Jenis-jenis isomer yang paling penting dalam pada Glukosa : 1. Isomer –D dan –L Propionat adalah prekursor utama Glukosa pada hewan pemamah biak; senyawa ini memasuki proses glukoneogenesis melalui siklus asam sitrat. Setelah esterifikasi dengan KoA, propionil-KoA, Propionil- KoA mengalami karboksilasi karboksilasi menjadi D- metilmalonil-KoA, yang dikatalitis oleh propionil KoA karboksilase , suatu enzim yang dependen biotin. Metilmalonil-KoA rasemase mengatalisis perubahan D-metilmalonil-KoA menjadi L-
metilmalonil-KoA yang kemudian mengalami isomerisasi menjadi suksinil- KoA yang dikatalisis oleh metimalonil-KoA mutase. 2.
Struktur cincin piranosa dan furanosa f uranosa
Glukosa dengan rumus molekul C6H12O6, adalah monosakarida yang mengandung enam atom karbon. Glukosa merupakan polihidroksi ald ehida (memiliki gugus CHO). Lima karbon dan satu oksigennya membentuk siklik yang disebut “cincin piranosa”, bentuk siklik ini paling stabil untuk aldosa beratom karbon enam. Dalam cincin piranosa, atom karbon mengikat gugus samping hidroksil dan hidrogen kecuali untuk atom C no.5, yang terikat pada gugus CH2OH sebagai atom karbon nomor 6. Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan pada pH 7, struktur D-Glukosa dalam bentuk cincin piranosa ditunjukan pada Gambar 14.8. Selain memiliki isomer, Glukosa juga memiliki enansiomer yaitu isomer cermin terhadap dirinya yaitu D-glukosa d an L-glukosa. Namun kenyataannya yang ditemukan pada organisme, hanya yang dalam bentuk D-isomer. Dalam bentuk rantai lurus kita dapat dengan mudah membedakan Bentuk D atau L konformasi isomer pada karbon nomor 5 atau pada atom C asimetris. Notasi D berasal dari kata Dextro berarti kanan, dan notasi L berarti levo atau kiri, sebagai penanda digunakan gugus hidroksilnya.
Gambar 14.8. Bentuk cincin piranosa senyawa D-Glukosa Sedangkan pada cincin piranosa juga memiliki dua bentuk yang khas, yaitu posisi dari gugus hidroksil pada atom karbon pertama. Jika gugus hidroksil berposisi di bawah hidrogennya, maka disebut dengan bentuk α (alfa). Demikianpula sebaliknya jika gugus hidroksilnya berposisi di atas hidrogennya, disebut dengan bentuk β (beta), perhatikan Gambar 14.9 dan Gambar 14.10. Glukosa di dalam air akan membentuk keseimbangan dalam dua bentuk, yaitu bentuk α -D – Glukosa dan β -D – Glukosa, dengan komposisi 36 : 64. Proses perubahan dari α -D –Glukosa ke β -D – Glukosa atau sebaliknya disebut dengan disebut mutarotasi.
3. Anomer -α dan-β Pada Oksidasi -β terjadi peutusan tiap dua karbon dari molekul asil-KoA-β yang dimulai dari ujung karboksil. Rantai diputus antara atom karbon -α (2) dan –β(3) – karena itu dinamai oksidasi –β. Unit dua-karbon yang terbentuk adalah asetil-KoA; Jadi, palmitoilKoA menghasilkan delapan molekul asetil -KoA. 4. Epimer
Dalam kimia, epimer adalah sebuah senyawa stereoisomer yang mempunyai konfigurasi yang berbeda hanya pada satu dari banyak pusat stereogenik. Stereoisomer ini meliputi enantiomer dan diastereomer, yang kedua-duanya mempunyai pusat stereogenik (kecuali pada isomer geometrik yang merupakan bagian dari diastereomer).
Sebagai contoh, gula α-glukosa dan β-glukosa merupakan epimer. Pada α-glukosa, gugus -OH yang berada pada karbon pertama (anomerik) mempunyai arah yang berlawanan dengan gugus metilena (pada posisi aksial). Pada β-glukosa, gugus -OH memiliki arah yang searah dengan gugus metilena (paa posisi ekuatorial).[1] Kedua molekul ini merupakan epimer dan anomer.
Pada kasus di atas, β-D-glukopiranosa dan β-D-manopiranosa adalah epimer karena mereka hanya berbeda secara stereokimia pada posisi 2. Gugus hidroksi pada β-D-glukopiranosa adalah aksial. Kedua molekul ini adalah epimer, namun bukan anomer. Dalam tatanama kimia, satu dari pasangan epimerik diberikan prefiks epi-, sebagai contoh pada kuinina dan epi-kuinina. Ketika pasangan tersebut enantiomer, prefiksnya menjadi ent-
5. Isomerisme Aldosa-Ketosa
Fruktosa memiliki rumus molekul yang sama dengan glukosa, tetapi rumus strukturnya berbeda karena terdapat sebuah gugus ketopotensial di posisi 2, atom karbon anomerik fruktosa (Gambar C dan E), sementara terdapat sebuah gugus aldehida potensial di posisi 1, atom karbon anomerik glukosa (Gambar B dan F)
Gambar D
Gambar E
Gambar F
