Pruebas De Análisis Químico Orgánico (Ensayos Preliminares Y Aromaticidad) HAROLD AUGUSTO CAMELO LEGUIZAMO QUIMICA INDUSTRIAL, QUIMICA ORGANICA 1 SEPTIEMBRE 25 DE 2009.
RESUMEN
b.
a.
c. De izq. A Der.: a. Estructura Estructura del Tetracloruró Tetracloruró de carbono, b. Ejemplo de alquilación de Friedel-Crafts, c. Escala de pH.
El análi análisis sis orgá orgáni nico co cual cualita itati tivo vo dent dentro ro de la Quím Químic ica a Orgá Orgáni nica ca es una una valio valiosa sa herramienta en la identificación de compuestos desconocidos para lograr clasificarlo en el cuadro de familias ácidos, bases e indicadores en química orgánica. La investigación cualitativa de la presencia de éstos es de gran importancia para la identificación de una muestra desconocida y es básica para los posteriores ensayos de caracterización; en algunos casos proporciona proporciona una primera idea sobre la clasificació clasificación n por solubilidad solubilidad y además, los posibles grupos funcionales que existen en el compuesto.
_________________________________________________________________________ Los Los comp compue uest stos os orgá orgáni nico cos, s, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza viva y aparte de ser los los respo respons nsabl ables es de form formar ar los los teji tejido doss de los los sere seress vivo vivos, s, represen representan tan materi materias as primas primas para para la creac creació ión n de sust sustan anci cias as
que mejoran la calidad de vida del del ser ser hum humano, ano, por por ende ende es necesario conocer sus composición y estructura química.
ENSAYO ORGANOLEPTICO:
Establece los métodos de ensayos organolépticos que se deben utilizar para la aplicación de las diferentes sustancias dadas en el laboratorio. Con Con el fin fin de dete determ rmin inar ar cier cierta tass caract caracterí erísti stica cass física físicass y quími químicas cas;; los datos obteni enidos perm ermiten conocer un poco más el comportamiento comportamiento de estas sustancias y brin brinda dan n una una idea idea más más clar clara a de cómo utilizarlos de forma eficaz. Especie Química
Benzofenona
Acido Succínico
Acetamida:
Acido Salicílico:
Naftaleno:
Estado: Solido Olor: Característico Color: Blanco
Acido Cinámico:
Estado: Polvo Fino Olor: Caucho Color: BlancoAmarillo
Urea:
Estado: Solido Olor: Penetrante Color: Grisáceo
Antraceno:
Estado: Solido Granulado Olor: Color: Amarillo
Éter de Petróleo:
Estado: Liquido Olor: Hidrocarburo Color: Translucido
Acido Acético:
Estado: Liquido Olor: Vinagré Color: Translúcido
Características
Esta Estad do: Solid lido cristalino Olor: plástico Color: Blanco
Estado: Solido Cristalino Olor:Caucho (neumático) Color: Blanco
Estado: Solido Cristales Olor: Inodoro Color: Grisáceo
Estado: Solido Polvo Olor: Color: Blanco
(Compuesto Amida) Antraceno Éter de Petróleo Acetona:
Estado: Líquido Olor: Frutal Color: Translúcido
Acido Acético Acetona Etanol:
Estado: Líquido Olor: Frutal Color: Translucido
Etanol Éter Etílico
No Es Un Éte Éter, Es Mezcla De Hidrocarburos De Bajo Peso Molecular Grupo Carboxilo Grupo Funcional Carbonilo Grupo Hidroxilo Grupo Alcoxi (O Ariloxi
Cuadro de Datos No 2
Éter Etílico:
Estado: Líquido Olor: Penetrante Color: Translucido Cuadro de Datos No 1
En princi principio pio estas son algunas algunas de las características principales que se obtiene de un análisis básico, de las sust sustan anci cias as dada dadas, s, pero pero de form forma a más analítica, se puede determinar su comportamiento químico identi identific ficand ando o su funci función ón quím química ica;; Por ejemplo: Especie Química
Benzofenona Acido Succínico Acetamida
Acido Salicílico
Naftaleno Acido Cinámico urea
Función Química
Ácido Di carboxílico Grupos Amino Y Carbonilo (Compuesto Amida) Función De Ácido Carboxílico Y De Fenol Grupos Amino Y Carbonilo
Grac racias ias a esta estass cara caract cter erís ísti ticcas únicas de cada una de las especies analiz analizada adas, s, podemo podemoss predec predecir ir sus comportamientos con otras especi especies es en una posibl posible e reacc reacción ión,, Por ejemplo:
Cuando se hace reaccionar un acido Carboxílico (Como el Acido Acético), se logr logra a obse observ rvar ar de form forma a casi casi inmediata que sucede una ionización; esto comúnmente sucede a un desplazamiento elec electr trón ónic ico o a lo larg largo o del del dobl doble e enlace del grupo carbonilo hacia el átom átomo o de oxíg oxígen eno, o, deja dejand ndo o una una carga rga posi posittiva iva parc arcial ial sobr sobre e el átomo de carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C - O y O - H, en sentido opuesto al átomo de hidrógeno, que puede ser extraído por intera interacci cción ón con con una base. base. Por otra parte, el anión producido por la
pérdida de un protón es un híbrido de resona resonanc ncia ia de dos estruc estructur turas as canónicas. La deslocalización de la carga estabiliza el anión, por lo que este este pued puede e form formar arse se con con mayo mayorr facilidad Ácidos Carboxílicos. Ahora bien, uno de los procesos más comunes en laboratorio es el proces proceso o de carbon carboniza izació ción; n; El cual cual nos permite observa el color de la llam lama de la esp especie ecie anal analiz izad ada, a, además si se desprenden vapores y si lueg luego o de la calc calcin inac ació ión n qued queda a residuo residuo carbo carbonos noso o en la espátu espátula. la. De esta forma, se puede determinar el tipo de compuesto o los átomos que tiene. Esto Estoss son son algu lgunos nos de los los dato atos obtenidos en algunas especies:
urea
Se funde Lentamente, dejando rastros de Urea Se funde Dejando Cenizas color grisáceo
Antraceno
Cuadro de Datos No 3
Este proceso permite determinar la cantidad de otras especies presentes en la muestra muestra principal, principal, y el efecto más considerable es volver más más frágil frágil la sustan sustancia cia analiz analizada ada;; por ejemplo:
Urea NH3 + C Acido Salicílico +
C02 +
C02 + C
Reacciones más importantes
Especie Química
Prueba de Calcinación
Benzofenona Acido Succínico
Se funde Se funde y presenta desprendimiento de vapores Se funde y presenta desprendimiento de vapores Se funde y presenta una llama muy violenta Se funde y presenta una llama tipo pirotecnia Se funde
Acetamida
Acido Salicílico
Naftaleno
Acido Cinámico
Fácilmente se logra evidenciar que al aume aument ntar ar la temp temper erat atur ura a de la muestra de Urea podemos obtener una pérd érdida ida de Amonia oniaco co y de Dióx ióxido ido de carbo rbono, no, hast hasta a que calc calcin ine, e, algo algo muy muy simi simila larr lleg llega a a suce sucede derr con con acid acido o Sali Salicí cíli lico co que que forma Dióxido de Carbono y Feno Fe noxi xido do de Sodi Sodio; o; y el resi residu duo o obtenido en la cuchara de combustión suele ser carbón, cadenas carbonadas inanimadas. o grafito. ENSAYO CON INDICADORES:
Sin lugar a duda un indicador es una sustancia que siendo ácidos o bases débiles al añadirse a una muestra sobre la que se desea realizar el
análisis, se produce un cambio físico que que es apre apreci ciab able le,, indi indica cand ndo o si exi existe ste una acide cidez, z, basic asicid idad ad o neut neutra rali lida dad d de una una sust sustan anci cia; a; Si embargo cabe aclarar que no todos os ind indicado cadore ress func uncion ionan de la misma manera, así que hay que ser muy preciso en momento de elegir uno, con el fin de evitar el margen de error. En las especies analizadas, se logra apreciar los siguientes datos: Indicad or
Especi e
Aceton a Tornasol A. Acético Urea Etanol Aceton Papel a Universa A. l Acético Urea Etanol Rojo Congo
Aceton a A. Acético Urea Etanol
pH
Color Viraj e
Neutro
Verde
Acido
Naran ja Acido Naran ja Neutro Verde Neutro Naran ja Acido Rojo Acido Neutro
Rojo Naran ja Neutro Rojo
Acido
Azul
Acido Neutro
Azul Rojo
info inform rmac ació ión n clara lara de que es un acido por el color que experimenta al agre agrega garr uno uno de los los dife difere rent ntes es indic indicado adores res,, esto esto indica indica presen presencia cia de H+, característica de los ácidos; de igual manera cuando se agrega un indicador a la Acetona y observando detenidamente se logra obser bserva varr un mínim ínimo o camb ambio de Acidez y basicidad (Papel universal) pero están inestable que no permanece y esto indica que existe equilibrio entre los H + y OH- de la sust sustan anci cia, a, por por eso eso su cará caráct cter er de neutralidad. ACCION DE ACIDOS Y BASES:
A part partir ir de la rela relaci ción ón que que exis existe te entre un ácido y una base donde generalmente se dice que hay un inte interc rcam ambi bio o de prot proton ones es.. Es ese ese inte interc rcam ambi bio o lo que que les les hace hace ser ser cons consid ider erad ados os bien bien ácid ácidos os,, bien bien bases. En los casos de las diferentes especies se ha obtenido: ESPECI E
BASE/ACI DO
OBSERVACI ONES
Urea
NaHCO3
NO HUBO REACCION NO HUBO REACCION NO HUBO REACCION SE OBSERVO UN ESCAPE DE VAPORES Y EFERVECENCI A NO HUBO REACCION HUBO UN CAMBIO DE
H2SO4 NaOH
Cuadro de Datos No 4
A pesar que se ha concebido que los indica indicador dores es única únicamen mente te son para para ácidos y bases, es fácil observar que todas las especies químicas tienen algo acido o de base, pero de igual manera en el momento de analizar las especies con los diversos indica indicador dores es en más fácil fácil apreci apreciar ar que al A. acético, nos da una
CH3COO H
NaHCO3
H2SO4 NaOH
ACETO NA
NaHCO3 H2SO4 NaOH
ETANOL
NaHCO3 H2SO4
NaOH
COLORACION DE TENUE A TRASLUCIDO INCOLORO CAMBIO DE COLOR A UN MARRILLO INCOLORO NO HUBO REACCION NO HUBO REACCION HUBO UNA ELEVACION DE LA TEMPERATUR A NO HUBO REACCION
cond condic icio ione ness como como la pres presió ión n y la tempe empera rattura ura, se pued pueden en logra ograrr obtener productos (Acetona y Acido Sulfúrico); pero si es posible determinar que es más fácil ejecutar reacciones entre compuestos de la siguiente manera “Polar con Polar” y “Lo Apolar con lo Apolar”
ENSAYO ACTIVA:
DE
INSATURACION ION
Ensayo con Bromo en tetracloruro de carbono:
Cuadro de Datos No 5
Esto Estoss dato datos, s, repr repres esen enttan los diferentes cambios que llegan a experimentar experimentar ciertas ciertas sustancia sustancia tanto orgánicas (Urea, A. Acético, Acetona, Etanol) en inorgánicas (H2SO4 , NaOH): podemos decir: NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + H2O + CO2 (gas) NaOH + CH3COOH → CH3COONa + H2O -
H2SO4 + CH3CH2OH → CH3COOH + HSO 4 (gas)
Estas son las ecuaciones químicas más representativas que se pueden observar en la acción de ácidos y bases, sin embargo eso no quiere decir que entre las demás muestras no exis exista ta una una posi posibl ble e reac reacci ción ón,, quiz uizá si se entr entra a a cam cambiar iar las las
La rea reacción ión del tetr tetra acloru loruro ro de carb carbon ono o con con el alco alcoho holl cina cinami mico co reaccion reacciona a muy fácilmente fácilmente por que contiene una estructura con enlaces dobles entre los carbonos, situación que que no se pres presen enta ta con con el acid acido o succínico, por que presenta enlaces sencillos. Al ejecutar esta misma prueba con el acid acido o succ succín ínic ico o no se pres presen enta ta reacción (Polar con polar- apolar con apolar) Así Así se logr logra a deter determi mina narr que el alcohol alílico es la muestra No 3. al adicionar etanol se prec recipita, obteniendo un color carmelita. ENSAYO PERMANGANATO POTASIO:
CON DE
En el caso caso del perm perman anga gana nato to se desa desarr rrol olla la la mism misma a situ situac ació ión, n, el
acido acido succín succínico ico no se mezcla mezcla con con agua agua de form orma hom homogén génea y al adic adicio iona narl rle e el perm perman anga gana nato to de pota potasi sio o no suce sucede de algú algún n tipo tipo de reacción. Al cambiar de acido por el cinamico este este si hace hace una una mez mezcl cla a con con el agua y al adicionarle el perman permangan ganato ato de potasi potasio o varia varia la mezcla. Este proceso determino la presencia de dietiamina, por que no presenta enlaces triples ni dobles. ENSAYOS DE AROMATICIDAD: ENSAYO FERRICO:
DE
CLORURO
Como Como se ha podi podido do obse observ rvar ar,, los los ensa ensayo yoss perm permit iten en dete determ rmin inar ar la identidad de un compuesto descon desconoci ocido do,, median mediante te su cambio cambio de color, pero aun así existen otras clas clases es de ensa ensayo yoss (P. (P. Fusi Fusión ón,, P. ebullición, entre otras, ), mediante la utiliz utilizaci ación ón del clorur cloruro o férric férrico o lo que intenta determinar es la pres presen enccia de feno fenole les, s, es dec decir comp compue uest stos os de los los alqu alquen enos os y de igual modo los alquinos.
Especie
FeCl3
Color
A. Salicílico Naftaleno Antraceno
FeCl3
Morado
FeCl3 FeCl3
Ámbar Rojizo
Cuadro de Datos No 6
Según la literatura, el color que se obtiene es el rojo, azul, purpura o verde, pero esto varia ya que no se está están n anal analiz izan ando do el grup grupo o de lo feno fenole les, s, si no que que cont conten enga gan n un
doble enlace o triple enlace indi indicá cánd ndon onos os la pres presen enci cia a de un alqueno o alquino. Bajo Bajo este este proc proces eso o dete determ rmin inam amos os que la muestra No 2 es Naftol. •
ENSAYO CRAFTS:
DE
FRIEDEL-
Como se venido observando, estas clas clases es de ensa ensayo yoss so reac reacci cion ones es químicas, a partir de las reacciones de Frie Friede dell-Cr Craf afts ts son son un tipo tipo de reacci reacción ón de sustit sustituci ución ón electr electrófi ófila la aromática en las que en un compuesto aromático un átomo de hidró drógeno geno es sust sustiituid tuido o por por un alquilo; a partir de esta interpretación se ha obtenido: Especie
FeCl3
Color
A. Salicílico Naftaleno Antraceno
AlCl3
Amarillo suave Verde Amarillo
AlCl3 AlCl3 Cuadro de Datos No 6
Cuando existe un cambio o variac variación ión de color color,, existe existen n varias varias explicaciones para la reacción; una es que en la reacción existió una ionización de la especie analizada, lo que hace que las longitudes de onda y de las bandas de absorción cambien bien y se gen generen eren de igua gual manera cambios de color; y por otra parte se determina la presencia de un doble enlace (quizá tal vez un triple enlace), es decir se desarrolla una rea reacció cción n donde onde la esp especie ecie anal analiz izad ada a pier pierde de un prot protón ón (H+) (H+),, generando así un nuevo producto. Por tanto este permite identificar la muestra No 5, fenantideno, presen presentad tado o un color color amari amarillo llo.. Sin
lugar a duda la muestra No 1 tam tambié bién se deter eterm minó por este este proces proceso o acido acido benzo benzoico ico,, todo todo esto esto
por que aromaticos.
contienen
anillos