Metode de obtinere ale alcanilor 1. Sin Sinteza teza dire directa cta din din elemen elemente te
Meta Metanu null se form formea eaza za in cant cantit itat atii mici mici,, alat alatur urii de acet acetil ilen enaa si de alte alte hidrocarburi, in zona unui arc electric intre electrozi de carbune, intr-o atmosfera de hidrogen. Carbonul de poate deci combina direct cu hidrogenul. Aceasta reactie se poate produce si la temperaturi mai joase, in prezenta de catalizatori. Daca se trece metan peste Ni sau Fe, in tuburi incalzite, are loc o descompunere cu formare de carbon si hidrogen, in sensul ecuatiei de ami jos (de la dreapta la stanga, iar catalizatorul se acopera cu un strat subtire de carbune. Daca peste acest catalizator acoperit cu carbune se trece hidrogen, reactia are loc de la stanga la dreapta, pana la stabilirea unui echilibru!
C " #$
C#%
&a ' oC, achilibrul este depalasat complet spre dreapta, iar la ) oC spre stanga.
2. Hidr Hidrogen ogenare area a oxizilor oxizilor carbonu carbonului lui
*n amestec de o+id de carbon si hidrogen, trecut peste un catalizator de nichel, la $ ' oC, se transforma aproape cantitati, cu degajare de caldura, in metan.
C/ "'#$
C#% " #$/ 0
1io+idul de carbon reactioneaza la fel, dar mai greu, pe la % oC.
3. Hidrogenarea unor combinatii organice
*nul din mijloacele intrebuintate pentru a efectua asemenea hidrogenari este #2 conc. (cca. ) 3 la 0) $
o
C cu sau fara adaos de fosfor rosu. 4eactia se
realizeaza de obicei in tuburi de sticla inchise la flacara, in care se stabileste, la incalzire, o presiune mare. 2ntermediar, in aceste reactii, se formeaza deriati iodurati, care, la temperatura ridicata, sunt redusi. 2n cazul unei alcool, reactia se formuleaza astfel!
4 /# " #2
42 " # $/
42 " #2
4 # " 2$
*n alt e+emplu este hidrogenarea alchenelor. C 5 C " #$ 6 C# C#
7rin hidrogenarea catalitic8 a alchenelor ( reacție de adi ț ie homolitică, 9n prezența unor catalizatori de Ni, 7d, 7t, la presiune și temperatur8 normale sau m8rite, se obțin alcani (de e+., din eten8 se ob ține etan. 4. Hidroliza carburilor metalice
Carburile de Al si 1e reactioneaza energic cu apa sau acizi diluati si dau metan. Al%C' " 0$ # $/
%Al(/# % " 'C#% $
5. Descompunerea compusilor organo-metalici cu apa
:n(C$#$ " $#$/
C#'Mg2 " #$/
:n(/# $ " $C$#;
C#% " Mg(/#2
6. Reactia compusilor alogenati cu !a metalic
C$#2 " 2C$# " $Na
C$# C$# " $Na2
Metoda aceasta se aplica mai ales pentru prepararea unor hidrocarburi cu molecule compuse din doua jumatati identice. 7entru a obtine molecule cu structura nesimetrica ar trebui sa se porneasca de la un amestec continand doi compusi halogenati diferiti!
4<= " 4<<= " $Na
4< 4<< " $ Na=
2n acest caz, pe langa molecula dorita, se mai obtine si 4< 4< si 4<< 4<<, asa ca produsul final este un amestec de trei substante, ceea ce scade aloarea preparatia a metodei.
>. Sinteza anodica a alcanilor , consta in electroliza sarurilor de sodiu ale acizilor organici, in solutie apoasa, concentrata. De e+., din acetat de sodiu se obtine etan si bio+id de carbon.
'
e
−
anod -
C#'C//
C#'C//?
C/$ " C#'?
@ C#' C#' 2onul acetat pierde la anod sarcina sa electrica si trece in radicalul liber. Acesta, fiind instabil, se descompune in C/ $ si radicalul liber C# ', care se stabilizeaza prin combinare cu un radical asemanator dand etanul, in timp ce la catod se degaja hidrogen.
". #liminarea unei molecule de bioxid de carbon din molecula unui acid$
4 C//#
4 # " C/ $
Acesta reactie, numita decarbo+ilare, se realizeaza usor in unele clase de acizi. &a acizii monocarbo+ilici saturati insa ea are loc cu randament acceptabil, numai la acidul acetic. 7entru a obtine de e+., metan, este neoie sa se calcineze acetatul de sodiu cu un e+ces de hidro+id alcalin!
C#'C//Na " Na/#
C# % " Na$C/'
%
Surse naturale si procedee industriale Hidrocarburi din gaze naturale si petrol
Alcanii sunt componentele principale ale gazelor naturale si ale petrolului. Metanul se gaseste in unele zacaminte practic pur in altele se gaseste amestecat cu hidrocarburi inferioare (C $ C% de care se separa, de obicei, prin distilare fractionata. Metanul formeaza gazul de minaB din minele de carbuni si intra in compozitia gazului de cocserie ($ ' 3, alaturi de hidrocarburi mai grele ($ % 3 si de hidrogen. 7etrolul brut sau titeiul este un amestec comple+ format di hidrocarburi saturate si aromatice, alaturi de cantitati mici (sub 0 3 de compusi cu o+igen (acizi naftenici, compusi cu sulf (mercaptani, tiofen si compusi cu azot (compusi heterociclici. 2n petrol nu se gasesc hidrocarburi nesaturate. Din petrol se izoleaza, in mod curent, in stare pura numai putine componente (C 0 C si catia izomeri C ; C>
Hidrocarburi prin prelucrarea carbunilor
Carbunii au fost luati in considerare ca materii prime in unele procedeee industriale pentru obtinere de carburanti (benzina, motorina etc.. 7rocedeele tehnice au la baza doua reactii fundamentale ale carbonului! a hidrogenare directa b transformarea in o+id de carbon si hidrogenarea acestuia
a
Carbonul reactioneaza cu hidrogenul in prezenta de catalizator de Ni dand metan, pana la stabilirea unui echilibru.
C " $#$
C#%
&a temperaturi inalte, in prezenta aceluiasi catalizator, are loc descompunerea metanului si echilibrul este deplasat spre stanga. b
a doua cale de obtinere a hidrocarburilor din saturate din carbune are la baza reactia de hidrogenare a C/.
C/ " '#$
C#% " #$/
7entru obtinerea de carburanti, in procedeele tehnice se utilizeaza un amestec de C/ si $#$, gazul de sintezaB. Acesta se formeaza din carbune, in doua etape. &a trecerea de abur peste carbune incandescent se obtine un amestec de C/ " # $ (format in reactia C " # $/
C/ " #$ , numit gaz de apa. 7entru imbogatirea in
hidrogen, gazul de apa este trecut, la % oC, cu cantitatea necesara de apori de apa peste un catalizator format din o+izi de fier (conertirea gazului de apa.
C/ " #$/
C/$ " #$
1io+idul de carbon este indepartat prin spalarea gazului cu apa sub presiune. azul de sinteza este apoi trecut peste un catalizator de cobalt si thoriu depus pe iselgur.
;