LAPORAN LENGKAP PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS “SINTESIS IODOFORM”
OLEH : STIFA C 2015 PENANGGUNG JAWAB JAWAB : SYAMSU NUR, S.Farm., M.Sc., Apt
LABORATORIUM KIMIA FARMASI SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI F ARMASI MAKASSAR 2017
BAB I PENDAHULUAN I.1 Latar Belakang Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine dengan etanol atau aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform dapat digunakan sebagai desinfektan dan antiseptik luar. Reaksi iodoform adalah reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodida dari larutan alkali hidroksida (NaOH dan KOH) sehingga menghasilkan iodoform. Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut uji iodoform, untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna kuning. Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesis berdasarkan reaksi halogenasi, dengan bahan dasar iodium yang direaksikan dengan aseton dan menggunakan bantuan natrium hidroksida.
Prinsip
dari
reaksi
pembentukan
iodoform
adalah
berdasarkan reaksi halogenasi yaitu dimulai dengan pembentukan atom radikal bebas dari halogen. Iodoform merupakan suatu zat kimia yang banyak digunakan dalam bidang farmasi sebagai desinfektan dan antiseptik. Antiseptik merupakan zat yang bekerja bakteriostatik, biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan melawan bakteri pada luka. Sedangkan desinfektan merupakan zat yang bekerja bakterisid, digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba. Iodoform kadang-kadang sebagai antiseptik dan desinfektan di bidang kedokteran gigi. Karena kegunaannya yang cukup luas itulah maka dilakukan sintesis
iodoform
untuk
mengetahui
dan
memahami
reaksi
pembentukan iodoform tersebut. Pada percobaan ini dilakukan sintesis iodoform untuk menghasilkan iodoform murni. I.2 Maksud dan Tujuan I.2.1 Maksud Percobaan Adapun maksud dari percobaan ini yaitu untuk mengetahui dan memahami cara mensintesis iodoform dari iod dan aseton. I.2.2 Tujuan Percobaan Adapun maksud dari percobaan ini yaitu untuk mensintesis senyawa dari iodium yang direaksikan dengan aseton dengan penambahan NaOH sedikit demi sedikit sampai terbentuk kristal kuning. I.3 Prinsip Percobaan Pembuatan senyawa iodoform yang didasarkan pada reaksi halogenasi antara iodium dengan aseton dengan penambahan NaOH sedikit demi sedikit hingga terbentuk kristal kuning, kemudian dikeringkan lalu dihitung % nilai yield.
BAB II TINJAUAN PUSTAKA II.1 Teori Umum Golongan halogen terdapat dalam golongan VII A, tepat di depan lajur gas-gas mulia yang terdiri dari fluorin (F), klorin (Cl), bromin (Br), Iodin(I), dan asetin (At) (Hiskia, 1985). Keempat unsur golongan VII A, semuanya sangat merangsang terhadap hidung dan tenggorokan. Brom suatu cairan yang merah tua pada suhu kamar, mempunyai tekanan uap yang tinggi. Selain itu juga menimbulkan luka bakar yang parah, bila mengenai kulit. Klor dan Flour, biasanya ditangani sebagai gas, harus digunakan hanya dalam kamar, asam dan dalam ruangan dengan pertukaran udara (ventilasi) yang baik. Bila kita terbuka pada konsentrasi klor yang lebih besar daripada 1 ppm dalam udara, ini sangat membahayakan bagi kesehatan kita. Beberapa hisapan klor pada 1000 ppm bersama nafas kita akan mematikan. Semua halogen disimpan jauh dari kontak dengan zat-zat yang dapat dioksidasi (Hiskia, 1985). Iodine merupakan unsur halogen yang reaktif, dan berbentuk padat berwarna biru hitam pada suhu kamar, serta dalam bentuk murninya iodine mrupakan senyawa yang bersifat racun. Seperti sifat halogen lainnya, iodine mudah beraksi dengan unsur – unsur lain, dapat larut dalam air. Selain itu, iodine juga larut dengan cepat dalam larutan natrium iodide (Sunardi, 2006). Iodoform adalah senyawa organoiodine dengan rumus CHI 3. Iodoform memiliki warna kuning pucat, berbentuk kristal, zat mudah menguap, memiliki bau menusuk dan analog dengan kloroform, rasanya manis. Kadang-kadang digunakan sebagai disinfektan (Irwandi, 2014). Iodoform adalah suatu senyawa yang banyak digunakan dalam bidang farmasi. Iodoform (salah satu berkhasiat terkenal) merupakan
antiseptik yang sangat efektif untuk kulit. Dalam sintesi iodoform adalah
pembuatan
senyawa
iodoform
dari
iodium
dengan
penambahan aseton sebagai pereaksi dan natrium hidroksida untuk mempercepat reaksi (Pramita, 2013). Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesis berdasarkan reaksi halogenasi (halogenasi pada dasarnya ialah reaksi penggantian substansi karena atom halogen menggantikan posisi hidrogen dalam struktur) dengan bahan dasar iodium yang direaksikan dengan aseton yang menggunakan bantuan natrium hidroksida sebagai katalisator. Iodoform merupakan suatu zat kimia yang banyak digunakan dalam bidang farmasi sebagai disinfektan dan antiseptik. Antiseptik merupakan zat yang bekerja bakteriostatik, biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit mukosa dan melawan bakteri pada luka sedangkan disinfektan merupakan zat yang bekerja bakterisid, digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba (Vogel, 1990). Umumnya dalam pengkajian kimia organik orang melihat berbagai jenis reaksi yang dijalani senyawa organik. Dalm reaksi adisi zat bereaksi dengan (ditambahkan pada) ikatan ganda dua. Ikatan ganda dua berubah menjadi ikatan tunggal dan satu atom baru gugus atom melekat pada setiap karbon yang terlihat pada ikatan ganda semula. Beberapa reaksi adisi diberinama berdasarkan zat yang ditambahkan kepada ikatan ganda dua. Jadi, kita mengenal reaksi yang pertama halogenasi, yaitu adisi halogen (F 2, Cl2, Br 2, I2) pada ikatan ganda dua dan juaga kedua adalah hidrohaloalkana, yaitu adisi halogen halide (HF, HCl, HBr, HI) pada ikatan ganda dua (hidrohalogenasi mengikuti aturan markovnikov). Dan yang ketiga hidrogenasi, yaitu adisi hidrogen (H2) pada ikatan ganda dua (reaksi ini memerlukan katalis) (Achmadi, 1992). Iodoform adalah senyawa organo-iodine dengan rumus kimia CHI3. Iodoform juga sebagai triiodomethane
sebuah kristal padat
bening yang merupakan bagain dari senyawa organik halogen digunakan sebagai antiseptik. Dibuat pertama kali dibuat pertama kali pada tahun 1822 dengan elektrolisis dari larutan aseton, iodida dan natrium karbonat. Tidak mempunyai aksi mengiritasi (Singh & Das, 2012). Reaksi halogenasi, jika pereaksi x-y adalah molekul halogen seperti brom/klor, hasil reaksinya adalah halogen dwisubstitusi : H
H C=C
H
Br Br + Br – Br
H
H-C-C-H H H
Adisi brom pada ikatan ganda dua karbon sering digunakan sebagai uji kimia adanya ketidakjenuhan dalam molekul organik Brom berwarna jingga kecoklatan tapi kebanyakan molekul organic yang mengandung Brom tidak berwarna. Uji ketidakjenuhan dilakukan dengan menambahkan beberapa tetes larutan Brom 1% dalam karbon tetraklorida
(CCl4) kepada senyawa yang diduga alkena.
Lenyapnya warna jingga adalah uji yang positif untuk ketidakjenuhan (Wilbraham dan Matta, 1992). Kristal iodoform adalah sistem heksagonal. Kristal itu terbentuk dari reksristalisasi dari aseton (Huggins & Noble, 1926). Iodoform triiodomethane
CHI3, berat molekul 393,78. Berat atom 126,9044
tersusun dari beberapa serbuk dengan Kristal terang yang berbentuk heksagonal yang berwarna kuning dengan bau yang tajam, sedikit larut dalam air (1 : 10.000), larut dalam alkohol (1 : 60) dan larut dalam eter (1 : 75). Iodoform terbentuk dari pelepasan iodine (96,7% iodin). Iodoform larut dalam asam lemak, sedikit stabil dan mudah terbentuk dari penguraian substansi organik (Estrela, 2005).
II.2 Uraian Bahan 1. Aquadest (Dirjen POM, 1979) Nama resmi
:
AQUA DESTILLATA
Nama lain
:
Air suling
RM/BM
:
H2O/18,02
Pemerian
:
Cairan ijernih tidak berwarna, tidak berasa, tidak berbau.
Penyimpanan
:
Dalam wadah tertutup rapat.
Kelarutan
:
-
Kegunaan
:
Sebagai pelarut
2. Iodium (Dirjen POM, 1979) Nama resmi
:
IODUM
Nama lain
:
Iod
RM/BM
:
I2/126,1
Pemerian
:
Keping atau butir, berat, mengkilat, seperti logam, hitam kelabu, bau khas.
Penyimpanan
:
Dalam wadah tertutup baik.
Kelarutan
:
Larut dalam lebih kurang 3500 bagian air, 13 bagian dalam etanol 95%P, dan dalam lebih kurang 80 bagian gliserol P, dan dalam lebih kurang 4 bagian karbondisulfida P, larut kloroform P dan karbontetraklorida P.
Kegunaan
:
Sebagai bahan baku
3. NaOH (Dirjen POM, 1979) Nama resmi
:
NATRII HYDROXYDUM
Nama lain
:
Natrium hidroksida
RM/BM
:
NaOH/40
Pemerian
:
Bentuk batang, butiran, massa hablur air, keping-keping,
keras
dan
rapuh
dan
menunjukkan susunan rapuh, hablur putih mudah meleleh basa sangat katalis dan
korosif, segera menyerap karbondioksida. Penyimpanan
:
Dalam wadah tertutup baik.
Kelarutan
:
Sangat mudah larut dalam air dan dalam etanol (95%) P.
Kegunaan
:
Sebagai katalisator
4. Aseton (Dirjen POM, 1979) Nama resmi
:
ACETONUM
Nama lain
:
Aseton
RM/BM
:
(CH3)2CO/58,00
Pemerian
:
Cairan
jernih
tidak
berwarna,
mudah
menguap, bau khas, mudah terbakar Penyimpanan
:
Dalam wadah tertutup baik.
Kelarutan
:
Dapat bercampur dengan air, etanol 95%, ester, kloroform membentuk larutan jenuh
Kegunaan
:
Sebagai pereaksi
BAB III METODE KERJA III.1 Alat dan Bahan III.1.1 Alat Adapun alat yang digunakan dalam praktikum ini yaitu asbes, baskom, batang pengaduk, bunsen, cawan porselen, corong, erlenmeyer, gelas kimia, gelas ukur, kaki tiga, kertas perkamen, kertas saring, sendok tanduk dan timbangan analitik. III.1.2 Bahan Adapun bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu aquadest, aseton, es batu, iod dan natrium hidroksida. III.2 Cara Kerja Dimasukkan 1 gram iod ke dalam erlenmeyer, kemudian ditambahkan dengan aseton sebanyak 10 ml diaduk hingga larut sempurna. Lalu dipanaskan di atas bunsen setelah itu ditempatkan di atas wadah yang berisi es batu dan ditambahkan natrium hidroksida tetes demi tetes hingga terbentuk kristal warna kuning, lalu ditambahkan aquadest sebanyak 25 ml dan disaring serta diambil residu (kristal iodoform) dan dikeringkan dikeringkan, lalu dihitung % yieldnya.
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN IV.1 Hasil Pengamatan IV.1.1 Tabel Pengamatan Materi Sampel
Perlakuan
Bobot
Bobot
Kristal
Teoritis
% Yield
+ 10 ml aseton
Keterangan Larutan
I2 (1 g)
kecoklatan + Pemanasan
Larutan kecoklatan
+ NaOH
Kristal kuning
tetes/tetes + H2O
Kristal kuning
+ Penyaringan
0,832 g
1,55 g
53,68%
Residu kristal kuning I2
IV.1.2 Perhitungan a. Perhitungan hasil teoritis Mol material = mol produk g
=
Mr I2 1g
=
253,82 393,73 253,82
g Mr CHI3 g 393,73
= gr
gr = 1,55 gram b. Perhitungan hasil nyata g = bobot kertas saring dan kristal – bobot kristal kering g = 1,0300 g – 0,1979 g g = 0,8321 g
c. Perhitungan % yield % yield = % yield =
Hasil nyata Hasil teoritis 0,8321 g 1,55 g
x 100%
x 100%
% yield = 53,68% IV.2 Reaksi O ‖ H3C – C – C – H I H O I ‖ I H3C – C – C – H I H O I ‖ I H3C – C – C – I I H O I ‖ I H3C – C – C – I I
OH →
OH →
OH →
OH →
I
O I ‖ I H3C – C + C – I I I OH I
→
O‖ H3C – C = C – H I H
+ I – I
O- I ‖ I H3C – C = C I H
+
I – I
→
+
I – I
→
O- I ‖ I H3C – C = C – I
O- I ‖ I H3C – C – C – I I I OH I
→
→
O ‖ H3C – C – O – Na + CH3
IV.3 Pembahasan Iodoform merupakan senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dengan etanol/aseton dan asetildehida dalam suasana basa. Untuk membuat iodoform dari aseton digunakan reaksi elektrofilik.
Pada percobaan sintesa iodoform ini dilakukan pembuatan iodoform yang diperoleh dari hasil reaksi antara aseton dan iodium dengan menggunakan NaOH sebagai pemberi suasana asam karena reaksi halogenasi terjadi pada suasana basa. Pada percobaan ini ditimbang 1 gram iod ditambah 10 ml aseton dimasukkan ke dalam labu dasar datar. Penggunaan labu dasar datar supaya dapat berdiri tanpa dipegang. Kemudian, ditambahkan NaOH sedikit demi sedikit. Hal yang harus dihindari ialah jangan sampai terlalu banyak menambahkan NaOH sebab, jika NaOH yang berlebih dapat menyebabkan kristal terhidrolisis kembali. Namun, apabila terjadi panas, segera dinginkan dengan lap basah atau dengan mengalirkan air kran atau air es. Fungsi dari penambahan NaOH adalah untuk menghasilkan kristal iodoform berwarna kuning. Setelah itu, diletakkan di atas wadah yang berisi es batu untuk mempercepat terbentuknya kristal. Setelah terbentuk kristal, dengan segera ditambahkan 25 ml aquadest. Penambahan segera 25 ml aquadest
setelah
terbentuk
kristal
kuning
maksudnya
untuk
mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih dan untuk mencegah kecepatan terhidrolisisnya iodoform yang terbentuk. Kemudian kristal dicuci sampai alkohol tidak bereaksi alkalis, atau bebas NaOH karena sisa NaOH dikristal dapat menyebabkan penguraian iodoform pada waktu kristalisasi dengan alkohol. Namun, pada percobaan ini tidak dilakukan rekristalisasi. Hasil kristal kuning yang diperoleh dan telah ditambahkan air segera disaring dengan menggunakan kertas saring yang sebelumnya telah ditimbang terlebih dahulu. Setelah itu kristal yang didapatkan dikeringkan dan ditimbang kembali untuk mendapatkan bobot kristal yang didapatkan. Adapun bobot kristal yang didapatkan dari percobaan yaitu 0,8321 g dan % yield yang didapatkan yaitu 53,68%.
BAB V PENUTUP V.1 Kesimpulan Adapun kesimpulan dari percobaan ini yaitu pembuatan senyawa iodoform didasarkan pada reaksi halogenasi antara iodium dengan aseton dengan penambahan NaOH sebagai katalisator dan % yield yang didapatkan yaitu 53,68%.
V.2 Saran V.2.1 Untuk Percobaan Mungkin
pada
percobaan
selanjutnya
dapat
dilakukan
sintesis lain selain selain iodoform seperti sintesis kloroform. V.2.2 Untuk Laboratorium Mungkin jumlah alat yang ada di laboratorium dapat ditambah agar semua kelompok kebagian dan praktikum dapat berjalan dengan lancar. V.2.3 Untuk Asisten Mungkin untuk kakak asisten agar lebih meluangkan waktu untuk memeriksa laporan praktikan.
DAFTAR PUSTAKA Achmadi, S. 1992. Pengantar kimia Organik dan Hayati . ITB: Bandung. Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Departemen Kesehatan Republik Indonesia: Jakarta. Estrela, C. dkk. 2005. Influence of Iodoform of Antimicrobial Potential of Calcium Hydroxide. Journal of Applied Oral Science: Brazil. Hiskia A. 1985. Ilmu Kimia. Departemen Pendidikan dan Kebudayaan RI: Jakarta. Huggins and Noble. 1926. The Crystal Strucuture of Iodoform. Stanfor University: Amerika. Irwandi, D. 2014. Experiment’s of Organic Chemistry . PT.IPA-FTIK Press: Jakarta. Pramita, P. 2013. Sintesis Iodoform. UI Press: Jakarta. Singh, V dan Das, S. 2012. Iodoform: A Boon in Disguise. Open Journal Of Stomatology: India. Sunardi. 2006. 116 Unsur Kimia, Deskripsi dan Pemanfaatannya. Penerbit Yrama Widya: Bandung. Vogel. 1990. Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro. PT. Kalman Media Pustaka: Jakarta. Wilbraham, A dan Matta, M. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati . ITB: Bandung.
LAMPIRAN
Iodoform + Aseton
Penambahan NaOH (Larutan berwarna kuning)
Terbentuk endapan kuning pucat
Filtrat
