NOMENCLATURA NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO
El nombre genérico de los hidrocarburos aromátcos mono y policíclicos es ‘’areno’’ y los radicales derivados de ellos se llaman ‘’arilo’’. Todos ellos se pueden considerar derivados el benceno , que es una molécula cíclica, de forma heagonal y con orden de enlace in!ermedio en!re en!re un enlace sencillo y un doble enlace. Eperimen!almen!e se comprueba que los seis enlaces son equivalen!es, de ahí que la molécula de benceno se represen!e como una es!ruc!ura resonan!e en!re las dos f"rmulas propues!as por #e$ulé, en %&'(, seg)n el siguien!e esquema*
un
+uando el benceno lleva radical se nombra
primero dicho radical seguido de la palabra ‘’benceno’’
-i son los radicales se indica su posici"n relatva den!ro den!ro del anillo bencénico median!e los n)meros %,/ %,0 o %,1/ !eniendo el numero % el sust!uyen!e más impor!an!e. -in embargo, en es!os casos se sigue utli2ando los pre34os ‘’or!o’’, ‘’me!a’’, ‘’para’’ para indicar esas mismas posiciones del segundo sust!uyen!e.
En el caso de haber más de dos sust!uyen!es, se numeran de forma que reciban los locali2adores más ba4os, y se ordenan por orden alfabétco. En caso de que haya varias opciones, se decidirá el orden de preferencia alfabétca de los radicales.
+uando el benceno ac!)a como radical de o!ra cadena, se utli2a el nombre de ‘’fenilo’’.
En la siguien!e mos!ramos algunos compues!os más conocidos*
imagen
REACCIONES CON EL BENCENO
-5-T6T5+678 E9E+T:7;696+<
El benceno ac!)a como nucle"3lo, a!acando a un n)mero impor!an!e y variado de elec!r"3los.
E!apa %* en la primera e!apa de la reacci"n el elec!r"3lo acep!a un par de elec!rones proceden!es de la nube pi del benceno, formándose un carbocat"n es!abili2ado por resonancia.
El cat"n cicloheadienilo => deslocali2a la carga positva seg)n las siguien!es es!ruc!uras*
E!apa * en la segunda e!apa el benceno recupera su aromatcidad por perdida de un pro!"n. Es una e!apa rápida conocida como rearomat2aci"n del anillo.
NITRACION DEL BENCENO
El benceno reacciona con la me2cla ní!ricosulf)rico adicionando grupos ni!ro.
El elec!r"3lo de es!a reacci"n es el cat"n ni!ronio. 87?. 9as concen!raciones de es!e cat"n en el ácido ní!rico son muy ba4as para ni!rar al benceno, por ello es necesario a@adir ácido sulf)rico.
AE+<86-A7 B<:< 9< 86T:<+678 CE9 DE8+E87* ET
ET
SULFONACION DEL BENCENO
9a reacci"n del benceno =%> con una disoluci"n de !ri"ido de a2ufre en ácido sulf)rico produce ácidos bencenosulf"nicos =>
E9 AE+<86-A7 B<:< 9< -59;78<+68 CE9 DE8+E87* E!apa %*
E!apa * :ecuperaci"n de la aromatcidad por perdida de un pro!"n.
El mecanismo de la sulfonaci"n es reversible, lo cual permi!e eliminar el grupo -70 por !ra!amien!o con sulf)rico acuoso. Es!a propiedad es utli2ada para pro!eger posiciones del benceno, ocupándolas con el grupo F -7 0G.
HALOGENACION DEL BENCENO
El benceno reacciona con hal"genos en presencia de ácidos de 9eHis para formar derivados para formar derivados halogenados.
AE+<86-A7 B<:< 9< G<97IE8<+68 CE9 DE8+E87* E!apa %* 9a de bromo al
molécula se polari2a
in!eraccionar con el ácido de 9eHis. El benceno a!aca al bromo polari2ado positvamen!e para formar el cat"n cicloheadienilo.
E!apa * recuperaci"n de la a!omicidad por perdida de un pro!"n.
9a cloraci"n se puede llevar a cabo de forma similar a la bromaci"n. 9a reacci"n con J)or y yodo se reali2a muy poco frecuen!emen!e. En el caso del J)or la reacci"n es diKcil de con!rolar por su elevada reactvidad. Bor el con!rario, el yodo reacciona len!amen!e y tene un equilibrio desfavorable.
Uso inds!rial del benceno
El Denceno se utli2a como const!uyen!e de combustbles para mo!ores, disolven!es de grasas, acei!es, pin!uras y nueces en el grabado fo!ográ3co de impresiones. También se utli2a como in!ermediario químico. El Denceno !ambién se usa en la manufac!ura de de!ergen!es, eplosivos, produc!os farmacéutcos y tn!uras. 5na lis!a parcial de ocupaciones con riesgo de eposiciones incluye*
;abrican!es de ácido carb"lico.
;abrican!es de ácido maleico.
;abrican!es de adhesivos.
;abrican!es de ba!erías secas.
;abrican!es de caucho.
;abrican!es de coloran!es.
;abrican!es de de!ergen!es.
;abrican!es de estreno.
;abrican!es de heacloruro de benceno.
;abrican!es de lin"leo.
;abrican!es de masilla.
;abrican!es de ni!robenceno.
;abrican!es de pegamen!os.
6mpregnadores de produc!os de asbes!os.
-oldadores.
Terminadores de muebles.
Traba4adores con clorobenceno.
!raba4adores de la indus!ria pe!roquímica
!o"icidad del benceno
el ingreso del benceno a nues!ro organismo afec!a primariamen!e al sis!ema nervioso cen!ral =-8+> y el sis!ema hema!opoyétco.
Buede afec!ar al sis!ema inmune
9a muer!e debido a la eposici"n aguada del benceno se ha a!ribuido a as3ia, paro respira!orio, depresi"n de -8+, o a la arri!mia cardiaca. 9os resul!ados pa!ol"gicos en casos fa!ales han incluido la inJamaci"n del !rac!o respira!orio, hemorragias del pulm"n, la congest"n del ri@"n y edema cerebral.
. Efec!os del sis!ema nervioso cen!ral
< muy al!as concen!raciones, el benceno causa rápidamen!e depresi"n del -8+, que puede conducir a la muer!e.
0. 9os efec!os Gema!ol"gicos
9as células de la sangre !ales como los gl"bulos ro4os =eri!roci!os>, gl"bulos blancos =leucoci!os> y plaque!as =!romboci!os> pueden ser adversamen!e afec!adas por el benceno.
5na línea celular com)n pluripo!encial y las células linfocítcas son los blancos probables de la !oicidad del benceno. 1.
9a anemia aplástca Dencenoinducida es causada por la eposici"n cr"nica a niveles relatvamen!e al!os.
(. 9eucemia
El periodo de la!encia para la leucemia Dencenoinducida es de ( a %( a@os después de la primera eposici"n, y en muchos casos, es precedida por anemia aplástca.
El depar!amen!o de salud y servicios humanos de Es!ados 5nidos, la agencia de pro!ecci"n del medio ambien!e de Es!ados 5nidos =EB<>, y la agencia in!ernacional para la investgaci"n sobre cáncer clasi3can al benceno como agen!e carcin"geno humano.
BIBLIOGRAFIA#
hLp*MMHHH.a!sdr.cdc.govMGE+M+-EAMben2eneMphysiologicNeOec!s. h!ml >
