LIBRO Quimica Del Carbono

Química del Carbono

UAS - DG E P

QUÍMICA DEL CARBONO

Portada: Irán Sepúlveda León

Corrección de estilo y ortografía: Javier Cruz Guardado, Guillermo Ávila García, María Elena Osuna Sánchez.

Cuidado de la edición: Javier Cruz Guardado, María Elena Osuna Sánchez, Jesús Isabel Ortíz Robles y Guillermo Ávila García.

1a edición, 2011. 2a edición, 2012. Dirección General de Escuelas P reparatorias Universidad Autónoma de Sinaloa Ciudad Universitaria, Circuito Interior Ote. S/N Culiacán, Sinaloa, México. Impreso en México. Once Ríos Editores. Río Usumacinta 821 Col. Industrial Bravo. Culiacán de Rosales, Sinaloa, México.

Presentación Unidad I Química del carbono: una breve introducción 1. Química del carbono: una breve introducción 1.1. La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX Actividad experimental 1: recreando el vitalismo 1.2.

El carbono: alotropía y otras características

1.2.1 1.2.2 1.2.3 1.2.4

Conguraciónelectrónica Conguraciónelectrónicadelátomodecarbonoensuestadobasal Conguraciónelectrónicadelátomodecarbonoensuestadoexcitado Conguraciónelectrónicadelátomodecarbonoensuestadohíbrido

1.2.5 1.2.6 1.2.7 1.2.8 1.2.9

Hibridación sp3 Hibridación sp2 Hibridación sp Estructura de Lewis Concatenación

1.3. 1.3.1 1.3.2 1.3.3 1.3.4 1.3.5 1.3.6

Los compuestos del carbono: isomería y otras características Tipos de enlace Tipos de átomos en los compuestos del carbono Combustibilidad Punto de fusión y de ebullición bajos Solubilidad Isomería

1.4. Loscompuestosdelcarbono:clasicaciónporsuestructuraygrupofuncional 1.4.1 Clasicacióndeloscompuestosdelcarbonoporsuestructura

a) b)

Compuestos acíclicos Compuestos cíclicos

química del carbono

8

c) d) e) f)

Compuestos saturados Compuestos insaturados Compuestos arborescentes Compuestos lineales, normales o sencillos

g) h) i) j) 1.4.2

Compuestos homocíclicos Compuestos homocíclicosalicíclicos Compuestos homocíclicos aromáticos Compuestosheterocíclicos Clasicacióndeloscompuestosdelcarbonoporsugrupofuncional

Actividad experimental 2: construyendo modelos moleculares 1.5

Tipos de átomo de carbono y los grupos alquílicos

1.6

El carbono: su importancia para la vida

1.7

Elabora tu proyecto: inicia la indagación

Unidad II Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria 2. Hidrocarburos 2.1 Alcanos 2.1.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes 2.1.2 Propiedades químicas de alcanos a) Halogenación de alcanos 2.1.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Wûrtz b) Síntesis de Grignard Actividad experimental 3: obtención de metano en el laboratorio Proyecto integrador: producción de metano por métodos alternativos 2.1.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria. a) Combustión y calentamiento global

contenido

2.2 Alquenos 2.2.1 Isomería de alquenos a) Isomería estructural o de cadena b) Isomería de posición o lugar c)Isomeríageométrica,conguracionalocis-trans

2.2.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC 2.2.3 Propiedades químicas de alquenos a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) b)Halogenacióndealquenos(síntesisdederivadosdihalogenados) c)Hidrohalogenación(adicióndehidrácidoshalogenados)

2.2.4 Obtención de alquenos a)Pordeshidrohalogenacióndederivadosmonohalogenados

Actividad experimental 4: obtención de eteno o etileno en el laboratorio 2.2.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos 2.3. Los alquinos 2.3.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC 2.3.2 Propiedades químicas de alquinos a) Hidrogenación de alquinos b) Halogenación de alquinos c)Hidrohalogenacióndealquinos

2.3.3 Obtención de alquinos a)Deshidrohalogenacióndedihalogenurosdealquilo

Actividad experimental 5: obtención de etino o acetileno en el laboratorio 2.3.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC 2.4 Los compuestos aromáticos 2.4.1Elbencenoysuapasionantehistoria

2.4.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos a) Los compuestos aromáticos monosustituidos b) Los compuestos aromáticos disustituidos c) Los compuestos aromáticos polisustituidos 2.4.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados

9

10


2.5 Compuestos oxigenados 2.5.1Losalcoholes a)Losalcoholes:nomenclaturaIUPACycomún b)Aplicacionesdelosalcoholes:unaalternativaaloscombustiblesfósiles Actividadexperimental6:obtencióndealcoholesenellaboratorio Actividadexperimental7:elalcoholímetro 2.5.2Losaldehídosycetonas a)Losaldehídosycetonas:nomenclaturaIUPACycomún Actividadexperimental8:obtencióndeletanal(acetaldehído)enellaboratorio b)Aplicacioneseimplicacionesdelosaldehídosycetonasenlasaludhumana

2.5.3 Ácidos carboxílicos a)Losácidoscarboxílicos:nomenclaturaIUPACycomún

b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria

Química del carbono Presentación La presente publicación forma parte de las adecuaciones que de manera pertinente fueron realizadas y aprobadas en el Foro Estatal 2010 sobre Reformas a los Programas deEstudiodelBachilleratoUniversitario,comopartedelaReformaCurricular2009y

en el marco de la Reforma Integral de la Educación Media Superior, RIEMS. En esta obra, los contenidos temáticos se presentan atendiendo el programa de estudios vigente para el Plan de estudios 2009, así como los saberes y las competencias a desarrollar desde esta asignatura. En la primera unidad se abordan algunas generalidades tanto del átomo del carbono como de sus compuestos. Se consideró pertinente trasladar a esta unidad, el tema de átomos de carbono y grupos alquílicos que tradicionalmente se abordaba en alcanos. Asimismo se agregaron dos nuevos temas, el primero se denomina, el carbono y su importancia para la vida y la industria, y el segundo, la elaboración de proyectos. En la segunda unidad se analizan algunas de las familias químicas más importantes, como sonlos hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos) ycompuestosconoxígeno(alcoholes,aldehídos,cetonasyácidoscarboxílicos).En

cada una de ellas se pone énfasis en la nomenclatura IUPAC y se revisan las propiedades químicas sólo de alcanos, alquenos y alquinos, así como los métodos de obtención para este tipo de compuestos. Cuenta además con información adicional al tema, como pueden ser datos, cifras, mediante las secciones. ¿ Sabias qué..., Conozca más, Se abordan también de manera transversal, aspectos que atienden la problemática ambiental a través del uso del análisis,lareexiónylaacción,paradesarrollarunaactitudmáspositivahacianuestro

entorno para el logro de un desarrollo sustentable. Las competencias que se buscan favorecer no sólo tienen que ver con el de nombrar y escribir la fórmula estructural para un compuesto determinado, sino además que los alumnos utilicen las propiedades químicas tanto de alcanos, alquenos y alquinos para trazar una ruta sintética de un compuesto determinado. Química del Carbono pone énfasis en la promoción y desarrollo de las competencias genéricas y de las competencias disciplinares básicas del campo de las ciencias experimentales. Es una asignatura que en gran medida contribuye a que los estudiantes, se autodeterminenycuidendesí,seexpresenycomuniquen,piensencríticayreexiva mente, aprendan de forma autónoma, trabajen en forma colaborativa y participen con responsabilidad en la sociedad. Estas competencias serán desarrolladas poniendo en juegolaintegración delosconocimientos, habilidades,actitudesyvalores,quedesde

la Química del Carbono se promueven. 11


12

Esta nueva obra ha sido ampliada y reestructurada teniendo como base las obser vaciones realizadasporlosprofesores dequímica delbachilleratoasistentesal Foro

Estatal de Reforma de Programas de Estudio 2010, así como a las reuniones de inicio yndesemestrerealizadasenlasUnidadesRegionales.Paraellos,nuestromássincero reconocimiento. Unidad Académica Preparatoria “ Emiliano Zapata” JesúsIsabelOrtizRobles,GloriaMaribelZabala,Bejarano,MaríaGriseldaZavala

Bejarano, Edelia Godínez Martínez, Altagracia Cabrera Bernal, Rosa Amelia ZepedaSánchez,AntonioRodríguezOchoa,JoséManuelBenítezZamora. Unidad Académica Preparatoria “ Central” BerthaAliciaValenzuelaUzeta,AngélicaMaríaFélixMadrigal,FilomenoPérez

Pérez, Olga G. Alarcón Pineda, Adolfo Pérez Higuera, Claudia Nevárez Ibarra. Unidad Académica Preparatoria “ Central Noctu rna”

Silvino Valdez Inda, J enny Salomón Aguilar y J orge Rafael Linares Amarillas. Unidad Académica Preparatoria “ Hnos. Flores Magón”

Felipa Acosta Ríos, Alfredo Cabrera Hernández, Manuel A. Mitre García, Blanca Delia Coronel Mercado., César Cabrera J áuregui, JosédelaLuzCastroZavalayLuzdelCarmenFélixGaray Unidad Académica Preparatori a “ Dr. Salvador A llende”

Guadalupe del Refugio Gómez Quiñonez, Ana Alicia Esquivel Leyva, J osè Enrique Gil Osuna, Ana Alicia Cervantes Contreras, Guadalupe Gastélum García, María Guadalupe González Meza, Amado Valdez Cabrera. Unidad Académica Preparatoria “ César Augusto Sandin o”

Rodolfo López Peinado y Enedina Leyva Meléndrez Unidad Académica Preparatoria “ Victoria del pueblo” JanitzioXiomaraPeralesSánchez Unidad Académica Preparatoria “ Carlos Marx”

J uan Manuel Olivas S. Unidad Académica Preparatoria “ Navolato” JuanaLópezSánchez,MaríadeJesúsMorenoAlcázar,

Angélica María Lázare González y Fernando Peña Valdez. Unidad Académica Preparatoria “ Vladimir I. Lenin” y Extensión “ El Salado” MartínCamiloCamachoRamírez,AnaCristinaBeltránTamayo,EdwinDaniel

Arredondo González, Alondra Castro Morales, Sandra Luz Burgos Manjarrez.

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13

Unidad Académica Preparatoria “ La Cruz” y Extensión “ Laguna de Canachi” MaricruzPérezLizárraga,HéctorR.RosasMiranda,QuetzalliA.HernándezZára te,DiegoAlbertoAyón,EfraínCruzGuardadoyJesúsFernandoMendozaOsuna. Unidad Académica Preparatoria “ Heraclio Bernal” y Extensión “ El Espinal” SandraAraceliArreolaMorayAnaElizabethArroyoE. Unidad Académica Preparatoria “ 2 de octubre”

J uan Manuel Payan y Manuela Pérez Castro Unidad Académica Preparatoria “ Genaro Vázquez” JesúsMaríaMedinaRamírez,ConsueloGarcíaAguilar, MaríaLourdesLópezMachado,RicardaLópezMachado. Unidad Académica Preparatoria “ Guasave Diurna” CuauhtémocRomeroSánchezyMaribelGómezInzunza Unidad Académica Preparatoria “ Guasave Nocturn a”

Eloísa Bojorquez Castro y Sandra Carmina Osuna Izaguirre Unidad Académica Preparatoria “ Casa Blanca” MargaritaElizabethRamírezVega Unidad Académica Preparatoria “ Guamúchil ” DenisseVegaGaxiola,GabrielaGalindoGalindo,JudithFuentesMárquez, CarmenImeldaParraRamírez,LeticiaMárquezMartínezyPaulChaidezRamírez Unidad Académica Preparatoria “Angostura”

J uan Ariosto Quiroa Ceyca y J uventino Godoy Unidad Académica Preparatori a “ Lázaro Cárdenas”

Bibiane Pierre Noel G., y J uan Gabriel Castro Flores. Unidad Académica Preparatoria “ La Reforma” RamónCamachoLeyva Unidad Académica Preparatoria “ Ruiz Corti nes”

J uan Manuel Bojórquez García, Ángel Rafael Álvarez Paz, Adriana Álvarez Martínez, Rosa Imelda Moreno Flores y Waldo Apodaca Medina. Unidad Académica Preparatoria “ C.U. Mochis”

Martín Robles Soto, César González Ayala, Marco Alfredo LaraFloresyRuthGuadalupeCotaRomán


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Unidad Académica Preparatoria “Los Mochis”

Teresita Millán Valenzuela, Alfredo Valdez Gaxiola y Marcos Alfredo Lara Flores Unidad Académica Preparatoria “ Valle del Carrizo” JesúsMiguelTrejoPompayJoséAngelDíazBaigo Unidad Académica Preparatoria “ San Blas”

María del Rosario de los Ángeles Mora, Miranda Leyva Román, Wendy Azucena Rodríguez Cárdenas y Gildardo Camargo Orduño. Unidad Académica Preparatoria “ Choix” ConradoAlfonsoDíazAcostayZenaidaMezaVillalba Unidad Académica Preparatoria “ El Fuerte” BlancaE.RúelasGermán,GabrielaLugoUríasyElodiaBorboaCastro Unidad Académica Preparatoria “ Juan José Ríos”

J orge Luis Romero Navarro y Alex Eddiel Valdez Manzanarez Unidad Académica Preparatoria “ Mazatlán” MauraElenaVelázquezCamachoyRosaR.RomeroCastañeda. Unidad Académica Preparatoria “ Cmdte. Victor Tirado L ópez” HugoE.Rivera,MartinSarabiaZambranoyAdanMezaRivas Unidad Académica Preparatoria “ Rosales Noctu rna”

Marco Antonio Alduenda Rincones Unidad Académica Preparatoria “ Rubén J aramillo” y Extensión “ Villa Unión” PatriciaZapataEsquivel,FelixFranciscoAguirre,Blanca

Gutiérrez Ruíz, Daniel Mora Nuño, J osé Rosalío Carrasco Macías, Nancy E. Galván Romero y Brenda del Carmen Tirado López. Unidad Académica Preparatoria “ Concordia” y Extensión “ La Noria” MaríadelCarmenDíazMonroyJulioCésarZamudioE.yJoséLuisVázquezZamudio.

Unidad Académica Preparatoria “Escuinapa” y Extensión “Teacapan” MartinMartínezValdezyNayeliGuadalupeRamosMelchor

Finalmente, agradecemos el apoyo que para esta publicación brindaron los directivos de la Dirección General de Escuelas Preparatorias de la Universidad Autónoma de Sinaloa. Agradecemos también, los comentarios y sugerencias que tanto profesores como alumnostenganabien,hacernosllegaralossiguientescorreoselectrónicos. [email protected],[email protected], [email protected],[email protected]

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15

Competencias genéricas a las que contrib uye

Se autodetermina y cuida de sí

1. Se conoce y valora a sí mismo, y

Se expresa y se comunica

aborda problemas y retos teniendo en cuenta los objetivos que persigue. 3. Elige y practica estilos de vida

saludables.

Participa con responsabilidad en la sociedad

4. Escucha,interpretayemitemen-

sajes pertinentes en distintos contextos, mediante la utilización demedios,códigosyherramien tas apropiados. 5. Desarrolla innovaciones, y pro-

pone soluciones a problemas a partir de métodos establecidos. 6. Sustenta una postura personal

sobre temas de interés y relevancia general, considerando otros puntos de vista de manera crítica yreexiva.

Piensa crítica y reexivamente

7. Aprende por iniciativa e interés

propio a lo largo de la vida. 8. Participa y colabora de manera

efectiva en equipos diversos. 11. Contribuye al desarrollo sus-

tentable de manera crítica, con acciones responsables.

Aprende de forma autónoma

Trabaja en forma colaborativa


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Competencias di sciplinares básicas del Campo de las Ciencias Experimentales de la RIEMS a las que contribuye

1. Establece la interrelación entre la ciencia, la tecnología, la sociedad y el ambienteencontextoshistóricosysocialesespecícos.

2. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y la tecnología en su vida cotidiana, asumiendo consideraciones éticas. 3. Identica problemas, formula preguntas de carácter cientíco y plantea las hipótesisnecesariaspararesponderlas.

4. Obtiene, registra y sistematiza la información para responder a preguntas de caráctercientíco,consultandofuentesrelevantesyrealizandoexperimentos

pertinentes. 5. Contrasta los resultados obtenidos en una investigación o experimento con hipótesispreviasycomunicasusconclusiones.

6. Valora las preconcepciones personales o comunes sobre diversos fenómenos naturalesapartirdeevidenciascientícas. 7. Explicita las nocionescientícasquesustentan los procesosparala solución

de problemas cotidianos. 9. Diseña modelos o prototipos para resolver problemas, satisfacer necesidades odemostrarprincipioscientícos.

10. Relaciona las expresiones simbólicas de un fenómeno de la naturaleza y los rasgos observables a simple vista o mediante instrumentos o modelos cientícos.

11. Analiza las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio físico y valoralasaccioneshumanasderiesgoeimpactoambiental.

13. Relaciona los niveles de organización química, biológica, física y ecológica de los sistemas vivos. 14. Aplica normas de seguridad en el manejo de sustancias, instrumentos y equipo en la realización de actividades de su vida cotidiana.

unidad i

Química del carbono: una breve introducción

Competencia de unidad Describe las distintas funciones químicas orgánicas por su estructura y grupo funcional, que le ayuden a comprender el porqué de la gran diversidad de compuestos de este elemento y su importancia para el país, a través del conocimiento de las características del átomo de carbono.

1. Química del carbono una breve introducción 1.1 La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX • • •

Describe la teoría vitalista y la síntesis de la urea. Relaciona los términos compuesto orgánico y química orgánica con la teoría vitalista. Valora la pertinencia de los términos «compuesto orgánico» y «química orgánica» en la actualidad.

A continuación iniciaremos un pequeño recorrido enlahistoriadeestaimportanteramadelaquí mica. Para empezar, es importante señalar que a los compuestos del carbono inicialmente se les denominó compuestos orgánicos, porque se tenía la creencia que sólo podían ser elaborados dentro de los organismos vivos (plantas y animales). A esta idea errónea se le conoce como la «teoría vitalista».

Teoría vitalista EstateoríafueformuladaanesdelsigloXVIIIpor Jöns Jacob Berzelius, en ella se plantea que los compuestoscomoelazúcar,urea,almidón,ceras

y aceites vegetales sólo pueden ser creados por los animales y los vegetales, pues se creía que tales productos necesitaban de una «fuerza vital » o «principio vital » para ser elaborados.

Fig. 1.1 Jöns Jacob Berzelius, Químico sueco. Tomado de wikipedia, 2007.

Síntesis de la urea Sin embargo, unos años más tarde, los experimentos habían demostrado que los

compuestos orgánicos podían sintetizarse en el laboratorio y a partir de compuestos 19


20

inorgánicos. Uno de estos experimentos fue realizado en 1828 por el químico alemán, Friedrich Wöhler . Su trabajo consistió en obtener cianato de amonio, para posteriormente transformarlo en urea. La urea seobteníahastaantesdeestedescubrimientoporel

calentamiento de la orina de los animales. NH 4OCN

CALOR

Cianato de amonio

NH 2 CONH 2

Urea

El cianato de amonio, NH 4OCN se puede obtener a partir de la reacción de diferentes sustancias inorgánicas. Fig. 1.2 Friedrich Wöhler, químico alemán. Tomada de Encyclopædia Britannica Online, 2007.

Pb(OCN) 2 + 2 NH 4OH KOCN + NH 4 Cl

Conozca más ... Usos y costumbres con la orina Asícomoparanosotrosesmuynormaldeshacernos

de nuestra orina y enviarla al excusado, regar las plantas o ensuciar las llantas o el pavimento, otros pueblos no opinaban lo mismo. Los romanos, por ejemplo, empleaban la orina parablanquearnosólosustúnicas,sinotambién los dientes, debido a los compuestos nitrogenados que posee. Está costumbre pasó a la España medieval incluso con la creencia de que si se «limpiaban» los dientes con orina se evitaba su caída. Imagínate que una persona te dijera, después de que le das un beso ¡fuchi,huelesameados!,ytulerespondieras«es que me acabo de lavar los dientes». Entre los indios norteamericanos, los esquimales y algunas tribus de Siberia, la orina se empleaba para curtir las pieles de los animales que cazaban; y en la América colonial, para limpiar ventanas. También en Siberia del Este se recogía la orina y se almacenaba en grandes barriles para luego bañarse con ella. Además, la capa superior que se formaba en los barriles se empleaba como repelente de mosquitos. La misma costumbre de lavarse con pipí la tenía la tribu Nuer, en Etiopía.

Pb(OH) 2 + 2 NH 4OCN NH 4OCN + KCl

unidad i. introducción a la química del carbono

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Otros usos de la orina entre los esquimales era para lavarse el pelo; en México, nuestros antepasados la consideraban un remedio para la caspa. Sehausadoparaquitarmanchasdetintaopara hacertintesparatatuajes,mezcladasconpolvode carbón. Elurato, o sal de ácido úrico, lo empleaban los agricultores de Suiza, Francia y los Países Bajos como fertilizante para sus cultivos. Pero sin lugar a dudas, la costumbre más sorprendente que se sigue practicando hoy en día es la de beber la propia orina. En la China antigua se creía que la orina tenía propiedades afrodisíacas, es decir, que servía para el amor;en Siberia, que tenía propiedades medicinales y que curaba la infertilidad. La costumbre actual de quienes practican el yoga tántricoesbeberlaorinaparapuricarse.Mahatma Gandhisebebíasuorinatodaslasmañanas.¿Se te antoja una tacita de meados bien calientitos? En gustos se rompen géneros. «Usos y costumbres con la orina» tomado de El libro de las cochinadas de J uan Tonda y J ulieta Fierro. ADN y CONACULTA. pp. 30-31, México, 2005.

¿Sabías que ... L a urea es un sólido cristalino blanco y de sabor salino, soluble en agua, alcoholybencenoyqueademáseselprimercompuestodelcarbonosintetizado

O

C en el laboratorio? H 2N NH 2 También es necesario precisar que la urea se encuentra en grandes cantidades en la orina, producto del metabolismo de las proteínas. En adultos, los valores normales de urea en la sangre son de 7-20 mg/decilitro. Si aparecen valores arriba de 100 mg/dL se debe a un posible fallo renal. Por su alto contenido de nitrógeno se utiliza como fertilizante y en alimento para ganado, ya que contienenitrógenonoproteicoquepuedeserutilizadoporlaorabacterianaparaproducirpro teínas. Representaciones de la urea, fórmula molecular: CON2H4. O O H

C

H

N

N

H

H

C NH 2

NH 2


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La obtención de la urea en el laboratorio, fue considerada un logro importante por los químicos de la época. Sin embargo, esto no provocó la caida instantánea de la teoría vitalista,suinuenciapermanecióhastalamitaddelsigloXIX.Podemosdecir que la caídanalsedaconlostrabajosdesíntesisdeHermannKolbeyE.Berthelotenladé-

cada de los 50. Adolp h Wilhel m Hermann Kolbe (1818-1884) químico alemán alumno de Wöhler,

quien en 1845 logró sintetizar el ácido acético y en 1859 propuso un método para obtener ácido salicílico. Marcelín Pierre Eugene Berthelot (1827-1907) químico francés que continuando los trabajosdeWöhleryKolbelogrósintetizarmetano,acetileno,benceno,ácidofórmico, alcoholmetílicoyalcoholetílico. Actividad 1.1

Discutan en pequeños grupos o a través de una lluvia de ideas la respuesta de la siguiente interrogante. ¿Cuáles consideras que fueron las razones para que la academia de química acordara utilizar el nombre de química del carbono , en vez del tradicional nombre de química orgánica, tanto para el curso, como para el libro? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ La característica principal de los compuestos del carbono, consiste en que todos contienen uno o más átomos de carbono. Sin embargo, existen sustancias que a pesar de contenerátomosdecarbonoensuestructura,seclasicancomoinorgánicas,porejemplo,eldiamante,grato,dióxidodecarbono,cianatodeamonioyloscarbonatos.

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 1

Recreando el vitalismo: obtención de urea a partir de la orin a. Competencia a desarrollar : •

Identicalapresenciadecristalesdeuratoalrecrearelvitalismomedianteelca-

lentamiento y observación del residuo de la orina.


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Actividades previas Actividad 1. En forma colaborativa, da respuesta a las siguientes preguntas exploratoriasconlanalidaddedeterminarlosconocimientosprevios.

a) ¿Qué información te puede brindar la composición de la orina? ¿Los valores anormales en la concentración de estos componentes con qué enfermedades se asocian? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Qué utilidad consideras puede tener la orina en situaciones de sobrevivencia? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿ Qué aplicación puede tener la orina en la agricultura? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿De qué sustancias de interés biológico proviene la urea presente en la orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Actividad 2. En forma individual indaga en diversas fuentes, la siguiente temática:

a) Metabolismo de los compuestos nitrogenados: ciclo de la urea b)Lacomposicióndelaorinahumana

c) Aplicaciones de la urea Actividad 3: En forma individual realiza la lectura denominada «usos y costumbres de

la orina de la página 12 de tu libro de química del carbono, así como la visita al sitio http://elblogdepeazodecock.blogspot.com/2009/01/ciencia-miccin.html para que realices la lectura de bienvenidos a la Ciencia Micción. Como producto realiza un resumen de cada lectura. 1. Preguntas problematizadoras

¿Qué compuestos esperas encontrar al evaporar una muestra de orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________


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¿Cómolosidenticarías?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Elaboratushipótesis 2. Hipótesis de trabajo

Te proponemos que utilices tu ingenio e iniciativa para el diseño del experimento. Dibuja el montaje. 3. Diseño experi mental

¿Quémateriales,sustanciaseinstrumentosnecesitarásparacomprobartushipótesis? 4. Materiales y s ustancias


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Registra lo observado al microscopio. Dibuja las formas de los cristales observados y compáralos con los que reporta la bibliografía, en el siguiente sitio. http://hicido.uv.es/ Expo_medicina/Morfologia_XIX/imagenes/siologia_xix/cristales_urico1.jpg 5. Registro de datos

¿Seconrmarontushipótesis?Argumentaturespuesta. 6. Resultados

Elabora tus conclusiones. 7. Conclu siones

Actividad i ntegr adora: elab oraci ón de reporte de laboratorio Elaborayentregaenlafechaprogramadaunreportenaldelaactividadcomopro -

ducto.


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1.2 El Carbono: alotropía y otras características • • •

Describe las propiedades del átomo de carbono Explica la diversidad de compuestos del carbono a partir de las características del átomo de carbono. Valora algunas de las características del átomo de carbono como las responsables de la gran diversidad de compuestos del carbono en su vida cotidiana.

¿Qué tiene el carbono en especial, que se dedica toda una rama de la química a estudiar sus compuestos?, para responder a esta pregunta, analicemos algunas de sus características. El carbono es un elemento representativo, no metálico, de él se conocen cuatro formas alotrópicas,ademásdelcarbónamorfo:grato,diamante,fullerenosynanotubos.La aparienciadelgratoesnegrayladeldiamanteincolora.

Diamante

Grato

Fullereno C60

Nanotubos de carbono

Fig.1.3 Alótropos del carbono.

1.2.1Conguraciónelectrónica Elátomodecarbonotieneunnúmeroatómico( Z=6)yunnúmerodemasade12uma ( A=12),portantotiene6protones,6electronesy6neutrones.Sunúmerodeelectrones externosodevalencia,nosindicaelnúmerodelgrupoalqueperteneceenlatabla

periódica. En este caso al grupo IV A o grupo (14). Pero, ¿cómo se distribuyen estos seis electrones?

1.2.2Conguraciónelectrónicadelátomodecarbonoensuestadobasal Enlaconguraciónelectrónicadelátomodecarbonoensuestadobasal,dosdesus electrones ocupan el orbital 1s , otros dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan los orbitales 2p.Suconguraciónserepresentacomo: 1s 2 2s 2 2px 1 2py 1 2pz 0 (estado basal)


27

¿Sabías que ... El estado basal o estado fundamental, es el estado de menor energía en el que un átomo, molécula o grupo de átomos se puede encontrar sin absorber ni emitir energía? El estado excitado es aquel en el que los electrones de un átomo, al adquirir energía externa, pueden pasar a niveles de mayor energía.

De acuerdo con la Teoría Enlace Valencia,laconguraciónelectrónicadelátomode carbono en su estado basal, no permite explicar la formación de los cuatro enlaces equivalentes, debido a que tiene sólo dos electrones desapareados. Una manera de lograrloes,adoptandolaconguracióndemayorenergía(estadoexcitado).

1.2.3Conguraciónelectrónicadelátomodecarbonoensuestadoexcitado Como ya lo habíamos mencionado, se dice que un átomo se excita cuando recibe

energía externa. En este caso, el átomo de carbono al recibir energía externa, es utilizada por los electrones externos para promoverse o reacomodarse de un subnivel a otro, de mayor energía. 1s 2 2s 1 2p x 1 2p y 1 2p z 1 (estado excitado)

¿Sabías que ... Lahibridaciónenquímicanoesunfenómenofísico,sinounarticioteóricoymatemáticoquese

utiliza para explicar el comportamiento de los átomos cuando estos se unen entre sí? El término hibridación,enquímica,signicamezclaocombinacióndeorbitalesatómicospuros,paraformar orbitalesatómicoshíbridos.Elnúmerodeorbitaleshíbridosqueseformaesequivalentealnúmero de orbitales atómicos puros que intervienen. Enelcampoesmuycomúnescuchartérminoscomo:maízhíbrido,sorgohíbrido,algodónhíbrido oarrozhíbrido.Estostérminosnosindican,quelasemillahasidoproductodelamezclaocruza deotrasvariedades.Lahibridaciónserealizaparaobteneralavez,unmejoramientodelasemilla yaltosrendimientosenlascosechas.

1.2.4Conguraciónelectrónicadelátomodecarbonoensuestadohíbrido Sedicequeseproduceunahibridacióncuandolosorbitalesatómicos«puros»deun

mismo átomo (generalmente el átomo central) se mezclan para generar un conjunto denuevosorbitalesatómicos«híbridos».Elátomodecarbonopresentatrestiposde hibridación:sp3, sp2 y sp.


28

1.2.5 Hibridación sp3 Se dice que se produce una hibridación sp3 en el átomo de carbono, cuando sus orbitales 2s , 2px , 2py y 2pz semezclanohibridizanformandocuatroorbitaleshíbridos sp 3. 1Ψs

4 Ψsp3

3 Ψp +

Ψ=orbital

1s 2 2s 2 2p x 1 2p y 1 2p z 0 (estado basal) 1s 2 2s 1 2p x 1 2p y 1 2p z 1 (estado excitado) 1s 2 2(s p 3)1 2(s p 3)1 2(s p 3)1 2(sp 3)1 (estadohíbrido) Estos orbitales híbridos tendrán la misma

forma y la misma energía, por ello se dice, que son equivalentes. Presentan un arreglo geométrico tetraédrico y sus ángulos de enlace son de 109.5o .

Fig. 1.4 Orbital híbrido sp3.

Lahibridaciónsp 3 en el átomo de carbono,

es característica de los alcanos. Los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono son enlaces sencillos (tipo sigma, σ). Podemos concluir que siempre que el átomo de carbono se una a cuatro átomos iguales o diferentes, se debe a que presentahibridaciónsp 3.

H

H

H

C

C

H

H

H

H

H

H

C

C

H

H

Figura 1.5 La estructura del metano se puede explicar combinando un orbital s de cada uno de los 4 hidrógenos, con cada orbital híbrido sp3 del carbono.

B r

H

H

H

C

C

H

H

O

H


29

1.2.6 Hibridación sp2 Enestetipodehibridaciónsemezclanelorbital2 s y los orbitales 2px y 2py , quedando el orbital 2pzsinhibridizar. 1Ψs

2 Ψp 3 Ψsp2

+

1s 2 2s 2 2p x 1 2p y 1 2p z 0 (estado basal) 1s 2 2s 1 2p x 1 2p y 1 2p z 1 (estado excitado) 1s 2 2(s p 2)1 2(s p 2 )1 2(sp 2)1 2p z 1 (estadohíbrido) Lostresorbitaleshíbridos sp 2 son usados por el átomo de carbono para formar tres enlaces sigma (σ) y el orbital pz puro para formar el enlace pi ( π).

Fig. 1.6 Orbital híbrido sp2.

La hibridaciónsp 2 es característica de los alquenos,

ella nos permite explicar sus características químicas, su geometría trigonal y los ángulos de enlace de 120 °. Átomos de carbono en el estado dehibridaciónsp2

Figura 1.8 Formación del doble enlace en el etileno (eteno).

Fig. 1.7 Los tres orbitales híbridos sp 2 equivalentes. Un orbital p no forma orbitales híbridos y sus lóbulos quedan perpendiculares al plano de los orbitales híbridos sp 2, formando un ángulo de 90 0.

Enlace sigma ( σ)C-C y traslape de orbitales p para formar un enlace pi ( π)


30

Podemos concluir que cuando se forme un doble enlace entre dos átomos, sean éstos, carbono-carbono,carbono-oxígeno,carbono-nitrógeno,etc.,lahibridaciónutilizadaserá sp 2. Lassiguientesmoléculaspresentancarbonosconhibridaciónsp2 H H H

C H

H C

H H

C

H C

C H O

H

C C

O

H H

H

C H

C

H

H H

H H

C H

O H

C H

C

H

C H

1.2.7 Hibridación sp Enestetipodehibridación,semezclanelorbital2s con el orbital 2px , quedando los orbitales 2py y 2pzpurossinhibridizar. 1Ψs

1 Ψp 2 Ψsp

+ 1s 2 2s 2 2p x 1 2p y 1 2p z 0 (estado basal) 1s 2 2s 1 2p x 1 2p y 1 2p z 1 (estado excitado) 1s 2 2(s p )1 2(s p )1 2p y 1 2p z 1 (estadohíbrido)

Los dos orbitales híbridos sp son usados por el átomo de carbono para formar dos enlaces sigma (σ)y los orbitales p puros para formar dos enlaces pi(π). Átomos de carbono conhibridaciónsp

+

Figura 1.9 Formación del triple enlace en el acetileno.

Enlace sigma (σ) C-C y traslape de orbitales p para formar dos enlaces pi (π)


31

Figura 1.10 Traslape o sobreposición de los orbitales p para formar el triple enlace en el acetileno.

La hibridación sp es característica de los alquinos, ella nos permite explicar sus características químicas, su geometría lineal y los ángulos de enlace de 180 °.

Podemos concluir que cuando el átomo de carbono forma un triple enlace carbonocarbono,carbono-nitrógenoodosenlacesdoblesacumulados,utilizaunahibridación sp . Lassiguientesmoléculaspresentanátomosdecarbonoconhibridaciónsp: CH

CH

O

C

O

N

CH 2

CH

C

CH 2

1.2.8 Estructura de Lewis Las estructuras de Lewis se utilizan para representar mediante puntos o cruces, los electrones de valencia de un átomo o los electrones compartidos entre los átomos al formar un enlace covalente. El átomo de carbono se representa así: C Eneltemadehibridaciónplanteamosqueelátomodecarbonoutilizasus4electrones

externos para formar enlaces covalentes simples, dobles y triples.

C

C

C

C

Ejemplos de estructuras de Lewis para algunas moléculas H H

C

H

H

Metano

H

H

H

C

C

H

H

Etano

H H

H C

C

H

H

C

C

H

Eteno

Etino

H


32

1.2.9 Concatenación La concatenación es una de las razones principales para que existan demasiados compuestos del carbono. ¿Sabías que ... Entre1880y1910,elnúmerodecompuestosdelcarbonopasóde12,000a150,000?Actualmente

se conocen más compuestos del carbono que compuestos inorgánicos, por ejemplo, en 1970, el númeroeradedosmillones,en1980de5millones,yaproximadamente10millonesen1990,de seguirestatendenciatendríamosparaelaño2010másde20millones.Deacuerdoalosúltimos reportes de la American Chemical Society,elnúmerodecompuestosinorgánicosydelcarbono anda cerca de los 64 millones. Para actualizar este dato puedes acudir a la siguiente dirección electrónica(http://www.cas.org/products/index.html)

A la característica que presenta el átomo de carbono de unirse consigo mismo, se le denomina concatenación . El átomo de carbono se puede unir formando cadenas abiertas o cerradas, con enlaces simples, dobles o triples.

C C

C

C

C

C

C

C

C

C

C C

C

C

C

C

C

C

C

1.3 Los compuestos del carbono: isomería y otras características • • •

Describe el fenómeno de isomería Determina los posibles isómeros a partir de una fórmula molecular. Valora la importancia química de algunos isómeros en la salud.

1.3.1 Tipos de enlaces Una de las características de los compuestos del carbono es el tipo de enlace que en ellos predomina. El enlace covalente es característico de los compuestos del carbono, como ya


33

lohemosmencionado.Estepuedesersimple,dobleotriple,sinembargodependiendo

de la distribución simétrica o asimétrica de los electrones compartidos entre los átomos, éste puede ser covalente no polar o covalente polar respectivamente. ¿Sabías que ... El enlace covalente es un tipo de enlace que se forma cuando se comparten electrones entre los átomos no metálicos? Cuando el enlace se da entre átomos del mismo tipo, el par electrónico compartido queda simétrico y se dice que el enlace es covalente no polar, pero cuando se unen átomos diferentes, estos al tener diferente electronegatividad, el par electrónico queda asimétrico y se dice que se forma un enlace covalente polar.

1.3.2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono Todos los compuestos del carbono, contienen además de carbono, otros átomos como: hidrógeno,oxígeno,nitrógeno,azufre,halógenosyfósforoentreotros. CH 4

CH 3 — OH

CH 3 — NH 2

CH 3 — SH

CH 3 — Cl

1.3.3 Combustibilidad La gran mayoría de los compuestos del carbono son combustibles, sean estos, gaseosos, líquidos o sólidos. Ejemplo de ello: el petróleo, carbón, gas natural, gasolina, diesel, alcohol,éter,benceno,tetraclorurodecarbono,etc.

Sólido amable

Gas amable

Líquido amable

1.3.4 Puntos de fusión y de ebullición bajos Los compuestos del carbono generalmente presentan puntos de fusión y de ebullición bajos (menores a los 400 °C), a temperaturas más elevadas se descomponen. Por ejemplo, al comparar los puntos de fusión entre el cloruro de sodio (NaCl) y el etanol, encontramos que el NaCl tiene un punto de fusión de 800 °C, mientras que el del etanolesde-114.7°C.Asimismoelpuntodeebullicióndelalcoholesde78.5°C,mien tras que el del NaCl es de 1465 °C.


34

1.3.5 Solubilidad Los compuestos del carbono generalmente son insolubles o poco solubles en agua. El agua al ser de naturaleza polar disuelve a las sustancias polares, de forma tal, que los compuestos del carbono generalmente de naturaleza no polar, no pueden ser disueltos por el agua. Fig. 1.11 Las grasas y los aceites son insolubles en agua, estas sustancias son de naturaleza polar.

1.3.6 Isomería Sin embargo, existen compuestos del carbono que son solubles en agua, debido a su naturaleza po-

lar,comolosalcoholes,aldehídos,cetonasyácidoscarboxílicos. Laisomeríaesunfenómenocomúnenlaquímicadelcarbonoyotramásdelasrazones quehacenaumentarelnúmerodecompuestosdelcarbonoenlanaturaleza.

Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomería, característica que permitequedosomássustanciastenganelmismonúmeroytipodeátomos,perodiferentes

propiedades físicas y químicas. Se denominan isómeros a los compuestos que poseen una misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural. Los siguientes compuestos son isómeros entre sí, determina en ellos su fórmula molecular. H H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

CH 3

H CH 3

CH

CH 3

Esta propiedad de tener más de una estructura posible para una misma fórmula molecular, se denomina isomería. ¿Sabías que ... para representar a los compuestos del carbono se pueden utilizar diferentes tipos de fórmulas, comolamolecular,estructuralylagráca? La fórmula molecular esuntipodefórmulaenlacual,sóloseindicaelnúmerodeátomos, sin describir el arreglo existente entre ellos. A esta fórmula también se le conoce como fórmula condensada . La fórmula gráca es un tipo de fórmula en la cual se representan todas las uniones entre los átomos, es decir, nos indica qué átomo se une con quién y mediante qué tipo de enlace. Nos


35

describe además el arreglo espacial que existe entre elllos. También se le conoce como fórmula desarrollada . La fórmula estructural es un tipo de fórmula en donde sólo se indican los tipos de enlaces entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. También se le conoce como fórmula semidesarrollada. Nombre

Metano

Etano

Propano

Butano

F. molecular

Fórmula gráca

Fórmula estructural

CH4

H H C H H

CH4

C2H6

H H H C C H H H

CH3 — CH3

H H C H

C 3H8

C4H10

H H C H

H C H H C H

H C H H H C H

H C H H

CH3 — CH2 — CH3

CH3 — CH2 — CH2 — CH3

Isómeros estructurales o constitucionales Hoy en día a los isómeros estructurales se les conoce como isómeros constitucionales, porquedierenenelordenenqueestánunidoslosátomos.

¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de cada una de las fórmulas moleculares siguientes: CH4, C2H6 y C3H8? Respuesta: Sólo se puede derivar un compuesto. ¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de la fórmula C4H10? Respuesta: Sólo pueden derivarse dos isómeros, los cuales se muestran a continuación. CH 3 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 3

butano

CH 3 — CH — CH 3

2-metilpropano


36

¿ Cuánt uántos os isómer isómeros os se pued pueden en deducir deducir de la fórmula fórmula C5H12? P ara contestar contestar esta pregunt pregunta, a, es necesario seguir las siguientes recomendaciones. 1. Siempre se debe iniciar con la estructura de cadena normal, en este caso, de

cinco carbonos. Para P ara facilitar facilitar el trabajo, trabajo, primero primero se dibuja el esqueleto esqueleto carbonado carbonado y posteriormenteselecolocanloshidrógenos. CH 3 — C H 2 — C H 2 — CH 2 — C H 3

2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un átomo de carbono, el cual se insertacomoramicación,apartirdelsegundocarbono. CH 3 C H 3 — CH — CH 2 — CH 3

3.Elsiguientecompuestosurgealdesplazaraotraposiciónlaramicación,ennuestro

caso no se puede mover porque construiríamos el mismo compuesto. CH 3

CH 3

Es igual C H 3 — CH — CH 2 — C H 3

CH 3 — CH 2 — CH — CH 3

4. Cuando esto sucede, se acorta otro carbono más a la cadena y se inserta como ramicación.Finalmenteelnúmerodeisómerosseagotacuandoseterminantodasla

posibilidades de acomodo de los átomos de carbono. C H3 CH 3

C CH 3

CH 3


37

Actitivv id Ac idad ad 1.2

En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C 6H14 .

Existen otros tipos de isomería, como la isomería funcional, de posición o de lugar, geomét geom étrica rica y ester estereoisomer eoisomeríía, las cuales se abordar abordarán án cuando se analicen cada una de las funciones químicas contempladas en el curso.


38

¿Sabías ¿Sa bías que q ue ... Los enantiómeros son isómeros que no se sobreponen con su imagen especular? Cuando un objeto o una molécula no se sobrepone con su imagen especular se dice que es quiral . La palabra quiral proviene del griego cheir , quesignicamano.Sedicequelasmoléculas quirales se relacionan entre sí de igual forma comolohacelamanoizquierdaconsumano derech der echa.Ambas a.Ambas coi coinci nciden den en un esp espejo ejo per pero o nunca se podría sobreponer una sobre la otra.

OH

O

OH

OH

O

C

C

CH

CH

C H3

C H3

OH

Espejo Una molécula quiral se caracteriza por poseer un átomo de carbono unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un ciertoángulo.Sirotahacialaderechaseledenominadextrógira ciertoángulo.Sirotahacialaderechaseledenomina dextrógira (+) y si se desvía el plano de fenómeno asociado a sus sustancias tancias quirales luzhacialaizquierdaselellamalevógira luzhacialaizquierdaselellama levógira (-). A este fenómeno se le conoce como actividad óptica. En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se componen de mezclas racémicas. Una mezcla racémica contiene proporciones iguales de las formas dextrógira y levógira (enantiómeros) de un compuesto ópticamente activo. Esto puede llegar a ser un problemayaquemientrasqueunenantiómeropuedetenerunefectobenécoenelorganismo, la otra forma enantiomérica puede ser dañina o simplemente no causar efecto alguno. Ante esto la laAdminis Administración tración de deAlimen Alimentos tos y medicame medicamentos ntos de los Estados Unidos (FDA) ha exigido a los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de cada enantiómero a ser utilizado como medicamento. De esta forma sólo se podrán comerciar medicamentos que contengan un solo enantiómero con lo que se desea reducir los efectos secundarios causados por los medicamentos.


39

Actividad 1.3

En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C 7H16 .


40

Actividad 1.4

En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama.

1

2 3 4

5

6 7

8

9

10

11 12

13

Horizontales 1. Términoqueenquímicasignicamezclaocombinacióndeorbitalesatómicos. 4. ¿Apartirdequémezclaseobteníalaureahastaantesde1828?

5. Grupo al que pertenece el carbono en la tabla periódica. 9. Alótropo del carbono utilizado en las minas de lápices. 10. Postuló la teoría vitalista. 12. Enloscompuestosdelcarbonolahibridaciónsp3 es característica de los ... 13. En esta teoría se plantea que sólo los organismos vivos son capaces de sintetizar a los compuestos del carbono. Verticales 2. ¿QuécompuestoinorgánicoutilizóWöhlerparaobtenerlaurea? 3. Enloscompuestosdelcarbonolahibridaciónsp2 es característica de los ...

6. 7. 8. 11.

¿Cuántos electrones externos posee el carbono? Sintetizó al primer compuesto del carbono en el laboratorio. Alótropo del carbono de apariencia cristalina, utilizado en joyería y en la siderurgia. Primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio.


41

Actividad 1.5

En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama.

1

2 3

4

5

6

7 8

9

Horizontales 1. Tipodeenlacequepresentanlosátomosdecarbonoconhibridaciónsp3.

5. A la propiedad de presentar más de una estructura para una misma fórmula molecular se le denomina... 6. Nombre que recibe la característica del átomo de carbono de unirse así mismo formando cadenas. 8. Fórmulaquenosindica,ademásdelaclaseyelnúmerodeátomosdeunamolécula,

cómo están unidos los átomos entre sí. 9. Enloscompuestosdelcarbonolahibridaciónspescaracterísticadelos... Verticales 2. Fórmulaquenosindicalaclaseyelnúmero deátomosqueconstituyen unamolécula. 3. Tipodeenlacequepresentanlosátomosdecarbonoconhibridaciónsp2 y sp. 4. Tipodeenlacemáscomúnenloscompuestosdelcarbono.

7. Fórmula que muestra sólo las uniones entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales.


42

1.4Loscompuestosdelcarbono:clasicaciónporsuestructura y grupo funcional • • •

Describe los compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional. Clasicacompuestosdelcarbonoporsuestructuraygrupofuncional.

Valora la importancia de los grupos funcionales como centros de actividad química en las moléculas.

Loscompuestosdelcarbonosepuedenclasicartantoporsuestructuracomoporsu

grupo funcional, en este curso se revisarán ambas.

1.4.1Clasicacióndeloscompuestosdelcarbonoporsuestructura Los compuestosdel carbonosepueden clasicar endos grandesgrupos,acíclicos

(cadena abierta) y cíclicos (cadena cerrada), saturados (enlaces sencillos) y no saturados(enlacesdoblesotriples),sencillosoarborescentes,homocíclicos(cadenace rradasólodecarbonos)oheterocíclicos(cadenacerradadecarbonosyotrosátomos

diferentes). Normal o sencillo Saturados Arborescente

Acíclicos

Normal o sencillo No saturados Arborescente Saturado

Compuestos del carbono

Alicíclico No saturado Homocíclico Sencillo Aromático Arborescente Cíclicos Sencillo Saturado Arborescente Heterocíclico Sencillo No saturado Arborescente

Sencillo Arborescente Sencillo Arborescente


43

a) Compuestos acíclicos El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos acíclicos . ¿Qué tienen en común?

______________________________________________________________________ CH3

CH2

CH3

CH2

CH

CH3

C

C

CH3

CH3

O

CH3

CH2

OH

CH3 CH3 Cl

CH2

CH2

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

CH3

Se dice que un compuesto es acíclico cuando su átomos de carbono se unen formando una cadena abierta.

b) Compuestos cíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos cíclicos.¿Quétienenencomún? ______________________________________________________________________ CH2

CH2

CH2

CH2 CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

¿Cómodeniríasauncompuestocíclico?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________

c) Compuestos saturados El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos saturados. ¿Qué tienen en común? CH3

CH2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH

CH3

CH3

Se dice que un compuesto es saturado, cuando sus átomos que lo constituyen se encuentran unidos por enlaces covalentes simples o sencillos.


44

d) Compuestos insaturados El siguiente conjunto de compuestos son todos insaturados.¿Quétienenencomún? _____________________________________________________________________ CH2

CH CH3

C

C

CH3

CH3

¿Cómodeniríasauncompuestoinsaturado?

_____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________

e) Compuestos arborescentes El siguiente conjunto de compuestos son todos arborescentes.¿Quétienenencomún? CH3

CH3

CH3

CH CH3

CH

CH3

CH3

CH

C

C

CH3

CH3

C CH3

La palabra arborescenciasignicaramicación. Por tanto, un compuesto arborescente será aquel en cuya cadena principal lleva insertadas cadenas laterales (denominadas grupos alquílicos).

f) Compuestos lineales, normales o sencillos Loscompuestosdelcarbononoramicados,sólopresentancadenaprincipal,poresose

suelen denominar compuestos lineales, normales o sencillos. Pero, ¿realmente un compuesto de cadena normal tiene una estructura lineal? Observa ambos modelos y busca una explicación. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H


45

Aloshidrocarburosdecadenaabierta,comoalcanos,alquenosyalquinos,selescono cía antiguamente como alifáticos . El término alifático se utilizó también para designar a

las grasas, ya que también poseen cadenas abiertas.

g)Compuestoshomocíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos.¿Quétienenencomún? _____________________________________________________________________ CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH CH

CH

CH

CH2

CH

CH

Con base en las características esenciales encontradas en estos compuestos, ¿cómo deniríasauncompuesto homocíclico ? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________

h)Compuestoshomocíclicosalicíclicos Alos compuestoshomocíclicosque no son aromáticosse lesconoce tambiénconel nombre de alicíclicos , como los cicloalcanos y los cicloalquenos. La palabra alicíclico se deriva de la conjunción de las palabras alifático y cíclico (hidrocarburos cíclicos

alifáticos o no aromáticos). Elsiguienteconjuntodecompuestossontodoshomocíclicosyalicíclicosalavez.¿Qué tienenencomún?

_____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ CH2 CH2

CH CH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2

CH CH CH2

i)Compuestoshomocíclicosaromáticos Los compuestos homocíclicos que presentan el anillo bencénico se denominan aromáticos debido a que muchos de ellos poseen aromas característicos. En la


46

actualidad, un compuesto aromáticosedenecomoaquélqueposeeunanillode benceno en su estructura, por ejemplo:

Benceno

Naftaleno

Antraceno

j)Compuestosheterocíclicos Un compuesto heterocíclico, es un compuesto del carbono en cuya cadena cerrada existen, además de átomos de carbono, uno o más átomos distintos ( heteroátomos), como el nitrógeno (N), oxígeno (O), azufre(S), principalmente. CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH2

CH

CH2

CH2 O

CH2

CH

N

CH CH

S

O CH2

CH

CH

CH2

O O

CH

CH2

CH3

CH

CH2 CH2

CH2

Actividad 1.6 Enformaindividualocolaborativaclasicaestructuralmentealossiguientes

compuestos. a) CH3 — CH2 — CH3 b) CH3 — CH — CH 3 CH3 CH3 b) C H2

C CH3


d) CH

C — CH 3

e) CH2

CH2

CH2 f) CH2

O

CH2 g)

CH2

CH

CH2

CH CH2

CH

h)

CH

CH CH

CH CH

i) CH2

CH2

CH2

CH CH3

j)

CH2 CH2

CH2 k) CH2

CH2

CH3

CH

CH2

CH

CH2

CH3

CH C CH2 CH3

47


48

CH2

l)

CH2

S

CH CH2

CH3

CH2

Actividad 1.7 Enformaindividuallocalizalostérminosrelacionadosconlaclasicación

estructural de los compuestos del carbono. Una vez localizados en la partedeabajoanotaladenicióndecadaunodeellos. P H P W P I B M A F T G N U K S H

B A C Í C L I C O Z W P M F C N A

R D P I V J D G W V Á Í E G S H Ñ

Ó T U F Í N I K H G X B Q Ú Ü G J

S Ñ N B Ú Ú Ú X K É P É Í V T Ó J

M D O O J Ü X B E Á Í A Í L W X É

A Í W T É R C J G Á L E É D I D I

N Y S E N C I L L O S Ü U R L A O

Ñ D H O M O C Í C L I C O Ó J H Ú

Y C O Ü H N Y X O N Ú P V O D M S

A L Í Y B R P Ú W E W Y U W J V I

L W V C H D J O Ñ B Q E C A I Ñ N

I H Y L L Ó Í É K J Ü Ü É R S P S

C F E H Ú I X U Ú V Y U G B U M A

Í C S T N Y C U É W Í M S O N H T

C G Y A E É T O Ú Ñ B Ü Ñ R I O U

L D Z É T R Q A Ú X S E M E P N R

I R Á L P U O Á K W D P N S U Ú A

CÍCLICO

ACÍCLICO

SATURADO

SENCILLO

ARBORESCENTE

HOMOCÍCLICO

HETEROCÍCLICO

INSATURADO

AROMÁTICOS

BENCENO

ALICÍCLICO

C R C Ñ Ü Y R C V S É S D C Ó V D

O F N N C Ü P A Í N K I L E E O O

R T H Í A Q X G D C B Ü Ú N I N E

Ü W N I Z J C Y L O L H A T N G O

Y Ü S V Ü L U M V W L I S E E H Ü

J P E Z Ü Ú F L K Ó C D C Y R P C

N A R O M Á T I C O S E I O L J F


49

1.4.2Clasicacióndeloscompuestosdelcarbonoporsugrupofuncional Loscompuestosdelcarbonogeneralmenteseclasicandeacuerdoalgrupo funcional queposeen.Muchoscompuestoscontienenunsologrupofuncional,peroexistenotros que son polifuncionales. ¿Sabías que ... Alátomoogrupodeátomosqueleconerenunaseriedepropiedadesespecícasalosmiembros de una familia de compuestos, se le denomina grupo funcional ? Al conjunto de compuestos que poseen un mismo grupo funcional se le conoce como función o familia química.

El grupo (-OH) es un ejemplo de grupo funcional. Al conjunto de compuestos del carbono que loposeen selesconoce comolafamiliade los alcoholes.Todos ellospresentan

propiedades químicas similares. ¿Cómoidenticaraungrupofuncional?Enuncompuestodelcarbonolapartehidrocarbo -

nada (con excepción de los enlaces dobles y triples) siempre se considera como porción

inerte.Demaneratal,quelapartenohidrocarbonadaesconsideradacomogrupofuncional.

Bajo esta lógica, los alcanos y cicloalcanos no tendrían grupo funcional. Sin embargo, algunosautoresconsideranquelosenlacescarbono-carbonoycarbono-hidrógenoson

los grupos funcionales de estos compuestos. Los dobles y triples enlaces, carbono-carbono, se consideran como grupos funcionales porque son centros en los cuales pueden ocurrir reacciones de adición y además tienen efecto sobre los átomos adyacentes. La interconversión de un grupo funcional en otro, constituye gran parte del trabajo de la química orgánica. Tabla 1.1 Compuestos del carbono y grupos funcionales más comunes. Familia

Estructura gral.

Alcanos

R-H CH

Alquenos R Alquinos

CH R

C

Compuestos aromáticos Halogenuros de alquilo Alcoholes

CH

Gpo. funcional

Los enlaces C-H y C-C R

Ejemplo

CH3

CH2 CH3

Doble enlace carbono-carbono

CH2

CH2

Triple enlace carbono - carbono

CH

CH CH3

Anillo de benceno R-X

X = F, Cl, Br, I.

CH3

CH2 Cl

R-OH

Grupohidroxilo(oxihidrilo)

CH3

CH2 OH


50

Éteres

R—O—R

Oxígeno entre dos grupos alquilo (alcoxi)

CH3

O

CH3

O Cetonas

R — CO — R

Aldehídos

R — CHO

Grupo carbonilo

C CH3 CH3

Grupo carbonilo

CH3 CH O OH

Ácidos carboxílicos

R — COOH

Grupo carboxilo

CH3

C O

O Ésteres

R — COO — R

Amidas

R — CONH 2

Grupo carboalcoxi

CH3

C

CH3 O C

CH3

Grupo carboxamida

O

NH 2 Aminas

R — NH 2

CH3

Grupo amina

CH2

NH 2

Actividad 1.8 En forma individual o colaborativa identica los grupos funcionales

presentes en las siguientes fórmulas estructurales. CH3

O CH

OH

O C

OC H3 OH Vainillina

Agente saborizante en la vainilla

C O

O

Ácido acetilsalic ílico o aspi ri na

Analgésico (fármaco para aliviar el dolor)

Colesterol

Una posible causa de enfermedad de las coronarias.

Progesterona

Anticonceptivo que inhibelaovulación.


51

¿Sabías que ... La vainilla es una esencia saborizante que debe, en parte, su aroma y sabor delicioso a la presencia de la vainillina. La vainilla es nativa de México, las culturas mesoamericanas y en especial la totonaca la cultivabaycosechaba.HoysecultivaenlaregiónnortedelestadodeVeracruz,debesunombrealos españoles, quienes le dieron el nombre de vainilla al observar que la planta producía semillas en vainas. La esencia de vainilla que se comercializa puede provenir de la fermentación del extracto real de lassemilllasdevainillaodeunadisolucióndevainillinasintética(4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído)

¿Sabías que ... Laprogesterona,esunahormonaqueseproducedemaneranaturaldurantelasegundamitad

del ciclo menstrual y que prepara el endometrio para recibir el óvulo? Sielóvuloesfecundado,lasecrecióndeprogesteronacontinúa,impidiendolasalidademás óvulosdelosovarios.Porestarazón,laprogesteronaseconocecomo«lahormonaqueapoya el embarazo». La progesterona sintética que se utiliza en las píldoras anticonceptivas se llama progestágeno o progestina (hormonas femeninas). La noretindrona y el levonorgestrel son ejemplos de progesteronas sintéticas, las cuales cumplen la función de engañar al organismo al ingerirla diariamente.

¿Sabías que ... El colesterol es un compuesto químico indispensable para el funcionamiento normal de nuestro organismo? El colesterol es un lípido que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. La cantidad de colesterol requerido por el organismo para cumplir susfuncioneseselaboradoporelhígado. El colesterol pertenece al grupo de los esteroides: es un esterol. Es además precursor de muchosotrosesteroidesbiológicamenteactivos,comolosácidosbiliares,numerosashormonas y la vitamina D3. El colesterol se relaciona con las grasas que obstruyen las arterias y pueden provocar infartos. La grasa saturada tiende a aumentar el colesterol en la sangre, por ello es importante cuidar el consumodealimentosquecontenganácidosgrasosycolesterol,comotacosdebuche,tripa, panza,chicharrón,mantequilla,aceitedecoco,entreotros.Esrecomendableconsumiraceites vegetales de maíz, oliva, soya, girasol, aguacate y cacahuate. Los ácidos grasos omega-3, omega-6 y omega-9 son recomendados por el ámbito de la salud para combatir el colesterol alto. Se ha demostrado experimentalmente que el consumo de grandes cantidades de omega-3 aumenta considerablemente el tiempo de coagulación de la sangre, lo cual explica por qué en comunidadesqueconsumenmuchosalimentosconomega-3(esquimales,japoneses,etc.)la incidencia de enfermedades cardiovasculares es sumamente baja. Elagregaralimentosaltosenbrasolublealadietapuedeayudarabajarelcolesterol.Laavena esunadeellas,diversosestudioshandemostradoqueayudaareducirelniveldecolesterol. Otrasfuentesdebrasolublepuedenserlasfrutas(plátanos,naranjas,manzanas,toronjas, uvas, ciruelas, fresas), frijoles (negros), garbanzo y los vegetales.


52

Conozca más ... Modelos moleculares En química del carbono es importante trabajar con modelos moleculares pues éstos permiten visualizar y reconocer claramente la forma en que los átomos se unen entre sí, y cómo se distribuyen espacialmente en un compuesto. Escomúnencontrarcómolosalumnosalintentarconstruirmodelosmolecularesdecompuestos del carbono, terminan reproduciendo bidimensionalmente la imagen que el libro les brinda, sin tomar en cuenta que las moléculas son tridimensionales. Por ello, los modelos moleculares: a) Nos permiten ilustrar la estereoquímica (distribución espacial) de las diferentes familias de compuestos orgánicos. b) Ayudan a que el estudiante ejercite la capacidad de pensar en las moléculas como cuerpos materialesqueposeenformadenidaenelmundosubmicroscópico,éstanoestareafácil para los estudiantes especialmente cuando se trata de moléculas complejas. c) Permiten a través de la creatividad construir y modelar las estructuras de diferentes moléculas de compuestos del carbono con diversos materiales, como bolitas de unicel, palillos, popotes, pegamento o silicón, que se asemejen lo más posible a la estructura real de la molécula. Construcción d e un modelo de la molécula de metano (un tetraedro) Materiales l

l

Popotes, hilo de 40 a 50 cm (de preferencia raa), tijeras, una regla, bolas de unicel de

aproximadamente 3 cm, silicón o pegamento blanco. Sobrante para portarse el modelo con mayor facilidad.

Procedimiento a) Corta los popotes en tramos de 4 cm. b)Insertaenelhilotresdeesostramos.Amárralos

formando un triángulo y dejando un extremo delhilolargoyelotromuycorto(gura1a). c) Inserta dos tramos más y pasa el hilo por debajodelpunto3(gura1b). d)Tensa el hilo para aproximar los popotes y manténgalo así mientras elabora un nudo sencillo(gura1c). e) Pasa el hilo por el interior 3-4, amarra en el punto4einsertaelúltimopopote(gura1d). f) Finalmenteamarrauniendo lospuntos2 con5(gura 1e).Depreferencia debedejarse un hilo. Tomado de: Pérez-Benítez, A. et al (1991) ¿Cómo se modela?. Educación Química 2(4) p. 198.


53

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 2 Construyendo modelos mol eculares Competencia a desarrollar •

Diseña modelos moleculares para representar espacialmente los átomos de carbonoehidrógenoencompuestossaturados(alcanos)einsaturados(alquenos

y alquinos). Acti vidades previ as Acti vidad 1. Completa la siguiente tabla, teniendo en cuenta las características tanto

del átomo como de los compuestos de carbono. Tipo de compuesto

Hibridaciones que presenta

Ángu los de enlace

Geometría molecular

Tipos de enlace

Alcano Alqueno Alquino

Acti vidad 2. En forma individual realiza la lectura denominada conozca más de la página 39 de tu libro, asimismo acude a la web y visita el sitio http://www.educacionquimica.info/ articulos.php?Id_articulo=115, y lee el artículo denominado «un tetraedro o un tetraedro

alargado a partir de un popote y un cordel». 1. Preguntas problematizadoras

¿Los compuestos normales o lineales, realmente tienen una estructura lineal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ¿Qué arreglo geométrico esperas encontrar en alcanos, alquenos y alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________


54

Aldarrespuestaalaspreguntasproblematizadorasgeneramoslashipótesis. 2. Hipótesis del trabajo.

3. Diseña modelos moleculares de alcanos, alquenos y alquinos.

¿Qué materiales o sustancias utilizarás para elaborar tus modelos? 4. Materiales y s ustancias

Explica la forma cómo elaboraste los modelos 5. Registro de datos



Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Conclusiones

Actividad i ntegr adora: elaboración del repo rte de l aboratorio Elaborayentregaenlafechaprogramadaunreportenaldelaactividadrealizada.

55


56

Actividad 1.9 Identicaalsiguienteconjuntodecompuestosporsugrupofuncionalyanota

el nombre de la familia a que pertenece. CH

CH3

CH3

CH2

O

CH3

CH3

CH2

CH2

CH O

CH2

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

NH 2

O CH3

CH2

CH2

C O CH3

O CH3

CH2

CH2

C

O CH3

CH2

C

C

C

CH2

CH

CH2

CH3

CH3 CH3

CH

CH2

CH3 OH

Cl

CH3

CH

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

OH

OH CH3

CH3

C

CH3

CH2

CH2

CH2

Cl

OH

CH3 CH3

CH

CH

O CH3

CH3

O

CH CH3

C

CH3

CH3 CH3

CH CH3

CH

O CH2

C OH


57

1.5 Tipos de átomos de carbono y los grupos alquílicos • • •

Describe a los grupos alquílicos. Representa y da nombre a grupos alquílicos. Valora la importancia de los grupos alquílicos para construir las estructuras y nombre a las fórmulas químicas de compuestos del carbono.

Para dar nombre a los alcanos arborescentes se requiere conocer los grupos alquílicos (arborescencias) y la forma de darles nombre. Pero antes, es necesario conocer el tipo de átomos que se encuentran en la estructura del compuesto. carbono primario

carbono cuaternario

CH3 CH3 CH

carbono terciario

C

CH3 CH2

CH3 carbono secundario

CH3

Como se puede observar en la fórmula estructural o constitucional del compuesto anterior, existen cuatro tipos de átomos de carbono que puedenseridenticadosatravésdesuscaracterísticasesenciales. Por ejemplo, un carbono es primario si uno de sus cuatro enlaces

H H

lo utiliza para unirse químicamente a un átomo de carbono.

C

C

H

Actividad 1.10 Conbaseenlascaracterísticasdelasiguienteestructura,¿cómodeniríasa

un carbono secundario?

H C

C

C

H Un carbono es terciario si se une químicamente a tres átomos de carbono.

C C

C C

H


58

Actividad 1.11 Conbaseenlascaracterísticasdelasiguienteestructura,¿cómodeniríasa

un carbono cuaternario?

C C

C

C

C Actividad 1.12 En las siguientes fórmulas estructurales, identica cuántos carbonos

primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios tiene cada uno de los compuestos. CH3 CH3 CH2

a)

CH3 CH

CH

CH3 CH2

CH3

b)

Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios

CH3 CH CH2 CH3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH3 CH3

CH3 CH3

c)

C

CH2 CH3

CH3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios

CH3

d)

C

C

CH3

CH3 CH3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios

Grupos alquílicos Losgruposalquilosonlossustituyentes(arborescenciasoramicaciones)enlacadena

principal y forman parte de la estructura de un compuesto. Los grupos alquílicos no existenmuchotiempo aisladoso libres, dadoque son muy reactivos.Con frecuencia


59

se utiliza el símbolo R para representar a un grupo alquilo. La letra Rsignicaradical, nombre con el que también se le conoce a los grupos alquílicos. Losgruposalquílicosseformanaleliminarunátomodehidrógenodeunalcanoysus nombres resultan de sustituir la terminación ano,delalcanocorrespondiente,porelsujo o terminación il o il o , por ejemplo: CH4

metano

CH3 −

metilo

CH3− CH3

etano

CH3−CH2 −

etilo

Los grupos alquílicos que pueden derivarse de un alcano dependen de los tipos de átomos de carbono presentes en el compuesto. En el caso del etano sólo existen carbonos primarios, por lo que sólo se puede formar un grupo alquílico a partir de su estructura. En el propano existen dos tipos de átomos de carbono, por tanto, existen dos posibilidades deeliminaralátomodehidrógeno.Siseeliminaelhidrógenodelcarbonoprimario,se formará el propil o propilo . CH3− CH2− CH 2 −

propil o propilo

En cambio, si se elimina el hidrógeno del carbono secundario, se forma el grupo isopropil(o) CH3 CH3

CH

CH3

isopropil o isopropilo

CH3

CH

Elnombrequedebierarecibirestegrupoalquiloeseldesec-propil,porqueelhidrógeno

se elimina de un carbono secundario, pero de manera excepcional recibe el nombre de isopropil o isopropilo. Actividad 1.13 Enformaindividualocolaborativaidenticalostiposdeátomosdecarbono

presentes en el butano y determina los grupos alquílicos posibles a partir de esta molécula. 1. ¿Cuántos tipos de átomos de carbono existen en el butano?____________________ CH3− CH2− CH2− CH3

2. Dibuja las estructuras de los posibles grupos alquílicos que se derivan del butano y escribe sus nombres.


60

Elprejosec-seutilizaparaindicarqueelhidrógenohasidoeliminadodeuncarbono

secundario. Un isómero del butano es el 2-metil propano, ¿cuántos grupos alquílicos pueden derivarse de este compuesto? CH3 CH3

CH

CH3

Si analizas su estructura, encontrarás que posee dos tipos de átomos de carbono: primarios y terciarios. Esto nos sugiere la posibilidad de que se formen dos grupos alquílicos. 1.Sielátomodehidrógenoseeliminadeunodeloscarbonosprimarios,seobtieneel isobutil o isobutilo . CH3 CH3

CH

CH2

Elprejoiso se utiliza para indicar que un grupo CH3− se encuentra unido al segundo carbonodelextremoopuestoalpuntodeuniónaotramolécula.Además,elprejois o signicaigual,locualsugierequelosgrupossustituyentesunidosalsegundocarbono,

son iguales. 2.Encambio,siseeliminaelhidrógenodelcarbonoterciario,seformaelgrupoterbutil o t-butil(o). CH3 CH3

C

CH3

El prejo ter-, se utiliza paraindicarqueelhidrógenosehaeliminadode

un carbono terciario.

CH3 C CH3

CH3

Actividad 1.14

En forma colaborativa da nombre a los siguientes grupos alquílicos derivados de los alcanos con fórmula molecular C 5H12 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 Ө ________________________________ CH3 CH3 — CH — CH2 — CH 2 Ө _______________________________________________


61

CH3 CH3

C

neopentil o neopentilo

CH2

El prejo neo proviene de la palabra griega que signica «nuevo».

CH3

¿Quénombrerecibenlosgruposalquílicosqueresultanaleliminarelhidrógenodelos

carbonos secundarios del pentano? CH3 — CH — CH 2 — CH 2 — CH 3

CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3

Sianalizamoslasestructuras,ambassondiferentes yno esposible utilizar elprejo sec- para nombrarlas. En estos casos se recomienda utilizar la nomenclatura para gru-

pos alquílicos complejos (ver página 60). Para dar nombre a grupos complejos, se busca la cadena carbonada más larga, en ella se

consideracomocarbononúmerounoalquevadirectamenteunidoalacadenaprincipal

del compuesto. CH

CH3

1

CH2 CH2 CH3

2

3

(1-metilbutil)

4

CH3

CH2

CH

CH2 CH3

(2-etilpropil)

Actividad 1.15

En forma individual da nombre a cada uno de los grupos alquílicos que se muestran a continuación. CH3 – CH3 — CH2– CH3 —C H2 —C H2– CH CH3

CH3

CH3 —C H2 —C H2 —C H 2–


62

CH3

CH2

CH CH3

CH3

CH3 C CH3 CH3

CH3

CH

CH2

CH2–

CH3 CH3

C

CH2–

CH3

1.6 El carbono: su importancia para la vida. • •

Describe la importancia del carbono para la industria y la vida. Elabora un escrito donde destaca la importancia del carbono en los compuestos responsables de la vida.

•

Reexionasobrelaimportanciadelcarbonoparalaindustriaylavida.

El carbono es un elemento importante y esencial para los seres vivos, forma parte de la molécula de DNA; biomolécula quehace posible la reproducción y preservación delavidaenelplaneta.Esunodeloselementosesencialesmásabundantes,según

Emsley (1989) lo podemos encontrar en la atmósfera como CO 2, en una abundancia de 335 ppm y como metano CH 4, en 1.7 ppm; en la corteza terrestre en 180 ppm; en el agua de mar en una abundancia de 28 ppm. Con respecto a la abundancia en el cuerpohumano,Zumdahl(1993)mencionaqueeloxígenoocupaelprimerlugarcon un65%enmasa,seguidodelcarbonoconun18%,elhidrógenoconun10%yelni -

trógeno con un 3%.


63

Tabla 1.2 Algunos elementos esenciales y sus funciones principales. Zumdahl (1989).

Elemento

Porcentaje en masa en el cuerpo humano

Oxígeno

65

Carbono Hidrógeno

18 10

Nitrógeno Calcio

3 1.5

Fósforo

1.2

Potasio Cloro Azufre Sodio Magnesio Hierro

0.2 0.2 0.2 0.1 0.05 <0.05

Zinc

<0.05 <0.05 <0.05 <0.05

Cobalto Iodo Flúor

Función

Presente en agua, en compuestos del carbono e inorgánicos. En compuestos del carbono e inorgánicos. Presente en agua, en compuestos del carbono e inorgánicos. En compuestos del carbono e inorgánicos. Presenteenhuesosydientes;fundamentalpara laactividaddealgunasenzimasymúsculos.

Fundamental en la membrana celular y para la transferencia de energía en las células. Catión en el líquido celular. Anión en el interior y exterior de las células. En proteínas. Catión en el líquido celular. Fundamental para algunas enzimas. En moléculas que transportan y almacenan oxígeno. Fundamental para algunas enzimas. Se encuentra en la vitamina B12 Esencialparalashormonastiroideas. Enhuesosydientes.

El carbono participa en la formación de sustancias de interés biológico (biomoléculas) comolasproteínas,loscarbohidratos,lípidosyácidosnucleicos. Elcarbonotieneademásunagranimportanciaeconómica,hasidoutilizadocomofuen -

te de energía desde la antigüedad. En el siglo XIX el carbón mineral fue un factor importante para impulsar la Revolución Industrial. En México, según Corona (2006) se

conocen yacimientos de carbón desde 1850. La primera producción comercial de la que setienereferenciaseinicióenelaño1884enelestadodeCoahuila.Elcarbónmine ralseutilizóenMéxico,primeroparafundircobreenlasminasdePánuco,Coahuilay despuésparaproveerdecombustiblealosferrocarrilesyhacianesdelsigloXIXpara lasindustriasmetalúrgicasydelacero.Ennuestropaís,losprincipalesyacimientosde carbónselocalizanenCoahuila,OaxacaySonora,aunqueexistenevidenciasenotros estadoscomo:Colima,Chihuahua,Chiapas,Durango,Guerrero,Hidalgo,Jalisco,Mi choacán,NuevoLeón,Puebla,SanLuisPotosí,TabascoyVeracruz.


64

Hoy en día, aun cuando su uso es menor, se utiliza en la producción de energía eléctricayenlaindustriametalúrgicacomoagentereductorenlaproduccióndeacero.

Carbohidratos Los carbohidratosestánconstituidosdecarbono,hidrógenoyoxígeno;aproxima-damenteel40%enmasadeuncarbohidrato,pertenecealcarbono,el50%aloxígenoy elrestoalhidrógeno.Loscarbohidratospuedenserclasicadoscomomonosacáridos, disacáridos y polisacáridos. Como ejemplos de monosacáridos tenemos a la glucosa y a la frutosa; cuando se unenestosdosazúcaresocarbohidratossimples,seformanlosdisacáridos,ejem plo de ello, se encuentra la sacarosa

(que resulta de la unión de la glucosa con la fructosa), asimismo la lactosa (integrada por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa) entre otros. En los polisacáridos, encontramos ejemplos de importancia biológica como el almidón, el glicógeno y la celulosa (constituidos todos de monómeros de glucosa, cuya diferencia estriba en la forma como se unen entre sí). El almidón es un polímero que se almacena en las plantas como fuente de energía, el glicógeno se almacena en las células de los animales y la celulosa es un polímero estructural de las plantas, ya que se concentra

α - D - Glucos a

β - D - Glucosa

enlostejidosdesostén(tallo,hojas). α - D - Fructosa

Sacarosa


65

Proteínas Las proteínasestánconstituidasdecarbono,hidrógeno,oxígenoynitrógeno.Lasproteínas son polímeros constituidos de aminoácidos. Los aminoácidos tienen una estructuÁtomo de Átomo de ra básica y derivan hidrógeno carbono su nombre a la presencia de un grupo amino unido al carbono alfa de la molécula de un ácido carboxílico. Existen Grupo 20 aminoácidos coGrupo carboxilo munes, la combiamino nación entre ellos forman las diverGrupo de sas proteínas de tu cadena lateral cuerpo, de las cuales el 75% participa en las células como enzimas (catalizadores biológicos). Una proteína puede contener α

desde30aminoácidoshastavariosmilesdeellos.Algunosejemplosdeaminoácidos

son: valina, alanina, glicina, leucina, metionina, tirosina, lisina, entre otros. Las proteínas participan en todos los aspectos del metabolismo y son los componentes estructuralesdecélulasytejidos(constituyendocartílagosytendones). SegúnSmoot, PriceySmith(1988)lasproteínassediferencianentresídevariasformas.Laprimera

diferencia, y la más importante, es la secuencia de los aminoácidos que componen la proteína. Otra formaeslaconguración espacialdelacadena polimérica:helicoidal,

doblada y torcida.

Lípidos

Colesterol

Los lípidos son biomoléculas orgánicas, solubles en disolventes no polares pero insolubles en agua. Los lípidos se almacenan en el cuerpo como material de reserva energética. Los lípidos pueden dividirse en varios grupos: los lípidos simples se dividen


66

en glicéridos (grasas y aceites) y ceras, los lípidos complejos en fosfolípidos, esteroides (esteroles,ácidosbiliares,hormonassexuales,hormonascorticosteroidesyvitaminaD), terpenos,prostaglandinas,esngolípidos.

En general las grasas animales son saturadas y los aceites de plantas y animales son no saturados. Los triglicéridos forman parte de las grasas de origen animal y de los aceites provenientes de vegetales y pescado. El colesterol es un esteroide, que se encuentra en la bilis y es un constituyente importante de las membranas celulares. Actividad 1.16 Indagacuáleslafunciónprincipaldeloscarbohidratos,loslípidosylaspro teínas enelcuerpo.Elaboraunescritodondereexiones acerca deestas biomoléculasimportantesparaelcuerpohumano.


67

1.7 Elabora tu proyecto: inicia la indagación • •

Denesuobjetodeinvestigación.

Describe la metodología a utilizar en el diseño de un proyecto de investigación (actividades experimentales, ensayos o reexiones sobre diferentes temas de

•

interes). Asume una postura crítica y responsable ante la problemática que se le presenta.

Enquímica,hemosconsideradopertinentequedesdeestaunidadtemáticaelestudian -

te inicie la elaboración de un proyecto de investigación, el cual debe ser consensuado por los miembros del equipo y del interés colectivo. Abajo se muestra un formato que permite orientar el diseño del proyecto en sus cuatro fases: planeación, desarrollo, comunicación y evaluación. De manera colaborativa elige el objeto de estudio, es decir, qué investigar. PLANEACIÓN DE UN PROYECTO Nombre del Proyecto :_______________________________________________________

___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ Unidad Académica:________________________________ As ig natura:______________ Fecha de inici o :____________________________ Fecha de términ o :________________ OBJ ETIVO(S) DEL PROYECTO

1. 2. 3. 4.

_______________________________________________________________________ _______________________________________________________________________ _______________________________________________________________________ _______________________________________________________________________

Contexto donde se desarrollará :______________________________________________

__________________________________________________________________________ Disciplinas que i ntervienen en el p royecto: _____________________________________

__________________________________________________________________________ Descri pció n del proyecto a realizar : ___________________________________________

__________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________


68

FASES DEL PROYECTO Fase de pl aneación

En esta fase el equipo adquiere y organiza la información sobre el tema. Se proponen las estrategias y actividades que permitan el logro de los objetivos. Al procesar la información el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis. (LaspreguntasylashipótesisseránplanteadascomoproductodelaunidadtemáticaII). Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posiblequepermiteexplicarloobservado.Enlascienciasnaturaleslashipótesis

ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. Para comprobarlavalidezdeunahipótesisesnecesariorealizarunexperimentoquela

compruebe o la refute. Fase de desarrollo:

En esta fase el equipo deberá realizar todo lo planeado. Se debe supervisar que el proyecto se realice de acuerdo a lo planeado y registrar adecuadamente los avances del mismo. Es importante recolectar las evidencias de la investigación e integrarlas al portafolioparaelinformenal. Fase de comun icación :

En este momento se procesan y analizan los resultados para ser presentados ante el grupo, la escuela o comunidad. El informe del proyecto deberá contener: portada, introducción, objetivos, hipótesis (en caso de haberlas), desarrollo del proyecto (explicacióndelaformacomosedioelproceso),resultados(sihaydatosnuméricos, es necesario organizarlos a través de tablas o grácas que faciliten su análisis),

conclusiones y bibliografía utilizada. Los resultados del proyecto se pueden dar a conocer a través de folletos, trípticos, presentación power point, maqueta, modelos, etc. Es importante para el buen término del proyecto, el liderazgo y el trabajo en equipo. Fase de autoevaluació n

En esta fase se sugiere que se de respuesta por escrito a algunas preguntas sobre el proyecto: ¿qué aprendí al realizar el proyecto? ¿cómo lo aprendí? ¿se lograron alcanzar los objetivos planteados al inicio del proyecto? ¿qué otro proyecto se puede plantear a partir de éste?


69

Diagramadeujoparalaelaboracióndelproyectodeinvestigación. PROYECTO DE INVESTIGACIÓN

Formulación del problema Elaborar preguntas de investigación

Denirárea

temática

Adquirir y organizar la información

Delimitación del tema

Planteamiento de actividades y estrategias para el desarrollo de competencias. Plantearhipótesis. Formulación del marco teórico

Diseño del experimento

Desarrollo: realizar lo planeado

Técnica de recolección y registro de datos y evidencias (fotografías, tablas,grácas)

Se procesa e integra la infomación

Datos

Procesamiento de datos

Síntesis y conclusiones


70

Laspreguntasehipótesisdeinvestigación. •

Redactalaspreguntasdeinvestigaciónylashipótesisnecesariasparacontinuar

con la elaboración de su protocolo de investigación. Al procesar la información, el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibleshipótesis.

Unahipótesisesunasuposiciónlógicayconstituyeunarespuestatentativaoposible quepermiteexplicarloobservado.Encienciasnaturaleslashipótesisayudanaorientar

la investigación o las siguientes fases del proyecto. Para comprobar la validez de una hipótesisesnecesariorealizarunexperimentoquelacompruebeolarefute.

Procesa la información. •

Procesa la información y elabora su proyecto de investigación.

Durante el avance del curso, debes tener claro tu proyecto de investigación, se supone queyahasrecabadolainformaciónnecesaria,yquetedisponesaprocesarla,ande realizarelanálisisdelamismayhacerlasconclusionesdetutrabajo.


71

Sihastaestemomentonohasrealizadoactividadalgunasobretuproyecto,sentimosde -

cirte que queda poco tiempo y que tu actuación no muestra la seriedad y la responsabilidad que se requiere al realizar un trabajo de este tipo. Si eres de los que ya casi terminan el trabajo, felicidades por ser una persona responsable y ordenada. Comunica tus resultados. •

Describe su proyecto de investigación ante sus compañeros ya sea a través de una presentación en power point, en el periódico mural o a través de trípticos.

En esta etapa los estudiantes analizan los resultados obtenidos y son capaces de comunicar sus conclusiones y valorar la importancia de realizar pequeñas investigaciones queayudenaldesarrollodelascompetenciascientícasatempranaedad.

El proyecto de investigación debe ser considerado como un producto integrador de los aprendizajes del curso de química general. Rúbrica para evaluar tu p royecto Criterios 4 Excelente P r e s e n - El proyecto contación del tiene portada, inproyecto troducción, objetivo, desarrollo y conclusiones.

3 Bueno 2Suciente El proyecto no El proyecto no concontiene portada tiene portada ni obpero incluye una jetivos, pero incluye introducción, obje- una introducción, tivos, desarrollo y desarrollo y concluconclusiones. siones. Casinohayerro - Unos pocos errores res de gramática, de gramática, ortoortografía o pun- grafía o puntuación. tuación. La información La información está está organizada organizada, pero con párrafos bien los párrafos no esredactados. tán bien redactados.

Redacción Nohayerroresde gramática, ortografía o puntuación. Organiza- La información ción está muy bien organizada con párrafos bien redactados y con subtítulos. Fuentes Todas las fuentes Todas las fuentes de información de información están documen- están documentatadas y en el for- das, pero unas pomato deseado. cas no están en el formato deseado. Comuni- El equipo logra El equipo logra cación comunicar en for- comunicar los rema clara y precisa sultados de su tralos resultados de bajo, pero no en forma clara. su trabajo.

1Nosuciente Puntaje El proyecto no presenta una estructura clara.

Muchos errores

de gramática, ortografía o puntuación. La información proporcionada no parece estar organizada.

Todas las fuentes Algunas fuentes de información es- de información tán documentadas, no están docupero muchas no mentadas. están en el formato deseado. El equipo logra co- El equipo no lomunicar los resulta- gra comunicar dos de su trabajo, en forma clara pero muestra des- y precisa los resultados de su organización. trabajo.


72

Actividad complementaria Actividad 1.17

Mediante una lluvia de ideas y con ayuda de tu profesor contesta las siguientes preguntas referidas a las características del átomo de carbono. Característica

Respuesta

Grupo al que pertenece en la Tabla Periódica Tipo de elemento Númeroatómico Númerodemasa Númerodeelectrones Númerodeprotones Númerodeneutrones Conguraciónelectrónicaensuestadobasal Númerodeelectronesexternosodevalencia Númerosdeoxidaciónmásprobables

Estructura de Lewis para el átomo de carbono Tipos de enlace que forma Formas alotrópicas del carbono Conguraciónelectrónicaensuestadoexcitado

sp3 Conguracioneselectrónicas ensusestadoshíbridos

sp2 sp


73

Actividad 1.12

En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas. 1.Indicaeltipodehibridaciónquepresentacadaunodeloscarbonosenlossiguientes

compuestos. H H 3 2 H C C 1 C H H H b)

H H 1 2 C C H

H

H

H

a) Compuesto

Carbono 1

Carbono 2

H

H H 5 4 H

3 C

H 1 C

2 C

H

H

H

c) Carbono 3

Carbono 4

Carbono 5

a b c

2. En los compuestosayb,señalaelnúmeroytipodeenlacequepresentan: ( 1 ) Sigma

( 2 ) Un sigma y un pi

( 3 ) Un sigma y dos pi H

H

a) Compuesto

H H 1 2 3 4 C C C C H H

H

H Carbono 1

H 1 C C2 H H

b) Carbono 2

C3

Carbono 3

H

C4

H

H

Carbono 4

Carbono 5

a b

3. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH2

a) CH3 CH2 CH2 CH3

b) CH2

CH3 CH2

CH2

c)

CH CH2 CH2

d) CH3

CH CH3

CH3


74

4. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH2

a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3

b) CH2 CH CH CH 2 3

c) CH CH2 CH3 CH3

CH2

CH3 CH2

d) CH2

e) CH3

C

CH2

CH2

CH3

CH3

5. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH3 CH3

a) CH3

C

C

CH3

b) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH3

c) CH3 CH2 CH CH3 CH2

d)

CH CH CH

CH

CH CH

CH3

6.Anotalascaracterísticasquecorrespondanacadatipodehibridación. Tipo de Ar reglo hibrida- geoméción trico

sp3 sp2 sp

Ángulo de enlace entre dos orbi tales

No. de átomo s que se pueden unir al carbono

Tipos de enlaces en el carbono (σ,π)

Tipo de compuesto donde se presenta

unidad ii

Las funciones f unciones químicas químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria

Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria. Reexionasobrelosbeneciosyriesgosdeloscompuestosdelcarbono,aldescribir

sus propiedades, nomenclatura, reacciones y aplicaciones en la vida diaria, así como su import im portancia ancia para el desarrollo social, social, económ económico ico y tecnológico de nuestro país. país .

2 Hidrocarbur Hidrocarburos os • • •

Describealoshidrocarburos Identicayclasicaaloshidrocarburos Valoralaimportan aloralaimportanciadeloshidrocarbur ciadeloshidrocarburoscomofuentedeenergíayeconómic oscomofuentedeenergíayeconómica a

para el país. Loshidrocarburossoncompuestosformadosexclusivamentedecarbonoehidrógeno

unidos por enlaces covalentes. Seconocendiversasclasesdehidrocarburos,porejemplo:losalcanos,cicloalcanos,

alquenos, alquinos y compuestos aromáticos.El petróleo es una mezcla de más de 500 hidrocarburos,loscualespuedenserseparadosmedianteladestilaciónfraccionada. ¿Sabías ¿Sa bías que q ue ... El petróleo que se extrae del subsuelo tiene más valor cuanto mayor es la cantidad de hidrocarburosligerosquecontiene(deentre5y12carbonos),yaqueéstaeslafracción

de la que se obtienen las gasolinas? De los pozos mexicanos se se extraen extraen esencialmente esencialmente tres tres tipos de crudos: Olm Olmeca, eca, Istm I stmo oy Maya, de los cuales el Olmeca es superligero y por tanto de mejor calidad.

Fig. 2.1 Esquema de un pozo petrolero en tierra rme y plataforma 77

marítima.


78

2.1 Alcanos • •

Describe las reglas de la IUPAC. Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcanos.

•

Valoralaimportanciadehomogenizarcriteriosenlaformadedarnombrealos

compuestos del carbono. Los alcanos son hidrocarburos saturados que poseen sólo enlaces covalentes simples entresusátomosdecarbono.Losalcanospuedensernormales(sencillos)oramicados. El término “saturado” nossugierequeelesqueletocarbonadoestásaturadodehidró -

genos y que los enlaces entre los átomos son simples o sencillos. A los alcanos antiguamente se les conocía como paranas. El término «parana» proviene de las raíces griegas «parum», poca y «afnis»,anidad,quesignica“pocaactividad” o “poca reactividad”. Esta característica de los alcanos se debe a que sólo poseen enlacessigmaosencillos,muchomásdifícilesderomper. La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2, donde ncorrespondealnúmerodeátomos

de carbono en la molécula. En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas molecu-

lares,estructuralesygrácas,asícomolosmodelosmolecularesdelosprimeroscuatro

alcanos: metano, etano, propano y butano.

C2H6

CH4

CH3 H H

C

H

H

H

H

H

C

C

H

H

H

C4H10

C3H8

CH3 H

CH2

CH3

H

H

H

C

C

C

H

H

H

H

CH3

CH3 H

CH2

CH2

CH3

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

H

unidad ii. las funciones químicas / alcanos

79

Actividad 2.1

Determina en foma colaborativa la fómula molecular y estructural de los siguientes alcanos con valores de n=5 a n=10. n

Fórmula molecular


5 6 7 8 9 10

2.1.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC Un poco de histor ia... Unión Internacional de Química Pura y Aplic ada (InternationalUnionofPureandAppliedChemistry,IUPAC)

En la época de la alquimia, los nombres de los compuestos químicos se fueron asignando generalmente por sus propiedades o fuente de orígen, más no tenían relación alguna con su estructura química. Por ejemplo, al metano se le denominaba gas de los pantanos.Estosnombreshoyseconocencomonombres comunes o triviales . Enlabúsquedadeunlenguajequímicoaparecieronnosólouno,sinovariossistemas

de nomenclatura. Así, para un mismo compuesto existían varios nombres. Por ejemplo, la urea recibió los nombres: carbamida, carbonildiamida y acuadrato. La falta de homogeneidadllevóaestablecerunsistemadenomenclaturainternacionalacordado porlacomunidadcientíca.Unodelosprimeroscongresosfueelrealizadoen1860,por AugustKekulé.En1892 la reunión internacional de Ginebra, sentó las bases para la organización de un sistema de nomenclatura para los compuestos. La IUPAC se fundó en1919ydesdeentoncesalafecha,havenidorealizandoreunionespermanentesen diferentespaísesconlanalidadderevisarsuspropiasreglas. Una de estas reglas consiste en utilizar una raíz (prejonumérico)yun sujo (terminación) para dar nombre al compuesto. La raízdelnombrenosindicaelnúmerode átomos de carbono de la cadena principal, por ejemplo: met (1), et (2), prop (3), bu t (4), pent (5), hex (6),etc.Elsujoestableceeltipodecompuestoofunciónquímica,enel caso de los alcanos es ano .


80

Una de las reglas más importantes de la IUPAC para la nomenclatura de química orgánica, esladehaberaprobadoelusodeunsólosujoalnombredelacadenacarbonada. Cuandoexistamásdeungrupofuncional,estesujodeberáseraquélquecorresponda

al grupo funcional que le imprima mayor carácter a la molécula. Paradeterminarquégrupofuncionaltieneprioridadparasernombradocomosujose

utiliza la siguiente tabla. Orden de priorid ad en la nomenclatura mayor

Ácido carboxílico Derivados de ácidos Aldehido

Cetona Alcohol

Insaturaciones (alquenos y alquinos) menor

Aminas,halógenos,radicalesalquílicos,etc.

Por ejemplo, en la vainillina existen tres grupos funcionales unidos al benceno, un grupo oxhidrilo(-OH),ungrupoformilo(-CH=O)yungrupoalcoxi (-OCH3). ¿Cuál de todos

seráutilizadocomosujoparaelnombredelacadenahidrocarbonada? Siguiendoel ordendeprioridad enlanomenclatura,elgrupoformilo(aldehído) tiene mayorprioridadqueelalcoholyelgrupoalcoxi,portantoéstedebeserutilizadocomo sujoenelnombredelacadenahidrocarbonada.Asíelnombredeestecompuestose ría:4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído. O CH

OC H3 OH

a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales Los nombres de los cuatro primeros alcanos; met ano, et ano, prop ano y but ano se utilizaron de manera general, antes de que se lograra una sistematización en la nomenclatura de los compuestos del carbono; por esta razón, los nombres restantes provienen de los numerales griegos: penta, hexa, hepta, octa, nona y deca, undeca, dodeca, etc.


81

Tabla 2.1 Alcanos normales n

Nombre

Fórmula

n

Nombre

1

metano

CH4

70

heptacontano

2

etano

CH3CH3

80

octacontano

3

propano

CH3CH2CH3

90

nonacontano

4

butano

CH3CH2CH2CH3

100

hectano

5

pentano

CH3(CH2)3CH3

125

pentaicosahectano

6

hexano

CH3(CH2)4CH3

153

tripentacontahectano

7

heptano

CH3(CH2)5CH3

200

dictano

8

octano

CH3(CH2)6CH3

300

trictano

9

nonano

CH3(CH2)7CH3

400

tetractano

10

decano

CH3(CH2)8CH3

500

pentactano

11

undecano

CH3(CH2)9CH3

600

hexactano

12

dodecano

CH3(CH2)10CH3

700

heptactano

13

tridecano

CH3(CH2)11CH3

800

octactano

14

tetradecano

CH3(CH2)12CH3

900

nonactano

20

eicosano o icosano1

CH3(CH2)18CH3

1000

kilano

21

henicosano

CH3(CH2)19CH3

2000

dilano

22

docosano

CH3(CH2)20CH3

3000

trilano

23

tricosano

CH3(CH2)21CH3

4000

tetralano

24

tetracosano

CH3(CH2)22CH3

5000

pentalano

30

triacontano

CH3(CH2)28CH3

6000

hexalano

40

tetracontano

CH3(CH2)38CH3

7000

heptalano

50

pentacontano

CH3(CH2)48CH3

8000

octalano

60

hexacontano

CH3(CH2)58CH3

9000

nonalano

1Elprejonuméricopara20puedesereicosaoicosa.http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/ r79_34.htm


82

Actividad 2.2

En forma colaborativa construya los nombres sistemáticos de algunos alcanosutilizandolosprejosdelatabla2.1ylosejemplosquesemuestrana

continuación. Para dar nombres sistemáticos a los alcanos se citan los términos numéricos en sentido contrarioaldelosnúmerosarábigosqueloconstituyen,porejemplo,siunalcanotiene una cadena de 376 carbonos su nombre es: hexaheptacontatrictano

Si el alcano posee 231 carbonos, su nombre es: hentriacontadictano

¿Qué nombres deben tener los alcanos con 140, 217 y 333 carbonos en su cadena principal respectivamente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________

b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos, se basa en el principio fundamental que considera a todos los compuestos como derivados de la cadena carbonada más larga existente en el compuesto. Las reglas son las siguientes: 1. Se selecciona la cadena carbonada continua más larga. Por ejemplo: CH3

En este compuesto la cadena más larga tiene 5 átomos de carbono.

CH2 CH3 CH2

C CH3

CH3

La cadena carbonada no siempre es lineal, puede estar en forma escalonada.

Cuando existan varias cadenas de igual longitud, se seleccionará aquella que tenga el mayornúmero desustituyentes(gruposalquílicos)unidos aella.Por ejemplo,enlos siguientes compuestos, las dos cadenas poseen 8 carbonos, sólo que en el inciso a, existen3ramicaciones,yenelincisob , existen 4.


83

CH3 CH3 CH2 CH2

a) cadena menos ramicada

CH3

CH3 CH CH CH CH2 CH CH2 CH3 CH3

CH3 CH3 CH2 CH2

CH3

CH3 CH CH CH CH2 CH CH2 CH3

b) cadena más ramicada

CH3

2.Senumeralacadenaporelextremodondeseencuentramáspróximaunaramica -

ción. Ejemplo:

a) Numerada mal

CH3 1 2 3 4 CH3 CH2 C CH3

b) Numerada bien

CH3 4 3 2 1 CH3 CH2 C CH3 CH3

CH3

Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente, se numerará la cadena por el extremo donde esté el grupo sustituyente que alfabéticamente inicie primero. CH3 3

CH2

CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 3 CH3

CH3 CH CH3 4 CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 4 CH2 CH3

Et il, primero que met il

Et il, primero que iso propil


84

Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes, la cadena se numerará porelextremoquenosproporcionelosnúmeros(localizadores)másbajosoelnúmero

más pequeño en el primer punto de diferencia. Ejemplo.

CH3

CH3 3 6 CH2 C CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3

3, 3, 6 (no 3, 6, 6)

CH2 CH3

2

4

7

CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH CH3 CH3

CH3

CH3

CH3 4 2 CH3 C CH2 CH CH3 CH3

2,4,7 (no 2,5,7)

CH3

2,2,4 (no 2,4,4)

3. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal por orden alfabético .

Para ello, es necesario tomar en cuenta las siguientes reglas: a)Cuandoexistandosomássustituyentesiguales,seemplearánlosprejos di, tri, tetra, penta, etc., segúncorresponda.Alestablecerelordenalfabético,laprimera letradeestosprejos,noseutilizaráparaordenar,sólo se considerará la primera letra del nombr e del grupo alquílico . Por ejemplo, en dim etil ordena la m, en trietil ordena la e. b)Delamismamanera,losprejoster- y sec-, no se utilizarán para ordenar alfabéti-

camente. Por ejemplo, en ter-b util, ordena la b , en sec-b util también ordena la b . Sin embargo, cuando estos dos grupos están en el mismo compuesto, primero se escribe sec -butil y después ter -butil. c)Encambio,laprimeraletradelosprejos iso , neo y ciclo, sí se utiliza para ordenar alfabéticamente, pues se considera parte del nombre. d) Cuando se desea indicar la posición de los grupos alquílicos en la cadena, es necesario tener en cuenta lo siguiente: «número se separa de número con coma» y «número se separa de letra con guió n». Por ejemplo: 3, 3-dimetilpentano

e) LaIUPACaceptaelusodenombrescomunesdondeseaposible,porejemplo:sec− butil,ter−butil,neopentil.Enaquellosgruposconramicacionesmáscomplejas,


85

se nombra como si fuera un compuesto independiente, es decir se elige la cadena carbonada más larga, ésta se numera dando el lo calizador 1 al carbono unido directamente a la cadena principal. El nombre resultante se encierra entre

paréntesis y de igual forma se escribe en orden alfabético. Por ejemplo: 5 (1,2- dimetilpropil) nonano 1

2

3

CH3 CH2 CH2

CH3 1 2 3 4 5 CH2 CH CH CH CH3

Observa cómo el nombre del radical sustituido se encierra entre paréntesis, quedando fuera de éste el localizador que indica su posición en la cadena principal.

6 CH2

CH3

7 CH2 8 CH2 9 CH3

4. Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga, como si fuera un alcano de cadena normal, de acuerdo con el número de átomos de carbono que posea colocándoloenseguidadelnombredelúltimosustituyentesinsepararlo.

Actividad 2.3

En forma individual o por equipos da nombre a cada una de las siguientes estructuras siguiendo las reglas de la IUPAC.

a)

CH3

CH3

CH3

CH2

CH2

CH3 CH CH CH CH2 CH CH3 CH2 CH3

b) CH3 CH2

CH3 C CH3

CH2 CH3


86

c)

d)

CH3

CH3 CH2

CH CH2 CH CH2

CH3

CH2

CH3 CH3 CH3

CH CH2

CH3 CH2 CH2 CH CH

CH2 CH2 CH3

CH3

e)

CH3

CH3 CH

f) CH3 CH2 CH CH

CH3 CH CH2 CH

C

CH2

CH2

CH2 CH3

CH3

CH CH3

CH3

CH2

CH3

CH2 CH2

CH3

CH3 CH3

CH3

g)

CH3 CH2

CH2 CH3

CH2

C

CH3

h)

CH3

CH

CH2

CH3

CH3 CH2

CH

C

CH3 C

CH3 CH3

CH3

i)

CH3

CH3 CH2

CH2 C

CH2 CH3

CH2 CH3

CH3


87

Actividad 2.4

En forma colaborativa construya las estructuras de los siguientes alcanos a partir del nombre propuesto y encuentra si éstos corresponden con las reglas de la IUPAC. a) 3 - isopropil - 5, 5 - dimetil octano

b) 2, 2 - dimetil - 3 -etil pentano

c) 2-etil-3-metilbutano

d) 2, 2 - dietil - 4, 4 - dimetilpentano

d) 3, 5, 6, 7-tetrametil nonano

e) 2 - dimetilpropano

f) 2, 2, 3 - metilbutano

j) 2-5-6-7-trimetil -5-3 - dietil-4-ter-butiloctano


88

2.1.2 Propiedades químicas de alcanos Las propiedades químicas de una sustancia, se maniestan cuando ocurre en ellas una

reacción o cambio químico. Estos cambios se dan principalmente en el grupo funcional de la sustancia. En condiciones normales los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos comunes. Las bases y ácidos fuertes, los agentes oxidantes y reductores fuertes no atacan a los alcanos, pero reaccionan para dar productos de gran utilidad comercial como los

Figura 2.2 Obtención de metano.

derivadoshalogenados.Generalmenteestas

reacciones son de poca utilidad en el laboratorio, ya que se realizan a menudo en condicionesmuydrásticasycomúnmentedaunamezcladeproductos.

Las reacciones características de los alcanos son de sustitución.

Reacciones de sustitución Enlasreaccionesdesustitución,hayrupturayformacióndeenlacessencillos;ocurren

cuando un átomo o grupo atómico sustituye o reemplaza a otro. Cuandoelátomoquesesustituyeeselhidrógeno,sepresentaunareaccióndesustitu ciónelectrofílicaycuandoeldesplazamientoesenunátomodiferentealhidrógeno,se

presenta una reacción de sustitución nucleofílica.

a) Halogenación de alcanos Lahalogenacióndealcanosesunejemplotípicodesustitución.Enella,unátomode halógeno(cloroobromo)sustituyeaunodehidrógeno.Estareacciónsellevaacabo enpresenciadeluzultravioletaocalorparaproducirhalogenurosdealquilo.

Ecuación general p ara la halogenación de alcanos Alcano+HalógenoDerivadohalogenado+Residuo

R-H + X-X

Luz

R-X

+ HX

CCl4 En donde R representa un grupo alquilo y Xalátomodehalógeno. Orden de reactividad, X2: Cl2 Br2 Orden de reactividad, C: 3o 2o 1o


89

Halogenación de metano Enelcasodelmetano, unátomodeclorosustituyeaunodeloshidrógenos dandolugaral clorometano(clorurodemetilo)yelclorurodehidrógeno(ácidoclorhídrico). H

H H

C

H + Cl2 (g)

H

H

C

+

Cl

HCl(g)

H

Nivel submicroscóp ico

+

+

Paraobtenercomoproductoprincipalcompuestosmonohalogenados,seutilizaunex -

ceso de metano. Sin embargo, cuando la reacción se deja continuar pueden formarse compuestosdi,tri,opolihalogenados.

En el caso de la cloración del metano, estos compuestos serían el diclorometano o cloruro de metileno (CH2Cl2), el triclorometano o cloroformo (CHCl3) y el tetraclorometano o tetracloruro de carbono (CCl4). uv

CH3 CH4 + Cl2

CH3 Cl

CH3 Cl + HCl

Clorometano uv

Cl CH2 Cl + HCl

Diclorometano Cl CH2 Cl

Cl

uv

Cl CH Cl

+ HCl

Triclorometano (cloroformo) Cl Cl CH Cl

uv

Cl Cl C Cl Cl

+ HCl

Tetraclorometano (tetracloruro de carbono)


90

Ejemplos

Para determinar el producto que se forma en mayor porcentaje, es necesario tener en cuenta el orden de reactividad de los átomos de carbono presentes en la molécula. uv

CH3 CH2 CH3 +Br2 1º 2º 1º

1º 3º

CH3 CH CH3 + HBr Br

1º

uv

CH3 CH CH3 + Cl2

Cl CH3 C CH3 + HCl CH3

CH3

Actividad 2.5 Enformaindividualocolaborativacompletalassiguientesreaccionesdeha logenación,anotandosóloelproductomonohalogenadoqueseobtendráen

mayor porcentaje, tomando en cuenta el orden de reactividad de cada carbono. a) CH3 CH CH2 CH3 +Cl2

uv

CCl4

CH3

b) CH3 CH2 CH2 CH3 +Br2

uv

CCl4

CH3

c) CH3 C CH2 CH CH3 +Cl2 CH3

CH3

d) CH3 CH CH2 CH2 CH3 +Br2 CH3

e) CH3 CH3 +Br2

uv CCl4

CH3

f) CH3 C CH3 +Br2 CH3

CCl4

uv CCl4

uv

CCl4


91

Actividad 2.6

En forma individual o en equipo, consulta en un libro de química o en internet lassiguientespreguntas.Recuerdaanotarlafuentebibliográcaoelsitiode

la red consultada. a) ¿Aquésedebequelahalogenacióndealcanosseaunareacciónmuylentayqueno seefectúeatemperaturaambienteoenlaoscuridad?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b)¿Porquéelúoryelyodosonpocoempleadosparahalogenaralcanos?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcanos?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alcanos?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e)Conlospuntosdeebulliciónencontradosconstruyeunagrácaquerelacioneacada

alcano con su punto de ebullición.

C 0 n ó i c i l l u b e e d o t n u P

1

2

3

4

5

6

7

Número de carbonos del alcano

8

9

10


92

2.1.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Würtz ElmétododeWürtznospermiteobteneralcanossimétricos,(denúmeropardecarbonos) consisteenhacerreaccionarderivadosmonohalogenados(halurosdealquilo)consodio

metálico. Ecuación general:

2 R-X + 2 Na

+ 2 NaX

R-R

Nivel submicroscópico

+

+

Ejemplos: 1.Elaboraunarutadesíntesisparaeletanoapartirdemetano,haciendousodelmétodo

de Würtz y de los reactivos necesarios. CH4

Br2

+

Metano 2 CH3

Br

CCl4 calor

2 Na

+

CH3

HBr

+

Bromometano CH3

Bromometano

Br

CH3

2 NaBr

+

Etano

2.Elaboraunarutadesíntesisparael2,3-dimetilbutanoapartirdepropano,haciendo

uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios.

CH3

CH2

Propano

CH3

+

Br2

calor CCl4 calor

Br CH3

CH

CH3

+

HBr

2- bromopropano CH3 CH3

Br 2 CH3

CH

CH3

2- bromopropano

+

2 Na

CH3

CH

CH

CH3

+

2 NaBr


93

Actividad 2.7

En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones y da nombre a reactivos y productos. a) 2 CH3

CH2

Br + 2 Na

+ 2 NaBr

CH

CH2

CH3 + 2 Na

+ 2 NaBr

CH3

Br

CH

CH

CH3 + 2 Na

+ 2 NaBr

CH2 Br

b) 2 CH3

c) 2 CH3

d) Plantea una ruta sintética para obtener butano, teniendo en cuenta que sólo puedes usar metano, bromo, sodio y tetracloruro de carbono.

b) Síntesis de Grignard ElmétododeGrignardconsisteenhacerreaccionarunderivadomonohalogenado(pre-

ferentemente yoduro o bromuro)con limaduras de magnesio suspendidas en éter etílico anhídro(éterseco)paraformarunderivadoorganometálico(halogenurodealquilmagne sio), conocido como reactivo de Grignard. Los reactivos de Grignard son de gran utilidad ensíntesisorgánica,seadicionanfácilmentealosaldehídosycetonas. R-X

+

Mg

Éteranhidro calor

R - Mg - X

Halogenuro de alquilmagnesio

SialreactivodeGrignardsehacereaccionarconunderivadomonohalogenadoysele

aplica un poco de calor, se formará un alcano asimétrico o simétrico, dependiendo del derivadomonohalogenadoutilizado. R-Mg-X + R-X

calor

R-R + MgX2

Alcano


94

Ejemplos: 1.ObtenereletanoapartirdemetanohaciendousodelmétododeGrignardydelos

reactivos necesarios.

+

Primer paso . Halo-

CCl4

Br2

CH3

Metano CH3

Br

genar al metano.

HBr

+

Bromometano Br2

Éter seco CH3 Mg calor

Mg

+

Bromometano CH3 Mg

Segundo paso.

Formar el reactivo de Grignard.

Br

Bromuro de metil magnesio

Br

+

CH3

Br

CH3

CH3

MgBr2

+

Etano

Tercer paso . Se hacereaccionarel halogenurodealqui -

lo con el reactivo de Grignard.

2.ObtenerelpropanoapartirdemetanoyetanohaciendousodelmétododeGrignard

y de los reactivos necesarios. Primer paso . Halogenar al metano. CH4

CCl4

Br2

+

Metano

CH3

Br

+

HBr

Bromometano

Segundo paso. Formar el reactivo de Grignard. CH3

Br

Éter seco CH3 Mg calor

Br Bromuro de metil magnesio

Mg

+

Bromometano

Tercer paso . Halogenar al etano. CH3

CH3

+

Br2

CCl4

CH3

CH3

Br

+

HBr

Bromoetano Cuarto paso.Sehacereaccionarelreactivodegrignard(bromuro demetilmagnesio)conelbromoetano(halogenurodealquilo)para

formar el propano. CH3

CH2

Br

+

CH3 Mg

Br

calor

CH3

CH2

CH3

+

MgBr2


95

Actividad 2.8

En forma individual o colaborativa plantea una ruta sintética para obtener el 2-metilbutano por el método de Grignard, teniendo en cuenta que sólo existen en el laboratorio los reactivos siguientes: etano, propano, bromo, magnesio, éter etílico y tetracloruro de carbono.

Actividad 2.9

En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y da nombre a reactivos y productos.

a) CH3

CH2

CH2

l

+ Mg

Éter seco

(1)

(1)

+ CH3

CH l

CH3

Éter seco

(2)


96

Éter seco

b)

+ Mg

(2-bromopropano)

(1) CH3

(1)

+ CH3

C

Br

Éter seco

(2) CH3

c)

+ Mg

(2-bromopropano)

+ CH3

(1)

d)

Éter seco

(1)

CH

CH3 Éter seco

(2)

Br + Mg

(2-bromobutano)

Éter seco

+ CH3

(1)

(1)

Br

Éter seco

(2)

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 3 Obtención de metano en el laboratorio Competencias a desarrollar • •

Obtiene metano en el laboratorio mediante el método que considera más apropiado. Identicaalgunasdelaspropiedadesfísicasyquímicasdelmetano

Actividades previas Actividad 1. En forma individual Indaga:

a) Las propiedades físicas y químicas del metano. b) Los métodos alternativos para obtener metano.


97

1. Preguntas problematizadoras Tradicionalmenteelmetanosehaobtenidoenellaboratoriomediantelareacciónentre

el acetato de sodio y la cal sodada. CH 3 COONa

+

Ca(OH) 2

NaOH

CH 4

+

CaCo 3 + H 2 O

1. ¿Qué otros métodos son pertinentes para la obtención de metano? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2.¿Quépropiedadesfísicasyquímicasesperasidenticarenelmetanoobtenido?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿Qué propiedades químicas del metano, pueden observarse en el laboratorio? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Aldarrespuestaalaspreguntasproblematizadorasgeneramoslashipótesis. 2. Hipótesis del trabajo.

Diseña el experimento 3. Diseño experim ental.


98

¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Materiales y s ustancias

Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento 5. Registro de datos



99

Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Conclusiones

Actividad i ntegr adora: elaboración del reporte de laboratorio. Elaborayentregaenlafechaprogramadaunreportenaldelaactividadrealizada.

2.1.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria

Fig. 2.4 Algunas de las aplicaciones de los alcanos en la vida cotidiana.

El alto calor de combustión de los hidrocarburos, determina su utilización como

combustible en la vida cotidiana y en la producción. El que más ampliamente se emplea conestanalidadesel metano, el cual es un componente del gas natural. El metano esun hidrocarburo bastanteaccesible,queseutilizacadavez más como materia prima química. Su combustión y descomposición encuentran aplicación en la


10 0

producción del negro de humo destinado para la obtención de la tinta de imprenta y deartículosdegomaapartirdecaucho.Sureaccióndehalogenaciónpermiteobtener derivados halogenados, los cuales encuentran aplicación práctica como disolventes,

como el diclorometano y el tetracloruro de carbono. La mezcla de propano y butano conocida como gas doméstico, se emplea en forma de «gas licuado», especialmente en las localidades donde no existen conductos de gas natural. Loshidrocarburoslíquidosseempleancomocombustiblesenlosmotoresdecombustión interna de automóviles, aviones, etc. La gasolina es una mezcla de octano a decano y laparanadeunavela,esesencialmentetriacontano. Se ha encontrado recientemente que un gran número de alcanos funcionan como

feromonas, sustancias químicas que usan los insectos para comunicarse. Por ejemplo, el2-metilheptadecanoyel17,21-dimetilheptatriacontano,sonatrayentessexualesde

algunas especies de polilla y de la mosca tse-tsé, respectivamente.

a) Combustión y calentamiento global Como se mencionó anteriormente los alcanos son los compuestos orgánicos menos reactivos. Sin embargo, a temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el oxígeno, produciendobióxidodecarbono,aguayenergíacaloríca.

La ecuación que representa la combustión completa de un alcano, es la siguiente: CnH2n +2 + ( 3n2+1) O2

CO2 + (n+1) H2O + Energía

n

Ejemplo:

La ecuación que representa la combustión del butano es: C4H10

+ ( 3(4)2+1) O2

2 C4H10 + 13 O2

4 CO2 + 5 H2O + Energía 8 CO2 + 10 H2O + Energía

Unadelasprincipalesfuentesdeenergíacalorícaenelmundoseproduceatravés delacombustióndehidrocarburossaturados.Losproductosdeestareaccióncomo

el dióxido de carbono traen como consecuencia un gran problema de contaminación atmosférica. El dióxido de carbono es un gas incoloro, inodoro e insípido que se encuentra presente en la atmósfera de forma natural. No es tóxico y desempeña un importante papel en el ciclo del carbono, buena parte de él se incorpora en el proceso de la fotosíntesis. Sin embargo, la destrucción de grandes extensiones de bosques y la quema de combustibles fósiles, están provocando un aumento en la concentración de este gas en la atmósfera.


10 1

El dióxido de carbono es un gas que impide la salida del calor lo cual provoca un efecto de atrapamiento del mismo (efecto invernadero). Por estos motivos, es uno de los gases que más inuye en este problema ambiental denominado «calentamiento global del

planeta» y el consiguiente cambio climático.

Efecto invernadero y cambio climático global El efecto invernadero consiste en el atrapamiento de calor en la atmósfera por especies (como el CO2, CH4, N2O y O3)queabsorbenecientemente la radiación infrarroja. Estos gases invernadero absorben fácilmente la radiacióncalorícaquelatierraemitedebidoala entradadelosrayossolaresasusupercie.Aeste

efecto se le conoce como “efecto de invernadero”, pues el vidrio o plástico de un invernadero cumple la función de no permitir la salida del calor con lo queselograqueaúnenlugaresfríospuedanculti varse plantas tropicales.

Figura 2.5 Efecto invernadero.

Actividad 2.10

En forma individual o colaborativa da respuesta a cada una de las siguientes preguntas. 1. ¿Qué medidas sugieres que podamos adoptar para evitar la elevación de la temperaturayeldeshielodeglaciares?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. Si el CO2 atmosférico es utilizado en el proceso de la fotosíntesis de las plantas. Entonces, es necesario e indispensable dejar intactas grandes áreas arboladas en las ciudadesyenelcampo.Estaessólounamedida,¿quémáspodemoshacer? Fotosíntesis 6 CO 2 + 6 H2O

LUZ

C 6H 12O 6 + 6O2

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________


102

3. El CO2 también es uno de los principales productos formados en la combustión de las gasolinas. Se le considera uno de los compuestos que ocasionan el llamado «efecto de invernadero». Este fenómeno consiste en: A) Elevación de la temperatura en la atmósfera B) Menor cantidad de lluvia en las regiones tropicales C) Disminución en la intensidad de los vientos D) Crecimiento excesivo de algas en lagos E) Ninguna de estas respuestas es correcta 4.¿Aquéreacciónquímicasedebeelmonóxidodecarbonoproducidoporelhombre?

______________________________________________________________________ 5.¿Porquéestóxicoelmonóxidodecarbonoparalossereshumanos?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. Explica cual es la importancia del petróleo para el país. ______________________________________________________________________

2.2 Alquenos • • •

Describe las reacciones de adición en alquenos. Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquenos. Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias.

Los alquenos de acuerdo a su estructura se pueden denir como hidrocarburos acíclico s insaturados que se caracterizan por la presencia de un dobl e enlace en su molécula. Históricamentealoshidrocarburosconundobleenlaceselesconocíaconelnombre de olenas, palabra que proviene del latín “oleum ” aceite y “care” producir, nombre

que se sugirió, porque los derivados de tales compuestos presentan una apariencia aceitosa (oleosa). Los carbonosque presentan eldobleenlace tienen una hibridaciónsp2, por ello, la molécula en esa zona toma un arreglo trigonal. Como ya lo mencionamos, el doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. H H

π C σ C

H H

unidad ii. las funciones químicas / alquenos

103

La fórmula general de los alquenos es CnH2n, en donde nrepresentaelnúmerodeátomos de carbono presentes en la molécula. El alqueno más simple es el eteno,conocidocomúnmentecomo etileno, tiene fórmula molecular C2H4 y su fórmula estructural es CH2 CH2 . Enlosejemplossiguientessemuestran lasfórmulasmoleculares,estructuralesygrácas,

así como los modelos moleculares de los primeros alquenos: eteno, propeno. Eteno

Propeno

C2H4

H H

H C

H

C

H

C

H C

H

H

H

C H CH2

CH2

CH2

CH3

CH

Actividad 2.11

Determina en forma colaborativa la fórmula molecular y estructural de los siguientes alquenos con valores desde n = 4 a n = 10. n 4 5 6 7 8 9 10

Fórmula molecular



104

2.2.1 Isomería de alquenos Los alquenos presentan isomería de cadena (estructural), posición o lugar y geométrica (cis-trans).

a) Isomería estructural o de cadena En este tipo de isomería todos los compuestos tienen diferente fórmula estructural para una misma fórmula molecular. Por ejemplo, los siguientes compuestos son isómeros estructurales con fórmula molecular C 4H8. CH3 C CH2 CH CH2 CH3 1-buteno

CH2

CH3 CH CH CH3 2-buteno

CH3 2-metilpropeno

b) Isomería de posición o lugar La isomería de posición o de lugar es un tipo de isomería estructural que se presenta cuando cambia de lugar el grupo funcional, en nuestro caso la posición del doble. CH3 CH2

CH3 CH

CH2

CH3 CH

CH

1-buteno

2-buteno

c)Isomeríageométrica,conguracionalocis-trans La isomería geométrica esaquelladondelosisómerospresentandiferenteconguración o distribución espacial de los átomos o grupos atómicos unidos a los carbonos del doble enlace. Cis = cuando los grupos están del mismo lado.

Trans = cuando están del otro lado.

Los isómeros ci s son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están del mismo lado de un doble enlace o de un anillo. Los isómeros trans son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están en lados opuestos de un doble enlace o de un anillo.


105

La condición para que se presente esta isomería, es que cada carbono del doble enlace tenga grupos diferentes. Por ejemplo, los isómeros geométricos del 2-buteno. Trans-2-buteno

Cis-2-buteno

C4H8

C4H8

CH3

CH3

CH CH CH3

H

Trans

H C H

C H

CH

H C

C

CH3 CH

Cis

H

H H

H H

H H

C

C

H C

C

H

H

H

La isomería geométrica no se presentará, cuando en uno de los carbonos del doble enlace se encuentren dos átomos o grupos atómicos iguales. P or ejemplo, el 1-buteno y el 2-metil-2-buteno. H

H

C

C

H C

H

H

CH3

H C

C

H

H

1-buteno

2-metil-2-buteno CH3

CH CH3

Actividad 2.12

En forma individual o colaborativa y con la ayuda de tu profesor determina cuáles de los siguientes alquenos, son isómeros estructurales, isómeros de posición y cuáles pueden formar isómeros geométricos cis-trans. CH3

a)

CH2 CH2

CH2 CH

b) CH3

CH

CH

CH2

CH3 c) CH2

CH3 C

d) CH2 CH3

CH2

CH

CH3 CH CH3


10 6

2.2.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC De acuerdo a las reglas del sistema IUPAC, los alquenos se nombran como derivados deunalcano matriz.Laraízalquílicaindicaelnúmero decarbonosenlacadenayel sujoeno la presencia del doble enlace. Reglas 1. Se selecciona la cadena de átomos de carbono más larga que contenga el doble en-

lace.

CH3 CH3

C

CH3

CH3 CH CH

2. Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede más cerca, es decir,queposeaelnúmero(localizador)máspequeño.Enlanomenclaturadealcanosaprendimosqueenlanumeracióndelacadena,tienenpreferencialasramica-

ciones, pero en los alquenos, el doble enlace tiene mayor prioridad. CH3

2 CH3 C 5 4 3 CH3 CH CH

1

CH3

3. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal y se colocan en orden alfabético,indicandopormediodeunnúmerosuposiciónenla cadena.Finalmente

se da nombre a la cadena principal, indicando la posición del doble enlace. CH3

2

CH3 C 5 4 3 CH3 CH CH

Enestecompuestohaydosgrupos

1

CH3

metilos y una cadena de 5 carbonos, por tanto, su nombre IUPAC sería:

2,4-dimetil-2-penteno

¿Sabías que ... A los alquenos más sencillos se les conoce por sus nombres comunes? Al eteno se le conoce por etileno y al propeno por propileno, ambos son muy utilizados en la síntesis de polímeros como el polietileno y polipropileno. CH CH2 CH2 CH3 CH2 etileno propileno


10 7

Actividad 2.13

En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquenos. CH3 CH2

CH

a)

CH2 CH

d)

b)

CH2

CH3

CH2

CH2

CH

CH3

CH

e)

CH3

CH3

c)

CH2

CH3

f)

C

CH2 CH CH

CH3

CH3 CH3

g)

CH3

h)

i)

C

CH

CH2 CH2

CH3

CH2

C

CH3

CH

CH

CH3

CH3

CH3

j)

CH3

CH3

k)

CH2

CH2

CH

CH3 CH3

o)

CH3

CH2

CH3

CH

CH

CH

n)

m)

CH

CH2

CH2

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

l)

CH2

CH2 CH2

CH

C CH3

CH2

CH

CH3


10 8

p)

q)

CH3

CH3 CH

CH CH3

CH2 CH2

s)

r)

t) CH3

CH3

C

C

CH3

CH3

CH3

v)

CH2

CH3

CH CH3 CH CH3

CH3 C

CH2 CH

C

CH3 CH3

CH3

CH3

CH

CH3

CH CH2 CH3

x) CH3 CH

CH2

CH CH3

C CH2 CH CH2 CH3 CH2

z)

CH3 CH3

C

CH3 CH CH

CH2

y)

CH2

u)

w) CH CH 3 3

CH3

C

CH CH3 CH3

CH3 C

CH3

CH

CH

CH3

C CH3

CH2

CH3 CH2 CH CH2 C

CH3 CH3

CH3 C

CH3

CH3

CH2

CH3

CH

c)

CH3

CH3 C CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH

CH3 CH2

CH3

b)

CH3

CH3 CH2

CH2 C C

a)

CH3

CH

CH2

2

CH2

CH3 CH CH3

CH3 CH2 CH CH

CH2 CH3

CH CH

CH2

CH CH2 CH3

CH CH2 CH3 CH3 CH2 C CH2 CH CH3


10 9

2.2.3 Propiedades químicas de alquenos Contra lo que podría suponerse, el doble enlace constituye la región más débil de la molécula y por tanto, la parte más fácil de romperse en presencia de sustancias reactivas dando productos de adición. Se dice entonces que el doble enlace es el sitio más reactivo de un alqueno. Las reacciones de adición son características de los alquenos, entre ellas destacan las dehidrogenación,halogenación,adicióndehidrácidoshalogenados(hidrohalogenación) ylahidratación.

H2 Pt, Pd o Ni

CH2

Br2 CCl4

CH2 +

HBr H2O H+

CH3 Br

CH3 CH2

(Hidrogenación) CH2

Br (Halogenación)

CH3

CH2

Br

(Hidrohalogenación)

CH3

CH2

OH

(Hidratación)

a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) Estashidrogenacionesserealizanenpresenciadeuncatalizadorquepuedeserplatino,

paladio o níquel, en forma de polvo. En este tipo de reacciones se llevan a cabo rupturas homolíticasenlosenlaces pi (π), dando lugar a enlaces sigma (σ). La adición catalítica dehidrógenogaseosoaunalquenodalugaraunalcano. H

H C

C

H

H H

H

Pt Ni, P d

Catalizador

alqueno+hidrógenoalcano Fig. 2.6 Reacción general de adición de hidrógeno a un alqueno.

H

H

H

C

C

H

H

H


110

Anivelmolecularpodemosdecir,quelamoléculadeetenosufreunarupturahomolítica en el enlace pi ( π)yelcatalizadorayudaaquelamoléculadehidrógenorompasuen lace sigma ( σ)ylosátomosdehidrógenoseadicionenalaestructuramolecular,dando

lugar a la molécula de etano.

Nivel submicroscópico Pd, Pt o Ni

+

Ejemplos: 1.Sillevamosacabolahidrogenacióncatalíticadelpropenoseobtendrápropano. CH CH3

CH2

+ H2

Pt Pd, Ni

CH3 CH2 CH3

Propeno

Propano

2.Alllevaracabolahidrogenacióndel1-butenoseformabutano. CH3

1-buteno

CH2

+ H2

Pt P d, Ni

CH2 CH

CH3

CH2

CH2

CH3

Butano

Actividad 2.14

En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. CH3

a)

CH

CH3

CH CH2

+ H2

Pt Pd, Ni CH3

b)

+ H2

Pt P d, Ni

CH3 C CH3

CH2 CH3


c)

111

CH3 CH2

CH3

+ H2

Pt P d, Ni

CH CH

CH3

d)

C CH3

CH3 C

+ H2

Pt P d, Ni

CH3 CH3

e)

+ H2

Pt Pd, Ni

CH3 CH2 CH2 CH CH3

b)Halogenacióndealquenos(síntesisdederivadosdihalogenados) Unapruebacomúndelaboratorioparadetectarlapresenciadeundobleotripleenlace enuncompuesto, consisteenhacerreaccionar dichocompuesto con una disolución

diluida de bromo en tetracloruro de carbono (CCl 4). Este reactivo tiene un color café rojizo. La decoloración de una disolución de Br2/CCl4 por un compuesto desconocido es una prueba que sugiere la presencia de un doble o triple enlace, pero no es una prueba denitiva. Debido a que otros compuestos, tales como aldehídos, cetonas y fenoles

también decoloran las disoluciones de Br2/CCl4.

Fig. 2.7 Al agregar bromo al alqueno en el primer tubo desaparece de inmediato el color rojizo, ya que los átomos de bromo se adicionan al doble enlace. En el segundo tubo el color rojizo permanece porque el bromo reacciona muy lentamente con el alcano.


11 2

Habría que tener en cuenta que ni el F2 ni el I2sonreactivosútilesenlasreaccionesde adicióndelosalquenos,yaqueelúorreaccionaviolentamenteconloscompuestosorgánicos y el yodo es termodinámicamente desfavorable, porque su reacción es endotérmica. Ecuación general para la adición d e un halógeno a un alqu eno CH2 +

R CH

R= alquilo o H

X X

CCl4

R

CH

CH2

X

X

X=Cl o Br

Anivelmolecularpodemosdecir,quelamoléculadeetenosufreunarupturahomolítica en el enlace pi (π) y el catalizador ayuda a que la molécula de bromo rompa su enlace sigma (σ) y los átomos de bromo se adicionen a la estructura molecular, dando lugar a la

molécula de 1,2-dibromoetano.

Nivel submicroscópico Pd, Pt o Ni

+

Ejemplos:

1. La siguiente ecuación representa la formación del 2,3-dibromobutano a partir del 2-buteno. Br + Br2

CH CH CH3

CCl4

CH3 CH CH CH3

CH3

Br

2-buteno

2,3-dibromobutano

2. La siguiente ecuación representa la formación del 1,2-diclorobutano a partir del 1-buteno es: CH CH2

CH2

+ Cl2 CH3

1-buteno

CCl4

Cl

CH2

CH Cl

CH2

1,2-diclorobutano

CH3


113

Actividad 2.15

En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. a)

+ Cl2

CCl4

CH3 CH CH CH3 Cl

CH3

b)

C CH CH3

+ Br2

CCl4

CH3

c)

+ Cl2

CH3

d)

CH3

C CH3

Cl

C

+ Br2

CCl4

Cl CH2 CH2 Cl

CCl4

CH3

c)Hidrohalogenación(ádicióndehidrácidoshalogenados) Loshalogenurosdehidrógeno,HX(HI,HCl,HBr,HF),conocidostambiéncomohidrácidoshalogenados,seadicionanalosenlacespi( π ) de los alquenos para producir halogenurosdealquiloconocidostambiéncomoderivadoshalogenados.

Se recomienda burbujear HX gaseoso a través del alqueno, porque las disoluciones acuosasconcentradasde halogenurosde hidrógeno(HX) dan mezclas de productos debido a que el agua también puede adicionarse al doble enlace. Lareaccióndehidrohalogenaciónseajustaala regla de Markovni kov : “ En las adiciones de HX a alquenos asimétricos, el H + del HX se une al carbono del do ble enlace que tenga el mayor número de hid rógenos” .

Markovnikovformulósureglabasándoseenobservacionesexperimentales,perola

explicación teórica tiene que ver con la formación de los carbocationes más estables.


11 4

El carbocatión más estable siempre será el más sustituido, porque la carga positiva tiende a ser estabilizada por los grupos unidos a él.

CH3 C +

CH3

CH3

CH3

CH +

CH3

El orden de estabilidad de los carbocationes es:

CH3

CH2 +

3ario >2ario >1ario

La adición de un reactivo a un alqueno asimétrico procede a través del carbocatión másestable,estaeslarazóndequesecumplalaregladeMarkovnikov. ¿Sabías que ... VladimirVasilievichMarkovnikov(1838-1904)fueunquímicorusoespe -

cializado en química orgánica el cuál dedujo la regla empírica que permite predecir el producto principal de la adición de un reactivo no simétrico a un alqueno con un doble enlace no simétrico? Esta regla lleva su nombreyfueestablecidamuchoantesdeldescubrimientodelelectrónyel uso de conceptos como iones carbonio y carbanio. Markovnikoventreotrascosasdestacóporsusestudiossobrelaquímica del petróleo y su descubrimiento del ácido isobutírico.

Mecanismo de reacción de la adición de HX a un alqueno H C H

H

H C

H

+ C

H

H H-X

:X

C

X

H

H

H

H

C

C

H

H

H

_

Descripción: En el paso 1, el protón H + se adiciona al alqueno formándose el carbocatión y enelpaso2seuneelhalogenuroX--alcarbocatiónparaformarelderivadohalogenado. Ejemplos:

1. La ecuación que representa la reacción de adición entre el propeno y el cloruro de hidrógeno,tomandoencuentalaregladeMarkovnikovparaconsiderarelproducto

más estable, es la siguiente: CH3 CH CH2

Propeno

+ HCl

Cloruro de hidrógeno

CH3

CH Cl

CH3

2-cloropropano


115

2. Lahidrohalogenacióndel2-metil-2-butenoconelbromurodehidrógeno,tomandoencuenta laregladeMarkovnikovparaconsiderarelproductomásestable,serepresentaasí:

CH3

CH3 + HBr

C CH CH3

CH3

Bromuro de

2-metil-2-buteno

hidrógeno

CH3

C

CH2

CH3

Br

2-bromo-2-metil butano

Actividad 2.16

En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. a)

CH CH

+ HCl

CH2

CH3

CH2 CH3 CH3

b)

CH

C

+ HCl CH3

CH3 CH3

c) CH3

d) CH3

C

CH2

CH3

e)

CH2 + HBr CH CH2

CH3

CH CH

CH3

CH

+ HCl

+ HBr


116

¿Sabías que ... Asícomoexistelaadicióntipomarkovnikovexistelaadiciónantimarkovnikov? Sehaobservadoexperimentalmentequelosbromurosdealquiloprimariosseobtienensolamente cuandoenlamezcladereacciónhayperóxidosNa2O2 y H2O2 u oxígeno (O2). A esta adición se le conoce como anti-Markovnikov , efecto que no se observa con la adición de HCl o HI.

CH3 CH

+ HBr

Na2O 2

CH3 CH2 CH2 Br

CH2

2.2.4 Obtención de alquenos a) Pordeshidrohalogenacióndederivadosmonohalogenados Losalquenossepuedenobtenerpordeshidrohalogenacióndehalogenurosdealquilo secundariosyterciarios,alsertratadosconhidróxidodepotasioensoluciónalcohólica. Ladeshidrohalogenaciónesunareaccióndeeliminación. Ecuación general de deshidroh alogenación de halogenuros de alquilo C H

C

+KOH

ALCOHOL

C

C

+KX

+ H OH

X

Halogenuro de alquilo

Alqueno

Ejemplo 1.Sisedeseaobtenereletenosedebehacerreaccionarelcloruroobromurodeetilo conhidróxidodepotasioensoluciónalcohólica. CH3 CH2 Cl +KOH

ALCOHOL

CH2 CH2 +KCl

+ H2O

eteno (etileno)

cloroetano (cloruro de etilo)

2.Sisedeseaobtenerel2-butenosedebehacerreaccionarel2-clorobutanoconhidróxido depotasioensoluciónalcohólica. CH3 CH CH2 CH3 +KOH Cl

2-clorobutano (cloruro de sec-butilo)

ALCOHOL

CH CH CH3

CH3

2-buteno (97%)

CH2 + 2O + CH3 CH2 CH +KClH

1-buteno (3%)


117

Uno de los problemas que se presentan cuando se utilizan reacciones de eliminación, es la formación de mezclas de productos (alquenos). Los isómeros más estables que tienden a predominar son los más sustituidos. Actividad 2.17

En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes considerando la formación del producto más estable, es decir, el que teóricamente se obtendrá en mayor porcentaje. Escriba los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. CH3

a) CH3 C Br +KOH

ALCOHOL

CH3

b)

CH3 +KOH

ALCOHOL

C CH

+KI

+ H2O

CH3

CH3 Br

c) CH3 C CH CH3 +KOH

ALCOHOL

CH3

d)

CH3

CH3 +KOH

ALCOHOL

C CH2 CH3 +KI + H2O CH3 CH

e)

+KOH

ALCOHOL

CH CH3

CH2

+KCl

+ H2O

f) Enlareacciónde2-bromo-2-metilbutanoconKOHenetanol,resultaunamezclade

dos alquenos ¿cuál será la estructura más estable de estos compuestos?


118

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 4 Obtención de eteno o etileno en el laboratorio Competencias a desarrollar •

Obtengaetenooetilenoenellaboratoriomedianteelmétododedeshidratación

de etanol. • •

Identicaalgunasdelaspropiedadesfísicasyquímicasdeletenooetileno.

Valora la importancia industrial y comercial del etileno.

Introducción Eleteno sepuedeobteneren ellaboratorioa partir dela deshidrataciónde etanol, utilizandoácidosulfúricocomoagentedeshidratante.Paraello,secalientaenunma -

traz o en un tubo de ensayo, una cantidad igual de etanol y ácido sulfurico concentrado (5 mL de cada sustancia). Es necesario agregar unas perlas de vidrio (perlas de ebullición) para controlar la ebullición. Tener cuidado no sólo con el manejo del ácido

sulfúricoporlocorrosivo,sinoconlasconexionesdeldispositivo,cuidandoqueestén

bien ajustadas. Lamezclasecalientahasta una temperaturade 160 0C aproximadamente. Cuando

inicia la producción de gas, debe dejarse escapar un poco del mismo, para eliminar el aire.Enseguidasellenanlostubosdeensayopordesplazamientodeaguaosehace

burbujear el gas en los tubos colocados en la gradilla. Activi dad es previas Activi dad 1. En forma individual indaga:

a) b) c) d)

Las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno. Las aplicaciones del etileno en la vida cotidiana. Los métodos de obtención del eteno o etileno. Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del etileno.

1. Preguntas problematizadoras 1.Cuándo se hace reaccionar el etanol con el ácido sulfúrico, ¿cuál es el producto

principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________


119

2.Enlaobtencióndeeteno,¿porquésedebeadicionarelácidoalalcoholynoelalcohol

al ácido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3.Alhacerreaccionareletenoconelbromo,¿cuáleselproductoprincipal?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Aldarrespuestaalaspreguntasproblematizadorasgeneramoslashipótesis. 2. Hipótesis del trabajo.


¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Materiales y sustancias


12 0

Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad, y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Sihaynecesidaddetrabajarconácidosfuertesconsideramospertinentequeeldocente

responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. 5. Registro de datos





12 1

2.2.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos El eteno o etilenoesunhidrocarburomuyimportantequeseutiliza en grandes cantidades en la manufactura de polímeros orgánicos. De la polimerización del etileno y propileno se obtienen el polietileno y polipropileno respectivamente, utilizados ampliamente en lavidadiariaenlafabricacióndeartículoscomobotellasdesecha bles, retornables, garrafones, bolsas, sillas, mesas, juguetes, entre otros. Actualmente los objetos deplásticoestáncodi1 2 3

cadosparafacilitarsuclasicación,traenun triángulo con un número en el centro, que hace referencia a su composición química, locualpermiteclasicarlos para surecicla-

PET

PEAD/ PEHD

PVC

do. El Tereftalato de polietileno lleva el 1, el 4 5 6 polietileno de alta densidad el 2, el 3 se utiliza para el PVC, el 4 para el polietileno de PEBD/ PELD PP PS baja densidad y el 5 para el polipropileno y el 6 para el poliestireno. Fig. 2.8 Simbología para la clasicación de los plásticos. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto, en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. Lacontaminaciónporplásticosseapreciademaneravisual,sólobastaecharunamira da a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. Por ello, es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. No lo veamos como algo obligatorio, sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva. Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto, en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. La contaminación por plásticos se aprecia de maneravisual,sólobastaecharunamiradaanuestro

alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. Por ello, es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. No lo veamos como algo obligatorio, sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva. Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela.


12 2

¡Desechos plásticos inundan la Tierra! Así titularon Asítitular onsu suartícul artículo oinvesti investigadore gadores sde dela laUnivers Universidad idad de dePlymout Plymouth hpara para adver tirquelacontaminacióndedesechosplásticosylasbrassintéticashallegadoatal

punto que ni siquiera los océanos o las playas más remotas de nuestro planeta están a salvo de sus estragos. Segúnesteestudiopublicadoenlarevista Science, algunas playas que suelen encontrarseen encont rarseenestado estado virgen conti contienendesechos enendesechos plást plásticosde icosdetamañ tamañomicroscópi omicroscópico co

mezclado en la arena y el lodo. ElprofesorRichardThompsonjefedelgrupodeinvestigadoresdelaUniversidad dePlymouthseñaló:«sitomamosen dePlymouthseñaló: «sitomamosencuentaladurabilidaddelplást cuentaladurabilidaddelplástico,ylanaturalez ico,ylanaturaleza a descartabledemuchosartículosplásticos, descartabledemuchos artículosplásticos,lomásprobableesque lomásprobableesqueseincrementeeste seincrementeeste

tipo de contaminación», Los investigadores recogieron muestras de 17 playas y estuarios en el Reino Unido y analizaron partículas que no aparentaban ser naturales. Encontraron que la mayoría de las muestras contenían residuos de plásticos o polímeros como nylon, poliéster y acrílico. Descubrieron residuos plásticos en criaturas como crustáceos y lombrices quesehabíanalimentadoconsedimentoscontaminados.

Se cree que el verdadero nivel de contaminación de residuos plásticos podría ser muchomáselevado.

Una de las preocupaciones tiene que ver con el esparcimiento de sustancias químicastóxicasadheridasapartículasqueluegopasanalacadenaalimenticia. Esainvestigac Esainves tigaciónquedaplante iónquedaplanteadaparaelfuturo adaparaelfuturo,peroesteúltim ,peroesteúltimoestudiosugie oestudiosugiere re quehoyendíavivimosenunmundoplásticoenelquenisiquieraellodoolaarena

están a salvo de los restos microscópicos de ese material sintético.

¿Sabías ¿Sa bías que q ue ... El etileno tiene la propiedad de acelerar la maduración de las frutas (plátanos, limones, piñas, etc.? Conelndeconservarmejorlasfrutas,éstaspuedentransportarsenomadurasy llevarlas a la maduración en el lugar de consumo, introduciendo en el aire de los almacenes cerrados una cantidad muy pequeña de etileno.

¿Sabías ¿Sa bías que q ue ... Los insectos expelen cantidades muy pequeñas de sustancias insaturadas denominadas feromonas, las las cuales ut utilizan ilizan para comunicarse comunicarse con otros miembros miembros de su especie especie? Algunas feromonas indican peligro o son una llamada para defenderse, otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales sexu ales. . Labioacti Labioactivida vidad ddemuchas demuchas deestassustanc deestassustanciasdepend iasdepende edela dela con congu guraci ración ón cis o trans del doble enlace en la molécula. Actualmente estas sustancias se están utilizando como

unidad ii. las funciones químicas químicas:/nomenclatura, alquenos propiedades, obtención...

1233 12

atrayentes sexuales para atrapar y eliminar insectos, como es el caso de la abeja africana, la termita, el gorgojo, la polilla, etcétera. CH3 C H

H C H

CH3 (CH2)7 (CH2)12CH3 C C H H

H C

C

CH2(CH2)5 CH2OH

Atray At rayen ente te sexu s exu al de d e la mos m osca ca doméstica hembra CH3 CH2 CH2 C H

Atrayente sexual sexual de las po lill lillas as doméstica hembra CH3(CH2)12 H C C H NO2

H C CH O

Señal Se ñal de pelig peligro ro para las hor hormig migas as

Señal Se ñal de defensa para las termit termitas as

¿Sabías ¿Sa bías que q ue ... Los olores asociados a la ment menta, a, clavo, limón, limón, canela y, y, entre otros, los perfumes de rosas y lavanda, se deben a aceites esenciales volátiles que las propias plantas elaboran. Los compuestos insaturados que contienen estos aceites, se pueden sintetizar en el laboratorio a partir de unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno), que son los responsables del aroma.

CH3

CH2 C

CH

CH2

2-metil -1,3-butadieno (Isopreno)

¿Sabías ¿Sa bías que q ue ... Loshexenosynonenosestánenelrangodelafracciónquecorrespondealasgasolinasyque por tanto, se suelen usar en las mezclas de este combustible ? Sin embargo, si se separan y purican,sepuedenutilizar can,se puedenutilizarparafabricar parafabricarotrosproductos, otrosproductos,sobretodo, sobretodo,el el noneno que se combina con elfenolparahacernonilfenolqueeslabasedealgunosshampoosparaelcabello.


12 4

Actitivv id Ac idad ad 2.18

Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Recuerdaanotarlafuentebibliográcaoelsitiodelaredconsultada. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquenos?

__ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ __ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ __ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquenos?

__ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ __ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ __ c)Conlospuntosdeebulliciónencontradosconstruyeunagrácaquerelacioneacada c) Conlospuntosdeebulliciónencontradosconstruyeunagrácaquerelacioneacada

alqueno con su punto de ebullición. ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ _ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ _


1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

Número de carbonos del alqueno d ) Escrí scríba ba la fórmula fórmula estructural estructural de los siguient siguientes es alquenos y revisa si si el nombre nombre utilizado utilizado

para construir esta fórmula es correcto. De no ser así, escriba el nombre correcto segúnlaIUPAC.

2-etil-propeno___________________________________________________________ 3,3-d -diimetil-1 -1-p -prropeno __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __


12 5

3, 3-dimetil-4-penteno ____________________________________________________ Actividad 2.19

En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquenos a partir de los nombres indicados. a) 2, 3-dimetil-1-buteno

b)5-etil-2,4,5-trimetil-3-hepteno

c)4-etil-3-isopropil-2-metil-3-hexeno

d) 3-etil-4-isopropil-6,6-dimetil-3-hepteno

e) 4-butil-5-isopropil-3,6-dimetil-3-octeno

12 6

f) 4-sec-butil-6-ter-butil-3-isopropil-2,7-dimetil-4-noneno

g) 4-sec-butil-3-ter-butil-5-isobutil-2-octeno

h)5-etil-2,2,3,4,5,6,6-heptametil-3-hepteno



127

Actividad 2.20 El conjunto de ecuaciones muestran las reacciones que hay que llevar a

cabo para obtener el eteno, teniendo como punto de partida al metano. Algunas de estas reacciones ya fueron abordadas en el tema de alcanos, pero se busca con ello que vayas integrando tus conocimientos. Completa cada una de las ecuaciones. CCl4

CH4 +

+ HBr

(1)

2

(2)

2 Na

+

(3)

(2)

+

(3)

CCl4

+ HBr

(1)

+ KOH

(4)

+ 2 NaBr

(4) ALCOHOL

+ KBr + H2O

(5)

Actividad 2.21

Completa cada una de las ecuaciones siguientes que muestran la ruta de síntesis del propeno a partir del yoduro de metilo y el yoduro de etilo.

CH3

+ Mg

l

Éteranhidro

(1) +

(1)

CH3

+ Br2

(2)

(3)

CH2

l Éteranhidro

(2)

CCl4

+ KOH

+ MgI2

+ HBr

(3)

ALCOHOL

(4)

+ KBr + H2O


12 8

Actividad 2.22

Analiza y comenta con tus compañeros algunos de los fragmentos de la carta del jefe piel roja Seattle. A continuación se muestra parte del texto de la carta que envió el jefe piel roja Seattle alpresidentedelosEstadosUnidosdeAmérica,FranklinPierce,en1854. La Tierra es nu estra madre… Elmurmullodelaguaeslavozdelpadredemipadre.Losríossonnuestroshermanos ysaciannuestrased,sonportadoresdenuestrascanoasyalimentananuestroshi jos...Porlotanto,debentratarlosconlamismadulzuraconquesetrataaunhermano.

El aire tiene un valor inestimable para el piel roja, ya que todos los seres comparten un mismoaliento,labestia,elárbol,elhombre,todosrespiramoselmismoaire.Elhom bre blanco no parece conciente del aire que respira, como un moribundo que agoniza durantemuchosdías,esinsensiblealhedor. Elhombreblancodebetrataralosanimalesdeestatierracomoasushermanos... ¿Quéseríadelhombresinlosanimales?Sitodosfueranexterminados,elhombre

también moriría de una gran soledad espiritual. Porque lo que les suceda a los animalestambiénlesucederáalhombre.Todovaenlazado Debenenseñarlesasushijosqueelsueloquepisansoncenizasdenuestrosabuelos. Inculquenasushijosquelatierraestáenriquecidaconlavidadenuestrossemejantes andequesepanrespetarla.Enseñenasushijosquenosotroshemosenseñadoa

los nuestros que la tierra es nuestra madre. Todo lo que le ocurra a la tierra les ocurrirá aloshijosdelatierra.Siloshombresescupenenelsuelo,seescupenasímismos. Estosabemos:latierranopertenecealhombre;elhombrepertenecealatierra.Esto

sabemos. Todo va enlazado, como la sangre une a una familia. Todo va enlazado. Todoloqueocurraalatierralesocurriráaloshijosdelatierra.Elhombrenotejióla tramadelavida;élessólounhilo.Loquehaceconlatramaselohaceasímismo. Reexionasobreloscomentariosdeljefepielrojasobreelagua,elaire,elsueloyla

biodiversidad. De manera personal menciona, al menos 5 medidas con las que podrías contribuir a la protección del medio ambiente en tu comunidad o en tu escuela. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________


12 9

Actividad 2.22

En forma colaborativa diseña un proyecto donde pongas en práctica las 3 R ’s (reducir, reutilizar y reciclar). Utiliza tu creatividad para fabricar diversos ob jetosconmaterialesdedesecho,comobotellasdeplástico,papel,popotes,

etc. Con la ayuda de tu profesor realiza una exposición o muestra escolar con los trabajos realizados.

3 R’s (reducir, reutilizar y reciclar)

Objetos fabricados con materialdedesecho:Bolosparaboliche,ores,

etc.


130

2.3 Alquinos • • •

Describe las reacciones de adición en alquinos. Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquinos. Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias.

Los alquinos de acuerdo a su estructura se pueden denir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un triple enlace entre carbono y carbono en la molécula. Los carbonos que forman el triple enlace presentan una hibridación sp , por ello, la molécula en esa zona toma un arreglo lineal. Como ya lo mencionamos, el triple enlace consta de un enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (π).

H

C

π σ π

C

H

Enlosejemplossiguientessemuestranlasfórmulasmoleculares,estructuralesygrácas,

así como los modelos moleculares de los primeros alquinos: etino y propino. Etino

Propino

C2H2 CH

C3H4

CH

CH

C

CH3 H

H

C

C

H

H

C

C

C H

H

unidad ii. las funciones químicas / alquinos

131

Los alquinos presentan la fórmula general CnH2n-2, donde n correspondealnúmerode átomos de carbono en la molécula. El alquino más sencillo es el etino , comúnmente conocido como acetileno (C2H2), el cual sigue la fórmula general con n igual a 2. Actividad 2.22

En forma individual o colaborativa utiliza la fórmula general para determinar lasfórmulasmoleculares,grácasyestructuralesdelosalquinosnormales con los valores de n = 4 a n= 5 . n 4

Fórmula molecular

Fórmula gráca


5

2.3.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC En el sistema IUPAC estos compuestos se nombran como derivados de un alcano matriz. La raízindicaelnúmerodecarbonosenlacadenayelsujo –ino , la presencia del triple enlace en la cadena. Las reglas son las mismas que se utilizaron en la nomenclatura de alquenos, con la diferencia que éstos llevan la terminación -ino . 1. Se busca la cadena carbonada más larga. 2. Se numera la cadena por el extremo más cercano al triple enlace. 3. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena ordenándolos alfabéticamente. 4. Se nombra la cadena principal, indicando la posición del triple enlace.


132

Ejemplos

En el propino no se indica la posición del triple enlace, porque éste siempre tendrá la posición 1 y no se necesita diferenciarlo de otro. CH

C

CH3

propino

En el compuesto butino sí es necesario indicar la posición del triple enlace, porque existen dos isómeros para la fórmula molecular C 4H6. CH

C

CH2

CH3

C

C

CH3

1-butino 2-butino

CH3

En el siguiente compuesto, la cadena principal tiene cinco carbonos; el triple enlace se encuentraentreloscarbonos2y3,asíquesetomaelnúmeromásbajo,enestecasoel

2; el grupo metilo se encuentra en el carbono 4, por tanto el nombre del compuesto es: CH3 CH3

C

C

CH

CH3

4-metil -2-pentino

Actividad 2.23

En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquinos. a)

b) CH

C

CH2

c)

CH2

C

CH

CH3

C

C

CH2

CH3

d)

CH3 CH

CH3

CH3

CH

C

CH2

CH2

CH2

CH3


e)

f) CH3

g)

133

C

CH

C

C

CH2

CH2

CH2

CH

CH3

CH3

CH3

CH3

C

C

CH

C

CH2

CH3

CH3 CH

CH3

C

h)

CH3

i)

CH2

C

CH

j)

CH2

CH3

CH3 CH

C

CH3

C

CH3 CH3

k)

CH3 CH2 CH C

C CH3

CH3

l) CH3

CH3

C

C

C

CH2

CH3

CH3

m)

CH3 CH CH C

C CH2 CH3

n)

CH3 CH3 CH C CH C CH CH3

CH3 CH3

CH3 CH3

o)

CH3 CH3 CH2 C C

p) C CH3

CH3 CH C C CH2 CH CH2 CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3


134

CH3

q)

CH3

r)

CH CH3

CH CH3 CH3 CH CH CH C CH

CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH C

C

CH2 CH3

CH3

CH3

s)

CH3

t)

CH3

CH3

CH2

CH CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH CH2 CH C C CH2 CH3 CH3 C CH3

CH2

CH3 CH 3

CH2

CH2 CH CH3

CH3 CH2 CH2 C CH2 CH CH C CH

CH3

CH3

u)

v) CH3 CH

C

C

CH3 CH2

CH3

CH

C

CH

CH3

x)

CH3

CH3 C

C

CH3

CH3

w)

CH3

CH

C CH3

CH2

CH3 CH

C

CH

CH2

CH3


135

2.3.2 Propiedades químicas Los alquinos al igual que los alquenos son sustancias muy reactivas, esto debido a la presencia del triple enlace o electrones pi (π) disponibles. La mayoría de las reacciones quesufrenlosalquinossongeneralmentedeadición,aunqueelhidrógenodeunalqui no terminal (con un triple enlace en el extremo de la cadena) puede ser sustituido por un ion metálico como el sodio (Na+), plata (Ag+) o cobre (Cu+). Entrelasreaccionesdeadición,característicasdelosalquinos,seencuentralahidrogenación,halogenaciónyadicióndehidrácidoshalogenados. 2 H2 Pt, Pd o Ni

CH3

CH3

(Hidrogenación)

Br CH

2 Br2 CCl4

CH +

Br

CH

CH

(Halogenación)

Br

Br Br 2 HBr

CH3

CH

(Hidrohalogenación)

Br

a) Hidrogenación de alquinos Laadicióncatalíticadehidrógenogaseosoaunalquinoestambiénunareacciónde reducción,pueslacantidaddehidrógeno seincrementa,elalquino sepuedereducir aalquenooalcano dependiendodela cantidadde hidrógenoadicionado.Aunque en

condiciones normales es difícil detener la reacción en el alqueno, porque ésta es más exotérmicaqueladealquenoaalcano.Parahacerloesnecesariodetenerlaactividad

del catalizador. Reacción general de adición de hidr ógeno a un alquino C

R H

C

R H

R R C H

C H

A l qu en o Catalizador

 Aladicionarunmoldehidrógenoaunmoldealquino,seproduceunalqueno


136

Cuandoseadicionandosmolesdehidrógenoaunalquino,seproduceunalcano. H H C C

+ 2 H2

Pt Pd,Ni

C C H H

Ejemplos: 1.Laadicióndeunmoldehidrógenoaunmolde1-butinoproduce1molde1-buteno. Pt Pd,Ni

CH3 CH2 C CH + H2

CH3 CH2 CH CH2

2.Laadicióndedosmolesdehidrógenoaunmolde1-butinoproduceunmoldebuta -

no. CH3 CH2 C CH + 2 H2

Pt Pd,Ni

CH3 CH2 CH2 CH3

Actividad 2.24

En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.

a) CH3 C C CH3 + H2

Pt P d,Ni

+ H2

b) CH3 CH2 CH2 C CH + 2 H2

c) CH3

CH CH3

C

C

CH CH3

CH3

Pt Pd,Ni

+ H2

Pt Pd,Ni

Pt P d,Ni


137

b) Halogenación de alquinos Losalquinosalreaccionarconunmoldehalógenopuedendarlugaraderivadosdihalogenadosencarbonos vecinos o derivados tetrahalogenados sireaccionan con dos

moles. Ecuación general para la adición de un halógeno a un alquin o: R

C

CCl4

CH + X X

R= alquilo o H

R

C

CH + X X

X

X

CCl4

R

X= Cl o Br

X

X

C

CH

X

X

Ejemplos

1. Si se adicionan dos moles de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2,2,3,3-tetrabromobutano. Br Br CH3 C

C CH3

+ 2 Br2

CCl4

CH3 C

C

CH3

Br Br 2,2,3,3-tetrabromobutano

2-butino

2. Si se adiciona un mol de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2,3-dibromo-2-buteno. Br CH3 C

C CH3 + Br2

CCl4

Br C

C

CH3

CH3

2,3-dibromo-2-buteno

2-butino Actividad 2.25

En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. CH3

C

CH + Cl2

CCl4

+ Cl2 CCl4

CH3 CH3

CH

C

CH + Br2 CCl4

+ Br2 CCl4


138

c)Hidrohalogenacióndealquinos Losalquinosaligualquelosalquenosreaccionanproduciendohalogenurosdeviniloo derivadosdihalogenadosenelmismoátomodecarbono,dependiendodelacantidad de HX que se use. Ecuación general para la adición d e hidrácidos halogenados a alquinos: HX C CH +

R

X

R HX

C

CH3

X

Ejemplos: 1.Laadiciónde2molesdeclorurodehidrógenoaunmoldepropino,produceunmol

del compuesto 2,2-dicloropropano. Cl CH3 C

CH + 2 HCl

CH3 C

CH3

Cl 2,2-dicloropropano

Propino

2.Laadiciónde2molesdebromurodehidrógenoaunmoldeetino,produceunmoldel

compuesto 1,1-dibromoetano. Br CH

CH

+ 2 HBr

CH3

CH

Br

1,1-dibromoetano

Etino

3.Laadiciónde2molesdebromurodehidrógenoaunmolde2-butino,produceunmol

del compuesto 2,2-dibromobutano. Br CH3

C

C

CH3 + 2 HBr

CH3

C

CH2

CH3

Br

2-butino

2,2-dibromobutano


139

Actividad 2.26

En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.

a) CH3 C C CH CH3 + HBr CH3

b) CH3 CH2 C CH + HCl

c) CH3 CH2 C

C CH2 CH3

+ 2 HBr

2.3.3 Obtención de alquinos a)Deshidrohalogenacióndedihalogenurosdealquilo Ladeshidrohalogenacióndederivadosdihalogenadosencar -

bonos vecinos, es una reacción de eliminación que permite

obteneralquinos,utilizandounabasefuertecomoelhidróxido depotasio.Elusodederivadosdihalogenadosenelmismo

carbono, no es una ruta sintética adecuada ya que estos se obtienenapartirdelahalogenacióndealquinos. Ecuación general de deshidroh alogenación de dihalogenuros d e alquilo X

H

KOH

C H

C X

+ KOH

Dihalogenurodealquilo

ALCOHOL

C

C

Alquino

+2KX + 2 H2O


14 0

Ejemplo

1. Se desea obtener el 2-butino a partir del butano, ¿qué reactivos se necesitan para lograrlo? Para encontrar la respuesta es necesario pensar en retrospectiva y preguntarnos qué reactivosproducenaunalquinoylarespuestaseríaunderivadodihalogenado.Ahora cabríapreguntarnosquéreactivosgeneranaunderivadodihalogenadoylarespuesta

sería un alqueno. Entonces, ¿qué genera a un alqueno? y la respuesta sería un derivadomonohalogenado.Underivadomonohalogenadoseproduceapartirdeunalcano.

Entonces, partiremos de un alcano:

Al qu in o

Der iv ad o d ih alo gen ad o Al quen o

CH3 CH2 CH2 CH3 +Br2

CCl4

Der iv ad o m on oh alo gen ad o Al can o

CH3

CH Br

(1)

CH3

CH

CH2

CH3 +KOH

ALCOHOL

+KBr+H2O

(3)

CH CH

+ Br2

CCl4

CH3

CH3

(3)

CH3

+ HBr

CH3

(2)

CH3

CH3

(2)

CH CH CH3

Br

CH2

CH

CH

Br

Br

CH3

(4)

CH

CH

Br

Br

(4)

CH3

+ 2KOH

ALCOHOL

CH3

C

(5)

C

CH3

+2KBr


14 1

Actividad 2.27

Con la ayuda de tu profesor, traza una ruta sintética para obtener los siguientes alquinos. a) El propino a partir del propano

b) El 2-pentino a partir del pentano


14 2

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 5 Obtención de etino o acetileno en el laboratorio Competencias a desarrollar •

Obtiene etino o acetileno en el laboratorio mediante la reacción del carburo de calcio y el agua.

•

Identicaalgunasdelaspropiedadesfísicasyquímicasdeletino.

•

Valora la importancia industrial y comercial del etino.

Introducción Eletinotambiéndenominadoacetilenosepuedeobtenerenellaboratoriohaciendoreac -

cionar el carburo de calcio con agua. Para ello, se agregan 0.2 g de carburo de calcio (acetilurodecalcio)enuntubodeensayocontapónbihoradado,alcualseconectandos

tubos de desprendimiento; uno colocado a la jeringa que contiene 3 mL de agua destilada queseránañadidosaltubodeensayoyelotrodirectoalacubahidroneumática,enla

cual se llenan por desplazamiento de agua, tubos de ensayo pequeños (tipo vacutainer), con el gas obtenido. Acti vidades previ as Acti vidad 1. En forma individual indaga:

a) Las aplicaciones más importantes del etino o acetileno. b) Las propiedades físicas y químicas del etino o acetileno. c) Los métodos de obtención de alquinos. d) Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del acetileno. 1. Preguntas problematizadoras

1. ¿Cuáles son los productos de la reacción entre el carburo de calcio y el agua? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________


143

2.¿Quéproductosseobtienenalhacerreaccionarelacetilenoconelbromo?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿Qué productos se obtienen de la combustión del acetileno? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Aldarrespuestaalaspreguntasproblematizadorasgeneramoslashipótesis. 2. Hipótesis del trabajo.




14 4

Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad, y utilices las cantidades mínimas de reactivos.Sihaynecesidaddetrabajarconácidosfuertesconsideramospertinentequeel

docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. 5. Registro de datos





145

2.3.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC Entreloshidrocarburoscontripleenlaceenlamolécula,elquemásseaplicaenlavida

diaria es el acetileno, el cual fue muy utilizado en lámparas para mineros y cazadores, conocidas como lámparas de carburo. Otra de sus aplicaciones cotidianas, es en los talleres de soldadura para soldar y cortar metales; debido a su alto calor de combustión, puesalserquemadoenpresenciadeoxígenoproduceunaamaextremadamenteca liente (aprox. 3000 °C).

Figura 2.9 Lámparas de carburo.

Figura 2.10 Soldadores haciendo uso del soplete oxiacetilénico.

El acetileno se utiliza además en la síntesis de diferentes compuestos orgánicos, como la producción de cloroeteno o cloruro de vinilo , de cuya polimerización se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC). CH

CH + HCl

n

CH2 CH Cl

(

CH 2

CH

)n

Cl

El cloruro de polivinilo se emplea ampliamente para el aislamiento de conductores eléctricos,enlaconfeccióndeimpermeables,hule,cueroarticial,tubosparadrenaje

pluvial, ventanas, tarjetas telefónicas, de crédito, juguetes, entre otros.

Figura 2.11 Artículos elaborados a partir de PVC.

Partiendo del acetileno, se obtienen también otros polímeros que se utilizan para la produccióndemateriasplásticas,cauchoybrassintéticas.


14 6

Los riesgos del PVC El PVC provoca preocupación ecológica más que cualquier otro plástico, por provenir de una industria altamente tóxica, en la que se utiliza cloro. El PVC es uno de los materiales más utilizados en la vida diaria por su termoplasticidad y facilidad para obtener productosrígidosyexibles,perotambiénesunodelosproductosconsideradosmás peligrososparalasaludhumanaydeotrasespecies.

Se dice que el PVC por sí solo no es tan tóxico, son los aditivos, es decir los productos químicosqueseleadicionanparadarleciertaelasticidadyexibilidad,loquepreocupa de este producto. Una de las preocupaciones es que el PVC se utiliza en la fabricación de juguetes blandos para bebés, los cuales al ser masticados por ellos, pudieran liberar estos aditivos, como los ftalatos. Los estudios sobre los ftalatos indican que soncontaminanteshormonales,estoes,afectanalsistemahormonalproduciendodaños en el organismo, incluyendo la pérdida de fertilidad masculina. Hastaelmomentonosehacomprobadolapresenciadeftalatosenlasalivadelos

niños. Sin embargo, en los Estados Unidos de manera voluntaria, la mayoría de las compañíasproductorasdejugueteshaneliminadoelusodeftalatosolafabricación

de juguetes de PVC para bebés. Ahora bien, con respectoalaproducción dePVC, sehan reportadocasos dediver sostiposdecánceresentrabajadoresquehansidoexpuestosanivelesmuyaltosdel monómeroclorurodevinilo.Elclorurodeviniloesunagentecarcinógenohumanoque causauncáncerraroenelhígado,estohasidoconrmadoporlaagenciainternacio -

nal para la investigación sobre cáncer. El grupo ecologista Greenpeace es uno de los que preocupado por este problema ambiental,haluchadoporlaeliminacióntotaldelPVC,porqueconsideranqueenla

producción e incineración de este producto se generan dioxinas, las cuales son una amenaza global para la salud. Las dioxinas están ligadas a daños en el sistema inmunológico y nervioso, a desórdenes reproductivos y a una variedad de cánceres. Las dioxinas son uno de los grupos de sustancias químicas más estudiadas debido a su gran toxicidad. Se forman como subproducto en procesos industriales en los que interviene el cloro, incluyendo la combustión de sustancias cloradas.

Dioxina (TCDD: C12H4Cl 4O2 )

Las dioxinas son sustancias persistentes y con tendencia a bioacumularse en toda la cadena alimentaria, de forma que su concentración aumenta en los eslabones superiores, donde se encuentra el serhumano.

Dibenzofurano


147

Por este motivo y por su elevada toxicidad, las dioxinas se encuentran entre el grupo delas12sustanciasconprioridadparasereliminadas,segúnelConvenio de Estocolmo sobre compuestos orgánicos persistentes. Este convenio entró en vigor el 17 demayode2004,lasdocesustanciasson:aldrin,clordano,DDT,dieldrin,endrin,hep tacloro, hexaclorobenceno, mirex, toxafeno,PCBs(Polychlorinated biphenyls), hexa-

clorobenceno, dioxinas y furanos. Actividad 2.28

Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Recuerdaanotarlafuentebibliográcaoelsitiodelaredconsultada. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquinos?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquinos?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c)Conlospuntosdeebulliciónencontradosconstruyeunagrácaquerelacioneacada

alqueno con su punto de ebullición. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________


1

2

3

4

5

6

7

Número de carbonos del alquino

8

9

10


14 8

Actividad 2.29

En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquinos a partir de los nombres indicados. a) 3-metil-1-butino

b) 4,4-dimetil-2-hexino

c) 4,4-dimetil-2-pentino

d) 3,4-dimetil-1-pentino

e) 3-hexino

f) 2,5,6-trimetil-3-heptino

g) 3-etil-3,4-dimetil-1-hexino

h)3-ter-butil-5-etil-1-heptino

i) 3-etil-3-metil-6-propil-4-nonino

j)4-etil-4-isopropil-2-heptino


14 9

Actividad 2.30

Realiza la lectura «Los riesgos del PVC» de la página117 posteriormente comenta y analiza con tus compañeros, las conclusiones a las que llega la Organización de Usuarios y Trabajadores de la Química del Cloro (Amiclor), con respecto al PVC. Conclusiones

«El consumidor puede estar tranquilo en la compra y utilización de juguetes fabricados conPVCplasticado,puestoquesonproductosespecialmentereguladosycontrolados,

y no presentan el más mínimo riesgo de peligrosidad. La moderna tecnología aplicada desdehaceañosenlasplantasdeproduccióndelPVC,permitearmarqueéstasno presentanningúnpeligroparaelMedioAmbiente.Losanálisisdeciclodevida(ACV)

demuestran que el impacto medioambiental del PVC es equivalente o incluso más favorable que el de otros materiales. El PVC es uno de los materiales más respetuosos conelhombreyelmedioambientey,enalgunoscasos,muydifícildereemplazar». http://www.amiclor.org/opciones/info_pvc.shtml#queson

Tus comentarios: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________


15 0

2.4 Los compuestos aromáticos • • •

Describelahistoriadelbenceno. UtilizalanomenclaturadelaIUPACycomúnparanombrarydesarrollarlases-

tructuras de los compuestos aromáticos. Valora la importancia y la toxicidad del benceno así como sus derivados.

Benceno C6H6

2.4.1Elbencenoysuapasionantehistoria El benceno es un líquido incoloro de olor agradable, tóxico y carcinógeno. Tanto al benceno como a las demás sustancias que tienen estructuras y propiedades químicas semejantes a él, son clasicados como compuestos aromáticos.

La palabra aromático originalmente se refería aloloragradablequeposeenmuchasdeestas

sustancias. El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno , fue aislado por primera vez por Michael Faraday en 1825, a partir de un con-

Fig. 2.12 Mitscherlich.

densado oleoso del gas de alumbrado. Años más tarde, Mitscherlich estableció la fórmula molecular del compuesto, ( C6H6), y lo nombró bencina. Otros químicos se opusieron a este nombre porque su terminación implicaba una relación con los alcaloides, tales como la quinina.

unidad ii. las funciones químicas / aromáticos

15 1

Posteriormente, se adoptó el nombre Benzol basado en la palabra alemana öl (aceite), pero en Francia e Inglaterra se adoptó el nombre de benceno, para evitar la confusión con la terminación típica de los alcoholes. Al inicio de la historia del benceno, Laurent propuso el nombre feno (del griego Phaineim , brillar) Fig. 2.14 Laurent

por asociarlo con el descubrimiento del producto en el gas de alumbrado. Este nombre no tuvo Fig. 2.13 Michael Faraday. aceptación,perohoytodavíapersistelanomina ción fenilo , para la designación del grupo -C6H5. El establecimiento de una fórmula estructural que diera cuenta de las propiedades del benceno, fue un problema muy difícil para los químicos de la mitad del siglo XIX. Muchoscientícosintentaronsinéxito, dibujar una estructura lineal para este compuesto. En 1865, Augusto Kekulé fue capaz de dar respuesta al problema estructural del benceno. Veamos lo que él mismo nos describe: “Estaba sentado, escribiendo mi libro, pero el trabajo no progresaba; mis pensamientos estaban lejos. Moví mi silla hacia el fuego y dor mité. Los átomos nuevamente brincaban ante mis ojos. Esta vez, los grupos más pequeños se mantenían modestamente al fondo. Mi ojo mental, agudizado por repetidas visiones similares,ahorapodíadistinguires tructuras mayores de muchas conformaciones: largas las, a veces Fig. 2.15 Augusto Kekulé.

muy apretadas, todas ellas girando y retorciéndose como serpientes.

¡Perovean!¿Quéfueeso?Unade lasserpienteshabíalogradoasirsupropiacolaylaguradanzababurlonamente

ante mis ojos. Desperté como por el destello de un relámpago; ...Pasé el resto de lanochedesarrollandolasconsecuenciasdelahipótesis.Señores,aprendamosa soñaryentonces,quizáaprenderemoslaverdad”.AugustKekulé,1865.


15 2

AsífuecomoKekuléllegóaplantearqueenuna

molécula de benceno, los seis átomos de carbono se encuentran ordenados formando un anillo conunátomodehidrógenoenlazadoacadaáto mo de carbono y con tres enlaces dobles carbono-carbono. Esto también era confuso, ya que los enlaces dobles son muy reactivos y los experimentos demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones características de los alquenos. Sugirió que los enlaces dobles se encuentran en una oscilación rápida (resonancia) dentro de la molécula y que, por lo tanto, el benceno tiene dos fórmulas estructurales que se alternan una con otra. Éstas se representan en la siguiente forma:

Fig. 2.16 La serpiente de Kekulé.

La molécula de benceno, actualmenteseconcibecomounhíbrido

de las dos. Hoy en día por conveniencia, los químicos usualmente escriben la estructura del benceno, utilizando un círculo en el centro delhexágono,paraindicarquelos

electrones se comparten por igual entre los seis carbonos del anillo.

Los conceptos de Kekuléfueronunagranaportaciónteóricaenlahistoriadelaquímica, pues marcaron el inicio de la comprensión de la estructura de los compuestos aromáticos. Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son compartidosdeigualmaneraportodoslosátomosdecarbono,loqueloshacemuyestablesy

menos reactivos que los alquenos.

2.4.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos Enel sistemaIUPAC, los derivados del bencenosenombrancombinandoel prejo

del sustituyente con la palabra benceno. Los nombres se escriben formando una sola palabra. a) Los compuestos aromáticos monosu stitu ídos.

En el benceno monosustituido no se necesita numerar la posición; puesto que todos


15 3

susátomosdehidrógenosonequivalentes,elgrupopuedeestarencualquierposi ción,comosemuestraenlasiguientegura:

Clorobenceno

Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy comunes y que por esa razón tienen la aprobación de la IUPAC, por ejemplo:

IUPAC Metilbenceno Vinilbenceno Común

Tolueno

Benzaldehído

Bromobenceno

Estireno OH C

IUPAC Hidroxibenceno Aminobenceno Común

Fenol

IUPAC Metoxibenceno Común

Anisol

Ácido ben zoico

Nitrobenceno

Isopropilbenceno

Yodobenceno

Anili na

Etilbenceno


15 4

b) Los compuestos aromáticos disustituidos Cuandohaydosomássustituyentes,senecesitaespecicarsuposición.Elsistemade

numeración es sencillo, se puede numerar en el sentido de las manecillas del reloj o en sentidocontrario,siemprequeseobtenganlosnúmerosmásbajosposibles:

Poner una echa

circular en sentido de la numeracion

1

1 2

6

6

2

3

5

5

3 4

4

Ejemplos:

1,2-diclorobenceno

1,3-diclorobenceno

1,4-diclorobenceno

Comúnmente,estosderivadosdisustituidosdelbencenosenombranhaciendousode losprejosgriegos:orto,metaypara(queseabrevianamenudo: o-, m- y p-, respecti-

vamente).

para (p)

orto (o)

meta (m)

p-diclorobenceno

o-diclorobenceno

m-diclorobenceno


15 5

Actividad 2.31 EscribaelnombreIUPACycomúndelossiguientescompuestosdisustituidos

del benceno.

Ácido 4-ami nobenzoic o Ácido p-aminobenzoico

3-clorohidroxibenceno m-clorofenol

4-bromonitrobenceno p-bromonitrobenceno

2-nitrotolueno o-nitrotolueno

4-yodotolueno p-yodotolueno


15 6

c) Los compuestos aromáticos polisustituidos En bencenos polisustituidos, se utiliza el sistema de numeración y los grupos sustituyentes se colocan por orden alfabético. Cuando todos los sustituyentes son idénticos se nombra al compuesto como derivado del benceno. Sin embargo, cuando uno de los sustituyentes corresponde a un benceno que tiene un nombre especial, el compuesto se nombra como derivado de éste, para lo cual es necesario utilizar el siguiente orden de prioridad de los sustituyentes. Prioridad de los sustituyentes en los compuestos polisustituidos 1. - COOH Ácido carboxílico

4. -CH3 Tolueno

7. -Cl, Br Halógeno

2. - HSO3 Ácido bencensulfónico

5. NH 2 Anilina

8. Otros radicales

3. - OH

6. NO2 Nitro

Fenol

1,3,5-trimetilbenceno

2,4,6-triclorofenol

5-bromo-2-clorofenol

3-amino-5-yodofenol

2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

3-bromo-5-nitrotolueno

¿Sabías que ... Albencenonoselepuedellamar1,3,5-ciclohexatrieno?Estosedebeaquesus tresdoblesenlacesnoestánlocalizadosojos,sinoquesuselectronespiseen -

cuentran deslocalizados y en completa resonancia. Elcírculodentrodelhexágonorepresentaprecisamenteesanubedeelectrones deslocalizados


157

¿Sabías que ... Elradicalqueformaelbencenocuandopierdeunhidrógenoenunodesusátomosdecarbono,

no se denomina bencilo sino fenilo? Los radicales fenilo y bencilo tienen la siguiente estructura:

Fenilo

Bencilo

2.4.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados El bencenoesunlíquidoincoloro,volátil,muyamableyconolorcaracterístico.La exposición a él puede producir irritación en ojos, piel y vías respiratorias. Si la exposiciónesfrecuente,éstellegaalospulmonesypuedeprovocaredemapulmonar,he morragia, asi como alteración del sistema nervioso central, mareos, náuseas, vómitos y leucemia. La exposición al benceno puede ser perjudicial para los órganos sexuales.Por ello, el benceno y algunos de sus derivados deben ser manejados con cuidado, ya que la mayoría de ellos son tóxicos y carcinógenos. Sin embargo, el benceno es una molécula quehastaelmomentopermitesintetizarun sinn de productos como: fármacos, colo-

rantes, disolventes, explosivos, insecticidas, catalizadores, preservadores, detergentes, poliestireno,cauchoylubricantes. La anilina se utiliza como colorante en la ropa. El clorobenceno como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT, así como Fig. 2.17 Usos diversos de los derivados del para la síntesis de otros compuestos. El ácibenceno. do benzoico se utiliza para condimentar el tabaco,parahacerpastasdentrícas,comogermicidaenmedicinaycomointermedia rioenlafabricacióndeplasticantesyresinas. El benzoato de sodi o es una sal del ácido benzoico y se emplea en la industria alimenticia

para preservar productos enlatados y refrescos de frutas.

Benzoato de sod io


15 8

Existen compuestos aromáticos policíclicos; dos de estos compuestos son el naftaleno y el benzo(a)pireno. El naftaleno (naftalina)seutilizaparaahuyentaralapolillayelbenzopirenoesunasustanciacarcinógenapresenteenelhumodelcigarro,sehademostrado

en ratones de laboratorio que en cantidades pequeñas puede causar cáncer de piel.

Naftaleno

Benzo(a)pireno

Pireno

¿Sabías que ... Enelhumodelcigarroseencuentranmásde60sustanciasresponsablesde

las muertes por cáncer de pulmón, laringe, boca, esófago y de vejiga? Cuando fumamos un cigarrillo, ¿ qué tan conscientes somos del daño que nos causa y que causamos a los que nos rodean? Evidencias empíricas demuestran que quienes no fuman corren mayor riesgo decontraercáncerenlabios,bocaopulmón,porqueinhalanmayorcantidadde humoquelapersonaquefuma.¿Considerasqueescorrectodañarlavidade otros, si somos concientes de lo que esto ocasiona? Si a pesar de conocer los dañosqueocasionaelfumar,túdeseascontinuarfumando. ¡Hazlo!,peronocercadelosdemás. LaOMShainstituidoeldía31demayocomoeldíamundialsintabaco.¡Porla saluddelosdemásylatuya,evitafumar!

Actividad 2.32

Escriba el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos mono y disustituidos del benceno.

ácido o-nitrobenzoico

4- feniloctano

ácido m-nitrobenzoico

nitrobenceno

m-nitrofenol

unidad ii. las funciones químicas / alcoholes

15 9

2.5 Compuestos oxigenados 2.5.1Losalcoholes Denealcoholes. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructurasdelosalcoholes. • Valoralaimportanciadelosalcoholescomoalternativaaloscombustiblesfósiles. •

Los alcoholes son compuestos del carbono que se caracterizan por tener un grupo oxhidriloohidroxilo(-OH ) unido a una estructura acíclica o cíclica, los cuales pueden ser saturados o insaturados. AquísóloabordaremoslosalcoholesacíclicossaturadosdefórmulatipoR-OH, donde R puedeserungrupoalquilo:metilo,etilo,propilo,isopropilo,etc.Elgrupooxhidrilopuede

estar unido a un carbono primario, secundario o terciario Laoxidacióndealcoholesprimariosdalugaralaformacióndealdehídosyácidoscar boxílicos,mientrasquelaoxidacióndealcoholessecundariosproducecetonas. CH4O

C2H6O

H

H

H C

C

H

H

H H C

O H

H CH3

CH3

OH

CH2

O H OH

Alcoholesprimarios,secundariosyterciarios OH

R CH3 OH

Metilo

R

CH 2 OH

Alcoholprimario

R

R CH OH Alcoholsecundario

C

R

R Alcoholterciario

Ejemplos:

CH3 CH3

CH2

OH

CH3

CH2 CH3

OH

CH3

C CH3

OH


16 0

a)Losalcoholes:nomenclaturaIUPACycomún ParadarnombrealosalcoholesporelsistemaIUPAC,sesiguenlassiguientesreglas:

1. Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono, siempre que contengaelcarbonoalcualvaunidoelgrupooxhidrilo-OH. Ejemplo:

2. Se numera la cadena de tal forma que el grupo -OH, tenga el localizador más pequeño en el compuesto. Ejemplo:

6

5

4

3

2

1

3. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético indicando su posición con unnúmero.Enestecasohayungrupometiloenelcarbono4.

6

5

4

3

2

1

4-metil

4. Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminación -o del alcano correspondiente,porelsujool . Indicando además la posición del −OH.

6

5

4

3

2

1

En este caso, el compuesto recibe el nombre: 4-metil -2-hexanol Otros ejemplos:

Metanol

Etanol

2-propanol

2-metil-1-propanol

1-propanol

2-butanol


16 1

Actividad 2.33 EscribaelnombreIUPACparalossiguientesalcoholes.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)


16 2

i)

j)

Actividad 2.34 Escribalafórmulaestructuraldelossiguientesalcoholes.

a) 3,5-dimetil-4-heptanol

b) 5-etil-3-isopropil-2,2,5,6-tetrametil3-heptanol

c) 4-ter-butil-6-etil-3,6,7- trimetil-4-octanol d) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol


e) 2,3,5-trimetil-3-hexanol

163

f) 3-etil-2,5-dimetil-4-heptanol

g) 5, 7-dietil-2,2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol h)4-ter-butil-5-etil-2,6-dimetil-3-heptanol

i)3-isopropil-2,3,4,4-tetrametil-1-hexanol

j)3,4-dimetil-2-hexanol


164

Al igual que otros compuestos del carbono, los alcoholes reciben también nombres

comunes, en nuestro caso sólo mencionaremos a los más sencillos.

Metanol Al coho l metílico Al coho l de mad era

Etanol Alcohol etílico Alcohol d e caña

Existen además de los monoalcoholes, compuestos que poseen más de un grupo -OH,comolosdialcoholesconocidoscomodiolesylostrialcoholesconocidoscomo

trioles, etc.

1,2-etanodiol (etilenglicol)

1,2, 3-propanotriol

glicerol o glicerina

¿Sabías que ... Eletanolsepuedeobtenerenellaboratorioapartirdelafermentacióndefrutasoazúcares?

En general, la fermentación es la descomposición o degradación de sustancias orgánicas complejasenotrasmássimples.Porejemplo,losalmidonessedescomponenenazúcaresyéstos asuvezenalcoholybióxidodecarbono.

En un garrafón de plástico o matraz se coloca una solución azucarada o de frutas maceradas (uvas, piña, guayaba, etc), a la cual se añade un poco de levadura. Las enzimas en la levadura catalizan la descomposición del azúcaraetanolydióxidodecarbono.Paracomprobar la producción de CO 2,sehaceburbujearelgasproducido, en una solución de Ca(OH)2 con indicador de fenolftaleína. Al formarse el CaCO 3, el color rosa fucsia desaparece,señalqueindicaquelareacciónhaterminado.

La formación de alcohol se puede

comprobar por el olor o el sabor de la disolución obtenida, pero si se deseaobteneralcoholconcentrado, se procede a destilar la solución obtenida.Recuerdaqueelalcoholtiene un punto de ebullición de 78 0C y a esa temperatura empezará a hervir.


16 5

Lacerveza, elvino, eltejuino,el pulque yotrasbebidasalcohólicas son elaboradaspor este

proceso. Lafermentaciónhasidounodelosprocesosquedesdelaantiguedadelhombrehautilizado para obtener etanol; pero esta vía de producción se vió desplazada por la vía petroquímica al sintetizaretanolapartirdelahidrólisisdeleteno. Hoyanteladisminucióndelasreservaspetroleras,lademandacrecientedehidrocarburosyel consiguienteaumentoenelbarrildepetróleo,haprovocadoquedenuevacuenta,lafermenta ción sea una vía para la obtención de etanol.

b)Aplicacionesdelosalcoholes:unaalternativaaloscombustiblesfósiles Unodelosalcoholesmássencilloseselmetanol, conocido también como alcohol de madera, porque anteriormente se obtenía calentando madera en ausencia de aire. Hoy,

este proceso se sigue utilizando, pero sólo para obtener carbón vegetal. Actualmente, el metanolseobtienemediantelahidrogenacióncatalíticadelmonóxido de carbono a presión elevada. CO + 2 H2

2 ZnO−Cr 2O3 →

300-400°C, 200 atm

Fig. 2.18 El metanol y los autos de carreras.

CH3OH

El metanolsehautilizadodu rantemuchosaños,comocom bustible en los autos de carreras. Su utilización en autos normales no está descartado ya que produce menos monóxido de carbono que la gasolina y además presenta gran resistencia al golpeteo, tiene un alto octanaje (110). Sin embargo, la inconveniencia de utilizar al metanol como

combustibleenlosautos,esporsutendenciaaconvertirseenformaldehído,delcualse sospechapuedesercancerígeno. El metanol,industrialmenteseutilizaenlaobtencióndeformaldehídos,loscualesson

usados en la manufactura de polímeros. Se utiliza además como materia prima en la síntesisdeácidoacético,ésteres,paradesnaturalizarelalcoholetílico,comodisolvente

y como anticongelante. El metanol essumamentevenenosoparalossereshumanos,suingestiónpuedepro ducir ceguera y la muerte, incluso si se ingiere en pequeñas cantidades, puede provocar dolor de cabeza y fatiga. En nuestro país, en estados como Morelos, Puebla y Oaxaca, hanmuertovariaspersonasporingerirbebidasdedudosaprocedenciaquecontenían

altos porcentajes de metanol.


16 6

El etanolesconocidotambiéncomoalcoholdecañaoalcoholetílico,seencuentraen bebidascomocerveza,vino,whisky,tepacheytejuinoentreotras. Debidoalaumentoenelcostodeloshidrocarburosenlosúltimosaños,haaumentado tambiénelinterésporsustituirlagasolinaporelalcoholproducidoapartirdelafermen tacióndelmaíz(bioetanol).Lasmezclasdeetanolygasolina,conocidacomogasohol

ya se vende como combustible para automóviles en Brasil y en algunas partes de los Estados Unidos. Actualmente Brasil es el mayor productor y consumidor de etanol, con ellohalogradodisminuirhastaenun40%laimportacióndepetróleo.

En México la Secretaría de Economía dió a conocer en febrero de 2007, el Programa deCompetitividadparalaIndustriaAzucarera,quebuscadiversicarelusodelacaña deazúcaryalentarelusodebiocombustibles,paralocualseconstruiránplantasde

etanol. Además la Cámara de Diputados aprobó en lo general en el 2006, un dictamen de la Comisión de Agricultura y Ganadería, a través del cual se expide la Ley para el DesarrolloyPromocióndelosbioenergéticos,dichoordenamientopermitiráimpulsarlaagroin dustria para la producción de etanol y otros biocombustibles como elementos clave para contribuiralograr laautosucienciaenergéticadelpaísa través del uso deenergías

renovables. Se abre así una oportunidad para impulsar la investigación y propiciar el desarrollo de tecnologia propia en la construcción de plantas de etanol. En el mismo sentido la SENER (Secretaría de Energía) solicitó, con apoyo del BID (Banco Interamericano de Desarrollo) y la cooperación técnica alemana, la realización de dos estudios para determinarelpotencialyopcionesdeusodeletanolenMéxico,yaquesedebeidenticarla

mejor opción para producir etanol en México. Las fuentes a partir de las cuales se puede obtener etanol son diversas: •

Materiasprimasricasenazúcares,comolacaña deazúcar,melazas,remolachaysorgodulce.

•

Materias primas ricas en almidones como el maíz, la papa y la yuca.

•

Materialescelulósicos,comomadera,cartón,bra

de maíz, de caña, de sorgo entre otros. Por ello, es necesario que en México se estudien todas estas posibilidades para minimizar costos de inversión y maximizar la producción. Actualmente el promedio de obtención de etanol por tonelada de maíz, es de aproximadamente 417 litros. El maíz sehaconvertidoenlaprincipalmateriaprimaparalaobtención de bioetanol, dado que el maíz contiene dos terciosdealmidón,aunqueelsorgoesmuchomásbarato

que el maíz y contiene casi la misma cantidad de almidón.


16 7

Es importante considerar que el etanol cada vez se utiliza más como sustituto del éter terbutilmetílico (antideto-nante),delcualsehaencontradoquees

responsable de la contaminación de suelo y agua subterránea. En México, PEMEX deberá realizar la reconversión industrial para obtener etanol en vez de este antidetonante. En el 2006 en México el anuncio del uso del maíz como recurso energético renovable, provocó que los acaparadores del grano, obtuvieran ganancias estratosféricas con el aumento por tonelada de maíz, esto a costa de los productores agrícolas y de los consumidores, lo que trajo como consecuenciaunaumentoenelkilodetortillaenperjuicio de los mexicanos. Además de su uso como combustible, el etanol se utiliza como disolvente, en la preparación de ácido acético, en perfumes, saborizantes, barnices, bebidas alcohólicas, medicamentos (como jarabes, tintura de yodo, etc.) y como antiséptico. El etanol para uso como antiséptico se desnaturaliza al adicionarle pequeñas cantidades de metanol, para evitar su consumo como bebida. Cuando se ingiere etanol en pequeñas cantidades, suele producir sensación de euforia en el organismo, aunque se trate de una sustancia depresora. Al ingerir mayores cantidades se afecta la coordinación mental y física, llegando en ocasiones a producir la muerte. EnlaciudaddeCuliacánseha

incrementado el consumo de alcohol entre los jóvenes provocando pérdidas humanas y

materiales. Cada fín de semanaaumentaelnúmerodepacientes atendidos por congestiónalcohólicaenlasdiferentes

instituciones de salud. Estamos todavía a tiempo de tomar

Fig. 2.19 El consumo de alcohol aumenta el número de accidentes.

medidas,peronode1/4,1/2yballenas,sinodeusarelalcoholímetroparaprevenir

accidentes y muertes.


16 8

ACTIVIDAD ACTIVIDA D EXPERIMENTAL EXPERIMENTAL 6 Obtención de alcoholes en el laboratorio Competencias a desarrollar •

Obte Ob teng nga a al alco coho holl co como mo me meta tanol nol o et etan anol ol en el lab labor orat ator orio io por el mé méto todo do qu que e

considere apropiad apropiado. o. • •

Identicaalgunasdelaspropiedadesfísicasyquímicasdelmetanolyeletanol.

Valora la importancia industrial y comercial del metanol y etanol.

Actitivi Ac vi dad es prev p revii as Actitivi Ac vi dad 1. En forma individual indaga:

a) Las aplicaciones más importantes del metanol y el etanol. b) Las propiedades físicas y químicas del metanol y etanol. c)Losmétodosdeobtencióndealcoholes(fermentación,pirolisis,entreotros.) 1. Preguntas problematizadoras 1.Enlapirolisisdelamadera,¿quéalcoholsegenera?

____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ __ 2. En la vida cotidiana, ¿para qué se utiliza principalmente la pirolisis o destilación seca de la madera? ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ __ 3.Enlafermentacióndefrutasyazúcares,¿quéalcoholseobtieneprincipalmente?

____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ ____ ____ ____ ____ ____ __ Aldarrespuestaalaspreguntasproblematizadorasgeneramoslashipótesis. Aldarrespuestaalaspreguntasproblematizadorasgeneram oslashipótesis. 2. Hipótesis Hipótesis del trabajo.



¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Ma Materiales teriales y sus sustanci tancias as

Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 5. Re Regis gistro tro de datos

¿Seconrmarontushipótesis?Argumentaturespuesta. 6. Result Resultados ados

16 9


170 17 0

Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Conclu Conclusiones siones

Actitivv id Ac idad ad i nt ntegr egr ado adora: ra: elaboración del reporte de laboratorio. Elaborayentregaenlafechaprogramadaunreportenaldelaactividadrealizada. ACTIVIDAD ACTIVIDA D EXPERIMENTAL EXPERIMENTAL 7 Al co coho ho lím límetr etro o Competencias a desarrollar •

Utiliza un agente oxidante para realizar la oxidación del etanol en el laboratorio

haciendousodeunalcoholímetroconstruidoconmaterialesdereuso. • Identicacualitativamentelaconcentracióndeetanolenbebidasalcohólicasme dianteelcambiodecolorquesepresentaalutilizarelalcoholìmetro. • Valoralaimportanciadelusodelalcoholímetrocomomedidapreventivadeacci -

dentes automovilísticos.

Introducción Losprimerosalcoholímetrosbasabansufuncionamientoenreaccionesdeoxidación-

reducción, en ellos se utilizaba una disolución ácida de dicromato de potasio como indicador. El etanol es oxidado a ácido acético, produciendo la reducción del dicromato de potasio (color naranja) Cr+6 a Cr+3 (color verde). El cambio de color de naranja a verde ponedemaniestolapresenciadeetanol. Ladisolucióndedicromatodepotasiosepreparamezclandoconmuchocuidado40mL deácidosulfúricoen40mLdeaguadestilada(«recuerda,noledesdebeberaguaal

ácido») y disolviendo 0.1 g de dicromato de potasio. Lasdisolucionesalcohólicassepreparancondiferentescantidadesdeetanolenagua destiladahastaobtenerlasconcentracionesdeseadas.Sesoplaatravésdelamanguera conectadaalprimerfrasco,el conectadaalprimer frasco,elcualcontieneuna cualcontieneunadisoluciónalcohólica disoluciónalcohólica(simulador),el (simulador),elvapor vapor dealcoholpasaalsegundofrasco dealcoholpasaals egundofrascodondereacciona dondereaccionaconladisolución conladisoluciónácidadedicrom ácidadedicromato ato

de potasio. Dependiendo del cambio de color, la prueba puede ser positiva o negativa.


171

Actividad p revias: En forma individual indaga: 1.¿Quéalcoholestápresenteenlasbebidasembriagantes?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2.¿Quéproductosegeneraaloxidarunalcoholprimario?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3.¿Quésignicadotienenparatilostérminosoxidaciónyreducción?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4.Laaplicacióndelalcoholímetroentucomunidadparapreveniraccidentes.

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5.¿Cómofuncionaunalcoholímetrodigital?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6.Losefectosqueproduceelalcoholenelorganismo.

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 7.Lasenfermedadessepresentanporelabusodelalcohol.

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 8.¿Quéconcentracióndealcoholenlasangrepuedeprovocarlamuerte?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 9. ¿Qué agentes oxidantes conoces y que se utilizan en la vida diaria? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________


172

10.¿Elácidosulfúricoesunácidodébilofuerte?¿Endondeencuentraaplicaciónelácido sulfúricoenlavidacotiidiana?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. Preguntas problematizadoras

1. ¿Cuál es el fundamento teórico químico de la reacción entre el etanol, el dicromato depotasioyelácidosulfúrico? ______________________________________________________________________

2.¿Qué cambiossepresentanenelalcoholímetroqueindicanqueeletanolha

sido oxidado? ______________________________________________________________________ Aldarrespuestaalasinterrogantesplanteadassegeneranlashipótesis. 2. Hipótesis del trabajo.

Cada equipo deberá diseñar un prototipodealcoholímetrocasero,

auxiliándose en el prototipo que se muestra en la fotografía. Diseña el experimento 3. Diseño experim ental.


173


Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad, y utilices las cantidades mínimas dereactivos.Sihaynecesidaddetrabajarconácidosfuertesconsideramospertinentequeel

docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso.

Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 5. Registro de datos



174

Elabora tus conclusiones. Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Conclusiones

Actividad i ntegr adora: elaboración del reporte de laboratorio. Elaborayentregaenlafechaprogramadaunreportenaldelaactividadrealizada. Actividad 2.35

Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Recuerdaanotarlafuentebibliográcaoelsitiodelareddedondeseobtuvola

información. a)¿Cuáleselestadofísicodelos10primerosalcoholes?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Si comparamos los puntos de ebullición del etano, eteno, etino, con los del etanol,

encontraremos que el punto de ebullición del etanol es más elevado que el de estos compuestos. ¿A que factor atribuyes este fenómeno? etano -88.50C

etileno -1020C

acetileno -750C

alcoholetílico78.30C

c)Cuandoencasautilizamoslapalabraalcohol,apesardequeestapalabraenglobaa

toda una familia de compuestos, ¿a qué compuesto en especial nos referimos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d)¿Cuálessonlosprincipalesusosdelalcoholetílico?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) ¿Por qué es importante que México busque otras alternativas de energía para el país?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________

unidad ii. las funciones químicas / aldehídos y cetonas

175

2.5.2Aldehídosycetonas • • •

Denealdehídosycetonas. Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las

estructuras de los aldehídosycetonas. Valora la importancia que tienen los aldehídosycetonasen la vida cotidiana.

Los aldehídos ycetonassoncompuestos quesecaracterizan por llevar dentro desu

estructura el grupo carbonilo:

C O

Lafórmulageneraldelosaldehídosycetonases:

Aldehídos

Cetonas

Losaldehídosycetonassediferencianentresí,porqueenlosaldehídos,elgrupocar bonilovaunidoaunátomodehidrógenoyaungrupoalquilo.Enlascetonaselgrupo

carbonilo va unido a dos grupos alquilo. Las semejanzas entre ambos se debe a que tantoaldehídoscomocetonascontienenelgrupocarbonilo. CH2O

C3H6O

a)Losaldehídosycetonas:nomenclaturaIUPACycomún La palabra aldehído proviene de la contracción de las palabras “alcoholde shi drogenado ”. Losaldehídossonproductodelaoxidacióndeunalcoholprimarioycuandounamolécula dealcoholseoxida,éstesufreunadeshidrogenación(pérdidadehidrógeno). Enunaexpresiónlineal,elgrupofuncionaldelosaldehídosfrecuentementeseescribe como -CHO o CH O y recibe el nombre de formilo.


176

H CHO

CH3 CH O

CH3 CHO

Nomenclaturadealdehídos EnelsistemaIUPAClosnombresdelosaldehídossederivandelnombredelalcanocon elmismonúmerodecarbonos,cambiandolaterminación -odelalcanoporelsujo -al .

Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre se encuentra en uno de losextremosdelacadena,noesnecesarioindicarsuposiciónconunnúmero,puesse sobreentiendequeeselcarbono1,ycomogruposujodeterminaladirecciónenlaque

se numera la cadena.

Metanal

Etanal

Propanal

Butanal

Enlosaldehídosarborescentes,losgruposalquílicossenombransiguiendoelorden

alfabético. Ejemplos:

2-metilpropanal

2,3-dimetilbutanal

2-etil-3-metilbutanal


177

Actividad 2.36

En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a los siguientes aldehídos.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)


178

Nomenclaturacomúndelosaldehídos Losnombrescomunesdelosaldehídosmássencillossederivandelosnombrescomunes de los ácidos carboxílicos, en los cuales se sustituye la terminación -ico del nombre del ácido, por la palabra aldehído . Así, por ejemplo, el nombre del ácido fórmico se convierte en formaldehído. Tabla 2.3 Nombres comunes y estructuras de algunos aldehídos y ácidos carboxílicos

Aldehído

Estructura

Ácido

Formaldehído

Ácido fórmico

Acetaldehído

Ácido acético

Propionaldehído

Ácido propiónico

Butiraldehído

Ácido butírico

Valeraldehído

Ácido valérico

Estructura

Cetonas Lascetonassoncompuestosqueseobtienendelaoxidacióndealcoholessecundarios.

En una expresión lineal, el grupo funcional de las cetonas también se puede escribir como -CO y recibe el nombre de carbonilo.

CH3-CO-CH3


179

Nomenclatura de cetonas Para dar nombre a una cetona por el sistema IUPAC, se siguen las siguientes reglas: 1. Se busca la cadena de carbonos más larga del compuesto, siempre y cuando contenga

al grupo carbonilo.

2. Se numera la cadena carbonada por el extremo donde el grupo carbonilo obtenga el númeromásbajoposible. 3. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético. 4. Se nombra la cadena principal, cambiando la terminación ( o)delalcano,porelsujo (ona).

Ejemplos

propanona

butanona

2-pentanona

Actividad 2.36

En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a las siguientes cetonas. a)

d)

b)

c)

e)


18 0

Actividad 2.37

En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de las siguientes cetonas. 3,3-dimetil-2-pentanona

3-isopropil-4-metil-2-heptanona

6-ter-butil-3-etil-7-metil-5-nonanona

4-etil-5-metil-3-hexanona

2,2,4-trimetil-3-pentanona

3-metil-2-butanona


181

ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 8 Obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio Competencias a desarrollar •

Realizalacombustióndeletanolparalaobtencióndeletanal(acetaldehido)ylo identicamediantelareacciónconelreactivodeTollens.

Introducción

En un garrafón con capacidad de 20 litros, se adicionan aproximadamente 25 mL de etanol(alcoholetílico).Secubrelasalidadelgarrafónconlatapadelmismoyseapoya conlapalmadelamano(vergura),paraevitarlafugaenformadevapordelalcohol.

Luego se agita vigorosamente durante aprox. tres minutos. Al mismo tiempo y con el apoyodeunintegrantedelequiposepreparaunamechaencendida,mismaquese

acerca a la «boca» del garrafón, con las debidas precauciones; esto es, no acercando lamano,nicualquierotrapartedesucuerpo.Enestemomentoseescucharáunsonido yseobservaráunaamadeaproximadamente50cmdealto.Paraobservarmejorel colordelaama,realizaelexperimentoenunsalónoscuroosemioscuro.

Fig. 2.20 El garrafón chiador.

Identicación del acetaldehído

ElacetaldehídoreaccionaconelreactivodeTollensreduciendolaplatadelreactivode Tollens (Ag(NH3)2OH)alestadometálico,lacualesidenticadaporlaformacióndeun

espejo en las paredes del tubo de ensayo. Preparación del reactiv o de Tollens

Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 mL de agua, se añaden 1.5 g de NaOH disueltosen30mLdeagua,enseguidaseañadegotaagota,hidróxidodeamoniodiluido(1:1)hastaquesedisuelvaelprecipitadoformado.Serecomiendausarelreactivo reciénpreparadooquenopasedemásde10horasdealmacenamiento,yaqueforma

isocianato de plata, que es un compuesto explosivo.


182

La reacción entre el nitrato de plata y el hidróxido de amonio forma un complejo denominado,diaminohidroxodeplata.

AgNO3 +NH4OH

Ag(NH3)2 OH

Identicación del acetaldehído

Enuntubodeensayo,seagregaaprox.unmililitrodeacetaldehído(productodela combustióndelalcoholutilizadoenelgarrafón),luegoadicionaunaodosgotasdel

reactivo de Tollens recién preparado. Agita vigorosamente el tubo y observarás la formación de un espejo, esto nos demuestra la presencia de plata metálica. La reacción que se lleva a cabo es la siguiente: 2 Ag(NH3)2OH + CH3-CH=O

CH3-COOH +4NH3+ 2Ag°+ H2O

Actividades previas: en forma individual indaga.

1. El proceso industrial que permite la fabricación de espejos. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2.¿Conquéotrosmétodossepuedeobteneraldehídos?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. Preguntas problematizadoras

1. ¿Qué productos se obtienen en la combustión parcial del etanol? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2.AlutilizarelreactivodeTollens,¿quécambionospermiteidenticarlapresencia

del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿Cuál será el producto de la oxidación del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________


Aldarrespuestaalaspreguntasproblematizadorasgeneramoslashipótesis. 2. Hipótesis del trabajo.



Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 5. Registro de datos

183


18 4




b)Aplicacioneseimplicacionesdelosaldehídosycetonas enlasaludhumana Losaldehídosylascetonasseencuentranentreloscompuestosdemayorimportancia,

tanto en la naturaleza como en la industria química. El metanal(formaldehído)esungasvenenosoeirritante,muysolubleenagua,tiene tendencia a polimerizarse; esto es, las moléculas individuales se unen entre sí para formaruncompuestodeelevadamasamolecular.Enestaacciónsedesprendemucho

calor y a menudo es explosiva, de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en disolución acuosa (para reducir la concentración). A la disolución acuosa de metanal(formaldehído)al40%seleconocecomoformol o formalina, ésta se utiliza por su poder germicida y conservador de tejidos, para embal-


185

samar y preservar piezas anatómicas; se utiliza además, en la fabricación de espejos y como materia prima en la industria de los polímeros. Lacaseínadelalechetratadaconformolproduceuna masaplasticantequeenantañofueutilizadaenlafabri -

cación de botones para la ropa. Existe preocupación con respecto al uso del formaldehído ensustanciasdeusodoméstico,yaquesesospecha que puede ser un cancerígeno en potencia. El etanal(acetaldehído)esunlíquidovolátildeolorirriFig. 2.21 Formol.

tante, tiene una acción anestésica general y en grandes dosis puede causar parálisis respiratoria. El etanal se

formaenelprocesodefermentación,cuandoelalcoholseponeencontactoconelaire,

transformando el etanol en etanal y si esta oxidación prosigue se puede formar ácido acético.Eletanalayudaalajacióndelcolorenelvino.

También se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias químicas tales comoácidoacético,anhídridoacéticoyacetatodeetilo. Losaldehídossuelentenerolorfuerte.Lavainillinatieneelgrupofuncionaldelosalde hídos,loqueledaeloloragradablealavainilla: Elcinamaldehídoproduceelolorcaracterísticodelacanela.Porotraparte,elolordesagradabledelamantequillaranciasedebealapresenciadelaldehídobutírico:

OCH3

Canelo

Ci namal dehído

Ald ehído bu tíri co

Vainillina

El benzaldehído se encuentra

en la semilla de las almendras amargas. Se usa como solvente de aceites, resinas y de varios ésteFig. 2.22 El aroma de las res y éteres celuBenzaldehído Fig. 2.23 La acetona. ores consiste lósicos. Pero éste principalmente producto también en una mezcla es ingrediente en los saborizantes de la industria de aldehídos y alimenticia, y en la fabricación de perfumes. cetonas.


18 6

Algunas cetonas como la propanona y la butanona se utilizan como disolventes y removedoras de pinturas. En particular, la acetona es el disolvente más utilizado como quitaesmalte en uñas. Laacetonaseformaenpequeñascantidadesenelorganismohumano,sobretodoenla enfermedaddenominadadiabetes,debidoalaoxidaciónincompletadeloscarbohidratos. ¿Qué son los cuerpos cetónic os? Loscuerposcetónicossonsustanciasquímicasqueproduceelcuerpohumanocuando nohaysucienteinsulinaenlasangre.Lapresenciadecuerposcetónicosindicaque

el cuerpo está quemando grasas para conseguir energía, este es un signo de que la diabetes está mal controlada. Al carecer el organismo de la ayuda de la insulina, los cuerpos cetónicos se van acumulando en la sangre y luego son eliminados en la orina. ¿A qué compuestos se les conoce como c uerpos cetónico s? Loscompuestoscetónicossonelacetoacético,laacetonayelbetahidroxibutírico.Sin

embargo, de ellos, sólo los dos primeros tienen grupos cetonicos.

Aceto acético

Aceto na

D-beta-hi droxibu tiri co

¿Cuándo se form an cuerpos cetóni cos en gr andes cantidades?

Los cuerpos cetónicos pueden aparecer por tres causas: • • •

Ayuno prolongado Hipoglicemia Insucientecantidaddeinsulina,quepuedellevaraunahiperglicemia

¿Dónde se producen los cuerpos cetónic os? Loscuerposcetónicosseproducenporcetogénesisenlamitocondriahepática.Sufun -

ción es suministrar energía a corazón y cerebro en ciertas situaciones excepcionales. ¿Qué enfermedad puede pro vocar la p resencia de altos ni veles de cuerpos cetónicos?

Tantoelacetoacéticocomoelbetahidroxibutíricosonácidos,ysihayaltosnivelesde

alguno de estos cuerpos cetónicos, se produce una baja en el pH de la sangre. Esto se


187

daenlacetoacidosisdiabéticayenlacetoacidosisalcohólica.Lacausadelacetoacidosisesenamboscasoslamisma:lacélulanotienesucienteglucosa;enelcasodela

diabetes la falta de insulina evita que la célula reciba glucosa, mientras que en el caso delacetoacidosisalcohólica,lainaniciónprovocaquehayamenosglucosadisponible

en general. ¿Cuáles son lo s síntomas de la cetoacidosis?

Dado que la cetoacidosis diabética suele estar asociada a cifras muy elevadas de glucosa en la sangre, los síntomas son los mismos que los de la diabetes: Sed constante, orina frecuente, cansancio, respiración rápida y agitada, aliento con olor a acetona (a frutas), náuseas, vómitos y dolor de estómago. ¿Cómo se miden los cu erpos cetónicos en orina?

Hoy es muy fácil medir la presencia de cuerpos cetónicos en la orina. En las farmacias se venden tiras reactivas que nos indican por el cambio de color al introducirla en la orina, la presencia de cuerpos cetónicos, la cual se compara con la tira de colores que viene en el frasco o en el envase de las tiras.

Negativo

Trazas

Bajo

Moderado

Elevado

¿Cómo se mid en los cuerpos cetónicos en sangre?

Se puede utilizar un medidor de glucosa(glucómetro), los cuales están a la venta en las tiendas de autoservicio. Estos aparatos miden el nivel de glucosa y aparece en forma de números en una pantalla (igual que en una

calculadora de bolsillo). Si aparecen valores abajo de 0.6 mmol/L, estos se encuentran en el rango normal. De 0.6 a 1.5 mmol/L pueden indicar el desarrollo de un problema. Arriba de 1.5 mmol/L se está en riesgo de desarrollar cetoacidosis. Los valores normales de glucosa en ayunas están entre 90 -130 mg/dL y después de comer menores a 180 mg/dL.

Fig. 2.24 Glucómetros.


18 8

Actividad 2.38

En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC de los siguientes aldehídosycetonas.


18 9

Actividad 2.39

En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas.

1. Menciona las aplicaciones más importantes de la acetona (propanona) en la vida diaria. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2.Enlistalasaplicacionesmásimportantesdelmetanal(formaldehído).

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿En qué enfermedad se puede pensar cuando existe un aumento de los cuerpos cetónicos en sangre o en orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4.¿Quécompuestosseformanporlaoxidaciónmoderadadealcoholesprimarios?

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5. ¿Qué implicaciones para la salud puede ocasionar el metanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. ¿Cómo se le conoce a la disolución acuosa de metanal utilizada para embalsamar cadáveres? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________


19 0

2.5.3 Ácidos carboxílicos • • •

Deneácidoscarboxílicos. Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las

estructuras de los ácidos carboxílicos. Valora la importancia de los ácidos carboxílicos en la vida cotidiana.

Los ácidos carboxílicos son compuestos que se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo, el cual se puede representar en las siguientes formas: O C OH

CO2H

COOH

Los ácidos carboxílicos pueden ser: alifáticos

C2H4O2

aromáticos

Ácido acéti co

En este libro, sólo abordaremos los ácidos carboxílicos alifáticos saturados, de fórmula general R-COOH o CnH2n+1COOH, donde R, puede ser cualquier grupo alquílico y n el númerodecarbonosqueposeeestegrupo.

a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común Losácidoscarboxílicosformanunaseriehomóloga.Elgrupocarboxiloestásiempreen

uno de los extremos de la cadena y el átomo de carbono de este grupo se considera el número1 al nombrar un compuesto.

unidad ii. las funciones químicas / ácidos carboxílicos

19 1

Para nombrar un ácido carboxílico por el sistema IUPAC, se atienden las siguientes reglas: 1. Seidenticalacadenamáslargaqueincluyaelgrupocarboxilo.Elnombredelácido se deriva del nombre del alcano correspondiente, cambiando la terminación ( o ) del alcano por la terminación (oico ). 2. Se numera la cadena principal iniciando con el carbono del grupo carboxilo, éste se señalaconelnúmero1. 3. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético antes del nombre principal

y anteponiendo la palabra ácido.

Así, los nombres correspondientes para los siguientes ácidos, son:

ácido metanoico

ácido butanoico

ácido etanoico

ácido propanoico

ácido pentanoico

ácido 2-metilpropanoico

Actividad 2.40

En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAc para los siguientes ácidos carboxílicos.

19 2



193

Actividad 2.41

En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de los siguientes ácidos carboxílicos. a) ácido 2,3,3-trimetilbutanoico

b) ácido 4-etil-3-isopropil-5-metiloctanoico

i) ácido 4,4-dietil-3-metilhexanoico

e) ácido 2,3-dimetilbutanoico

a) Acido 4-sec-butil-3-etil-6-metilheptanoico

b) Acido 5-isopropil-6-metilheptanoico

c) Acido 4-ter-butil-3,5-dietil-2,6 -dimetil- e) Acido 2-etil-6-isopropil-7-metiloctanoico heptanoico


19 4

Nomenclatura comú n

El sistema IUPAC no es el más utilizado para nombrar a los ácidos orgánicos. Éstos usualmente son conocidos por sus nombres comunes. Los ácidos metanoico, etanoico y propanoico, son denominados como ácido fórmico, acético y propiónico, respectivamente. Estos nombres tienen su origen en la fuente natural del ácido o en el olor que presentan, por ejemplo: Tabla 2.4 Nombres comunes de los diez primeros ácidos carboxílicos

No.de carbonos

Estructura

Nombre común

Derivación del nombre

1

HCOOH

Ácido fórmico

Hormigas (latín, fórmica)

2

CH3-COOH

Ácido acético

Vinagre (latín, acetum, agrio)

3

CH3-CH2-COOH

Ácido propiónico

Leche,mantequilla,yqueso

(griego protos=primero pion= grasa)

Nombre IUPAC

Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico

4

CH3-(CH2)2-COOH

Ácido butírico

Mantequilla (latín, butyrum)

Ácido butanoico

5

CH3-(CH2)3-COOH

Ácido valérico

Raíz de la valeriana (latín valere, ser fuerte)

Ácido pentanoico

6

CH3-(CH2)4-COOH

Ácido capróico

Cabra (latín, caper)

CH3-(CH2)5-COOH

Ácido enántico

Flores de enredadera (griego,aenanthe)

heptanoico

8

CH3-(CH2)6-COOH

Ácido caprílico


Ácido octanoico

9

CH3-(CH2)7-COOH

10

CH3-(CH2)8-COOH

7

hexanoico

Ácido Su éster se encuentra en pelargónico pelargonum roseum, un geranio Ácido cáprico

Ácido


Ácido

Ácido nonanoico Ácido decanoico


19 5

b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria Los ácidos carboxílicos abundan en la naturaleza y se encuentran, tanto en el reino animal como vegetal. Las proteínas, compuestos orgánicos más comunes en las células vivas están constituidas por aminoácidos. Cada uno de éstos contiene un grupo amino y un grupo carboxilo.

Fórmula generalizada para un aminoácido

El ácido fór mico es el irritante activo en las picaduras dehormigaydeabeja.Paraneutralizaresteácido

utilizamos carbonato ácido de sodio (bicarbonato de sodio). El bicarbonato neutraliza el ácido y evita que la zonadañadaseinameyseconviertaenalgomuy

doloroso. El ácido acético se encuentra en el vinagre

(disolución acuosa de ácido acético al 4%) y en el vino agrio. El vinagre se utiliza como medio de conservación y condimento para sazonar la comida y

ponerenescabeche,verdurasyhongoscomestibles. Algunos compuestos derivados del ácido acético se emplean en la agricultura como herbicidas (para luchar contra las malas hierbas, del latín herba, hierba y caedere, matar);unodeelloseselherbicida

2,4-D (ácido 2,4-diclorofenoxiacético) que tiene la siguiente estructura: El ácido benzoico se utiliza como conservador, en algunos refrescos. El ácido butírico se encuentra en la mantequilla rancia y los ácidos caproico, caprílico y cáprico son los responsables del olor característico de las cabras.

Fig. 2.25 Ácido acético (vinagre)

ácido 2,4-diclo rofenoxiacético


19 6

ácido cítrico

El ácido cítrico presente en los frutos cítricos como la naranja, el limón y la toronja, es una importante sustancia química que se usa en la industria alimentaria. La adición de ácido cítrico en bebidas y jugos de fruta les Fig. 2.26 Ácido cítrico (limones). dota de un sabor agrio, que a menudo imita el sabor de la fruta cuyo nombre lleva la bebida. El medio ácido también previene del crecimiento de

bacteriasyhongos. En la industria farmacéutica, el ácido acetilsalicílico , que es un sólido, se usa en las tabletasefervescentescomoelAlka-Seltzer.

ácido acetilsalicílico

Fig. 2.27 Ácido acetilsalicílico.

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LIBRO Quimica Del Carbono

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