Judul Percobaan
: Alkohol dan Fenol
Waktu percobaan
: Jum’at, Jum’at, 30 November November 2012 pukul pukul
07.00
WIB – 11.00 WIB
Tujuan Percobaan
: 1. Membedaka Membedakan n sifat-sifa sifat-sifatt antara antara
alkohol
dan fenol 2. Menget Mengetahu ahuii jenis-j jenis-jeni enis s reaksi reaksi dan
pereaksi yang dapat digunakan untuk mem membeda bedaka kan n
anta antarra
alko alkoho holl
dan dan
fenol Dasar Teori
:
Alkohol
merupakan
suatu
senyawa
yang
meng mengan andu dung ng gugu gugus s hidr hidrok oksi sil, l, -OH. -OH. Feno Fenoll juga juga meng mengan andu dung ng gugu gugus s hidr hidrok oksi sill teta tetapi pi gugu gugus s fung fungsi si ini ini mele meleka katt pada pada cinc cincin in aromatik. Alkohol adalah isomer fungsional yaitu mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus funsionalnya berbeda. Untuk alkohol ada juga yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar bidang polarisasi cahaya cahaya yaitu alkohol yang mempunyai atom karbon asismetris (C khiral) yaitu keempat gugus yang terikat berbeda satu sama lain. Alkohol
merupakan
senyawa
yang ang
pent enting
dalam
kehi kehidu dupa pan n seha sehari ri-h -har arii kare karena na dapa dapatt digu diguna naka kan n seba sebaga gaii zat zat pembu embunu nuh h
kum kuman, an,
baha bahan n
baka bakarr
maup aupun
pela pelarrut.
Dalam alam
laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagen reagensia sia.. Alkoho Alkoholl dapat dapat memb membent entuk uk ikatan ikatan hidrog hidrogen en antara antara molekul-molekulnya
maupun
deng engan
air.
Hal
ini
dapat apat
mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkoho alkoholl juga juga dipeng dipengaru aruhi hi oleh oleh panjan panjang g pendek pendeknya nya gugus gugus alkil, alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat
pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini diseba dis ebabka bkan n karena karena alkoho alkoholl mempun mempunyai yai tetapa tetapan n elektr elektrik ik yang yang rendah. Akohol dapat bereaksi dengan logam alkali (natrim dan kalium kalium)) mengha menghasil silkan kan alkoks alkoksida ida.. Reaksi Reaksi yang yang terjad terjadii adalah adalah reaksi redoks. Makin besar gugus alkali (R-), makin berkurang kareaktifannya. Alkohol diklasifikasikan ke dalam 3 kelompok yaitu: 1. Alko Alkoho holl prim primer er,, yait yaitu u alko alkoho holl deng dengan an gugu gugus s –OH –OH yang yang terikat pada atom C primer. Missal, methanol, etanol, npropanol, n-butanol, dll. H
R
C
OH
H
Alkohol primer 2. Alkohol Alkohol sekunder sekunder,, yaitu alkohol alkohol dengan dengan gugus gugus –OH yang yang terikat pada atom C sekunder. Misal 2-propanol (isopropyl alcohol). H
R
C
R'
Alkohol sekunder
OH
3. Alkohol tersier, yaitu alcohol dengan gugus –OH yang terikat pada atom C tersier. Missal 2-metil-2-propanol (tersbutil alkohol). R"
R
C
OH
R'
Alkohol tersier
Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol atau air. Fenol yang memiliki pKa=10 dengan kekuatan asam kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan OH, oleh karena itu,fenoksida dapat diolah dengan suatu fenol dan NaOH dalam air.reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang
dihasilkan
oleh
resonansi,dengan
muatan
negatifnya
disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik. Fenol mempunyai gugus yang seperti alkohol akan tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Tata namanya biasa dipergunakan nama yang lazim dengan akhiran – Ol. Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu : -
Mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti alkohol) tetapi juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat.
-
Mudah dioksidasi, juga oleh O2 udara dan memberikan zatzat warna,mereduksi larutan fehling dan Ag- beramoniak.
-
Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3.
-
Mempunyai sifat antiseptik, beracun, mengikis, Ka = 1 x 10-10 Alkohol dapat mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda
terhadap suatu reagen tertentu bahkan dapat berbeda dalam hal hasil yang diperoleh, bergantung pada golongan alkoholnya. Pengujian Lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan dari alcohol primer, sekunder, maupun tersier untuk diubah menjadi alkil klorida. Alcohol primer tidak berubah menjadi alkil halide
selama
beberapa
jam dalam
suhu kamar,
alcohol
sekunder membentuk alkil halide dalam waktu lima menit, dan alcohol tersier dengan cepat bereaksi dan membentuk alkil halide. Gugus hidroksil pada fenol mengakibatkan cincin benzene reaktif terhadap subtitusi elektrofilik. Dengan air brom, fenol diubah menjadi 2,4,6-tribromo fenol yang kelarutannya dalam air sangat rendah. Fenol dengan besi (III) klorida memberi warna merah jambu, ungu, atau hijau bergantung pada strukrur fenolnya. Hal ini terjadi karena terbentuknya senyawa kompleks dengan besi. Sedangkan alcohol-alkohol biasa tidak bereaksi. Oleh karena ini cara ini dapat digunakan untuk membedakan kebanyakan alcohol dan fenol. Berikut
ini,
terdapat
uji-uji
identifikasi alkohol dan fenol, yaitu: 1. Uji kelarutan
yang
berkaitan
dengan
Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil bertambah besar , kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini cukup besar, akibatnya molekul – molekul air akan menolak molekul – molekul
alkohol
untuk
menstabilkan
kembali
ikatan
hidrogen antarmolekul air. Jika gugus non polar 9seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang dianggap menjadi alasan mengapa gugugs non polar disebut gugus hidrofob. Selain dipengaruhi gugus hidroksi, kelarutam alkohol dalam air juga dipengaruhi oleh jumlah atom C-nya. Menurut literatur, pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air, jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut dalam air, dan jumlah atom C >6 akan tidak larut dalam air. 2. Uji Lucas Pengujian
Lucas
didasarkan
pada
perbedaan
kecepatan dari alkohol primer, sekunder, maupun tersier untuk diubah menjadi alkil klorida. Uji lucas digunakan untuk memebedakan alkohol – alkohol primer, sekunder, dan tersier yang dapat larut dalam air. Alkohol primer tidak berubah menjadi alkil halida selama beberapa jam dalam suhu kamar, alkohol sekunder membentuk alkil halida dalam waktu lima menit, dan alkohol tersier dengan cepat bereaksi dan membentuk alkil halida.
Reagen lucas merupakan suatu campuran asam klorida pekat dan seng klorida. Seng klorida adalah suatu asam lewis, yang ketika ditambahkan dalam asam klorida akan membuat larutan menjadi lebih asam. Alkohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi dengan cepat dengan reagen lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. Adapun pada alkohol tersier terindikasikan dengan
adanya pembentukan
fasa
cair
kedua
yang
terpisah dari larutan semula di dalam tabung reaksi dengan segera setelah alkohol bereaksi. Alkohol sekunder berjalan lambat dan setelah pemanasan akan terbentuk fasa cair lapisan kedua biasanya setelah 10 menit. Alkohol primer dan metanol tidak dapat bereaksi pada kondisi ini. Pada alkohol tersier, atom klor biasanya terikat pada atom karbon yang sebelumnya mengikat gugus –OH. Pada alkohol sekunder, seringkali atom klor ini terikat pada atom karbon yang mengikat gugus hidroksi. Namun penataan ulang dapat saja terjadi yang mengakibatkan terikatnya atom klor tidak terjadi pada atom karbon yang sebelumnya mengikat –OH 3. Uji Asam Kromat Asam kromat dapat menyebabkan alkohol primer teroksidasi menjadi asam karboksilat. Bilangan oksidasi Cr+6 (berwarna merah kecoklatan) akan tereduksi menjadi Cr+3 (berwarna hijau). Adapun alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat dan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat.
Fenol
sendiri biasanya teroksidasi menjadi tar berwarna coklat oleh asam coklat. 4. Keasaman Fenol
Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada asam karboksilat dan asam yang lebih kuat dari alkohol.ketika fenol bereaksi dengan suatu basa, fenol akan diubah menjadi anion fenoksida, sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa (sebagai garam fenoksida). Larutan
natrium
hidroksida
dan
natrium
karbonat
merupakan basa yang cukup kuat untuk dapat melarutkan hampir semua fenol yang tak larut dalam air, tetapi larutan natrium bikarbonat tidak dapat. Tak satu pun di antara basa – basa tersebut yang cukup kuat untuk mengubah sejumlah tertentu alkohol menjadi ion alkoksida (yang akan melarutkan alkohol yang tak larut air dalam bentuk anion alkoksida).
5. Uji Besi(III) Kromat Penambahan besi(III) klorida yang terlarut dalam kloroform (triklorometana) ke dalam suatu larutan fenol dalam kloroform, menghasilkan suatu larutan berwarna ketika ditambahkan piridin. Berdasarkan struktur fenol, warna produk yang dihasilkan dapat bervariasi mulai dari merah sampai ungu. Adapun alkohol tidak menghasilkan warna apapun pada uji ini. 6. Reaksi dengan Natrium Pada reaksi antara natrium dan alkohol, sebuah lempeng kecil dari natrium yang dimasukkan kedalam alkohol akan bereaksi stabil menghasilkan gelembunggelembung gas hidrogen dan membentuk larutan alkoksida yang tidak berwarna, disertai panas yang terasa pada dasar tabung.
2R-O-H + 2 Na → 2 R – O – Na + H2 Alkoksida
7. Reaksi dengan air brom Reaksi fenol
dengan air brom bertujuan untuk
mengetahui bahwa larutan tersebut merupakan fenol atau bukan. Gugus hidroksil pada fenol mengakibatkan cincin benzene reaktif terhadap subtitusi elektrofilik. Dengan air brom, fenol diubah menjadi 2,4,6-tribromo fenol yang kelarutannya dalam air sangat rendah. 8. Uji Besi (III) Klorida Penambahan besi (III) klorida yang terlarut di dalam kloroform
ke
dalam
masing-masing
sampel
dapat
membedakan apakah sampel mengandung fenol atau mengandung alkohol. Fenol dengan besi (III) klorida memberi warna merah jambu,
ungu,
atau
hijau
bergantung
pada
strukrur
fenolnya. Hal ini terjadi karena terbentuknya senyawa kompleks dengan besi. Sedangkan alkohol-alkohol biasa tidak bereaksi. Oleh karena ini cara ini dapat digunakan untuk membedakan kebanyakan alkohol dan fenol. Alat dan Bahan
:
1) Alat-alat a. Tabung reaksi b. Pipet Tetes 2) Bahan a. Etanol b. 1-propanol
c. 2-propanol d. n-butil alkohol e. Sek butil alkohol f. Ter-butil alkohol g. Sikloheksanol h. Etilen glikol i. Fenol j. Resorsinol k. etanol l. 2-naflol m. Larutan NaOH 10 % n. Logam Natrium o. Indikator fenoftalein p. Reagen Lucas q. Aseton teknis r. Asam sulfat pekat s. Larutan brom dalam air (air brom) t. Larutan besi (III) klorida
Alur kerja
:
1. Percobaan pertama (Kelarutan) Tabung 4 1 Dimasukkan0,5ml 0,5ml Dimasukkan etanolgllikol Etilen
Tabung 2 Tabung 3 5 Dimasukkan Dimasukkan 0,5ml Dimasukkan0,5ml 0,5mln butil alkohol Sikloheksanol Fenol
Ditambah 2ml 2ml air air Ditambah
Ditambah Ditambah2ml 2mlair air
Ditambah 2ml air
Dikocok Dikocok
Dikocok Dikocok
Dikocok
Dicatat hasilnya hasilnya Dicatat
Dicatat Dicatathasilnya hasilnya
Dicatat hasilnya
Kelarutan
Kelarutan
Kelarutan
2. Percobaan kedua (Reaksi dengan Alkali) Tabung 1 Dimasukkan 0,5ml n butil alkohol
Tabung 2 Dimasukkan 0,5ml sikloheksanol
Ditambah 5ml larutan NaOH 10%
Ditambah 5ml larutan NaOH 10%
Dikocok
Dikocok
Dicatat hasilnya HasilDicatat 1 hasilnya
Dicatat hasilnya Hasil 2
Tabung 3 Dimasukkan 0,5ml Fenol Ditambah 5ml larutan NaOH 10% Dikocok Dicatat hasilnya Hasil 3
3. Percobaan ketiga (Reaksi denganDimasukkan natrium)2ml 1-propanol Tabung 1 Dimasukkan 2ml etanol Ditambah sepotong kecil logam Na Ditambah beberapa tetes indikator PP
Ditambah sepotong kecil Tabung 2 logam Na Ditambah beberapa tetes indikator PP Dicatat Hasilnya
Dicatat hasilnya PP2 Hasil HasilDicatat 1 hasilnya Dimasukkan 2ml 2-propanol Tabung 3 Dicatat hasilnya Ditambah sepotong kecil logam Na Ditambah beberapa tetes indikator PP Dicatat hasilnya Hasil 3
4. Percobaan keempat (Pengujian Lucas) Tabung 1 Dimasukkan 2ml reagen Lucas Ditambah 5 tetes 1 butanol
Tabung 2 Dimasukkan 2ml reagen Lucas Ditambah 5 tetes 2 butanol Dicatat waktunya
Dicatat waktunya Hasil 1
Hasil 2
Tabung 3 Dimasukkan 2ml reagen Lucas Ditambah 5 tetes siklohekasnol Dicatat waktunya
Hasil 3 5. Percobaan kelima (Pngujian Borwell-Wellman)
→
tidak
dilakukan
6. Percobaan ke enam (Reaksi dengan Air Brom)
0,1 gram Fenol + 3ml air Ditambahkan air Brom Diguncang-guncang sampai warna kuning tidak berubah Dicatat hasilnya
Warna Kuning Tidak Berubah
7. Percobaan ketujuh (Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida
TabungDimasukkan 1 5ml air
Tabung 2 Dimasukkan 5ml air
Dimasukkan 1-2 tetes Fenol
Dimasukkan 1-2 tetes Resorsinol
Ditambah 2 tetes larutan besi(III) klorida
Ditambah 2 tetes larutan besi(III) klorida
Diamati Hasil 13 Tabung Dimasukkan 5ml air Dimasukkan 1-2 tetes 2 propanol Ditambah 2 tetes larutan besi(III) klorida Diamati Hasil 3
Hasil Pengamatan
:
Diamati Hasil 2
Analisis dan pembahasan : 1. Kelarutan Pada percobaan pertama yaitu kelarutan, yang pertama kami lakukan adalah menyiapkan 5 tabung reaksi kemudian memberikan zat yang berbeda tetapi diberi perlakuan yang sama. Tabung pertama diisi dengan etanol tabung kedua diisi dengan n-butil alkohol, tabung ketiga diisi dengan tert-butil alkohol, tabung keempat diisi dengan sikloheksanol, tabung
kelima diisi dengan etilen glikol. Kemudian pada masingmasing tabung ditambah dengan 2 mL air lalu dikocok dan dicatat waktu pada saat air larut. Dari hasil pengamatan,
kelarutan etilen glikol dalam air
adalah yang paling besar dengan waktu 2 detik sedangkan alkohol larut pada saat t= 5 detik dan fenol larut pada saat t= 1 menit 21 detik. Hal ini dikarenakan etilen glikol memiliki gugus –OH yang lebih banyak sehingga memiliki ikatan hidrogen yang lebih besar dengan air dibandingkan dengan alkohol maupun fenol dengan reaksinya sebagai berikut CH2OH – CH2OH + H2O → CH2OH – CH2O
-
+ H3O+
Etilen glikol Alkohol memiliki kelarutan yang lebih besar dibandingkan dengan fenol karena alkohol memiliki jumlah atom C yang lebih sedikit di dalam air. Semakin banyak jumlah atom C maka akan semakin sukar larut dalam air. Pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C = 1-3 akan larut sempurna dalam air, sedangkan C = 4-5 akan sedikit larut dalam air. Sedangkan atom C > 6 akan tidak dapat dalam air . reaksi yang terjadi pada alkohol adalah CH3CH2OH + H2O → CH3CH2O- + H3O+ Fenol dapat larut di dalam air namun sedikit lebih lama dibandingkan dengan alkohol
dan
etilen glikol.
Hal
ini
disebabkan fenol mudah terionisasi di dalam air, tetapi fenol dapat beresonansi yang menyebabkan struktur di dalam molekulnya lebih stabil sehingga untuk membentuk ikatan hidrogen dengan air sedikit lebih lama. reaksinya adalah OH
-
O H2O
H3O
+
Sementara pada sikloheksanol dan n-butil alkohol tidak larut di dalam air dan terbentuk dua lapisan ketika dilarutkan dalam air. Pada sikloheksanol, bentuk molekulnya siklik menyebabkan senyawa tidak larut dalam pelarut polar seperti air, karena sikloheksanol merupakan senyawa non polar maka sikloheksanol hanya akan larut pada senyawa non polar. Sehingga ketika dilarutkan dalam air, terbentuk dua lapisan. Reaksinya adalah OH
-
O
H3O
H2O
Begitu
pula
yang
terjadi
pada n-butil
+
alkohol
yang
membentuk dua lapisan. Namun hal ini disebabkan karena nbutil alkohol memiliki rantai C yang lebih panjang sehingga meningkatkan ketidak polaran dan menyulitkannya untuk terlarut di dalam air. Reaksi yang terjadi adalah CH3(CH2)3OH + H2O → CH3(CH2)3O- + H3O+ 2. Reaksi dengan Alkali Pada reaksi dengan alkali disiapkan 3 tabung reaksi. Tabung 1 diisi 0,5 mL n-butil alkohol, tabung 2 diisi 0,5 mL sikloheksanol dan tabung 3 diisi 0,5 mL fenol. Ketiga tabung tersebut diberi perlakuan yang sama yaitu pada masingmasing tabung ditambah dengan 10% NaOH kemudian dikocok dan diamati perubahan yang terjadi. Pada tabung 1 n-butil alkohol ketika direaksikan dengan NaOH tidak terjadi perubahan apapun kemudian setelah 15 detik larutan terpisah menjadi dua lapisan. Hal ini disebabkan karena NaOH tidak cukup kuat untuk bereaksi dengan n-butil alkohol yang merupakan gugus alkohol dan karena alkoksida sendiri adalah basa kuat umumnya lebih kuat dari hidroksida
sehingga untuk membuat alkoksida diperlukan basa yang lebih kuat daripada alkoksida itu sendiri. Reaksi yang terjadi adalah CH3(CH2)3OH + NaOH
tidak bereaksi
Pada tabung 2 sikloheksanol ketika direaksikan dengan NaOH tidak terjadi perubahan apapun kemudian setelah 20 detik larutan terpisah menjadi dua lapisan dengan bagian atas larutan menjadi keruh sedangkan pada bagian bawah larutan tetap bening . Hal ini disebabkan karena NaOH tidak cukup kuat untuk bereaksi dengan sikloheksanol yang merupakan gugus alkohol. Reaksi yang terjadi adalah OH
+ NaOH Pada tabung 3 Fenol
tidak bereaksi
ketika direaksikan dengan NaOH
terjadi perubahan warna pada larutan yang semula tidak berwarna menjadi berwarna hijau pada saat t= 6 detik. Hal ini disebabkan kareana, Fenol yang lebih reaktif dan lebih asam daripada
alkohol
dengan
nilai pKa=
10. Ion
fenoksida
merupakan basa yang lebih lemah daripada OH-, oleh karena itu, fenoksida dapat dibuat dengan mereaksikan fenol dengan NaOH. Fenol diubah menjadi anion fenoksida sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa sebagai garam fenoksida. Sebagaimana reaksinya adalah OH
ONa
+ NaOH 3. Reaksi dengan Natrium
+ H2O
Pada percobaan ketiga ini, tiga tabung reaksi yang masing-masing berisi 2 mL etanol, 2 mL propanol dan 2 mL 2propanol direaksikan dengan sepotong kecil logam natrium pada masing-masing tabung dan menghasilkan gelembunggelembung gas hidrogen dan membentuk garam alkoksida yang tidak berwarna disertai dengan adanya panas pada tabung reaksi. Pada etanol, terjadi perubahan warna menjadi merah (+) setelah direaksikan dengan natrium dan ditetesi indikator fenolftalein. Reaksinya adalah 2 CH3CH2OH + 2 Na
2 CH3CH2O- Na+ + H2↑
→
Pada propanol terjadi perubahan perubahan warna menjadi merah (++) setelah direaksikan dengan natrium dan ditetesi indikator fenolftalein. Reaksinya adalah 2 CH3CH2CHOH + 2 Na
2 CH3CH2CHO-Na+ + H2↑
→
Pada 2-propanol terjadi perubahan perubahan warna menjadi merah (+++) setelah direaksikan dengan natrium dan ditetesi indikator fenolftalein. 2CH3CHOHCH3 + 2 Na → 2 CH3 CHONaCH3 + H2↑ Perubahan warna yang terjadi tersebut menandakan bahwa alkoksida yang dihasilkan merupakan basa kuat. Reaksi yang terjadi antara gugus alkohol dengan natrium bukanlah reaksi asam –basa tetapi reaksi oksidasi-reduksi.
4. Pengujian Lucas Pada percobaan yang telah dilakukan 1-butanol yang ditetesi dengan reagen lucas
tidak mengalami perubahan
apapun karena 1-butanol tergolong alkohol primer. Alkohol
primer tidak diubah menjadi alkil klorida selama beberapa jam pada suhu kamar oleh reagen lucas. Reaksi yang terjadi
CH3CH2
ClH2
OH
ZnCl2
Tidak dapat bereaksi
Pada 2-butanol yang direaksikan dengan reagen lucas menghasilkan larutan yang keruh (++) dan terbentuk dua lapisan setelah 2 menit 13 detik. Reaksi yang terjadi adalah H
CH3 C
CH2 CH3
HCl
ZnCl2
CH3CH(Cl)CH 2CH3
OH
2-butanol
Hal ini juga terjadi pada sikloheksanol setelah 3 menit 15 detik larutan berubah menjadi keruh (+++) dan terbentuk dua lapisan. Kerja reagen ini pada alkohol sekunder saat praktikum adalah melarutkan alkohol dan menghilangkan OH, membentuk karbokation. Reaksi yang terjadi adalah OH
Cl ZnCl2 + HCl
5. Pengujian Borwwell-wellman tidak dilakukan 6. Reaksi dengan Air Brom Pada percobaan ke enam, 0,1 gr fenol ditambah dengan 3 mL air dan beberapa tetes air brom kemudian diguncang sampai warna kuning tidak berubah lagi. Pengujian fenol dengan air brom dimaksudkan untuk menguji adanya gugus fenol. Ditandai dengan berubahnya larutan Fenol dari jingga menjadi larutan kuning (+) dengan
sedikit endapan atau gumpalan pada bagian bawah tabung reaksi. Gugus hidroksil pada fenol mengakibatkan cincin benzene reaktif terhadap subtitusi elektrofilik. Dengan air brom,
fenol
diubah
menjadi
2,4,6-tribromo
fenol yang
mempunyai sifat rendah kelarutanya dalam air. Reaksi yang terjadi adalah
OH
OH Br
Br
3Br 2 2,4,6-tribromo f enol Br
7. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida Pada percobaan ke tujuh, 3 tabung reaksi yang masingmasing diisi dengan 2 tetes fenol, 2 tetes resorsinol dan 2 tetes 2-propanol ditambah dengan 5 mL air dan ½ tetes FeCl3 kemudian dikocok. Penambahan FeCl3 dalam larutan fenol, resorsinol dan 2propanol adalah untuk mengididentifikasi apakah ada gugus fenolik dalam larutan tersebut. Apabila uji positif maka larutan akan berubah warna menjadi ungu, merah jambu ataupun hijau setelah penambahan FeCl3. Pada larutan yang berisi 2 tetes fenol terjadi perubahan warna yang semula berwarna coklat kemerahan menjadi hijau setelah ditetesi dengan feCl3. Berarti pengujian tersebut
positif karena terdapat gugus fenolik dalam struktur fenol yang ditandai dengan adanya peubahan warna menjadi hijau. Reaksi yang terjadi adalah
OH
O
Fe
Cl
Cl
FeCl3
Fenol Sedangkan pada resorsinol setelah penambahan FeCl3 warna larutan berubah menjadi kuning (++). Pada 2-propanol larutan berubah menjadi kuning (+). Hal ini dikarenakan struktur pada resorsinol dan 2-propanol tidak mengandung gugus fenolik. Sehingga saat pengujian dengan FeCl3 tidak menghasilkan larutan yang berwarna ungu, merah muda maupun hijau. Reaksi yang terjadi adalah OH
+ FeCl3
Tidak bereaksi
OH
2CH3CHOHCH3 + FeCl3 2-propanol
tidak bereaksi
Kesimpulan
:
1. Perbedaan sifat antara alcohol dan fenol No . 1.
Perbedaan Sifat Alkohol
Fenol
Sebagian gugus alkohol larut dalam air Kelarutan fenol dalam air akan membentuk ikatan hidrogen dengan berkurang jika guugus nonpolar molekul
air, tetapi hanya alkohol terikat
pada cincin aromatik,
dengan struktur kecil saja atau berat sehingga lebih sulit walaupun molekul ringan.
2.
memungkinkan untuk larut.
Keasaman alkohol lebih rendah Keasaman
fenol
dibandingkan
dibandingkan
tidak
bisa
fenol
sehingga tinggi
bereaksi
dengan alkohol
NaOH
bereaksi
sehingga
dapat
dengan
NaOH
membentuk 3.
4.
garam
fenoksida Dapat bereaksi dengan logam Dapat bereaksi Na
membentuk
lebih
dengan
garam NaOH membentuk garam
alkoksida dan gas hidrogen fenoksida Reagen lucas tidak dapat Tidak dapat
bereaksi
bereaksi dengan alcohol primer dengan reagen lucas tetapi dapat bereaksi dengan 5.
alcohol sekunder dan tersier alkohol tidak berubah warna Fenol bereaksi dengan FeCl 3 dan ketika
direaksikan
FeCl3
karena
dengan memberikan warna hijau, karena tidak mengandung gugus fenolik
mengandung gugus fenolik
2. Pereaksi
yang
dapat
digunakan
untuk
membedakan
alkohol dan fenol adalah reagen lucas, FeCl3, NaOH, dan logam Na. Jawaban Pertanyaan :
1. Kesimpulan kelarutan
apakah alkohol
yang di
dapat
dalam
diambil
air,
mengenai
berdasarkan
hasil
percobaan di atas? Manakah dari 1- pentanol dan 1heptanol yang lebih sukar larut dalam air? Jawab: -
Semakin pendek rantai C nya maka semakin mudah larut dalam air karena gugus hidroksi dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air.
-
Yang lebih sukar larut dalam air adalah 1- heptanol, karena 1- heptanol mengandung gugus C sebanyak 6 sehigga rantai semakin panjang dan sukar larut dalam air.
2. Tuliskan persamaan reaksi yang menunjukkan kelarutan fenoll dalam larutann 10% natrium hidroksida! Jawab:
OH
+ NaOH
ONa
+ H2O
3. Dari hasil percobaan di atas, manakah yang lebih bersifat asam, n-heksanol atau fenol? Jelaskan alasannya! Jawab:
Lebih asam fenol, karena fenol memiliki gugus – OH yang terikat
pada
rantai siklik aromatis.
Sehingga mudah
bereaksi dengan basa kuat NaOH. 4. Tuliskan persamaan reaksi antara etanol dan natrium!
Apakah petunjuk yang ada mengatakan hasil dari reaksi ini? Jawab: 2 C2H5OH + 2 Na → 2 CH3CH2ONa + H2 Ketika ditetesi indikator PP larutan berubah merah muda, ada gelembung dalam tabung, dan tabung terasa panas. 5. Berdasarkan hasil percobaan di atas, bagaimanakah dapat
dibedakan antara sikloheksanol dan fenol ? Jawab: -
Sikloheksanol merupakan senyawa siklik dan tidak bereaksi dengan NaOH karena sikloheksanol merupakan alkohol
-
Fenol
merupakan
senyawa
aromatis
dan
bereaksi
dengan NaOH 6. Bagaimanakah
kiranya
pengaruh
dari
reagen
lucas
terhadap masing-masing senyawa berikut : 1- butanol, sikloheksanol dan tert-butil alkohol? Jawab: Reagen lucas sangat berpengaruh pada ter-butil alkohol karena ter-butil alkohol saat bereaksi dengan reagen lucas dapat membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. Alkohol sekunder juga bereaksi cepat dengan lucas
membentuk alkil
klorida, tetapi alkohol
primer tidak
bereaksi. 7. Diantara senyawa berikut : 1- butanol, trifenil karbinol, resorsinol, manakah yang tidak mengalami oksidasi dalam pengujian Bordwell-Wellman ? Jawab: Alkohol
primer
dan
sekunder
dapat
dengan
mudah
teroksidasi oleh asam kromat, sedangkan alkohol tersier tidak
teroksidasi. Jadi 1-butanol
dan
resorsinol akan
teroksidasi, sedangkan trifenil karbinol tidak. 8. Tulislah persamaan reaksi antara fenol dan air brom! Sebutkan jenis reaksii yang terjadi! Jawab: Br OH
OH
+ Br2
Daftar Pustaka
Br
Br
:
Anonim. 2011. Alkohol dan Fenol . http://materi/anyar/alkohol-dan-fenol.html diakses tanggal 2 November 2012 Fesenden, Ralp.J dan Fesenden, Joan S. 1992. Organic Chemistry. 3th ed. (diterjemahkan oleh : Aloysium Hadyana Pudjaantaka. Jakarta: Erlangga. Tim Dosen Kimia Organik. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1. Surabaya : UNESA.
Lampiran
:
Gambar 1 kelarutan
Gambar 2 Reaksi dengan Alkali
Gambar 3 Reaksi dengan Natrium
Gambar 4 Pengujuan Lucas
Gambar 5 Reaksi Fenol dengan Air Brom
Gambar 6 Reaksi Fenol dengan Desi (III) Klorida
