para obtener cristales benceno, sulfonato de sodio. - -eali*ar la reacción de o!idación del benceno con el acido sulfúrico en un medio de permanganato de potasio. - -eali*ar la reacción de o!idación del tolueno en una solución de permanganato de potasio en ácido sulfúrico. FUNDAMENTO: COMPUESTOS AROMÁTICOS: on los compuestos que presentan una estructura cíclica con un carácter particular de enlace que les otorga gran estabilidad química, frente a la acción de o!idantes comunes, siendo características las reacciones de sustitución electrofílica de los / 0 del anillo aromático. El compuesto es fragante. BENCENO: El benceno tiene tantos átomos de / 0 como átomos de $, su fórmula es $ 1/21, pertenece a la serie cíclica aromática, que se obtiene en la destilación seca de la hulla. Es un líquido incoloro, volátil e in3amable.
Prop!"#"!$ %&'()#$: 4a sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofílico, nucleofílico y de radicales libres. 4as reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofílicos. u capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polari*ación del núcleo 5encénico. 4as reacciones típicas del benceno son las de sustitución. 4os agentes de sustitución más frecuentemente utili*ados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente con cada una reaccionan de la siguiente manera6 7 H#*o+!,#),: El bromo da derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo. 4a halogenación está favorecida por la temperatura 8# °$ y un catali*ador, como el hierro que polari*a al para que se produ*ca enérgicamente la reacción. 4os catali*adores 0 halógeno 5r suelen ser sustancias que presentan de(ciencia de electrones. $1/1 0 5r9 $1/85r 0 /5r 5romobenceno - S&*.o,#),: $uando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante :ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico / 9<= 0 <> se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el < > - N/r#),: El ácido nítrico fumante o también una me*cla de ácidos nítrico y sulfúricos :me*cla sulfonítrica, una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa. 7 Co(0&$/,: El benceno es in3amable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono. 9 $1/1 028 <9 29$<9 0 1/9< 7 H"ro+!,#),: El núcleo 5encénico, por catálisis, (&a seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohe!ano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada. $1/1 0 >/9 $1/29
Prop!"#"!$ F'$)#$:
4a serie aromática se caracteri*a por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta. ?uestra muy ba&a reactividad a las reacciones de adición. El benceno es una molécula plana con un alto grado de saturación lo cual favorece las reacciones de sustitución. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante tó!ico para el hombre. DERIVADOS DEL BENCENO: - $lorobenceno6
$l
C
- 5romobenceno6
5r
7 @itrobenceno6 @<9
7 Aolueno6 $/>
7 Bnilina6 / @ − /
7 enol6 < − /
DESCRIPCIÓN E1PERIMENTAL:
?BAE-CB4E6 7 % tubos de ensayo pequeDos. 7 9 tubos de ensayo grandes. 7 2 mechero de alcohol. 7 ?ortero con su pilón. 7 Aro*o de hielo. 7 9 vasos de precipitados. 7 2 cocina eléctrica. 7 radilla. 7 'in*a metálica.
•
-EB$AC+<6 7 5enceno :$1/1 7 Etanol :$/>$/9. 7 Bcetona :$/>$<$/>. 7 Fter de petróleo [ :$/>$/99<]. 7 Bgua de bromo :5r9G/9<. 7 Aetracloruro de carbono :$$l=. 7 olución saturada de @a$l 7 Hcido sulfúrico concentrado :/9<= cc. 7 Hcido nítrico concentrado :/@< > cc. 7 4imaduras de hierro :e9 E1PERIEMENTO N2 3: PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO - T!(p!r#/&r# "! !0&**), "!* 0!,)!,o6 2. En un tubo de ensayo se colocó 9ml de benceno. 9. e colocó dicho tubo en un vaso con agua hirviendo, se introdu&o el termómetro para se medir su temperatura de ebullición. O0$!r5#),: El benceno tuvo una temperatura de ebullición de 18I$ en un tiempo de ># segundos, se deduce que el benceno tiende a hervir a una temperatura menor que la del agua.
- T!(p!r#/&r# "! $o*"6)#), "!* 0!,)!,o: 2. e colocó 9ml de benceno en un tubo de ensayo. 9. En un vaso conteniendo hielo se colocó dicho tubo, para observar en que tiempo se solidi(ca el benceno. O0$!r5#),: El benceno tuvo una temperatura de solidi(cación de 7"I$ en un tiempo de >J8> segundos, en la que se observo que el benceno al solidi(carse por deba&o del #I$ a diferencia del agua. - D!,$"#" "!* 0!,)!,o: 2. En un vaso de precipitados se vertió 8#ml de agua y se aDadiéndole 8 gotas de benceno. O0$!r5#),: ormación de dos fases, el benceno se presentó como una mancha 3otante en el agua, pues
está, estaba en la parte superior de dicho disolvente universal. e deduce que el benceno es menos denso que el agua.
- So*&0*"#" "!* 0!,)!,o: 7 e reali*ó la prueba de solubilidad del benceno en los siguientes compuestos orgánicos6 #7 En agua6 e observó la insolubilidad del benceno frente al agua por la presencia de dos fases. 07 En etanol6 e observó la solubilidad del benceno frente al etanol. )7 En acetona6 En este caso no se observo ninguna fase, pero se la presencia de pequeDas gotitas que nos indica la poca solubilidad de este hidrocarburo aromático frente a la acetona. "7 Fter de petróleo6 El benceno es soluble frente al éter de petróleo. E1PERIMENTO N238: REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA - Bro(#), "!* 0!,)!,o: 2. En dos tubos de ensayo se vertió 2ml de benceno respectivamente. 9. Bl primer tubo de ensayo se le agregó > gotas de bromo en tetracloruro de carbono :$$l =. >. Bl segundo tubo se le aDadió 9 limaduras de hierro más tres gotas de bromo en $$l =. =. En un tercer tubo se aDadió 2ml de bromo en $$l =. 8. 4os dos primeros tubos fueron colocados en vaso con agua tibia :8#I$ durante 28minutos.
1. 4uego, con el tercer tubo se comparó el cambio de color de los tubos anteriores.
". $on el papel tornasol se comprobó el desprendimiento del acido bromhídrico.
0 5r9G/9
O0$!r5#),: a. En el primero tubo, la solución inicial de color anaran&ado ro&i*o pasó a un color anaran&ado K 0 /5r9 ro&o en un tiempo de > minutos.
5r
b. En el segundo tubo, la solución pasó de un color anaran&ado ro&i*o a una solución lechosa en un tiempo de 9J>#segundos, por acción del catali*ador :e. eG 0 5r9G/9
0
5r - N/r#), "!* 0!,)!,o: 2. En un tubo de ensayo grande se me*cló #.8ml de benceno con =ml de ácido nítrico concentrado, aDadiendo unas gotas de ácido sulfúrico concentrado. 9. e le agregó a dicha me*cla un tro*o de vidrio.
>. e llevó a hervir la me*cla suavemente durante de 9minutos :se aseguró que la ebullición sea suave para evitar que el benceno se in3ame.
=. $uando terminó la reacción se vertió el contenido del tubo de ensayo en 9#ml de agua fría.
O0$!r5#),: e observo la formación de un aceite de color blanco cuyo olor se aseme&aba al naftaleno.
0 /9< 0 /@<> G /9<= 7 @<9
@<9
- S&*.o,#), "!* B!,)!,o: En un tubo de ensayo se vertió 2.8ml de / 9<= cc, se 7 llevó a calentar en baDo maría, aDadiéndole benceno #.8ml poco a poco y agitando constantemente. 87
4uego de que el benceno se haya disuelto se vertió la me*cla en un vaso de precipitados que contenía una solución saturada de @a$l. O0$!r5#),: El benceno se fue disolviendo a baDo maría en el / 9<= cc este tomó un color amarillo.
0 / 9<= cc
0
/ 9< <>/
/0
7
Hcido ulfúrico
5enceno
Hcido benceno Bl verter la me*cla en el vaso de ulfónico precipitados tendió
a formarse cristales de benceno, sulfonato de sodio gracias al @a$l. 0 0
/$l
@a$l <> /
<>@a $ristales de benceno o ulfonato de sodio
9 E1PERIMENTO N2 : REACCIONES DE OCCIDACIÓN B!,)!,o ; #)), "! o<"#,/!$ "! *#0or#/oro: -
2.
En un tubo de ensayo se vertió 2ml de benceno y se aDadió de L?n< =. 9. e agitó la me*cla, para luego aDadirle 2 gota de /9<= 9@ y se volvió a agitar. O0$!r5#),: 4a me*cla de benceno y L?n<= fue de color violeta, pero al aDadirle el /9<= 9@ la me*cla anterior se volvió color marrón, es decir el ácido fue un medio que hi*o que el permanganato de potasio o!idara al benceno. < <
0 L?n<= G /0
$/ M $
$/ M $ N < 0
9$<9 0 9/9 +ioleta
-
Bnhidrido nucleico
O<"#), "! Ho(*o+o$ "! 0!,)!,o: 7 En un tubo de ensayo que contenía 2ml de solución de L?n<= se le aDadió 2 gota de / 9<= 9@. 87 espués se le agregó 2ml de tolueno y se me*cló enérgicamente. 7 e llevó a calentar cuidadosamente en baDo maría. O0$!r5#),: El tolueno en un medio ácido y teniendo como o!idante al L?n< = y catali*ador :energía, tendió a volverse marrón, esto indica la o!idación del homólogo del benceno, el tolueno.
$/>
$<
0 L?n<= G /0 Aolueno
Hcido ben*oico
CONCLUSIONES: 7 é determinó con la e!perimentación que el benceno tiene una
temperatura de ebullición y solidi(cación de 18I$ y 7"I$ respectivamente. 87 e determinó que la densidad del benceno es menor que la densidad del agua, es decir, este hidrocarburo es menos denso. 7 e comprobó que en el benceno es soluble en etanol y éter de petróleo, poco soluble en acetona e insoluble en agua. 47 e comprobó que la bromación del benceno es mas rápida
cuando lleva un catali*ador
:limadores este hierro en este
caso, dando como resultado un bromobenceno y un ácido bromhídrico que van a dar al ambiente. =7 Bl reali*arse la nitración del benceno se pudo obtener un aceite
denominado nitrobenceno mas una molécula de agua. >7 Bl reali*arse la sulfonación del benceno, en la primera parte se obtuvo un ácido bencenosulfónico y en la segunda parte, cristales de benceno con desprendimiento de un ácido clorhídrico. ?7 En la reacción de o!idación del benceno con el L?n< = en un medio ácido se obtuvo un anhídrido nucleico que se dedu&o por el color marrón después de la reacción. CUESTIONARIO: 7 B partir de los resultados e!perimentales describa las propiedades físicas y químicas del benceno. Prop!"#"!$ @&'()#$:
7 H#*o+!,#),: El bromo da derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo. 4a halogenación está favorecida por la temperatura 8# O$ y un catali*ador, como el hierro que polari*a al para que se produ*ca enérgicamente la reacción. 4os catali*adores 0 halógeno 5r suelen ser sustancias que presentan de(ciencia de electrones. 7 S&*.o,#),: $uando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante :ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico / 9<= 0 <> se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el < >. 7 N/r#),: El ácido nítrico fumante o también una me*cla de ácidos nítrico y sulfúricos :me*cla sulfonítrica, una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa. Prop!"#"!$ .'$)#$: El benceno se caracteri*a por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta. ?uestra muy ba&a reactividad a las reacciones de adición. El benceno es una molécula plana con un alto grado de saturación lo cual favorece las reacciones de sustitución. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante tó!ico para el hombre, en el laboratorio pudimos observar las siguientes propiedades físicas6
7 $on las pruebas que hicimos notamos que la temperatura de ebullición es N "8 °$. 7 4a temperatura de fusión es N 8 °$. 7 4a densidad es de #.% grGmol. 7 Es soluble en compuestos orgánicos como el éter etílico, petróleo y etanol. 7 Estado de agregación líquida. 7 Bparariencia incoloro 9. P$ómo diferenciaría en el laboratorio al benceno del toluenoQ En el laboratorio, estos dos compuestos lo diferenciaríamos al aDadir L?n<= :agente o!idante ya que esta al reaccionar
con el benceno forma el ácido maleico y al reaccionar con el tolueno este forma el ácido ben*oico. >. P$ómo podría distinguir fácilmente por los métodos químicos a6 -
-
5enceno, he!ano, ciclohe!ano6 Bl hacer reaccionar el L?n<= y el he!ano :alcano, no reacciona y al hacer reaccionar con el benceno sí, también podemos decir que el benceno presenta olores aromáticos agradables y los alcanos no tienen esa propiedad. 5enceno, $/9 N$/ K $/>, $K $/>6 e puede notar la diferenciaría al hacer reaccionar con /5r, por lo que reaccionan de la siguiente manera6 a. 5enceno 0 /5r 5romo benceno 0 /5r b. 'ropeno 0 /5r $/95r K $/5r K $/> c. 'ropino 0 /5r $/5r N $5r K $/>
=. Escriba las reacciones del benceno con los siguientes reactivos, en caso que no hubiese indique @.-. - /$l cc
0
/$l cc
7 /9<= cc 0
/9<= cc
7 5r9GBl$l>6 0 5r9GBl$l> 7 /@<>, /9<= cc6 0 cc 7 L?n<= diluido
/@<>, /9<=
0
/5r
0
L?n<= diluido
0
5r9 iluido
7 5r9 iluido 0 /5
7 $/>$l, Bl$l> 0 @.-.
$/>$l, Bl$l>
0
/$l,
7 /9 catali*ador, presión, temperatura elevada. 0 :$/84 K $/
/9Gcatali*ador, presión
$/ K
Blta temperatura
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