Latihan Soal Kimia Organik Fisik Bab 1.

Latihan Soal Kimia Organik Fisik Bab 1

A. Alena memiliki struktur berikut:

1. 2. 3. 4.

Jelaskan hibridisasi tiap atom karbon Alena? Berapa sudut ikatan antara 2 ikatan pi pada alena? Gambarkan strukturnya berdasarkan teori orbital molekul? Apakah Alena terkonjugasi?

B. Kebanyakan spesies organik yang stabil memiliki atom karbon tetravalent, tetapi spesies organik dengan atom karbon trivalent juga memungkinkan ada, contohnya yaitu karbokation dan karbanion. a.

Berapakah electron valensi yang dimiliki atom karbon pada karbokation dan karbanion? b. Apakah jenis hibridisasi dari tiap atom karbon karbokation dan karbanion? c. Sebutkan geometri molekul pada karbokation dan karbanion?

C. Karbon divalent atau disebut karbena spesies spesies organic yang dapat muncul. Sebagai contoh metilena, adalah contoh karbena yang simple. Pasangan electron bebas pada metilena dapat berpasangan pada orbital yang sama dan juga dapat tidak berpasangan pada orbital yang berbeda. Prediksi dan jelaskan apa tipe hibridisasi dari karbon metilena  jika : a. (Spin-paired) b. (Spin-unpaired)

D. Diketahui energy ikatan untuk memutus ikatan : = 347kJ/mol =305kJ/mol

= 598kJ/mol

= 616kJ/mol

= 893kJ/mol

AFP

Jelaskan mengapa energy pemutusan ikatan etena tidak 2x energy pemutusan ikatan etana sedangkan ikatan rangkap tiga C-N adalah hampir 3x pemutusan ikatan tunggal dan ikatan rangkap 2 C-N adalah 2x pemutusan ikatan tunggalnya?

E.

Sikloheptatrienon stabil, tetapi siklopentadienon sangat reaktif sehingga tidak dapat diisolasi. Jelaskan, menggunakan polaritas dari gugus karbonil!

F.

Jelaskan mengapa senyawa ini aromatik atau non-aromatik!

G. Gambarkan struktur resonans dari struktur berikut. Lengkapi dengan panah lengkung dan. Apakah menghasilkan struktur kanonik yang stabil?Jelaskan! a.

b.

c.

H. Apakah struktur dibawah ini menunjukkan dari hasil resonansnya? Jelaskan a.

b.

AFP

I.

Sebutkan dan jelaskan termasuk nukleofili atau elektrofili senyawa dibawah ini

J.

Apakah senyawa dibawah ini bersifat nukleofili dan elektrofili. Jelaskan

K. Jelaskan mekanisme reaksi Pengubahan 2,3-dimetil-2,3-butanadiol ( pinakol) menjadi 2,2dimetil-3-butanon (pinakolon) via katalis asam. Serta sebutkan tipe reaksi yang terjadi.

L.

Jelaskan tipe reaksi apa yang terjadi jika anion metoksi direaksikan dengan bromo etana! Gambarkan mekanisme reaksinya.

M. Lengkapi mekanisme reaksi dibawah ini, dan jelaskan spesies apa saja yang menjadi nukleofili dan elektrofilinya.

N. (soal bonus) 2-kloro-2-metilpropana bereaksi dengan air dalam tiga tahap menghasilkan 2-metil2propanol. Tahap pertama lebih lambat daripada kedua, dan tahap kedua jauh lebih lambat daripada tahap ketiga. Reaksi berjalan lambat pada suhu kamar, dengan tetapan kesetimbangan mendekati satu.

AFP

a.

Nilai tetapan kesetimbangan menunjukkan bahwa reaksi tersebut tergolong endergonik, eksergonik, atau tidak keduanya? Berapa nilai ∆G0-nya? b. Sketsakan dan jelaskan berdasarkan diagram energinya c. Tambahkan panah lengkung yang sesuai pada mekasnisme yang diberikan.

AFP