UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTA FACULTAD D DE INGENIERÍA ING ENIERÍA QUÍMICA QUÍMI CA Y TEXTIL SALES DE DIAZONIO DI AZONIO Presentado por R. Bustamante Umpiri, S. J. Carhuas Córdova y K. L. Lora Villarreal
Resumen En este presente artículo se dará a conocer la diazotación de las aminas, la preparación de sales de diazonio aromáticas y la síntesis del colorante naranja II por medio de la copulación. Se entendió que la formación y conservación de las sales de diazonio aromáticas deben realizarse en medio frío; y que además sirven como intermediarios para la preparación del colorante azoico naranja II, donde se utilizó el ácido sulfanílico y el naftol para las obtener las respectivas sustituciones sustituciones en la estructura. alabras clave! diazotación de aminas, sales de diazonio, copulación, colorante azoico.
Abstrat In t"is present article #e #ill s"o# t"e diazotization of amines, t"e preparation preparation of aromatic diazonium salts and t"e synt"esis of t"e dye oran$e II t"rou$" t"e copulation. %e understood t"at t"e formation and conservation of aromatic diazonium salts s"ould be done in cold medium; and it is used li&e intermediaries to t"e preparation of t"e azo dye oran$e II, #"ere #e used t"e sulfanilic acid and t"e nap"t"ol to obtain t"e respective replacements in t"e structure. 'ey #ords! diazotization of amines, diazonium salts, copulation, azo dye.
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En cond condic icio ione nes s apro apropi piad adas as las las sale sales s de diazonio diazonio pueden pueden reaccion reaccionar ar como reactivos reactivos electrofílico en sustituciones aromáticas para formar derivados azo.
Son Son compu compuest estos os or$á or$ánic nicos os de estruc estructur tura a particular! ()*+; -) (! $rupo alquilo o arilo, -)! -)! com/ com/nm nmen ente te un "alu "aluro ro0. 0. Si la sal sal de diaz diazon onio io tien tiene e un $rup $rupo o alif alifát átic ico o es muy muy inestable y no tiene aplicaciones debido a que se descomp descompone one formand formando o carbocat carbocatione iones s ( que que reacc reaccion ionan an con un a$ent a$ente e nucle nucleofí ofílic lico o para dar productos de sustitución o con bases para dar por eliminación, mientras que si tiene un $rup $rupo o arom aromát átic ico o pres presen enta tará rá mayo mayor r estabilidad mostrándose como intermedio en la síntesis de colorantes. colorantes.
Fiura !"#$ %stru&tura del &loruro de 'en&enodia(onio
La "#a&!ta#$n Es la reacción, propuesta por eter 1riess en 2345, característica de las aminas primarias arom aromát átic icas as con con el *a*6 *a*6+ + en e7ce e7ceso so en presencia de 89l o 8+S6: para la formación de una sal de diazonio. E7perimentalmente E7perimentalmente se trab trabaj ajó ó con con la anil anilin ina a para ara for formar su respectiva sal.
Esta Esta reac reacci ción ón $ene $enera ralm lmen ente te se da a una una temperatura entre 25)+59. os com compuest estos azo azo tie tienen una $ran impo import rtan anci cia a indu indust stri rial al debi debido do a que que son son sustancias intensamente coloridas, por lo que una $ran variedad de ellas, se utilizan como colo colora rant ntes es arti artifi fici cial ales es.. >as >as colo colora raci cion ones es pued pueden en ser diver diversas sas amar amarill illas, as, nara naranja njas, s, rojas, rojas, azule azules, s, verd verdes0 es0 depe depend ndien iendo do de la estructura del compuesto.
C!%!rantes a&!#!s Son pi$me pi$mento ntos s sint? sint?tic ticos os o artifi artificia ciales les que que llev llevan an el $rup $rupo o func funcio iona nall azo azo enla enlaza zado do arom aromát átic icam amen ente te por por ambo ambos s lado lados. s. >os >os compuestos azoicos arilo tienen colores vivos debido debido a la n)deslo n)deslocaliz calizació ación, n, además además son fáciles de preparar por medio de la reacción de copula copulació ción n a partir partir de la anili anilina, na, siendo siendo tambi?n tambi?n muy económic económicos os y utilizado utilizados s en la
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industria te7til. En el presente artículo se sintetizó el naranja de @Anaftol naranja II0.
C!n%us#!nes >a principal importancia de las reacciones de copulación de sales de diazonio radica en la preparación de colorantes o tintes, en el caso del naranja II, sirve para teBir fibras te7tiles.
+#b%#!,ra-(a Di$ura *2 e7traída de! 1riffin, (. 2=320, uímica 6r$ánica Coderna, Editorial (evert?, EspaBa, pá$. :FF. Fiura !")$ %stru&tura *u+mi&a del narana de - na/tol
Rea#!nes Qu(m#as
Fiura !"0$ S+ntesis 1e La Sal 1e 1ia(onio Fuente Propia$ Chems2et&h
Di$ura *+ e7traída de! 1onzáles, D. 2==20, *omenclatura de uímica 6r$ánica, Se$unda edición, Editorial
Fiura !"3$ S+ntesis 1e !arana 44 Fuente Propia$ Chems2et&h
)r!e"#m#ent! e*'er#menta% ara la preparación de naranja II se aBadió nitrito de sodio a la solución sulfínica, en donde la solución se torna mostaza y al aBadir 89l adquiere un aspecto lec"oso coloreado. Cientras se dejó reposar en el baBo de "ielo se forman + fases. Se aBadió $ota a $ota la sal de diazonio a la solución beta)naftol, la cual se tornó de un rojo)naranja que fue cambiando a anaranjado al aBadir más de la sal. >ue$o de aBadir cloruro de sodio se procedió el filtrado al vacío donde se obtuvo un precipitado pastoso. En la prueba de tinción se usaron + muestras de tela tocuyo las cuales se limpiaron mediante calentamiento, las telas son tratadas en una solución del precipitado de naranja II y otra con *a9l las cuales se calentaron por 25min. Se observa que la tela tratada con el tinte y *a9l adquiere una mayor fijación del colorante. 2
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