BAB I PENDAHULUAN A. Lata Latarr Bel Belak akan ang g
Seluruh isi bumi ini ternyata mengandung unsur kimia, tidak hanya bumi tetapi makh makhlu luk k hidu hidup p di bumi bumi pun pun tak tak lepa lepass dari dari kimi kimiaa yait yaitu u pada pada bagi bagian an tubu tubuh h manu manusi siaa mengandung bahan kimia seperti fosfor, nitrogen dan lain-lain, tidak hanya tubuh manusia tetapi seluruh kegiatan manusia pun tak lepas dari bahan kimia ,contoh kecil ialah membuat secang secangkir kir kopi kopi dimana dimana kopi kopi terse tersebut but menga mengandu ndung ng bahan bahan kimi kimiaa dan dan prose prosess pembua pembuata tan n secangkir kopi itu pun merupakan proses kimia. Banyak sekali bahan kimia yang terbentuk di bumi ini, bahan kimia ada yang organik dan anorganik . Untuk menjadi seorang ahli kimia yang baik tentu saja harus mengetahui segala hal tentang kimia , terutama bahan kimia yang sudah menjadi kewajiban bagi ahli kimia yang harus diketahui dan dipahami . Segala aspek dalam bahan kimia itu harus kita pahami bukan hanya pengertiannya saja tetapi juga sifat fisik dan kimia, pembuatan, kegunaan dan tata namanya pun harus kita pahami. Maka dari itu kami akan membahas tentang zat kimia yaitu alkohol, fenol , dan tiol dimana ketiganya termasuk kedalam kimia organik. ari kita memahami bahan kimia ini , banyak manfaat yang kita dapatkan salah satunya ialah kita dapat memilah bahan makanan yang banyak banyak mengand mengandung ung bahan bahan kimia kimia , dan dapat dapat meminim meminimalis alisir ir tingkat tingkat mawaba mawabahnya hnya penyakit karena kita telah mengetahui dan meminimalisir sehingga berkemungkinan bahwa daya tahan tubuh kita semakin kuat. B. Rumu Rumusa san n Mas Masal alah ah
ari latar belakang di atas, dapat diambil suatu rumusan masalah, yaitu sebagai berikut. !. "pa pengerti pengertian an alkoho alkohol, l, fenol fenol dan tiol # $. Bagaimana Bagaimana sifat sifat fisik,dan fisik,dan sifat sifat kimia kimia dari dari alkohol, alkohol, fenol dan dan tiol tiol # %. Bagaima Bagaimana na reaksi reaksi yang terjad terjadii pada alkoho alkohol, l, fenol fenol dan tiol tiol # 1
&. Bagaima Bagaimana na tata cara cara penamaa penamaan n dari alkoho alkohol, l, fenol fenol dan tiol tiol # '. "pa kegun kegunaan aan dari dari alkoh alkohol, ol, fenol fenol dan dan tiol tiol # C. Tujuan juan dan dan Manfa Manfaat at
"dapun tujuan dari penyusunan makalah ini, yaitu(
Menjelaskan pengertian alkohol, fenol, dan tiol
!
Menjelaskan sifat fisik dan kimia dari alkohol, fenol, dan tiol
"
Menjelaskan reaksi yang terjadi pada alkohol, fenol dan tiol
#
Menjelaskan tata cara penamaan alkohol, fenol dan tiol
$
Menjelaskan kegunaan dari alkohol, fenol dan tiol
D. Met%d Met%dee Pen&u Pen&usun sunan an
"dapun metode yang digunakan dalam penyusunan makalah ini yaitu metode studi pustaka, yang merupakan metode mengumpulkan, menyaring, dan menyimpulkan suatu bahan bacaan dari berbagai b erbagai buku dan sumber su mber lainnya.
2
BAB II PEMBAHA'AN A. Alk%h%l . Penger ngert( t(a an
"lkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil )-*+ terikat pada atom a tom karbon. karbo n. "lkohol adalah kelas penting pen ting dari dar i molekul yang banyak ban yak digunakan digu nakan dalam banyak bidang keilmuan, keperluan medis, dan industri. "lkohol dapat berpartisipasi dalam banyak reaksi kimia. "lkohol sering mengalami deprotonasi dengan adanya basa kuat. "lkoh "lkohol ol dapat dapat bereak bereaksi si denga dengan n asam asam karbok karboksi silat lat memb membent entuk uk ester ester,, dan mere mereka ka dapat dapat dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat. "lkohol dan eter adalah senyawa karbon yang mengandung atom oksigen berikatan tunggal. edudukan edudukan atom oksigen di dalam alkohol dan eter serupa dengan kedudukan atom oksigen dalam molekul air. *leh karena itu, dapat dikatakan bahwa struktur alkohol sama dengan struktur air. Satu atom + pada air merupakan residu hidrokarbon )gugus alkil pada alkohol. Struktur eter dikatakan sama dengan struktur air. edua atom + pada air merupakan gugus alkil pada eter.
!. Rumus Um Umum
Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan senyawa alkana yang satu atom +nya diganti dengan gugus *+ )hidroksil. Sehingga seperti terlihat pada tabel dibawah ini rumus umum senyawa alkohol adalah /*+ dimana / adalah gugus alkil ,alkenil, atau alkunal. Untuk itu rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis 0n+$n1!*+.2ada kasus kasus substi substitus tusii alken alkenaa dan alkuna alkuna hany hanyaa terja terjadi di pada pada karbon karbon jenuh jenuh )karbo )karbon n yang yang tak tak memiliki ikatan rangkap.Sebagai contoh, propanol memiliki rumus struktur 0+%-0+$-0+$*+. Sedangka Sedangkan n $-propen $-propenol ol memilik memilikii rumus rumus struktur struktur 0+$30+-0+$-*+. -*+. an $-propun $-propunol ol memiliki rumus struktur 0+40-0+$-*+. 5ika gugus hidroksi digantikan oleh hidrogen pada karbon tak jenuh, alkohol tidak akan dapat terbentuk. Sebagai gantinya, maka akan terjadi 3
proses tautomerisasi. Sebagai contoh, penggantian gugus hidroksi pada karbon terminal menja enjadi di hidr hidrog ogen en pada pada !-pr !-prop open enaa akan akan meng mengha hasi silk lkan an enol enol yang yang tak tak stab stabil il yang ang bertautomerisasi menjadi menjad i keton.
)U)U' AL*IL DAN RUMU' M+LE*UL AL*+H+LN,A
Untuk 6ilai 7 n 7
/
/umus Molekul "lkohol
!
0+%
0+% *+
$
0$+'
0$+' *+
%
0%+8
0%+8 *+
". '(fa '(fatt - '(fa '(fatt Alk Alk%h %h%l %l
"lkoh "lkohol ol meru merupak pakan an zat zat yang yang memi memili liki ki titi titik k didih didih rela relatif tif tingg tinggii diband dibanding ingkan kan hidr hidrok okar arbo bon n yang yang juml jumlah ah atom atom karb karbon onny nyaa sama sama.. +al +al ini ini dise diseba babk bkan an adan adanya ya gaya gaya antarmolekul dan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol akibat gugus hidroksil yang polar. "lkohol yang memiliki atom karbon kurang dari lima larut dalam air. elarutan ini disebabkan oleh adanya kemiripan struktur antara alkohol )/*+ dan air )+*+. *leh karena itu, makin panjang rantai karbon dalam alkohol kelarutan dalam air makin berkurang. !. Sifat 9isik sik a. :iga :iga suku pertama pertama alkohol alkohol )metanol )metanol,, etanol, etanol, dan propanol propanol mudah mudah larut dalam dalam air dengan semua perbandingan. "lkohol merupakan cairan tidak berwarna )jernih dan berbau khas b. :itik cair dan titik didihnya meningkat meningka t sesuai dengan bertambahnya berta mbahnya Mr alkanol. $. Sifat imia 4
a. ;katan ;katan +idrogen, +idrogen, "nta "ntarmol rmolekul ekul hidrogen hidrogen terdapat terdapat ikatan ikatan hidrogen. hidrogen. b. epolaran, "lkohol bersifat b ersifat polar p olar karena karen a memiliki gugus *+. epolaran alkohol a lkohol akan makin kecil jika suhunya makin tinggi. c. /eaksi engan engan
Nama
3umlah
T(t(k D(d(h
*elarutan 0g 55 mL a(r1 6ada
'en&a2a
C
04C1
!54C
Metanol
!
= & ,'
larut sempurna
>tanol
$
8 ? ,%
larut sempurna
!propanol
%
@ 8 ,$
larut sempurna
$propanol
%
? $ ,%
larut sempurna
!butanol
&
!!8,A
? ,%
$butanol
&
@ @ ,'
! $ ,'
;sobutil alcohol
&
!A8,@
!!,!
&
? $ ,$
larut sempurna
terbutil alkohol
5
#. 3en(s7jen(s Alk%h%l •
Berdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus –OH: a. Alkohol Primer
5ika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang hanya mengikat satu atom karbon yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol primer. 0ontoh yang paling sederhana adalah etanol. Metanol bukan alkohol primer karena atom karbon yang mengikat gugus -*+ tidak mengikat karbon lain.
b. Alkohol Sekunder
5ika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang mengikat dua atom karbon yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol sekunder. 0ontoh alkohol sekunder adalah $ propanol.
c. Alkohol Tersier
5ika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang mengikat tiga atom karbon yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkoholtersier. 0ontoh senyawa alkohol tersier adalah $-metil-$-propanol.
6
d. Vinil Alkohol
inil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada atom karbon berikatan rangkap dua.0ontoh senyawa Cinil alkohol adalah $-propenol. e. Benil Alkohol
Benzil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada gugus benzil.Dugus benzil mempunyai rumus 0=+'-0+$-.
!.
Alkohol "ihidrat
"lkohol dihidrat adalah senyawa yang mengandung dua gugus hidroksi.0ontoh alkohol dihidrat adalah etilen glikol.
g. Alkohol Trihidrat
"lkohol triidrat adalah senyawa yang mengandung tiga gugus hidroksi.0ontoh alkohol trihidrat adalah gliserol.
7
Berdasarkan jumlah gugus !ungsinya alkohol dibedakan menjadi alcohol mono#alen dan alkohol $oli#alen.: a. "lkohol monoCalen adalah alkohol yang hanya mempunyai satu gugus fungsional
*+. 0ontoh (>tanol,2ropona. b. "lkohol poliCalen adalah jenis senyawa alkohol yang mempunyai gugus
fungsional lebih dari satu. 0ontohEF >tandiol ,2ropantriol )gliserol %. Tata Nama Alk%h%l
2enamaan senyawa alkohol prinsipnya ada dua cara yaitu ( !.
engan aturan ;U2"0 yaitu menggunakan nama senyawa alkananya dengan mengganti akiran 7 ana 7 dalam alkana menjadi 7 anol 7 dalam alkoholnya.
$.
engan sistem :riCial yaitu dengan menyebutkan nama gugus alkilnya diikuti kata alkohol. C+NT+H PENAMAAN AL*+H+L
/umus Molekul
6ama ;U2"0
6ama :riCial
0+% *+
Metanol
Metil alkohol
0$+' *+
>tanol
>til alkohol
0%+8 *+
2ropanol
2ropil alcohol
0&+@ *+
Butanol
Butil alcohol
Untuk senyawasenyawa alkohol dengan rumus struktur bercabang aturan penamaannya adalah sebagai berikut ( a. :etapkan rantai utama dengan cara memilih deretan 0 paling panjang yang mengikat gugus fungsi *+ , kemudian beri nama sesuai nama alkoholnya.
8
b. 2emberian nomor pada rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor terkecil bagi atom 0 yang mengikat gugus *+.
$-pentanol bukan &-pentanol Beberapa contoh penataan nama alkohol menurut triCial dan ;U2"0 dapat dilihat pada :abel. Tael Beera6a Penataan Nama Alk%h%l Menurut Tr(8(al dan IUPAC
Rumus 'truktur
Nama Tr(8(al
Nama IUPAC
npropil alcohol
!propanol
;sopropil alcohol
$propanol
sekbutil alcohol
$butanol
;sobutil alcohol
$metil!propanol
terbutil alkohol
$,$dimetiletanol
9
inil alkohol
!etenol
"lil alkohol
$propenol
0ontoh :ata 6ama "lkohol :entukan nama dari senyawa alkohol berikut G
5awab( /antai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus hidroksil dengan nomor atom terkecil, yaitu ada @ dengan gugus hidroksil pada posisi nomor $. 2ada atom 0 nomor 8 terdapat gugus metil. 5adi, nama lengkap senyawa itu adalah 8metil$nonanol. 9. Reaks(7Reaks( '6es(f(k dar( Alk%h%l
a
Reaks( dengan l%gam akt(f
"tom + dari gugus *+ dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen./eaksi ini mirip dengan reaksi natrium dengan air, tetapi reaksi dengan air berlangsung lebih cepat./eaksi ini menunjukkan bahwa alkohol bersifat sebagai asam lemah )lebih lemah daripada air.
b
'ust(tus( )ugus -+H %leh Hal%gen 10
Dugus *+ alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan +H pekat, 2H% atau 2H' )H3 halogen. 0ontoh(
c
+ks(das( Alk%h%l
"lkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air.*leh karena itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus )spiritus. /eaksi pembakaran etanol, berlangsung sebagai berikut(
engan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan $0r $*8 dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut( a
"lkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.
b c
"lkohol sekunder membentuk keton. "lkohol tersier tidak teroksidasi.
/eaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut(
11
>tanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat.+al ini terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.
d
Pementukan Ester 0Ester(f(kas(1
"lkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.
"nimasi esterifikasi e
Deh(dras( Alk%h%l
5ika alkohol dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi )melepas molekul air membentuk eter atau alkena. 2emanasan pada suhu sekitar !%AA0 menghasilkan eter, sedangkan
pemanasan pada suhu sekitar
menghasilkan alkena. /eaksi dehidrasi etanol berlangsung sebagai berikut(
12
!?AA0
:. Is%mer 6ada alk%h%l
Berdasarkan posisi gugus hidroksil, hampir semua alkohol memiliki isomer, yang disebut isomer posisi. ;somer ini memengaruhi sifat-sifat fisika alkohol. 0ontoh( ;somer 2osisi pada "lkohol Suatu alkohol memiliki rumus molekul 0&+!A*. Berapa jumlah isomer posisi yang ada dan gambarkan strukturnya. 5awab( :idak ada rumus yang tepat untuk menentukan jumlah isomer dalam senyawa karbon, melainkan harus digambarkan semua struktur yang mungkin terbentuk.
Berdasarkan struktur yang dapat digambarkan maka 0&+!A* memiliki % buah isomer posisi. etiga senyawa pada 0ontoh memiliki rumus molekul sama, yaitu 0&+!A*, tetapi rumus struktur berbeda. *leh karena rumus struktur berbeda maka ketiga alkohol tersebut berbeda sifat fisika maupun sifat kimianya. ;. Pemuatan Alk%h%l
"da $ reaksi yang dapat dipakai untuk membuatImensintesis alkohol dari gugus karbonil( reaksi adisi Drignard dan reaksi reduksi. . Reaks( ad(s( )r(gnard
/eagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan alkil halida )atau haloalkana. "tom magnesium akan menempati posisi di antara gugus alkil dan atom halogen ) X dengan rumus umum( 13
/-H 1 Mg J /-Mg-H 2ada contoh di bawah ini, digunakan bromin sebagai reagen grignard karena bromin merupakan atom halogen yang biasa dipakai dalam pembuatan reagen grignard.
Mekanisme dari reagen Drignard yang bereaksi dengan sebuah karbonil !. '(ntes(s dar( f%rmaldeh(da
Sintesis alkohol dari formaldehida dan reagen Drignard Dambar
diatas
menunjukkan
sintesis
alkohol
yang
dihasilkan
dari
formaldehida dan reagen Drignard."lkohol yang dihasilkan berjenis alkohol primer.
". '(ntes(s dar( aldeh(da
Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Drignard
14
Dambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari aldehida dan reagen Drignard."lkohol yang dihasilkan berjenis alkohol sekunder. #. '(ntes(s dar( ket%n
Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Drignard Dambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari keton dan reagen Drignard."lkohol yang dihasilkan berjenis alkohol tersier. $. '(ntes(s dar( ester
Sintesis alkohol dari ester dengan reduksi Dambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari ester dengan reaksi reduksi.>ster dapat terhidrolisa menjadi alkohol dan asam karboksilat.
9. '(ntes(s dar( asam kar%ks(lat
Sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi
15
Dambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi "lkohol umumnya berwujud cair dan memiliki sifat mudah menguap )Colatil tergantung pada panjang rantai karbon utamanya )semakin pendek rantai 0, semakin Colatil.elarutan alkohol dalam air semakin rendah seiring bertambah panjangnya rantai hidrokarbon.+al ini disebabkan karena alkohol memiliki gugus *+ yang bersifat polar dan gugus alkil )/ yang bersifat nonpolar, sehingga makin panjang gugus alkil makin berkurang kepolarannya. /eaktifitas alkohol diketahui dari berbagai reaksi seperti( a
/eaksi *ksidasi /eaksi oksidasi alkohol dapat digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier. "lkohol primer akan teroksidasi menjadi aldehida dan pada oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat. "lkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton. Sedangkan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi
Bagan !$.&'. /eaksi oksidasi alkohol primer, sekunder dan tersier b
/eaksi pembakaran "lkohol dapat dibakar menghasilkan gas karbon dioksida dan uap air dan energi yang besar. Saat ini ;ndonesia sedang mengembangkan bahan bakar alkohol yang disebut dengan Dasohol, seperti reaksi di bawah ini.
16
c
/eaksi esterifikasi 2embentukan ester dari alkohol dapat dilakukan dengan mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat. alam reaksi ini akan dihasilkan air dan ester. Molekul air dibentuk dari gugus *+ yang berasal dari karboksilat dan hidrogen yang berasal dari gigus alkohol.Mekanisme reaksi esterifikasi secara umum ditunjukan pada Dambar !$.&=.
Bagan !$.&=.reaksi esterifikasi antara alkanol dengan asam karboksilat d
/eaksi dengan "sam Sulfat 2ekat /eaksi alkohol dengan asam sulfat pekat akan menghasilkan produk yang berbeda tergantung pada temperatur pada saat reaksi berlangsung. /eaksi ini disederhanakan pada gambar !$.&8.
Dambar !$.&8. /eaksi alkohol dengan asam sulfat pekat
e
/eaksi dengan +alida )+H, 2H%, 2H' atau S*0l$ /eaksi ini merupakan reaksi substitusi gugus *+ dengan gugus halida )H. /eaksi disajikan dibawah ini (
!. Metanol )0+% *+
17
Metanol dibuat secara besar-besaran melalui distilasi kayu keras menghasilkan sekitar $$' galon distilat yang mengandung =K metanol. Saat ini, sekitar @'K metanol diproduksi melalui hidrogenasi 0* dengan katalis )Ln*, 0r $*% dan dipanaskan secara bertingkat dengan tekanan tinggi agar terjadi reaksi berikut. 0*)g 1 $+$)g J0+%*+)l i industri, metanol digunakan sebagai bahan baku pembuatan formaldehid, sebagai cairan antibeku, dan pelarut, seperti Cernish. 2ada kendaraan bermotor, metanol digunakan untuk bahan bakar mobil formula. $. >tanol )0+% 0+$ *+ >tanol sudah dikenal dan digunakan sejak dulu, baik sebagai pelarut obatobatan )tingturF kosmetikaF minuman, seperti bir, anggur, dan whiskey. >tanol dapat dibuat melalui teknik fermentasi, yaitu proses perubahan senyawa golongan polisakarida, seperti pati dihancurkan menjadi bentuk yang lebih sederhana dengan bantuan enzim )ragi. 2roduksi alkohol dari pati )jagung, beras, dan gandum pertamatama melibatkan pengubahan pati secara enzimatik menjadi glukosa. Selanjutnya, diubah menjadi alkohol dengan bantuan zymase, yakni enzim yang diproduksi oleh jamur hidup. )0=+!A*' 1 +$* J0=+!$*= 2ati Dlukosa 0=+!$*= J $0$+'*+
1 $0*$
DlukosaJ >tanol 1 arbondioksida i industri etanol dibuat dengan dua cara, yaitu )! fermentasi blackstrap molasses dan )$ penambahan air terhadap etena secara tidak langsung, seperti persamaan reaksi berikut. 0+$30+$ 1 +$S*& J 0+%0+$+S*& 0+%0+$+S*& 1 +$* J 0+ %0+$*+1 +$S*& 18
;sopropil alkohol adalah obat gosok yang umum digunakan. "dapun larutan 8AK isopropil alkohol dalam air digunakan untuk sterililisasi karena dapat membunuh bakteri. %. 2olialkohol Senyawa alkohol yang mengandung dua atau lebih gugus hidroksil digolongkan sebagai poliol dan diberi nama dengan diol, triol, dan seterusnya. Dlikol adalah nama triCial untuk !,$diol. >tilen glikol merupakan hasil industri yang digunakan sebagai zat antibeku, dan dibuat secara komersial dari etena. /umus kimianya( +*0+$ 0+$ *+ ;U2"0(!,$-etanadiolF triCial( etilen glikol :rihidroksi alkohol yang penting adalah gliserol, yaitu suatu turunan propana. /umus kimianya(
Dliserol sebagai hasil samping pada pembuatan sabun dari lemak dan natrium hidroksida cair. <. Penggunaan Alk%h%l
Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain ( a
2ada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut. Misalnya Cernis
>tanol dengan kadar 8=K digunakan sebagai zat antiseptik.
=
>tanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.
d
0ampuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal 19
dengan nama Spirtus. >tanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan minuma keras. !. Metan%l !.. '(fat 1 Sifat 9isika
cairan tak berwarna titik didih =$ 0 dapat dicampur dengan air dalam segala perbandingan tak membentuk campuran azeotropik lebih beracun dari etilalkohol kalau diminum F mabuk
buta
mengakibatkan kematian )tergantung dari
banyaknya, !A ml mengakibatkan kebutaan sebab ke-toksitan ( dalam tubuh manusia metanol tak dioksidasikan dengan sempurna hanya sampai +0**+ yang mengakibatkan buta dan kematian terbakar dengan nyala yang biru. !1 Sifat imia(
Metanol menunjukkan reaksi-reaksi umum dari alkohol )tetapi metanol hanya mempunyai satu atom 0 !..! Penggunaan •
pelarut , misalnya ( dari 7shellacN dsb
•
sebagai 7antifreezeN radiator mobil
•
untuk mendenaturasikan etanol
20
•
untuk
pembuatan
misalnya
(
formaldehida,metilamina,
metilklorida,
metilsalisilat dan sebagainya !.! Etan%l
6ama lain ( etilalkohol, 7alkohol gandumN !.!.
'(fat . 9isika ( 0air, titik didih 8?,& 0, higroskopis, larut dengan sempurna dalam air.
Baunya enak, terbakar dengan nyala kuning. !. imia ( Menunjukkanm reaksi-reaksi umum dari alkohol. !.!.!
Penggunaan
alam minuman Sebagian besar hasil pembuatan etanol untuk minuman keras, yang dibagi $ ( . Minuman tidak disuling )bir, anggur dsb mengandung alkohol kurang lebih !$ K !. Minuman disuling )arak, whisky dsb mengandung alkohol kurang lebih '' K •
alam farmasi ( sebagai pelarut untuk membuat tinetura-tuintura, esens, ekstrak dsb.
•
Untuk sintesis ( misalnya eter, yodoform, kloral dsb.
•
•
ipakai sebagai pengawet contoh-contoh biologik.
21
•
"gar alkohol )dalam industri tidak terminum maka dibuat 7 Bera=un 0Denutras( alk%h%l1N. >tanol yang dipakai sebagai obat luar disenaturasi
dengan kantimonil-tartrat, formaldehida, fenol, aseton, metanol dst. !.!." a
Pemuatan
0ara 2eragian "lkohol bisa dibuat dari glukosa gula lain dengan cara peragian, karena pengaruh enzim-enzim )zimase maka glukosa akan teroksoidasi menjadi etanol dan karbondioksida. 0=+!$*=
$0$+'*+ 1 $0*$
Bahan ini dapat dipakai ( !. Molase yang mengandung sukrosa $. Bahan yang mengandung amilum seperti beras, kentang dsb. %. Bahsan yang mengandung selulosa seperti rumput dsb. 2eragian ini menghasilkan alkohol dari =,'-?,' persen. engan cara distilasi bertingkat terdapat alkohol dari @',= K. 0ara ini tak mungkin didapat larutan alkohol yang lebih tinggi karena
0ara penghidratan 2ada dewasa ini lebuh banyak alkohol diproleh secara(
22
!. Secara tak langsung asar ( absoprbsi etena dalam asam sulfat pekat, disusun dengan hidrolisa darti campuran mono dan dietilsulfat yang terjadi. $. Secara langsung 0ara ini lebih lama dan lebih penting. Salah satu cara ini ialah ( penghidratan dilakukan padfa suhu $8A 0 %AA 0 pada fase uap dengan katalisator asam fosfit dan "l$*%.
2embuatan etanol absolut
$ jalan ( ! Memasak dengan kapur sirih )0a* selama = jam. 2ada destilasi terdapat alkohol absolut. $ Membubuhi benzena pada campuran azeotropik tersebut, kemudian campuran terner didestilasi % 2ada =&,? 0 terdapat campuran azeoropik yang terdiri atas ( 8,& K +$A, !?,' K 0$+'*+, 8&,! K 0=+=. Setelah air habis suhu naik, dan & 2ada suhu =?,$ 0 keluar campuran azeotropik terdiri atas ( %$,= K 0$+'*+, dan =8,& K 0=+=. Suhu tetap sampai semua benzena sudash keluar ' 2ada suhu 8?,& 0 keluar 0$+'*+ absolut.
!." Is%6r%6(l Alk%h%l 0!7Pr%6an%l1
Senyawaan ini tak terdapat di alam.
23
2enggunaan (
!.".
a
alam banyak hal dipakai sebagai pengganti etanol )misalnya pada pelarut
b
Sebagai antiseptikum )larutan &AK setara dengan larutan etanol =AK
c
2ada sintesis
Am(lena H(drat 0Ters.am(l alk%h%l> d(met(l7et(l kar(n%l1
2embuatan ( campuran $-metil-$-butena, +$* dan +$S*& dibiarkan pada A 0 kemudian dinetralkan dengan 6a*+ dan destilasi. Sifat-sifat ( !. Suatu cairan, mudah menguap, titik didih @8-!A% 0 $. :ak berwarna, bau khas %.
Alk%h%l7Alk%h%l &ang T(ngg( . !-odekanol3 lauril alkohol3 dodekialkohol ( 0!$+$'*+ t.c $& 0
2embuatan
( reduksi metilaurat
2enggunaan
( untuk membuat deterjen
$. !-heksadekanol 3 setilalkohol 3 heksadekilalkohol ( 0!=+%%*+ t.c $& 0 , tak berwarna 2embuatan
( dari spermaseti )suatu 7waN yang terkandung dalam minyak
dari beberapa jenis ikan paus dan mengandung ester setilpalmintat 2enggunaan
( Untuk membuat deterjen
24
%. alam kosmetik ( 7loyionN , 7krem cukurN, 7lipsticksN dan sebagainya . )untuk melicini tangan, muka dan sebagainya. !.# P%l(h(dr%ks( Alk%h%l . Sebagai pelarut dari hasil-hasil farmasi, kosmetik, dan sebagainya !. alam bentuk poli-etilena-glikol atau 7carbowaeN dipakai pada pembuatan
kosmetik, salep dan sebagainya ". alam bentuk poli-serbat atau tweens dipakai sebagai zat-zat dispersi #. "da yang mempunyai keaktifan anti kejang )anti kram, misalnya !,%-butanadiol $. Semuanya kecuali etilena-glikol dalam bentuk nitrat adalah Casedilator !.#.
2ropilena-glikol )!,$-propanadiol . Suatu cairan titik didih !?8,& 0 , tidak berbahaya !. Suatu 7anti freezeN ". 2elarut dari ekstrak-ekstrak zat-zat, wangi, hasil-hasil farmasi, mempunyai
keaktifan bakteriosidik, berguna pada sterilisasi rumah sakit dan kantor !.#.!
Dliserol )propanatriol . Suatu cairan kental, manis )glykeros 3 manis !. +igroskopik , titik didih $@A 0
2embuatan ( a. 2ada penyabunan minyak )lemak b. Sintesis dalam teknik dari propena 2enggunaan ( a
arena mempunyai sifat menghaluskan maka dipakai dalam larutan air pada misalnya kulit kasar. 25
b
Sebagai pencahar alam farmasi gliserol dipakai sebagai pemanis dan pelarut. alam tembakau untuk mencegah tembakau menjadi kering. Sebagai pengawet untuk fermen-fermen dan Caksin-Caksin. alam konsentrasi $'K bekerja sebagai antiseptik. apat dipakai dengan antibiotika sebagai obat luar. apat dipakai sebagai sumber karbon untuk mikroba yang menghasilkan antibiotika.
c
Untuk membentuk gliserol trinitrat yang dipergunakan sebagai ( •
Sebagai suatu Casodilator )misal pada angina pectoris dalam larutan !K dalam alkohol
•
Membuat dinamit )bahan peledak
•
inamit 3 7kieselghurN )3diatomaccus earth yang menyerap gliserol trinitrat .lar
Dliserol trinitrat ( cairan, tak berwarna rasa terbakar, mengakibatkan sakit kepala. Sedikit larut dalam air tetapi larut dalam alkohol. !.#."
>ritritol !. alam alam hanya terbentuk meso $. 2enggunaan dalam bentuk tetra nitrat dipakai sebagai zat peledak dan Casodilator 2enggunaan ( •
2ada ilmu kedokteran dipakai dalam bentuk tertanitratnya sebagai Casodilator )dicamput dengan suatu zat yang lamban misalnya laktosa. ipakai pada misalnya angina pectoris.
•
Untuk membuat zat peledak penta-eritritol tetra-nitrat )2>:6 yang dipakai sebagai 7boosterN dari :6: , zat peledak dalam bom-bom , ranjau dan torpedo
!.#.#
-Manitol !. Banyak terdapat di alam 26
$. apat dibuat dari reduksi -manose, hanya sedikit dimetaboliskan sampai glikogen, yang lainnya dikeluarkan dalam urine 2enggunaan ( alam bentuk manitol-heksa-nitrat dipakai sebagai Casodilator, dicampur dengan suatu karbonat )!1@ supaya tak eksplosif !.#.$
-Sorbitol )3 -glukitol !. :erdapat dalam buah-buahan $. apat dibuat dari reduksi ad-glukosa %. :elah dianjurkan sebagai pengganti gula bagi penderita diabetes karena tak mengakibatkan kenaikan kadar glukosa dalam darah. 2enggunaan ( •
Sebagai campuran dari banyak zat farmasi dan industri lain.
•
Sebagai zat untuk mencegah keringnya kosmetik, tembakau , pelekat dan sebagainya
•
Untuk membuat Citamin 0
•
2ada pembuatan 7:weensN bersama poli-etilena-glikol
!.$ Alk%h%l Berhal%gen
Senyawaan-senyawaan yang termasuk golongan ini menunjukkan sifat-sifat dari alkil halogenida dan dari alkohol tak begitu banyak digunakan dalam ilmu kedokteran. 0ontoh ( 0hloreton 3 klorobutanol 3 trikloro-etil-dimetilkarbinol 3 aseton-kloroform Sifat-sifat (
27
!. :itik cair (8= 0 , mempunyai bau seperti kamper $. Mempunyai keaktifan ( antiseptik )lemah, hipnotik )lemah, anti mual. Maka dipakai pada mabuk laut, dalam 7spraysN hidung dan sebagainya !.9 Alk%h%l Ar%mat(k
alam golongan ini termasuk senyawaan-senyawaan yang mempunyai gugus hidroksi pada cabang. umumnya senyawaan-senyawaan ini bersamaan sengan alkohol-alkohol alifatik !. Benzilalkohol )fenilkarbinol ( 0=+'0+$*+ Sifat-sifat ( 0airan , titik didih $A' 0 , baunya enak , tak larut dalam air atau basa, mempunyai keaktifan antiseptik dan anestetik setempat 2embuatan ( $. +idrolisis dan benzilklorida Basa 0=+'0+$0l 1 +$*
0=+'0+$*+ 1 +0l 0a)*+$
a. ari benzaldehida dengan reaksi 0annizzaro 0=+'0+* 1 *+
0=+'0** 1 0=+'0+$*+
b. /eduksi dari benzaldehida )mis ( dengan 6a-amalgama 1 +$* atau Ln 1 +0l
6a*+
0=+'0+*
0=+'0+$*+
c. ari benzaldehida dan formaldehida melalui reaksi 0annizzaro
28
6a*+ 0=+'0+* 1 +0+*
0=+'0+$*+ 1 +0**6a
:erdapatnya ( banyak minyak atsiri, terdapat sebagai benzilbenzot dan benzilsinamat 2enggunaan ( •
Sebagai anastetikim lokal
•
Sebagai obat gatal dalam bentuk salep
•
alam bentuk benzilbenzoat untuk melawan kudis
•
alam bentuk ester banyak dipergunakan dan zat-zat wangi. Misalnya( benzilasetat )minyak jasmine
%. O 9enil-etilalkohol 3 O feniletanol, benzilkarbinol, fenetilalkohol :erdapat dalam minyak wangi mawar, baunya enak, maka dipakai sebagai zat wangi. "lkohol ini lebih anestetik daripada benzilalkohol dan ketoksitannya sama. &. Salisilalkohol 3 saligenin 3 o-hidroksi benzilalkohol :erdapat sebagai glikosida salisin yang terdapat dalam kulit dari perpohonan tertentu. Lat padat , tak berwarna , titik cair ?=-?8 0, 2enggunaan ( anestetikum lokal '. 0hloromycetin 3 chloramphenicol •
zat padat, titik cair !'A 0
•
"ntibiotika dari streptomyces Cenezuelae
•
"ntibiotika pertama yang dibuat secara sintetik untuk diperdagangkan
=. Benadryl 3 diphenhydramine 3 benzhidril-O-dimetilaminoetil-eter 29
*bat yang dipakai sebagai antihistamin dan yang dapat dianggap sebagai turunan dari benzilalkohol !.: Et(len )l(k%l ! .: . P en ge rt (a n
>tilen glikol atau yang disebut Monoetilen Dlycol , dihasilkan dari reaksi e t i l e n o k s i d a d e n g a n a i r , m e r u p a k a n a g e n t a n t i b e k u y a n g d i g u n a k a n p a d a m e s i n - m e s i n . > t i l e n g l i k o l i n i merupakan senyawa organik yang dapat menurunkan titik beku pelarutnya dengan mengganggu pembentukan kristal es pelarut. Se n y a w a i n i t e r d a p a t d a l a m g a s a l a m , minyak bumi kotor, atau deposit bahan bakar fosil lainnya. 6amun etilen
dapat j ug a
d ip er ol eh
d al am
j uml ah
b es ar
d ar i
b er ba ga i
proses therma l dan katalitik s u h u t i n g g i d e n g a n f r a k s i - f r a k s i g a s a l a m d a n m i n y a k b u m i s e b a g a i b a h a n bakunya !.:.!
*arakter(st(k
>tilen Dlikol )!,$ etanadiol, +*0+$0+$*+ tidak berwarna, berupa cairan yang larut dalam air diproduksi dari etilen yang dioksidasi oleh udara diikuti dengan hidrasi dari intermediet etilen oksida. M e m i l i k i m e r u p a k a n sen yawa
hidrok arbon
berat
olefin ik
yang
molekul paling
=$,A8
rin gan,
gas y a n g m u d a h t e r b a k a r , b e r b a u m a n i s . Senyawa ini higroskopis dan larut sempurna dalam berbagai pelarut polar, seperti air, alkohol, eter glikol, dan aseton.Sedikit larut dalam pelarut n on po la r,
s ep er ti
b en ze ne ,
t ol ue ne ,
d ik lo ro et an ,
d an
k lo ro fo m.
>t il en glikol sulit dikristalkan ketika dingin, dia berbentuk senyawa yang sangat kental)Ciscous
!.:." Penggunaan . igunakan
untuk
bahan
p o l i e t i l e n t e r e p h t h a l a t e p e n u k a r p a n a s
30
)2>:
baku dan
sebagai
produksi cairan
! . Secara k omersial, etilen glikol di ;ndonesia digunakan sebagai bahan
baku industri polyester )tekstil sebesar @8,%& K. " . >tilen glikol dipakai sebagai pelarut untuk industri # . Sebagai bahan dasar untuk pembuatan dakron, dan sebagai zat anti beku untuk
radiator mobil. $ . Satu sendok the dapat membunuh seekor kucing dan kurang dari setengah cangkir
dapat membunuh manusia dewasa. arena sifat racunnya, anti beku yang mengandung etilen glikol sebaiknya tidak dibiarkan dalam tempat terbuka, dan tumpahannya harus segera dibersihkan. engan melihat berbagai manfaat yang didapatkan dari >tilen Dlikol ini, maka sangat tepat jika di produksi secara berkala untuk meingkatkan pertumbuhan perkonomian nasional. !.;
)l(ser%l !.;.
Pengert(an
Dliserol )!,$,%-propanatriol atau disebut juga gliserin merupakan senyawa alkohol trihidrat dengan rumus bangun 0+₂*+0+*+0+₂*+. :riol ini didapat dari hidrolisa dalam suasana basah dari lemak sebagai hasil samping dari pembuatan sabun atau dari petrokimia propane .
Dambar Struktur Dliserol !.;.!
'(fat
Dliserol berwujud cairan jernih , tidak berwarna, seperti sirup, cairan tidak beracun. Dliserol berwujud cairan jernih , higroskopis, kental, dan terasa manis. Sifat fisik gliserol terdapat pada :abel (
31
Sifat
6ilai
Bobot molekul iskositas pada suhu $AP0 2anas spesifik pada suhu $=P0 ensitas :itik leleh :itik didih
@$,A@%?$ gImol !&@@ 0p A,'8@' kalIg !,$=! gIcmQ !?P0 $@AP0
!.;."
Penggunaan
!. Sebagai emulsifier,agen pelembut, plasticizer, stabilizer es krim, pelembab kulit, pasta gigi, obat batuk !. Sebagai media pencegah reaksi pembekuan darah merah ". Sebagai tinta printing #. Sbagai bahan aditif pada industri pelapis , cat, sebagai bahan antibeku $. Sumber nutrisi dalam proses fermentasi, dan bahan baku untuk nitrogliserin. 9. Dliserol dipakai sebagai pelarut :. Sebagai emolien )suatu zat yang dapat melunakkan atau melembutkan seperti
lotion ;. Sebagai zat pemanis pada pembuatan permen dan minuman keras
B. /en%l
32
. Pengert(an
/en%l atau asam
memiliki
bau
khas.
kar%lat atau
/umus
en?en%l adalah zat kristal tak
kimianya
adalah 0=+'*+ dan
berwarna yang
strukturnya
memiliki
gugus hidroksil)-*+ yang berikatan dengan cincin fenil. 9enol )fenil alcoholmerupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah meleleh dan terlarut baik didalam air. alam mencoba keasaman reaksi dalam zat-zat kimia seperti asam asetat, dan lain-lain banyak digunakan indicator, indicator seperti kertas lakmus. 9enol yang diketahui fungsinya sebagai zat desinfektan yang umum dipakai orang.Berbeda dengan alcohol alifatik, fenol sebagai alcohol aromatic mempunyai sifat yang berbeda. alam air fenol sedikit terionisasi menghasilkan ion +1 dengan a 3 !A-!A. Struktur senyawa fenol seperti (
33
!. *arakter(st(k
9enol memiliki kelarutan terbatas dalam air , yakni ?,% gramI!AA ml. 9enol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion +1 dari gugus hidroksilnya. 2engeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida 0=+'*R yang dapat dilarutkan dalam air. ibandingkan dengan alkoholalifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam.+al ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan 6a*+, di mana fenol dapat melepaskan +1. 2ada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. 2elepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. ". '(fat a. Sifat kimia
9enol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom 0-nya sama , karenagugus *+-nya terikat pada suatu atom 0 yang tidak mengikat atom + lagi. 5adi fenol dapatdipersamakan dengan alkanol tersier. 5ika direaksikan dengan +$S*& pekat tidak membentuk ester melainkan membentuk asam fenolsulfonat ) o atau p. engan +6*% pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk $,&,=trinitrofenol atau asam pikrat.
9enol murni berbentuk ristal yang tak berwarna, sangat berbau dan mempunyai sifat-sifat antiseptic "gak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair. arena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu tinggi, 34
yaitu 8,' maka campuran fenol dengan '-=K air telah terbentuk cair pada temperature biasa.
ini yaitu senyawa-senyawa flaConoid. . Berdasarkan jumlah atom hydrogen yang dapat diganti oleh gugus hidroksil maka ada
tiga golongan senyawa fenol yaitu ( . 9enol monofalen
5ika satu atom + dari inti aromatic diganti oleh satu gugusan *+. 0ontoh ( 9enol alfa-fenol beta-fenol $. :urunan-turunan fenol
"sam pikrat contoh ( "cidum pierinicum , $,&,=-trinitro fenol Berupa hablur kuning, tidak berbau, rasa pahit. Sukar larut dalam air dan eter dan larut dalam etanol.
resol contoh ( A-kresol m-kresol p-kresol 0airan dengan bau memadai dapat campur dengan air dan etanol digunakan sebagai pembasmi hama.
:ymol
35
contoh ( '-metil $-isopropil fenol +ablur tak berwarna bau memadai, sukar larut dalam air mudah larut dalam spiritus, eter, kloroforom, minyak. igunakan sebagin obat batuk dan aniti septic. %.
9enol diCalent "dalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti aromatic diganti dengan dua gugus hidroksil. an merupakan fenol berCalensi dua. 0ontoh ( o-dihidroksi benzene m-dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene pirokatekol resorsinol hidrokinon
&. 9enol trifalen "dalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen pada inti aromatic diganti dengan tiga gugus hidroksil. contoh ( !,$,%-tri hidroksi benzene •
0ontoh contoh senyawa fenol !. Senyawa fenol sederhana $.
$. Reaks(
9enol menyerupai alkohol alifatik dalam beberapa reaksi, tetapi dalam reaksireaksi yang lain banyak berbeda terutama dalam sifat-sifat asam.
36
. 9enol adalah asam lemah> bereaksi dengan 6a*+, terlalu lemah untuk bereaksi
dengan 6a-karbonat )dan 6a-bikarbonat. 9enol ada asam yang lebih lemah daripada asam karbonat. 0=+'*+
1
6a*+
0=+' 6a
1 +$*
6a-fenolat 6a-fenoksida 0=+'*+
1
6a$0*%
:ak bereaksi
$. Pementukan eter menyerupai sintesis Tilliamson pada pembuatan eter alifatik. i sini dari 6a-fenoksida 1 alkohalogenida. 0=+' 6a
1
Br - /
0=+' * /
1
6aBr
Metil-feniter )t.d !'%0 dikenal dengan nama An(s%la dan etil-fenileter )t.d. !8$0 dengan nama /enet%la . %. Reduks( a. engan serbuk seng. Uap fenol dialirkan melalui serbuk Ln yang dipanaskan. 0=+'*+
1
Ln
0=+=
1
Ln*
. alau uap fenol dan gas +$ dialirkan melalui serbuk 6i pada !=A0 terjadi s(kl%7heksan%l. #. /eaksi dengan as(lkl%r(da atau anhidrida asam menjadi ester.
0=+'*+
1
0+%0*0l
0=+= * 0 0+%
1 +0l
EE * alau dipergunakan arilklorida reaksi ini dilaksanakan dalam larutan basa. 0=+'*+
1 0+%0*0l 1 6a*+
37
0=+'0**0=+'1
6a0l
1+$*
'. +ks(das( dar( fen%l> hasilnya tergantung dari pengoksidasi. −
mn*& menghasilkan asam mesotartrat, asam oksalat dan 0*$
−
*$ dari udara memberi hasil yang berwarna merah.
−
*% memberi 0*$, asam glioksilat, kinon dan hidrokinon.
=. /eaksi-reaksi subtitusi )lebih mudah dari pada benzena a. Penghal%an )0l$ atau Br $ kalau fenol direaksikan dengan klor atau brom dalam air terjadi tanpa pemanasan endapan dari $,&,=-tri-kloro atau tri-bromo-fenol yang dapat dipakai untuk penentuan fenol secara kualitatif dan kuantitatif. b. Pengsulf%natan sebagai hasil terdapat asam orto-fenol sulfonat dan asam para-fenol sulfonat. c. Pen(tr%an −
+6*% encer menghasilkan orto dan fenol-nitrofenol
−
+6*% pekat menghasilkan dengan hasil buruk asam pikrat.
8. /eaksi dengan larutan 9e0l% yang netral memberi warna biru sampai Ciolet. ?. /eaksi gandengan dengan senyawaan diazonium. @. /eaksi dengan anhidrida asam ftalat dan +$S*& pekat memberi fenolftalein. !A. /eaksi kondensasi dari fenol 1 formaldehida )1 6+%, terjadi kondensasi dalam $ dimensional. Salah satu dari hasil kondensasi ini ialah Bakelit )tak kenyal 9. Der(8al - der(8al dar( fen%l . &resol'kresol (hidroksi'toluena)* berisomer dengan benilalkohol Pemuatan@ dari ter batubara atau hasil industri minyak bumi
38
*re%s%t @
:erdapat dari ter batubara dan mengandung ketiga kresol dan sedikit fenol. isebut juga asam kres(lat dipergunakan sebagai pengawet misalnya dari kayu. :erdapat dari destilasi kering kayu )reosot kayu dan mengandung gua&ak%l dan kres%l7kres%l. Penggunaan @
0reolin )adalah larutan dalam air dari garam-garam kresol, ipakai sebagai desinfektan. !. +uayakol (o'metoksi !enol* o'hidroksi anisol)
:erdapat dalam kreosot kayu dan damar 7guaiacN. Sedikit larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mempunyai sedikit keaktifan anestetik )lokal, antipiretik dan antiseptik. ". Trans'dietilstilbestrol (trans ,*- –dietil',*-'di($'hidroksi !enil)'etilena.
Salah satu 7estrogenN )hormon kelamin. 0$+' 0 V #. Timol ('hidroksi'/'iso$ro$il','metil'benena)
:erdapat dalam minyak 7thymeN dan dari 7mintN. Lat padat, t.c. &@,=0, baunya enak. Bakterisid, antelmintik, fungisid. ipakai dalam air kumur, tapal gigi, salep. ulu dipakai sebagai obat cacing.
39
$. Vanilin (/'hidroksi''metoksi'benaldehida)
2embuatan ( >kstrasi buah Canilin. 0. 1ugenol 2 /'alil'-'metoksi!enol
ari eugenol yang terdapat dalam minyak cengkeh. ari guayakol dengan pertolongan +0l 1 +06 dan katalisator "l0l%. ari lignin, suatu zat yang misalnya terdapat dalam kayu. :. /en%l7fen%l &ang terda6at dalam ganja
Danja adalah nama ;ndia dari suatu jenis yang narkotik dari 0annabis SatiCa yang mengandung ( 0annabinol :etrahidrocannabino 0annabidiol 0atatan ( :etrahidrocannabinol paling aktif ;katan rangkap pada inti bawah pada tetrahidrocannabinol dan cannabidiol belum diketahui pasti. 'en&a2aan7sen&a2aan hal%gen al(fat(k
Senyawa ini jarnag terdapat di alam, maka harus dibuat secara sintetik. 0ontohcontoh yang terdapat di alam ( •
"sam fluoro asetat
•
0hloro amphenicol 3 chloromycetin 3 d-treo-$)dikloro-asetamido-!)pnitrofenil-!,%-propanadiol.
•
egunaannya sebagai pelarut, anestetik, anthilmintik, insektisida dan lain-lain.
;. Peranan 'en&a2a /en%l
40
Beberapa peranan senyawa fenol( !.
9laConol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan makanan kapri.
•
ehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan bahwa flaConol berperan dalam fotosintesis.
&. 9enol tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya untuk membentuk kompleks dengan protein dengan ikatan hydrogen. '. >kstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan alcohol yang mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzimatik. =. Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada daerah U. 8. 9enol dapat digunakan sebagai antiseptik . 9enol merupakan komponen utama pada
anstiseptik
dagang, triklorofenol atau
dikenal
sebagai
:02
)trichlorophenol . 9enol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik . ?. 9enol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan )bagian dari produksiaspirin. @. 2embasmi rumput liar, dan lainnya. !A. 9enol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. !!. Sebagai antiseptikum )mungkin karena mempunyai sifat mengkoagulasikan protein
41
oefisien 9enol )9 ( perbandingan kons.fenol I kons.zat untuk mematikan suatu macam bakteri dalam waktu yang sama. <. Baha&a /en%l
a. eaktifan fisiologis ( pengikis jaringan )'K, mengkoagulasikan protein, pada kulit mengakibatkan lepuh-lepuh. b. alau termakan mengakibatkan iritasi dan nekrosa dari selaput lendir, dan merusak susunan saraf pusat dsb. 9enol adalah suatu racun proto-plasma umum. c. 9enol dapat diabsorbsi melalui kulit. alau fenol kena kulit segera harus dicuci dengan alkohol. 5. Peredaan alk%h%l dan fen%l
9enol
"lkohol
Bersifat asam
Bersifat netral
Bereaksi dengan 6a*+ )basa,
:idak bereaksi dengan basa
membentuk garam natrium fenolat :idak bereaksi dengan logam 6a atau
Bereaksi dengan logam 6a atau 2H%
2H% :idak bereaksi dengan /0**+
Bereaksi dengan /0**+ namun
namun bereaksi dengan asil halida
bereaksi dengan asil halida )/0*H
)/0*H membentuk ester
membentuk ester
C. T(%l . Pengert(an
alam kimia organik , tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen )-S+.Sebagai analog sulfur 42
dari gugus alkohol )-*+, gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril .Secara tradisional, tiol sering dirujuk sebagai merkaptan.;stilah merkaptan berasal dari Bahasa
Dambar Struktur umum gugus fungsi :iol !. '(fat7s(fat T(%l
a. Sifat 9isika Bau Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan bau bawang putih.Bau tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang bermassa molekul ringan. :iol akan berikatan kuat dengan proteinkulit. istributor gas alam mulai menambahkan berbagai macam tiol yang berbau tajam ke dalam gas alam yang tidak
berbau tersebut setelah
kasus peledakan
sekolah
6ew
tidak
semua
tiol
berbau
tidak
sedap.Sebagai
contoh, tioterpineol bertanggung jawab atas aroma sedap buah 0itrus X paradisi. •
:itik didih dan kelarutan *leh karena perbedaan elektronegatiCitas yang rendah antara hidrogen dengan sulfur, ikatan S-+ secara praktis bersifat koCalen nonpolar .Sehingga ikatan S-+ tiol memiliki momen dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan *-+ alkohol.:iol tidak menampakkan efek ikatan hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun terhadap dirinya sendiri.*leh karena itu, tiol memiliki titik didih yang rendah dan kurang larut dalam air dan pelarut polar lainnya dibandingkan dengan alkohol. 43
b. Sifat imia •
Sintesis Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. /eaksinya biasanya lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur merupakan nukleofil yang lebih baik daripada atom oksigenI:iol terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium hidrosulfida. 0+%0+$Br 1 6aS+ J 0+ %0+$S+ 1 6aBr Selain itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor seperti litium aluminium hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol. /-S-S-/W J /-S+ 1 /W-S+
3eaksi
Dugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil )-*+ yang ditemukan pada alkohol.
*leh
karena sulfur dan oksigen berada
dalamgolongan
tabel
periodik yang sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan kimia yang mirip. Seperti alkohol, secara umum, ia akan terdeprotonasi membentuk /SR )disebut tiolat, dan secara kimiawi lebih reaktif dari bentuk tiol terprotonasi /S+. imia tiol berhubungan
dengan
kimia
alkohol(
tiol
membentuk tioeter , tioasetal,
dan tioester , yang beranalogi dengan eter , asetal, dan ester .
bersifat
sedikit
asam
dengan p a sekitar
!A
sampai
!!.
engan
keberadaan basa, anion tiolat akan terbentuk, dan merupakan nukleofil yang
44
sangat kuat. Dugus dan anion ini dapat dengan mudah teroksidasi oleh reagen seperti bromin, menghasilkan disulfida )/-S-S-/. $/-S+ 1 Br $ J /-S-S-/ 1 $+Br *ksidasi oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium hipoklorit atau hidrogen peroksida, menghasilkan asam sulfonat )/S*%+. /-S+ 1 %+$*$ J /S* %+ 1 %+$* ". Penamaan T(%l
Metode yang direkomendasikan oleh ;U2"0 adalah dengan menambahkan akhiran -tiol pada nama alkana. Metode ini hampir identik dengan tatanama alkohol. Misalnya( 0+%S+ akan menjadi metanatiol . Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkohol pada nama analog alkohol senyawa itu. Misalnya( 0+%S+ menjadi metil merkaptan. )0+%*+ bernama metil alkohol Sebagai sebuah prefiks, istilah sulfanil atau merkapto digunakan. Sebagai contoh( merkaptopurina. Lat(han '%al
!. Berilah 2enamaan ;U2"0 pada alkohol dibawah ini (
a.
5awab ( %-Bromocycloheanol
45
5awab ( $-metil-$-propanol c.
5awab ( $-etil-!-butanol d. 0+% - 0+$ 0+ - 0+$ - 0+$ - 0+$ - *+ 0+% 5awab ( &-Metil-!-heksanol e. 0l - 0+$ - 0+$ - 0+$ - *+ 5awab ( %-loro-!-propanol
$. Dambarkan rumus struktural dari tiap bersamaan berikut ( d
&,&-imetil-$-pentano 5awab ( 0+% 0+% 0+ - 0+$ - 0 - 0+ % *+
e
0+%
Metanatiol 5awab ( 0+% 'H c.!-butanatiol 5awab ( 0+% - 0+$ - 0+$ - 0+$ 'H
46
BAB III PENUTUP A. *es(m6ulan
"lkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil )-*+ terikat pada atom karbon . /umus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis 0n+$n1! *+. 9enol atau asam karbolat ataubenzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. /umus kimianya adalah 0=+'*+ dan strukturnya memiliki gugus hidroksil)-*+ yang berikatan dengan cincin fenil. :iol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen )-S+. 2enamaan pada alkohol, fenol dan tiol hampir sama dengan penamaan alkana dan sebagainya hanya saja nama senyawa alkananya dengan mengganti akiran 7 ana 7 dalam alkana menjadi 7 anol 7 pada alcohol, mengganti ana dengan fenol pada fenol dan menambahkan akhiran -tiol pada tiol. !. egunaan "lkohol ( - pelarut , misalnya ( dari 7shellacN dsb - sebagai 7antifreezeN radiator mobil - untuk mendenaturasikan etanol, dll $. egunaan 9enol ( - Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada daerah U. - 9enol dapat digunakan sebagai antiseptik . - 9enol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan )bagian dari produksi aspirin. - 2embasmi rumput liar, dan lainnya.
47
B. 'aran
2engetahuan tentang kimia organik sangat diperlukan bagi mahasiswa yang akan menjadi ahli kimia yang nantinya mereka akan terjun ke dunia industri yaitu industri kimia. Sebaiknya sebagai mahasiswa harus lebih memahami materi mengenai kimia organik atau pun anorganik agar pengetahuan kita lebih meningkat demi terbentuknya ahli kimia yang berkompeten
48
DA/TAR PU'TA*A
SilCiyati,;dha,dkk. $A!&.Satuan Proses.2alembang( 2oliteknik 6egeri Sriwijaya. $A!$. +ukum pascal dan prinsip hidrolik. http(IIpustakafisika.wordpress.com hukum-pascal dan-prinsip-hidrolikI diakses pada tanggal !% *ktober $A!%. $AA@. Fenol . http(IIcha-farmasis.blogspot.comI$AA@I!$Ifenol.html . iakses pada tanggal ! "pril $A!&. $AA@ . Senyawa Alkokol . http(IIkimiadahsyat.blogspot.comI$AA@IA=Isenyawa-alkohol.html . iakses pada tanggal ! "pril $A!&. $A!% . Alkohol dan Fenol . http(IIrahmadanichem.blogspot.comI$A!%I!$Ialkohol-danfenol.html. iakses pada tanggal ! "pril $A!&. $A!%.Golongan Alkohol . http(IIwww.ilmukimia.orgI$A!%IA%Igolongan-alkohol.html iakses pada tanggal ! "pril $A!&. $A!%. Senyawa Aromatik Fenol . http(IIrenidewitasari.blogspot.comI$A!%I!!Isenyawaaromatik-fenol.html . iakses pada tanggal ! "pril $A!&. $A!&. Senyawa Fenol . http(IIwww.slideshare.netIruadimahadarsIsenyawa-fenol . iakses pada tanggal ! "pril $A!&. /ahadian, ewi :.$A!$. Metode ing imia SM". ( 5akarta (awah Media
49
