INFORME DE LABORATORIO MODULO SOLUBILIDAD Y CLASIFICACIÓN POR SOLVENTES.
INTROCUCCION. Como regla general esperamos que una sustancia sea soluble en otra cuando las fuerzas de interacción soluto-solvente sean de magnitud comparable con las soluto-soluto. Estas fuerzas de interacción varían en magnitud con la naturaleza de las moléculas tanto del solvente como del soluto. El agua al poseer un momento dipolar alto, es capaz de interactuar con iones positivos con una gran eficiencia. En principio una sal será soluble en cualquier solvente cuyas moléculas tengan momento dipolar, es decir, un solvente polar. Si las moléculas del solvente presentan momento dipolar igual a cero se dice que es un solvente no polar. Vinculada con el carácter polar de un solvente existe una regla que dice que:”semejante disuelve a semejante”. Esto significa que un solvente polar podrá disolver a toda sustancia que sea polar; de la misma forma un solvente no polar disolverá sustancias no polares. Esto explica porque el NaCl (soluto polar) no soluble en solventes éter, hexano y NaHCO3 (solventes no polares); y como sí es soluble en solvente como el agua, el HCl y el NaOH; (solventes polares). El presente informe describe el trabajo realizado en laboratorio y los resultados que van a corde con lo visto en teoria.
OBJETIVOS
1- Aprender la importancia de utilizar los elementos de protección personal, como lo son la bata, los guantes de nitrilo y la mascarilla de protección, debido a los riesgos posibles presentes en el laboratorio. 2- Reconocer y aprender a utilizar los diferentes elementos dados para esta práctica de laboratorio. 3- Comparar la miscibilidad de algunos solutos en varios solventes.
4- Analizar las causas que expliquen la solubilidad de los compuestos orgánicos en diferentes solventes. 5- Confirmar y clasificar de manera experimental algunos compuestos orgánicos en uno de los grupos de solubilidad.
TEORÍA Una solución es una mezcla homogénea de dos o más sustancias que se dispersan como moléculas en vez de permanecer como agregados de regular tamaño. La formación de una solución generalmente implica desprendimiento o absorción de calor. En las soluciones binarias sólo se tienen dos componentes: el soluto y el solvente, siendo generalmente este último la sustancia que se encuentra en mayor cantidad. Cuando una sustancia se disuelve en otra, las partículas del soluto se distribuyen a través del solvente. Esto siginifica que el soluto ocupa lugares que originalmente correspondían a las moléculas del solvente. En un líquido, las moléculas se encuentran empaquetadas e interaccionan fuertemente unas con otras, de modo que la menor o mayor facilidad con la cual una molécula de soluto reemplaza a una del solvente, depende de: • Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del solvente • Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del soluto • La fuerza de las interacciones entre moléculas soluto-solvente Las sustancias que muestran fuerzas atractivas intermoleculares similares tienen la tendencia a ser solubles entre sí. Este hecho se resume en la conocida regla: “lo semejante disuelve lo semejante”. La solubilidad de un soluto depende, por lo tanto, de varios factores : • Naturaleza de los componentes. Experimentalmente se ha observado que mientras más semejantes sean los compuestos en su estructura y propiedades,
más fácilmente forman soluciones. Dicha semejanza se observa en la estructura, la polaridad y la facilidad de formar puentes de hidrógeno. • Temperatura. Los cambios en temperatura siempre cambian la solubilidad de un soluto. Generalmente, los sólidos son más solubles en agua caliente que en agua fría, aunque existen algunas sales como el Ca(OH)2 y el CaCrO4 que son más solubles en frío que en caliente. Otros compuestos como el NaCl presentan una solubilidad que varía ligeramente con la temperatura. En los compuestos cuya solubilidad aumenta al aumentar la temperatura el proceso de disolución del soluto es endotérmico. Las sales de solubilidad inversa liberan calor al disolverse. • Presión. Los cambios de presión son fundamentales en la determinación de la solubilidad de un gas en un líquido. Generalmente al aumentar la presión aumenta la solubilidad, mientras que la solubilidad de un sólido o un líquido es prácticamente independiente de la presión.
RESULTADOS
1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD.
Tabla 1 Prueba de Solubilidad de diferentes solutos en varios solventes Solvente/ NaCl Sacarosa Ciclohexeno Anilina Aceite Acido acetilsalicico b-naftol soluto Agua Se disolvió Se disolvió No se disolvió No se disolvió No se disolvió Se disolvió No se disolvió Eter No se disolvió No se disolvió Se disolvió Se disolvió No se disolvió No se disolvió Se disolvió Hexano No se disolvió No se disolvió Se disolvió No se disolvió Se
disolvió No se disolvió No se disolvió HCl 10% Se disolvió Se disolvió No se disolvió Se disolvió No se disolvió No se disolvió No se disolvió NaOH 10% Se disolvió Se disolvió No se disolvió No se disolvió No se disolvió Se disolvió No se disolvió NaHCO3 10% No se disolvió Se disolvió No se disolvió No se disolvió No se disolvió No se disolvió No se disolvió
Tabla 2 Solubilidad del NaCl en varios solventes
Agua + NaCl Eter + NaCl Hexano + NaCl HCl 10% + NaCl NaOH 10% + NaCl NaHCO3 10% + NaCl SOLUBILIDAD Se disolvió No se disolvió No se disolvió Se disolvió Se disolvió No se disolvió
Teniendo en cuenta que el éter, hexano y NaHCO3, son no polares, no hubo solubilidad con el NaCl. Contrario a el agua, HCL y NaOH como son solventes polares, sí hubo solubilidad. Con respecto a esto estamos de acuerdo con los resultados experimentales y con la información teórica.
Entre la solución agua y NaCl se presenta un enlace iónico porque hay átomos cargados positivos y negativos. Entonces se unen los H+ a los CL-, y los O- a los Na+.
El éter es un compuesto orgánico. El éter tiene enlaces covalentes entre sí, pero no tiene fuerzas por puentes de hidrogeno, y no tiene electrones desapareados en el oxigeno, para que puedan unirse al NaCl y puedan formar una solución. Además forman nubes electrónicas voluminosas y de densidad
electrónica muy alta. En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en éter. El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares, como los ácidos sulfónicos. La solubilidad en éter no es un criterio único para clasificar las sustancias por solubilidad.
El Hexano es un hidrocarburo que no tiene fuerzas de interacción dipolodipolo. Se puede presentar resonancia, aunque es un compuesto muy estable, puede saltar un hidrógeno en el ciclo.
La solución HCl mas NaCl, es una reacción acido-base, en esta se disuelve en iones y los iones se pueden convertir en la sal, hay interacciones iónicas.
Tanto el ácido clorhídrico (HCl) como el Hidróxido de Sodio (NaOH) son ácido y base fuertes respectivamente porque ambos se disocian de manera total y prácticamente irreversible en medio acuoso, es decir, cuando colocas HCl y NaOH en agua, ambos sufrirán una separación total de sus respectivos iones constituyentes.
En solución acuosa algunos bases entregan con mayor facilidad iones hidroxilos que otras. Por ejemplo, una solución diluida de la base (NaOH) esta formada fundamentalmente de iones hidroxilos (OH −) y de iones cloruros (Na+); el porcentaje de ionización es prácticamente del 100% y en consecuencia se considera una base fuerte (electrólito fuerte), por este motivo hay solubilidad con el NaCl.
2. CLASIFICACIÓN POR SOLVENTES.
Se nos entrego la Muestra No. 1 y
según el esquema que se nos presento, realizamos las pruebas para clasificar mediante solventes el compuesto orgánico puro dado. El resultado fue: GRUPO 6 lo que nos puede decir según la teoría vista que puede estar entre: alcoholes, aldehídos y cetonas, ésteres, éteres, hidrocarburos no saturados y algunos aromáticos, acetales, anhídridos, lactonas, polisacáridos, fenoles de alto peso molecular. Y tiene solubilidad en ácido sulfúrico concentrado, porque este ácido es un donador de protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base más débil.
CONCLUSIONES
Por medio de esta práctica logramos observar las distintas clases de disoluciones que existen en base a distinguir sus componentes soluto y solvente, nuestro grupo pudo observar la solubilidad del Cloruro de sodio en diferentes solventes, mostrando así que esta sal se disolvió en agua, HCL y NaOH; y mostro resultados negativos con respecto a éter, hexano y NaHCO3.
Por otra parte también logramos observar mediante los datos y experimentación como la solubilidad depende de la cantidad de soluto que haya, aunque solo utilizamos una pequeña cantidad del soluto por los datos que se nos dieron en la guía de laboratorio, sabíamos según lo visto en clase que a mayor cantidad de soluto seria menor solubilidad.
También sabemos que la temperatura a la que la disolución este expuesta, es importante, ya que a mayor temperatura, es mejor la solubilidad y de la misma forma, mientras haya mayor concentración la temperatura de cristalización
aumenta, siempre y cuando no sea una solución sobresaturada, ya que estas no cristalizan.
Un ácido es una sustancia que puede aceptar electrones para formar un nuevo enlace y una base es una sustancia que puede ceder electrones para formar un nuevo enlace. El resultado a menudo se llama aducto ácido−base y el enlace formado es del tipo covalente coordinado.
Las sales en las que todos los hidrógenos son sustituibles de los ácidos han sido sustituibles por iones metálicos o radicales positivos se llaman sales neutras, por ejemplo el cloruro de sodio, NaCl.
Las sales que contienen átomos de Hidrogeno sustituibles so sales ácidas, por ejemplo el carbonato ácido de sodio (bicarbonato de sodio), NaHCO3.
El bicarbonato de sodio es una base débil, es un no polar debería no hay solubilidad con la sal, como son iones interaccionan con el agua por medio de puentes de hidrógeno. En la práctica que hicimos del NaCl + NaHCO3, no observamos solubilidad.
Entre menos carbonos y este acompañado de una amina y de un alcohol es más soluble el compuesto.
PREGUNTAS
1. Disponga en orden creciente de solubilidad en agua. 1. 2.
3. 4. 5. 6.
7.
Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los ácidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones. El número de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la formación de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógeno se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua. Un grupo polar capaz de formar puentes de hidrógeno con el agua, puede hacer que una molécula hidrocarbonada sea soluble en agua, si la parte hidrocarbonada de la molécula no excede de 4 o 5 átomos de carbono en cadena normal, o de 5 a 6 átomos de carbono en cadena ramificada. Si más de un grupo polar está presente en la molécula, la relación de átomos de carbono es usualmente de 3 a 4 átomos de carbono por grupo polar.
2. Determine cuales compuestos serian solubles en NaOH, HCl y NaHCO3.
• Solubles en NaOH: e. El ácido carboxílico
Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Así se considera como ácido los siguientes compuestos: aquellos en que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como los ácidos sulfónicos, sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles, ácidos hidroxámicos y las formas “aci” de los nitro compuestos primarios y secundarios. El protón es removido de un átomo de azufre, como los tiofenoles y los mercaptanos. De un átomo de nitrógeno como en las sulfonaminas, Nmonoalcohil-sulfonamida- Nmonoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posición orto.
• solubles en HCl: a. Amina, f. Amida
Solubilidad en ácido clorhídrico diluido: La mayoría de las sustancias solubles en agua y solubles en ácido clorhídrico diluido tienen un átomo de nitrógeno básico. Las aminas alifáticas son mucho más básicas que las aromáticas, dos o más grupos arilos sobre el nitrógeno pueden cambiar las propiedades de la amina por extensión, haciéndolas insolubles en el ácido. Este mismo efecto se observa en moléculas como la difenilamina y la mayoría de las nitro y polihaloarilaminas.
• solubles en NaHCO3. e. podría ser el ácido carboxílico.
Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un compuesto es ácido o básico en comparación con otro. Los ácidos orgánicos se consideran ácidos débiles, pero dentro de ellos se pueden comparar entre menos o más débiles en comparación con el ácido carbónico. La solubilidad en
bicarbonato dice que la sustancia es un ácido relativamente fuerte.
3. Ubique cada uno en los grupos de solubilidad.
• COMPUESTOS DEL GRUPO 1: Ninguno de los compuestos que se dieron, es soluble en este grupo.
Son compuestos que: Contienen solamente C, H y O: ácidos dibásicos y polibásicos, ácidos hidroxílicos, polihidroxi fenoles, polihidroxi alcoholes. Contienen metales: sales de ácidos y fenoles, compuestos metálicos varios. Contienen nitrógeno: sales aminadas de ácidos orgánicos, aminoácidos, sales de amonio, amidas, aminas, aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazoles, ureas. Contienen halógenos: ácidos halogenados, aldehídos o alcoholes halogenados, halúros de ácido. Contienen azufre: ácidos sulfónicos, mercaptanos, ácidos sulfínicos. Contienen N y halógenos: sales de amina de ácidos halogenados. Contienen N y S: ácidos amino disulfínicos, ácidos ciano-sulfónicos, ácidos nitrosulfónicos, bisulfatos de bases débiles.
• COMPUESTOS GRUPO 2: Ninguno de los compuestos que se dieron, es soluble en este grupo.
Son compuestos que: Contienen C, H y O: alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres, lactonas, polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhídridos. Contienen N: amidas, aminas, aminoheterocíclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas. Contienen halógenos: compuestos halogenados de la primera división anterior. Contienen S: mercaptoácidos, tioácidos, hidroxicompuestos con azufre, heterocíclicos. Contienen N y halógenos: amidas halogenadas, amidas y nitrilos halogenados. Contienen N y S: compuestos amino
heterocíclicos del azufre.
• COMPUESTOS GRUPO 3: a. Amina, f. Amida
Aminas (diaril y triaril aminas), aminoácidos, hidracinas aril sustituidas, Ndialquilaminas, compuestos anfóteros como aminofenoles, aminotiofenoles, aminosulfonamidas.
• COMPUESTOS GRUPO 4: Ninguno de los compuestos que se dieron, es soluble en este grupo.
Contienen C, H, y O: ácidos y anhídridos (generalmente de 10 carbonos o menos y forman soluciones coloidales jabonosas). Contienen N: aminoácidos, nitroácidos, cianoácidos, ácidos carboxílicos con N heterocíclicos, polinitro fenoles. Contiene halógenos: haloácidos, poli-halo-fenoles. Contienen S: ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos. Contienen N y S: ácidos aminosulfónicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases débiles. Contienen S y halógenos: sulfonamidas.
• COMPUESTOS INSOLUBLES EN NAHCO3: Ninguno de los compuestos que se dieron, es soluble en este grupo.
Contienen C, H y O: ácidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhídridos, fenoles, esteres de ácidos fenólicos, enoles. Contienen N: aminoácidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos anfóteros, cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromáticas, hidroxilaminas, N-sustituidas, oximas, nitroparafinas, hidrocarburos trinitroaromáticos, ureídos. Contienen helógenos: helofenoles. Contienen S: mercaptanos (tioles), tiofenoles. Contienen N y halógenos: hidrocarburos
aromáticos polinitro halogenados, fenoles sustituidos. Contienen N y S: amino sulfonamidas, ácidos amino sulfónicos, aminotiofenoles, sulfonamidas, tioamidas.
• COMPUESTOS GRUPO 5: a. Ácido carboxílico.
Aquellos en que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como los ácidos sulfónicos, sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles, ácidos hidroxámicos y las formas “aci” de los nitro compuestos primarios y secundarios. El protón es removido de un átomo de azufre, como los tiofenoles y los mercaptanos. De un átomo de nitrógeno como en las sulfonaminas, N-monoalcohil-sulfonamidaNmonoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posición orto.
• COMPUESTOS GRUPO 6: b. Alcohol, c. Éter, d. Hidrocarburo, g. Aldehido.
Alcoholes, aldehídos y cetonas, ésteres, éteres, hidrocarburos no saturados y algunos aromáticos, acetales, anhídridos, lactonas, polisacáridos, fenoles de alto peso molecular.
• COMPUESTOS GRUPO 7: Hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos, diaril éteres.
• COMPUESTOS GRUPO 8: Contienen N: anilidas y toluididas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, aminofenoles, azo, hidrazo y azoxi compuestos, di y triarilaminas, dinitro fenilhidracinas, nitratos, nitrilos. Contienen S: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos, sulfuros, disulfuros, sulfonas, tioésteres, derivados de la tiourea.
Contienen N y S: sulfonamidas. Contienen N y halógenos: aminas, amidas, nitrilos y nitro halogenados.
4. Explique la insolubilidad en NaOH, HCl y H2SO4 de los compuestos del grupo 7.
Estos son compuestos muy estables en las que no hay fuerzas intermoleculares como las vistas en el presente laboratorio. Lo que se necesita para que haya solubilidad en ácido sulfúrico concentrado, esta dado por las siguientes condiciones: Este ácido es un donador de protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base más débil. Tres tipos de compuestos son solubles en este ácido, los que contienen oxígeno excepto los diariléteres y los perfluoro compuestos que contienen oxígeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromáticos que son fácilmente sulfonados, tales como los isómeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o más anillos aromáticos. Un compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reacción sea insoluble.
