Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Química
Laboratorio Química orgánica 1 Extracción con disolventes orgánicos.
Autor: Vargas Ciciliano Fernando
Grupo: 21
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Universidad Nacional Autónoma de México Introducción. La extracción es una operación de separación y purificación que tiene como objeto aislar a una sustancia de la mezcla sólida o liquida en la que se encuentra, generalmente mediante el uso de un disolvente. Las micro extracciones en fase sólida pueden estar exentas de disolventes. Por extracción se aíslan y purifican numerosos productos sintéticos o naturales, como vitaminas, alcaloides, grasas, hormonas y colorantes. Los compuestos iónicos son mas solubles en agua que los covalentes; a su vez, los compuestos covalentes son mas solubles en disolventes orgánicos que en el agua. Un par soluto-solvente se solvatará mas y mejor mientras mas cercanas sean sus polaridades. La separación o extracción de un compuesto presente en una muestra liquida o sólida se realiza con disolventes capaces de arrastrar aquel y de separarse de la muestra. La solubilidad de un producto es función de su polaridad, de forma que las sustancias iónicas o polares se disuelven en disolventes polares, y las no iónicas, no polares o lipídicas lo hacen en disolventes apolares o lipófilos. Las extracciones pueden efectuarse por métodos liquido-liquido, liquido-sólido o sólido-liquido. En el primer caso se parte de una muestra liquida que se agita en un embudo de decantación, o se trata en un extractor continuo liquido-liquido, en caliente, con el disolvente orgánico apropiado; en el segundo caso se pasa la muestra homogeneizada liquida, al pH conveniente, por una columna cromatográficas con relleno sólido, y después de lavar, se extrae con el disolvente; en tercer caso, una muestra sólida troceada finalmente, se somete a la acción prolongada del disolvente, generalmente a la temperatura de ebullición, por el calentamiento a reflujo. Características de los disolventes empleados en las extracciones.
Además de no reaccionar con la muestra y poseer alta pureza, el punto de ebullición del disolvente debe ser bajo para facilitar la eliminación total o parcial. Idealmente, en un buen sistema de extracción la solubilidad diferencial permite la solvatación completa del analito, en tanto que los demás componentes de la muestra permanecen prácticamente insolubles en el disolvente. En las extracciones liquido-liquido el disolvente orgánico debe tener baja solubilidad o mejor aun, ser inmiscible en agua. Si el solvente orgánico empleado es más denso que el agua, después de la separación de las fases, se ubicara en la parte inferior del recipiente. En caso contrario, la fase orgánica será la superior.
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Universidad Nacional Autónoma de México Formación de emulsiones.
Cuando se forman emulsiones la separación de las fases es difícil. Algunas veces, el centrifugado y/o el calentamiento destruyen las emulsiones, pero en otros casos es necesario añadir más disolventes. Al adicionar NaCl, NH 4Cl o MgSO4, se incrementa la fuerza iónica, en consecuencia aumenta la tensión superficial y se favorece la destrucción de la emulsión. Extracción discontinua.
Usualmente se realiza en un embudo de separación, al agitar una muestra en solución o suspensión acuosa con un disolvente hidrofóbico. La agitación incrementa el contacto de las fases, con lo que el compuesto se distribuye entre ambas capas, de acuerdo a sus solubilidades en los dos líquidos. Se permite la separación de fases inmiscibles. De esta forma los analitos de baja polaridad pasan a la fase orgánica, libre de perturbaciones de la matriz. Para efectuar micro extracciones, se puede emplear un vial y una pipeta Pasteur. Las extracciones discontinuas pueden ser simples o múltiples, según se realice una o varias veces el proceso. En la mayoría de los casos con una extracción simple no se puede lograr la separación cuantitativa del analito; en tales situaciones se obtienen mejores resultados al dividir el volumen del disolvente en varias porciones y efectuar extracciones múltiples.
Objetivos. •
Conocer la técnica de extracción con disolventes orgánicos como método de separación y purificación de compuestos.
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Realizar una extracción simple y múltiple para comprender en que casos es conveniente llevarla a cabo y las diferencias entre una y otra.
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Elegir el disolvente con el cual se trabajara según sea el caso.
Universidad Nacional Autónoma de México Diagrama de flujo.
Extracción simple. Tomar un volumen de 15 mL. De disolvente elegido (cloruro de metileno)
La fase de abajo es la solución de interés con el compuesto separado.
Colocar todo el disolvente en un embudo de separación y agregarle la
Cuando se noten claramente las dos fases la fase de arriba será la acuosa y la de abajo la de
Tapar el embudo, y agitar por un momento para permitir la
Destapar el embudo y dejar reposar por un momento. Si se forma una emulsión
Extracción múltiple. Tomar un volumen de 15 mL. De disolvente elegido (cloruro de metileno)
Una vez realizadas las 3 extracciones agregar Na2SO4 por si existiese agua. Posteriormente destilar y obtener el compuesto de interés ya purificado. Pesar y sacar
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Dividir los 15 mL del disolvente en tres partes de 5mL. Adicionar los primeros 5 mL de disolvente al embudo. Agregar 15 mL de una disolución que
Continuar con los 5 mL siguientes y colocarlo en el embudo, al igual que la disolución. Seguidos los pasos anteriores finalizar con los últimos 5 mL de disolvente y recolectar las
Agitar los 5mL con la disolución y dejar reposar un poco. Cuando se noten las dos
Si se forma alguna emulsión, agregar NaCl. Recolectar la parte orgánica que es la de interés para su posterior
Universidad Nacional Autónoma de México Resultados.
Extracción simple.
En la Extracción simple se utilizo como disolvente 15 mL de cloruro de metileno. Una disolución yodo yodurada fue la que interacciono con el disolvente. Después de agitar y dejar reposar un momento la solución orgánica se torno morada lo que indicaba la
Extracción múltiple. Los resultados obtenidos son: Wmatraz=52.3421g Wmatraz con hidroquinona.= 55.5672g Whidroquinona = Wmatraz con hidroquinona - Wmatraz = 55.5672g- 52.3421g = 3.2251g Punto de fusión = 166-170oC
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Universidad Nacional Autónoma de México Análisis de resultados.
En la extracción simple, la adición de una disolución acuosa de yodo al embudo con cloruro de metileno y su posterior agitación, hizo notable un cambio de color en el disolvente (cloruro de metileno) lo que indicaba que el yodo presente en la disolución se transfirió al cloruro de metileno, esto ocasionado por que el yodo es mas soluble en este disolvente comparado con el agua. Se formaron dos fases ya que la polaridad del cloruro de metileno comparada con la del agua muestra una gran diferencia y esto permitió llevar a cabo la separación simple. La extracción múltiple es un método similar al simple, la diferencia esta en que, la cantidad de disolvente es la misma pero se divide en varias fracciones para efectuar la separación. Para llevar a cabo la separación de la solución de hidroquinona se empleo cloruro de metileno. De la misma forma, que en la extracción simple, se adiciono la disolución con el soluto de interés pero con una fracción del disolvente. Esto con el fin de obtener una mayor separación de hidroquinona. La separación de la hidroquinona de la fase acuosa se da por que es más soluble en cloruro de metileno y con gran facilidad se transfiere por estas razones. Las extracciones contenían mayor cantidad de soluto de interés (hidroquinona). Posteriormente, se empleo la destilación para deshacernos del disolvente y así obtener nuestro compuesto puro. Cuando se formaron emulsiones se adiciono NaCl, ya que la sal es muy soluble en el agua y por lo tanto aquellas interacciones que pudiesen haber existido entre el disolvente y el agua desaparecerían con la sal por que haría que las moléculas de agua tuvieran mayor interacción con el compuesto iónico.
Conclusiones. La extracción con disolventes orgánicos es una técnica muy efectiva de separación y purificación, además de ser muy sencilla para efectuarla. La extracción múltiple es la más adecuada para obtener una separación más eficaz comparada con la simple. El punto de fusion fue: 166 – 170OC es decir, aun contiene alguna impureza.
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Universidad Nacional Autónoma de México Bibliografía.
Curso de Química Orgánica experimental. Ray Q. Brewster, Calvin A. Vanderwerf, William E. McEwen, 1974. Editorial Alhambra. Métodos de laboratorio para química orgánica. R. Keese, R.K. Müler. Editorial Limusa, 1990. Pág. 60
McMurry, J. “Química Orgánica”. 6ª Edición. Internacional Thomson Editores. México, 2006.
Morrison, R.T. y Boyd, R.N. “Química Orgánica”. 5ª Edición. Addison-Wesley Longman. México.1998.
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Universidad Nacional Autónoma de México Estructuras de los compuestos utilizados.
Hidroquinona Punto de fusión = 170.3 oC
Cloruro de metileno.
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