SENYAWA HIDROKARBON
ALKANA Alkana : • senyawa hidrokarbon jenuh (ikatan tunggal) • rumus molekul : CnH2n+2 • struktur : alifatik (rantai lurus) dan siklik (sikloalkana)
ALKANA Alkana : • senyawa hidrokarbon jenuh (ikatan tunggal) • rumus molekul : CnH2n+2 • struktur : alifatik (rantai lurus) dan siklik (sikloalkana)
ALKANA Alkana : • senyawa hidrokarbon jenuh (ikatan tunggal) • rumus molekul : CnH2n+2 • struktur : alifatik (rantai lurus) dan siklik (sikloalkana)
PENGGOLONGAN SENYAWA HIDROKARBON Secara umum digolongkan menjadi 3 : 1. Senyawa Hidrokarbon Alifatik ( rantai terbuka) - dapat berupa hidrokarbon jenuh dan tak jenuh 2. Senyawa Hidrokarbon Alisiklik ( rantai tertutup) - dapat berupa hidrokarbon jenuh dan tak jenuh
3. Senyawa Hidrokarbon Aromatik( bentuk cincin) - berupa hidrokarbon tak jenuh
PENGGOLONGAN SENYAWA HIDROKARBON Secara umum digolongkan menjadi 3 : 1. Senyawa Hidrokarbon Alifatik ( rantai terbuka) - dapat berupa hidrokarbon jenuh dan tak jenuh 2. Senyawa Hidrokarbon Alisiklik ( rantai tertutup) - dapat berupa hidrokarbon jenuh dan tak jenuh
3. Senyawa Hidrokarbon Aromatik( bentuk cincin) - berupa hidrokarbon tak jenuh
ALKANA Alkana :
• senyawa hidrokarbon jenuh (ikatan tunggal) • rumus molekul : CnH2n+2
• struktur : alifatik (rantai lurus) dan siklik (sikloalkana)
ALKANA Alkana :
• senyawa hidrokarbon jenuh (ikatan tunggal) • rumus molekul : CnH2n+2
• struktur : alifatik (rantai lurus) dan siklik (sikloalkana)
ALKANA Alkana :
• senyawa hidrokarbon jenuh (ikatan tunggal) • rumus molekul : CnH2n+2
• struktur : alifatik (rantai lurus) dan siklik (sikloalkana)
ALKANA Alkana :
• senyawa hidrokarbon jenuh (ikatan tunggal) • rumus molekul : CnH2n+2
• struktur : alifatik (rantai lurus) dan siklik (sikloalkana)
ALKANA Alkana :
• senyawa hidrokarbon jenuh (ikatan tunggal) • rumus molekul : CnH2n+2
• struktur : alifatik (rantai lurus) dan siklik (sikloalkana)
Sifat-sifat fisik alkana Tidak larut dalam air Senyawa non polar (gaya tarik antar molekul lemah shg titik didih rendah) Pada suhu kamar : C1-C4
: gas
C5-C17 : cairan > C17 : padat Titik didih naik dg bertambahnya rantai
Sifat kimia alkana Relatif tidak reaktif Tidak bereaksi dengan asam, basa, oksidator dan reduktor. Dapat digunakan sbg pelarut Bereaksi dengan oksigen (pembakaran) dan halogen (halogenasi).
1. Pembakaran • Pembakaran : reaksi suatu senyawa dg oksigen, disertai pembebasan kalor (eksoterm) a. Pembakaran sempurna : O2 berlebih, dihasilkan CO2 dan H2O. CH4 + 2O2
CO2 + 2H2O ∆H = - 213 kkal/mol
• energi yang dibebaskan bila senyawa teroksidasi sempurna menjadi CO2 dan H2O disebut kalor pembakaran
b. Pembakaran tak sempurna O2 tidak mencukupi, dihasilkan CO dan karbon (arang dan jelaga)
CH4 + O2 2CH4 + 3O2
C
+ 2H2O 2CO + 4H2O
pembakaran tak sempurna diperlukan pada pembuatan “carbon black” utk pewarna tinta.
2. Reaksi halogenasi Alkana dan halogen (klor dan brom) pada suhu rendah dalam kamar gelap, tidak bereaksi. Pada suhu tinggi dan di bawah sinar terjadi reaksi eksoterm
Klorinasi : R – H + Cl2 sinar/kalor R – Cl + HCl Brominasi : R – H + Br2 sinar/kalor R – Br + HBr Reaksinya adalah reaksi substitusi ( atom halogen menggantikan atom hidrogen)
Sumber Hidrokarbon 1. Gas Alam dan Minyak Bumi
Gas alam : hasil peluruhan anaerobik tumbuhan. Contoh : metana , etana dan propana. Minyak bumi : peluruhan tumbuhan dan hewan dari laut. Minyak bumi = minyak mentah campuran alkana, senyawa aromatik, S dan N
Minyak bumi = minyak mentah, utk pemurnian dilakukan destilasi fraksional (refining = kilang) Hasil destilasi : Td : <20o C1 - C4 40-70o C5 – C10 70-180o C6 – C10 180-250o C11 – C14 230-305o C15 - C17 300-350o C18 – C20 >350o > C10 >350o > C10 >350o > C10
: gas (bhn bakar LPG) : bensin (bhn bakar kendaraan) : Nafta (pembuatan plastik dll) : Kerosin (bhn bakar pesawat) : minyak solar (diesel) : minyak pelumas : lilin : minyak bakar : bitumen (materi aspal)
2. Batu Bara : Hasil peluruhan tumbuhan oleh bakteri Pengubahan batubara menjadi bahan bakar gas disebut Gasifikasi, sedangkan perubahan menjadi bahan bakar cair disebut Pencairan Gasifikasi : C + H2O
CO + H2
H2, Ni
CH4 + H2O
Pencairan : C + H2O
CO + H2
H2, Fe
Alkana + H2O
ALKANA [ CnH2n+2 ] n
RM alkana
nama alkana
rumus alkil
Nama alkil
1
CH4
metana
CH3 -
metil
2
C 2H 6
Etana
C 2H 5 -
Etil
3
C 3H 8
Propana
C 3H 7 -
Propil
4
C4H10
Butana
C 4H 9 -
Butil
5
C5H12
Pentana
C5H11 -
Pentil /amil
6
C6H14
Heksana
C6H13 -
Heksil
7
C7H16
Heptana
C7H15 -
Heptil
8
C8H18
Oktana
C8H17 -
Oktil
9
C9H 20
Nonana
C9H19 -
Nonil
10
C10H22
Dekana
C10H21 -
Dekil
KEMUNGKINAN BENTUK ALKIL •
rantai utama
CH3
CH2 | CH3
metil
etil
CH2 | CH2 | CH3
propil
CH―CH3 | CH3
isopropil
CH2 | CH2 | CH2 | CH3 butil
Kemungkinan cabang butil rantai utama CH2 | CH2 | CH2 | CH3 butil
CH- CH3 | CH2 | CH3
secunder butil
CH3- C- CH3 | CH3
tersier butil
CH2 | CH- CH3 | CH3
isobutil
TATA NAMA SENYAWA ALKANA 1. Menentukan rantai C terpanjang sebagai rantai utama. 2. Atom-atom C diluar rantai utama sebagai cabang. Cabang merupakan gugus alkil (-CnH2n+1) -CH3 : metil -C2H5 : -CH2-CH3 : etil -C3H7 : -CH2-CH2-CH3 : propil
3. Penomoran pada atom C rantai utama dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang. 4. Jika ada dua/lebih cabang yang sama maka diawali dengan di, tri, tetra, penta dst 5. Penulisan nama senyawa dgn urutan: no cabang-nama cabang- nama rantai utama. 6. Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad.
ALKANA Struktur ALKANA : CnH2n+2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana)
sikloheksana
• Contoh penentuan posisi yang salah :
6. Jika terdapat 2 cabang atau lebih yang sama, maka jumlah cabang yang sama dinyatakan dengan : 2 = di 6 = heksa 3 = tri 7 = hepta 4 = tetra 8 = okta 5 = penta 9 = nona
2,3-dimetilheksana
Contoh lain :
2,2-dimetilheksana
4-etil-2-metilheptana
Beri nama senyawa berikut: C2H5
1.
C2H5 H2 C
CH H3C
C H2
CH CH
CH3
C3H7
2. (CH3)2CH-(CH2)2-CH(C2H5)-CH2(C2H5) 3. (C2H5)3C-(CH2)2-C(CH3)(C2H5)-CH(CH3)(C2H5)
A. Beri nama senyawa Hidrokarbon jenuh berikut :
CH3
CH2CH3
CH3 CH3 CH3
CH CH CH2 CH3
ClCH2CH2CHBrCH3
isobutil bromida CH3CHCH2CH2CH3 CH2CH3
(CH3)3CCH2CHClCH3
ALKENA - ALKUNA ALKENA - senyawa hidrokarbon dg ikatan rangkap dua - Rumus molekul CnH2n - Tata nama = digunakan akhiran –ena
ALKUNA : - Senyawa hidrokarbon dg ikatan rangkap tiga - Rumus molekul CnH2n-2 - Tata nama : digunakan akhiran -una
Tata Nama : • Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap. • Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena dan - una untuk alkuna. • Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkana
Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk dan ikatan rangkap mendapat nomor terkecil. contoh :
7C
– 6C – 5C –4C – 3C = 2C - 1C
Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan awalan angka yaitu nomor atom karbon yang berikatan rangkap yang paling pinggir (nomor terkecil) contoh : 1CH2 = 2CH – 3CH2 – 4CH3 1-butena
ALKENA Alkena adalah hidrokarbon alifatik / alisiklik tidak jenuh dengan satu ikatan rangkap – C = C –. Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena dst. Rumus umum alkena :
CnH2n 34
DIENA DAN POLIENA Diena : alkena dg dua ikatan rangkap Poliena : alkena yang mempunyai banyak ikatan rangkap dua. Klasifikasi : - Ikatan rangkap terkonjugasi CH2= CH – CH = CH – CH = CH2 - Ikatan rangkap terisolasi CH2 = CH – CH – CH =CH2
Soal latihan 1.
CH3 – CH – CH2 – CH = CH2 – CH3 CH3
2.
CH3 – C – CH2 – CH – CH3 CH2
3.
CH3
CH3 – CH = CH – CH – CH3 C2H5
4.
CH3 = CH – CH = CH – CH3
5.
CH3 – C = CH – C = CH2 C2H5
CH3 36
1. Berilah nama IUPAC untuk struktur-struktur berikut: a. (CH3)2C=C(CH3)2
d.
CH3
e.
f.
CH3
b. ClCH=CHCH3 c. CH3(CH2)3CCH
2. Tulislah struktur untuk (a) 2-metil-2-butena
(d) 1,2-diklorosiklobutena
(b) 2,4-dimetil-2-pentena
(e) 2-metil-1,3-butadiena (isoprena)
(c) 3-heksuna
(f) metilpropena (isobutilena)
3. Gambarkan dan beri nama IUPAC untuk semua isomer dari (a) C5H12
(b) C5H10
(c) C5H8
B. ISOMERI ALKENA Isomeri pada alkena dimulai pada butena yang mempunyai 3 isomer, yaitu 1-butena, 2-butena, 2-metil propena. (tuliskan !) Catatan : ada 2 jenis 2-butena yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena
Pentena mempunyai 5 isomer. Tuliskan ! 38
ALKUNA • Alkuna tergolong dalam hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mempunyai satu ikatan rangkap tiga – C≡C – • Rumus umum :
CnH2n-2
• Atom C yg merupakan dari ikatan rangkap tiga berikatan langsung hanya dengan 2 atom lain, dan sudut ikatannya 180o (linier) •
Jarak ikatan C≡C sekitar 1,21 Å; C=C (1,34 Å); C-C (1,54 Å) 39
PENAMAAN ALKUNA Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran -ana menjadi
–una Tata nama alkuna bercabang, yaitu pemilihan rantai induk, penomoran dan cara penulisan, sama seperti pada alkena.
TATA NAMA ALKUNA
Rantai terpanjang mengandung ikatan rangkap tiga dan ikatan rangkap tiga di nomor terkecil dan diberi nomor.
CH3 CH CH3
CH2
C C
CH3
5-metil-2-heksuna bukan 2-metil-4-heksuna
ISOMERI ALKUNA contoh : C2H2
Etuna
C3H4
Propuna
C4H6
Butuna
• Isomeri pada alkuna dimulai pada butuna. Butuna mempunyai 2 isomer. (Tuliskan strukturnya)
• Ada berapa isomer pada pentuna mempunyai? Sebut dan tuliskan strukturnya. 42
Reaksi Adisi pada Alkuna • Reaksi adisi yg dijelaskan untuk alkena jg berlaku untuk alkuna. H C C H
etuna
Br2
H
C C
Br
Br H trans-1,2dibromoetena
Br2
Br Br H C C H Br Br 1,1,2,2tetrabromoetana
• Dgn katalis nikel atau platinum, alkuna terhidrogenasi sempurna mjd alkana. R C C R
2 H2 katalis
RCH2CH2R alkana
• Dgn katalis paladium khusus (katalis Lindlar) dpt mengendalikan adisi hidrogen shg hanya 1 mol hidrogen yang mengadisi. Produknya cisalkena, sebab kedua H mengadisi muka yg sama pada ikatan rangkap tiga dari permukaan katalis. CH3
H-H
C C CH3 Pd 2-butuna katalis Lindlar
CH3
C C
CH3
H H cis-2-butena
• Dgn ikatan rangkap tiga tak simetrik dan reagen tak simetrik, setiap langkah aturan Markovnikov diikuti, spt berikut: CH3
C CH + H Br
CH3
+
Br
-
C CH2 + Br
CH3
C CH2
2-bromopropena Br CH3
C CH2 + H Br
CH3
+ C CH3 + Br
-
Br
Br CH3
C CH3
Br 2,2-dibromopropana
Keasaman Alkuna • Atom H pd karbon yg berikatan rangkap tiga bersifat asam lemah dan dpt diambil oleh basa yg sangat kuat. (misal natrium amida mengonversi asetilena mjd asetilida. R C C H +
+
Na NH2
Bersifat asam lemah
-
NH3 cair
-
+
R C C Na
+ NH3
H C
H
H
C
C H H
H
sp3 25% s 75% p
sp2 33,3% s 66,7% p
sp 50% s 50% s
Keasaman meningkat
Jika hibridisasi pada karbon menjadi lebih bersifat –s dan kurang bersifat-p, maka keasaman hidrogen yang melekat padanya meningkat. Meskipun bersifat asam, keasaman 1-alkuna jauh lebih kecil dp air. Jd asetilida dpt dihidrolisis mjd alkuna oleh air. Tulislah persamaan untuk reaksi natrium asetilida dgn air!