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NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y NOMENCLATURA SUS DERIVADOS Reglas IUPAC
Regla 1.
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.
Regla 2.
Cuando el ácido tiene sustituyentes, sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes
Regla 3.
Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
Regla 4.
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico.
Nomenclatura: Haluros de ácido La IUPAC nombra los haluros de ácido reemplazando la terminación -oico del ácido con igual número de carbonos por -oilo. Además, se sustituye la palabra ácido por el halógeno correspondiente, nombrado como sal.
Hidrólisis de haluros de ácido
Los haluros de ácido reaccionan con agua a temperatura ambiente transformándose en ácidos carboxílicos.
Reacción de haluros de ácido con alcoholes
La reacción de haluros de ácido con alcoholes produce ésteres. Los equilibrios de esta reacción se favorecen eliminando el ácido clorhídrico mediante una base (amina terciaria, piridina)
Reacción de haluros de ácido con aminas y amoniaco
Las aminas y el amoniaco reaccionan con haluros de ácido formando amidas. La reacción se favorece con exceso de amina, para eliminar el ácido clorhídrico desprendido en la reacción.
Reacción de haluros de ácido con organometálicos
Los órgano metálicos de magnesio a -78ºC reaccionan con haluros de ácido para formar cetonas. Es necesario trabajar a temperatura baja p ara evitar que se adicione un segundo equivalente de órgano metálico, en cuyo caso el producto obtenido sería un alcohol.
Reducción de haluros de ácido a alcoholes
Los haluros de ácido se reducen a alcoholes con el reductor de litio y aluminio
Reducción de haluros de ácido a aldehídos
La reducción de haluros de ácido se puede detener en el aldehído empleando hidruros modificados. A partir del yoduro de litio y aluminio se puede preparar el hidruro de tri(tert-butoxi)aluminio y litio. Este hidruro modificado permite reducción los haluros de ácido a aldehídos.
Síntesis del reductor: el reductor se obtiene por reacción entre el hidruro de litio y aluminio y tert-butanol
Ésteres
Nomenclatura de Ésteres
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno. –
Hidrólisis ácida de ésteres
Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir ácidos carboxílicos y alcoholes. En medios ácidos la hidrólisis de ésteres se puede escribir mediante la siguiente ecuación química:
Anhídridos
Nomenclatura de Anhídridos
Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La condensación de dos moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la palabra ácido por anhídrido.
Reacción de anhídridos con agua
Los anhídridos reaccionan con agua para dar ácidos carboxílicos. La reacción puede realizarse sin catálisis ácida, bajo ligera calefacción.
Reacción de anhídridos con alcoholes
Los anhídridos reaccionan con alcoholes para formar ésteres. La reacción puede realizarse sin catálisis ácida, bajo ligera calefacción.
Reacción de anhídridos con amoniaco y aminas
Los anhídridos reaccionan con aminas y amoniaco para formar amidas. En las condiciones de reacción se obtiene además un ácido carboxílico.
Reducción de anhídridos a alcoholes
El hidruro de litio y aluminio reduce los anhídridos a alcoholes. En una primera etapa la molécula rompe, formando aldehído y carboxilato que son reducidos a su vez a alcoholes.