RELACION ENTRE LA ESTRUCTURA MOLECULAR Y LAS L AS PROPIEDADES FISICAS. CLASIFICACION POR SOLVENTES. EDWIN DAVID GONZALEZ GONZALEZ CRUZ cod: 1.130.588.854, JOSE FABIAN FABIAN MARIN MONTAÑA cod: 94.072.767, DAYAN OCAMPO PATIÑO cod: 1.144.135.931 Facultad de Ciencias, Programa de Química, Q uímica, Química Orgánica I, Universidad Santiago de Cali, 2013
RESUMEN
Esta práctica consistió en la extracción de del violeta cristal por dos tipos de extracción la múltiple y la simple dando la primera una mayor exactitud a la hora de separar la mezclas. También se realizó la extracción con una solución de hidróxido sódico acido benzoico y p-diclorobenceno El fin de esta práctica es separar correctamente una mezcla de compuestos orgánicos de una muestra problema, empleando técnicas de extracción con solventes e identificando las sustancias que se obtuvieron al final de la separación. A través de estos procesos se pretende reconocer e instruirse en el manejo de técnicas de extracción simple, múltiple y reacción, como métodos de separación y purificación de sustancias, teniendo en cuenta el papel que desempeñan los disolventes para la eficacia de dicho proceso. PALABRAS CLAVE: Acido benzoico , Extraccion, Punto de Ebullición, Punto de
Fusión.. Fusión
INTRODUCCION “La extracción es una operación de
separación y purificación que tiene como objeto aislar a una sustancia de la mezcla sólida o liquida en la que se encuentra, generalmente mediante el uso de un disolvente. Por extracción se aíslan y purifican numerosos
productos sintéticos o naturales, como vitaminas, alcaloides, grasas, hormonas y colorantes. Los compuestos iónicos son más solubles en agua que los covalentes; a su vez, los compuestos covalentes son más solubles en disolventes orgánicos que en el agua. Un par soluto-solvente se solvatará más y mejor mientras
más cercanas sean sus polaridades .La separación o extracción de un compuesto presente en una muestra liquida o sólida se realiza con disolventes capaces de arrastrar aquel y de separarse de la muestra. La solubilidad de un producto es función de su polaridad, de forma que las sustancias iónicas o polares se disuelven en disolventes polares, y las no iónicas, no polares o lipídicas lo hacen en disolventes apolares o lipófilos. Las extracciones pueden efectuarse por métodos liquido-liquido, liquido-sólido o sólido-liquido. En el primer caso se parte de una muestra liquida que se agita en un embudo de decantación, o se trata en un extractor continuo liquido-liquido, en caliente, con el disolvente orgánico apropiado; en el segundo caso se pasa la muestra homogeneizada liquida, al pH conveniente, por una columna cromatográficas con relleno sólido, y después de lavar, se extrae con el disolvente; en tercer caso, una muestra sólida troceada finalmente, se somete a la acción prolongada del disolvente, generalmente a la temperatura de ebullición, por el calentamiento a reflujo. Características de los disolventes empleados en las extracciones. Además de no reaccionar con la muestra y poseer alta pureza, el punto de ebullición del disolvente debe ser bajo para facilitar la eliminación total o parcial. Idealmente, en un buen sistema de extracción la solubilidad
diferencial permite la solvatación completa del analito, en tanto que los demás componentes de la muestra permanecen prácticamente insolubles en el disolvente. En las extracciones liquido-liquido el disolvente orgánico debe tener baja solubilidad o mejor aún, ser inmiscible en agua. Después de la separación de las fases, se ubicara en la parte inferior del recipiente. En caso contrario, la fase orgánica será la superiorEl fin de esta práctica es separar correctamente una mezcla de compuestos orgánicos de una muestra problema, empleando técnicas de extracción con solventes e identificando las sustancias que se obtuvieron al final de la separación. A través de estos procesos se pretende reconocer e instruirse en el manejo de técnicas de extracción simple, múltiple y reacción, como métodos de separación y purificación de sustancias, teniendo en cuenta el papel que desempeñan los disolventes para la eficacia de dicho proceso. OBJETIVOS
-Conocer la técnica de extracción con disolventes orgánicos como método de separación y purificación de compuestos. -Realizar una extracción simple y múltiple para comprender en qué casos es conveniente llevarla a cabo y las diferencias entre una y otra.
-Identificar la solubilidad entre los componentes en una mezcla, y elegir el disolvente apropiado para este proceso de extracción. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Extracción de violeta cristal
Se realizaron dos procedimientos de extracción el primero simple en un embudo de decantación de 250 ml se tomaron 15ml de cristal violeta en solución acuosa y 15ml de cloruro de metileno (CH2Cl2), se tapó el embudo, se agito y se abrió la llave para eliminar cualquier sobrepresión, se repitió este paso varias veces hasta que no se apreció presión en el interior, se cerró la llave y se puso el embudo en el soporte, se destapo y se esperó hasta que las dos fases se separaran. Se recoge la capa inferior y la superior en tubos de ensayo diferentes para su observación posterior. La segunda parte consistió en una extracción múltiple donde se tomaron otros 15 ml de cristal violeta en solución acuosa en el embudo de decantación y se adiciona 5ml de cloruro de metileno, se agito y se abrió la llave para eliminar la sobrepresión que puedo haber, se colocó el embudo en el soporte, y se dejó reposar hasta que las fases se separaran, extrajeron tres porciones diferentes de cloruro de metileno de 5 mL cada uno de y se recogió la parte acuosa en un cuarto y se comparó la intensidad del color en las soluciones orgánicas y la acuosa.
Extracción con hidróxido sódico.
solución
de
En este procedimiento se peso 0,2 de acido benzoico (C6H5-COOH), se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico, y 0,2 de pdiclorobenceno (C6 H4 Cl2) que tiene apariencia de cristales, y Usado como un buen solvente apolar. Luego de pesarlos se los puso en un beaker y se les adiciona 10 ml de etér, se esperó hasta que las sustancias se disolvieran completamente con ayuda de 5 ml de hidróxido sódico al 10% y se dejó reposar hasta que se separaron las fases, enseguida se extrajo por medio de un embudo la fase inferior y la superior se traspasaron a un matraz erlenmeyer. A la fase superior se le agregaron tres gránulos de cloruro cálcico (CaCl2) y se agito la mezcla hasta que se desvaneció la turbidez inicial. Se decantó la solución etérea y se recibe en un beaker limpio, previamente pesado y se determinó el punto de fusión. Se pesó el papel filtro y se separó el precipitado por medio de filtración al vacío. Al final se seca en estufa y se determina el punto de fusión RESULTADOS Y DISCUSION
En la extracción simple se pudo observar la separación de las dos fases por la diferencia de color y esto ayudo a la extracción de ellas (fase orgánica y acuosa), quedando la fase
orgánica (cloruro de metilo (CH2Cl2) y cristal violeta) en el interior del embudo de decantación y la fase acuosa en la parte superior. Esta extracción es de tipo liquido-liquido ya que “es una Extracción de líquidos en embudo. Los líquidos inmiscibles se pueden separar en orden a sus diferentes densidades. El más denso ocupará el fondo del recipiente, mientras que el más ligero ocupará la zona superior” .Esto nos lleva a deducir que la fase orgánica de cloruro de metileno (CH2Cl2) y cristal violeta, es la más densa. En la parte de la extracción múltiple, al extraer las tres fases de 5ml de cloruro de metileno con cristal violeta se pudo observar una pequeña diferencia de tonalidades, perdiendo intensidad cada extracción respecto al anterior. al igual que el anterior procedimiento, se separaron la fase acuosa y orgánica pero de una forma sistemática, dividiendo la extracción de la fase inferior (cloruro de metileno (CH2Cl2) y cristal violeta) en tres tubos, mientras que la fase superior (acuosa) queda inmóvil en el embudo de decantación durante la extracción. Este proceso es más eficaz que el simple debido a que “La cantid ad de soluto que se puede recuperar por la extracción es mayor cuando el volumen de disolvente empleado se añade en varias veces en lugar de una sola vez. Aunque la cantidad total de éste sea la misma en ambas técnicas.” En esta última parte, extracción con
solución de hidróxido sódico Se obtuvo como resultado que como la etérea es volátil se evaporo y por lo tanto se utiliza menor energía para separar el P-Diclorobenceno. También se obtuvieron dos fases orgánicas una al agregarle a la solución NAOH: C6H5COOH + NAOH C6H5COONA + H2
Y al agregarle a la solución HCL: C6H5COONA + HCL C6H5COOH + NACL
En la extracción de acido benzoico y P-Diclorobenceno de una solución etérea por método químico, para el NaOH, la reacción es la siguiente: C6H5-COOH + NaOH C6H5COONA + H2O Fase acuosa: C6H5-COOH + NaOH Fase orgánica: C6H5COONA + H2O
Para la sal NaOH, la reacción es la siguiente: HCL, se obtuvo la siguiente reacción: C6H5COONa + HCL NaCl + C6H5COOH Fase acuosa: NaCl Fase orgánica: C6H5COOH
Para determinar el porcentaje de recuperación se obtuvo los siguientes datos: Extracción del p-diclorobenceno (C6H4Cl2): Peso inicial del p-diclorobenceno (C6H4Cl2): 0,2g
Peso del beaker: 47,76g
Peso total de p-diclorobenceno (C6H4Cl2) y beaker: 47,97g Peso de experimental:
p-diclorobenceno
47,97g-47,76g= 0.21g
Porcentaje de recuperación: PR= DE X 100DT = 0,21g X 1000.2g=105%
Extracción del acido benzoico(C6H5COOH): Peso inicial del acido benzoico(C6H5COOH): 0,2g Peso del papel filtro: 1,09g Peso total del acido benzoico(C6H5COOH) y el papel filtro: 1,25g Peso del acido benzoico(C6H5COOH) experimental: 1,25g-1.09g=0,16g
Porcentaje de recuperación: PR= DE X 100DT = 0,16g X 1000.2g=80%
En este proceso se separó una mezcla de dos compuestos orgánicos ácido benzoico(C6H5-COOH) y pDiclorobenceno (C6H4Cl2), dependiendo el éxito básicamente de la diferencia de solubilidad en el disolvente de extracción entre el compuesto deseado y los otros compuestos presentes en la mezcla inicial, para que se dé este caso la reacción debe ser reversible. La etérea se usó solo como disolvente
orgánico, ya que suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. El hidróxido sódico solo se lo usa como ayuda de disolvente. Después de haber realizado el análisis con los datos obtenidos podemos decir que el porcentaje p-diclorobenceno (C6H4Cl2) de recuperación en la extracción respecto a la cantidad inicial tomada es del 105% que es denominado un rendimiento cuantitativo y el del ácido benzoico (C6H5-COOH)un rendimiento muy bueno, ya que según el rendimiento químico “una reacción química debería
ser el 100%, un valor que es imposible alcanzar en la mayoría de puestas experimentales. De acuerdo con Gay Plumay Acei Te, los rendimientos cercanos al 100% son denominados cuantitativos, los rendimientos sobre el 90% son denominados excelentes, los rendimientos sobre el 80% muy buenos, sobre el 70% son buenos, alrededor del 50% son regulares, y debajo del 40% son pobres.”(6) el 5% restante en el p-diclorobenceno (C6 H4 Cl2) pudo haber sido causa de una fuga o un mal paso en la extracción. En la primera parte se extrae el y p-diclorobenceno (C6 H4 Cl2) al evaporarse la etérea, y en la segunda se separa el ácido benzoico (C6H5-COOH) con ayuda del ácido clorhídrico (HCl) al 10%. El objetivo de utilizar cloruro de calcio
anhidro es “para su uso como el
desecante, agente de deshidratación, criogénico importante, agente para quitar niebla evitar la entrada de humedad y mantener la atmosfera seca durante el transcurso de una reacción. PREGUNTAS Y EJERCICIOS BIBLIOGRAFIA
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