UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTIN FACULTAD DE PROCESOS ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA
INFORME DEL LABORATORIO 6 SULFONACION
VERA SILVA, LUZ SARAY CUI: 20111232 TURNO: MIERCOLES 7.00 - 9.00 AM ING: CARMEN GORRITI
AREQUIPA 2013 –
LABORATORIO NRO 5 SULFONACION 1. Objetivos
Sulfonar aceite en un reactor utilizando como agente sulfonante acido sulfúrico concentrado y regular los parámetros de operación del proceso.
2. Fundamento teórico
Sulfonación es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfónico -SO2OH (*) a un átomo de carbono, o algunas veces a un átomo de nitrógeno. El resultado es la obtención de ácido sulfónico correspondiente.
Los métodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrógeno se denominan ordinariamente N-sulfonación, o sulfamación. La palabra sulfonación se emplea también para designar el tratamiento de cualquier compuesto orgánico con el ácido sulfúrico, cualquiera sea la naturaleza de los productos formados. Los tipos de sulfonación especializados comprenden: · Sulfocloración: introducción de un grupo - SO2Cl en un alcano empleando cloruro de sulfurilo o anhídrido sulfuroso con cloro · Clorosulfonación: introducción de un grupo -SO2Cl en un compuesto con ácido clorosulfónico · Sulfoxidación: sulfonación directa de un alcano con anhídrido sulfuroso y oxígeno · Sulfoalquilación: unión de un grupo sulfoalquílico a un compuesto orgánico . La sulfonación de los aromáticos implica los siguientes pasos
Agentes sulfonantes
Los agentes sulfonantes más utilizados: · Anhídrido sulfúrico y sus compuestos: Ácido sulfúrico concentrado. Concentración comercial 98%. Óleum. Solución de ácido sulfúrico con 22 % de anhídrido sulfúrico disuelto Ácidos clorosulfónico, fluorsulfónico y aminosulfónico
· Anhídrido sulfuroso y sus compuestos: Ácido sulfuroso y sulfitos y sulfitos ácidos. Anhídrido sulfuroso y cloro, anhídrido sulfuroso y oxígeno · Otros agentes diversos Principales procedimientos
Los principales procedimientos de sulfonación pueden ser clasificados del modo siguiente: · tratamiento directo con anhídrido sulfúrico o un compuesto de éste · procedimientos oxidantes · reacciones con sulfitos · métodos de condensación y polimerización La clasificación en métodos directos e indirectos se emplea algunas veces para indicar si un procedimiento de sulfonación comprende una o más etapas.
3. Materiales y reactivos.
Reactor de sulfonacion Botellas conteniendo el acido y alimentador al reactor Mangueras de refrigeración Acido sulfúrico concentrado
4. Procedimiento experimental. Sulfonacion de aceite
Armar el equipo. Cargar el reactor con 250 ml de aceite y 25 ml de H2SO4 contenidos en una bureta de la cual se dejaran caer lentamente. Disponer adecuadamente las mangueras de refrigeración a un flujo adecuado. Controlar el tiempo de operación y temperatura. Cuidar que no se generen vapores de acido concentrado. Sulfonar durante 18 min en 3 batch c/u de 6 min. Transcurrido el tiempo de operación, realizar un análisis organoléptico. Verificar pH. ¿Es posible sulfonar un alcano utilizando acido sulfúrico como sulfonante?
Colocar en un tubo de ensayo grande 1 ml de hexano y agregarle enseguida 1 ml de H2SO4. ¿Se produce reacción positiva? ¿Debió utilizarse algún otro agente sulfonante? Explique. Acción deshidratante del Acido Sulfúrico
Colocar en un pequeño vaso de pp aproximadamente 1 g de azúcar y añadirle 1 ml de acido sulfúrico. ¿Qué observa? Explique. Reacciones de esterificación: 1. En un tubo de ensayo seco coloque 20 gotas de alcohol isoamilico, agregue 10
gotas de acido acético al 10% y 3 gotas de acido sulfúrico. Calentar suavemente. Enfrié y vierta la solución en un pequeño vaso que contenga una solución al 10% de carbonato de sodio.
2. Anada 1 ml de acido sulfúrico concentrado a una mezcla de 1 ml de alcohol
metílico puro y unos 0.25 g de acido salicílico. Caliente ligeramente durante unos minutos. Deje enfriar y viértalo sobre 10 ml de agua fría contenidos e un vaso pequeño. Perciba el olor del salicilato de metilo. 5. Resultados y observaciones: Sulfonacion de aceite.
Control de temperatura: Inicio: 22˚C, Final: 24˚C, casi chaqueta (sistema de refrigeración). pH de Aceite sulfonado: pH aceite= 3 Apariencia emulsionante: Viscosa y marrón oscura.
constante debido a la
¿Es posible sulfonar un alcano utilizando acido sulfúrico como sulfonante?
No se produce reacción sulfonante, puesto que los alcanos son compuestos saturados, osea poseen enlace simple entre sus carbonos, este enlace es fuerte y por consecuente el acido no puede interferir en este solvente que es el hexano. Acción deshidratante del Acido Sulfúrico
Al aplicar ácido sulfúrico sobre el azúcar común (Sacarosa), el primero deshidrata al segundo, provocando la ascensión de una masa esponjosa de carbono sobre el recipiente. Reacciones de esterificación: 1. Al realizar el experimento percibimos un olor agradable siendo olor a platano. 2. Al realizar el experimento percibimos olor a frotación. (Vick Vaporub)
CUESTIONARIO 1.- Formule todas las reacciones de la práctica:
Los alcanos no reaccionan con el ácido sulfúrico. →
Reacción de azúcar con acido sulfúrico: →
Reacción de aceite con acido sulfúrico:
2. ¿Qué aspecto ha adquirido la grasa sulfonada?
Adquirió un aspecto emulscionante, viscoso y de color marrón oscuro. 3. Investigue los usos más frecuentes industriales de la sulfonacion.
La mayor parte de los usos de los sulfonados se deben a la presencia en la molécula del grupo -SO2OH, hidrófilo, altamente polar. En los detergentes, y análogamente en
los agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, el grupo sulfonato soluble en el agua está combinado con una porción orgánica soluble en los aceites en varias maneras posibles para producir una variedad de efectos deseados. Para los colorantes, los compuestos contra la polilla y los agentes sintéticos para el curtido, sirve como agente de unión firme de la molécula orgánica a la fibra o al cuero. Las resinas de intercambio de iones funcionan como ácidos fuertes con insolubilidad completa en el agua, combinación inusitada de propiedades que conduce a muchas aplicaciones. Por otra parte, las resinas y polímeros sulfonados solubles en el agua son de interés como gomas sintéticas y agentes de espesamiento. También se emplean los sulfonados como intermedios en la preparación de otros productos químicos (colorantes) por reemplazo del grupo sulfónico. Los cloruros sulfónicos RSO2Cl, son de interés especial como intermediarios para la obtención de derivados sulfonados de amidas, ésteres y mercaptanes. Los cloruros alcanosulfónicos se emplean como agentes de curtido y para hacer detergentes y elastómeros, en tanto que los análogos aromáticos producen sulfonamidas medicinales e insecticidas. Tenemos entonces uso en:
· Detergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, elastómeros · Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sintéticos para el curtido · Resinas de intercambio de iones, gomas sintéticas y agentes de espesamiento · Intermedios en la preparación de otros productos químicos · Sulfonamidas medicinales e insecticidas 4.- ¿Como se podría optimizar el proceso de sulfonacion?
Los productos resultantes de la sulfonación dependen de múltiples factores de los cuales los ingenieros químicos deben estar pendientes y a la vez controlar estos para el correcto seguimiento del proceso ya que estos no afectan sólo al grado sino también el curso de la misma. Algunos de estos factores son: · Concentración de agente de sulfonación · Temperatura de reacción · Tiempo de reacción · Catalizadores y coadyuvantes · Disolventes