Práctica Práctica No.11: No.11: EXTRA EXTRACCI CCI N DE DE CAFE CAFE NA DE TABLETAS DE CAFIASPIRINA 9 de noviembre de 2016 Grupo:5FV1 Equipo:9 Integrantes: Herrera Mora Sara Lorena, Reyes Ceja Andrea, Bello Reyes Saúl Profesor: Pulido Flores César Augusto
OBJETIVO
Realizar la obtención de cafeína, un compuesto heterocíclico (derivado de la xantina), con actividad farmacológica; por extracción de un medicamento.
RESULTADOS Producto Estructura
Cafeína
Peso Rendimiento (%) Punto de fusión Aspecto físico Rf Sist. de elución Revelador Solubilidad Método usado para caracterizar el producto
194.19 g/mol 70% 238 °C Sólido amorfo beige 1.9 Isobutanol/metanol: hexano 1:1 Luz U.V. Soluble en disolventes orgánicos Cromatografía en placa fina
Cromatograma:
Distancia entre el origen y el frente de disolvente: 3.8 cm Distancia recorrida por la muestra de referencia E: 2 cm Distancia recorrida por muestra “problema intermedio” I: 2.1 cm Distancia recorrida por “producto final” P: 1.9
Obtención de RF:
RF =
D. recorrida por muestra muestra D. orige origen n − frente frente de disolv disolvent ente e
R F (muestra referencia) referencia) =
R F (muestra problema ) =
R F (muestra problema ) =
2 cm 3.8 cm
2.1 cm 3.8 cm
1.9 cm 3.8 cm
= 0.52 0.5263 63
= 0.55 0.5526 26
= 0.5
El producto en etapa intermedia se refiere a que la muestra que usamos para colocar en el cromatograma la obtuvimos después de realizar las extracciones que vienen indicadas en el procedimiento de la práctica, (se obtenía una muestra de la fase acuosa resultado de las extracciones); el producto final hace referencia a que la muestra que usamos para el cromatograma se obtuvo hasta finalizar todo el procedimiento de extracción. Rendimiento: El rendimiento se obtiene a partir de la cantidad de cafeína contenida en cada pastilla de cafíaspirina, teniendo esta cantidad como el 100% del total de cafeína que se puede extraer de las pastillas. La práctica requería de aproximadamente un gramo de polvo resultante de la trituración de las tabletas, así, nuestros datos son los siguientes: Datos:
Concentración de cafeína en cada pastilla: 0.03 g Se usaron aproximadamente 2 tabletas de cafiaspirina Cantidad total de cafeína contenida en la muestra: 0.06 g
: ∴ rendimiento téorico % =
g de cafeína extraídos g de cafeína presentes en la muestra
0.042 0.060
(100) =
(100) = 70 %
Punto de Fusión: Se midió el punto de fusión de nuestro compuesto, obteniéndose un resultado de 236 °C ANÁLISIS DE RESULTADOS El tratamiento en metanol se utiliza con la finalidad de poder solubilizar el ácido acetil salicílico y la cafeína presentes en las tabletas. Posteriormente se filtró, entonces la cama de celita fungió como barrera para poder detener al excipiente. Después se llevó a cabo una destilación del filtrado a 60 °C para re obtener el metanol de manera muy pura sin arrastrar otro compuesto. Posteriormente se agregó bicarbonato de sodio al 5% esto porque en nuestro matraz no solo había quedado cafeína, también había quedado ácido acetil salicílico y es este el que reacciona con el bicarbonato de sodio formando así una sal denominada acetil salicílico de sodio el cual es soluble en agua y se buscó que se solubilizara más en el calentamiento. Se realizaron extracciones con cloruro de metileno y se pudo extraer con mayor facilidad porque en la solución acuosa se encontraba la sal de ácido acetil salicílico. Como se obtuvieron 3 fases orgánicas estas se juntaron y se secaron utilizando el sulfato de sodio anhidro y así eliminar la fuente acuosa que se haya quedado retenida en el cloruro de metileno. Posteriormente se destilo y se obtuvieron cristales amorfos de tonalidad beige/naranja Como prueba de identificación realizamos una cromatografía en capa fina en donde el Rf del producto fue de 1.9 y el Rf de la muestra estándar de 2, lo que no indica que efectivamente nuestro producto se trataba de
cafeína, también podemos ver que el Rf del producto intermedio y el producto final son similares debido a que por error la muestra que se obtuvo para el “producto intermedio” se obtuvo de la fase orgánica de las
extracciones y no de la fase acuosa El punto de fusión de la cafeina se encuentra reportada en bibliografía en un rango de 235-238 °C y se obtuvo experimentalmente un punto de fusión de 236°C con lo que se puede observar que el compuesto obtenido es la cafeína. El recobro de la cafeína se consiguió en un 70% con lo que podemos decir que se pudo haber perdido durante el proceso por mal desarrollo de parte nuestra en el procedimiento CONCLUSIÓN -
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Se realizó la extracción de cafeína que es un alcaloide derivado de la xantina de la cafiaspirina el cual se pudo identificar mediante una cromatografía en capa fina con un rendimiento del 70% y un punto de fusión de 236°C La cafeína se encuentra no sólo en el café, sino en tés, en el chocolate, en algunos refrescos, medicamentos para la gripe y en otros alimentos derivados de ellos, actuando como una droga psicoactiva y estimulante del sistema nervioso central en humanos que produce un efecto temporal de restauración del nivel de alerta y eliminación de la somnolencia.
CUESTIONARIO 1- ¿Por qué? Se filtra la suspensión de la muestra preparada a través de celita y no en papel filtro normal. R= La filtración se realiza en una cama de celita ya que en esta se va a retener a los excipientes contenidos en la cafiaspirina y si utilizamos papel filtro esta ocurriría muy lentamente. 2- ¿Qué recomendaría hacer con el sulfato de sodio anhidro y el cloruro de metileno, después que han sido utilizados en la práctica? R= Los podemos neutralizar y posteriormente desecharlos; el sulfato de sodio anhidro se desecha en la tarja y el cloruro de metileno en el recipiente correspondiente a desechos clorados. 3- ¿Qué otro método propondría para identificar y cuantificar la cafeína? Descríbalo. R= Se trituran las tabletas de cafiaspirina, posteriormente las disolvemos en agua y se calienta, se filtra en cama de celita, agregar unas gotas de amoniaco para alcalinizar y después realizamos 3 extracciones con cloroformo y recuperamos nuestra fase orgánica y secamos con sulfato de sodio anhidro; filtramos y posteriormente mediante una destilación a sequedad obtenemos la cafeína. Y para la identificación se puede realizar una cromatografía en capa fina empleando una mezcla AcOEt/AcOH. También podemos colocar unos cristales de nuestro producto y 3 gotas de ácido nítrico se calienta para evaporar el líquido y se agregan dos gotas de hidróxido de amonio y si la mezcla se torna de color violeta se confirma la presencia de cafeína. 4- Estudiar detenidamente la estructura de la cafeína y de su salicilato. ¿Por qué el nitrógeno que se protona es más básico que los demás? R= El nitrógeno del imidazol es el que hace básica a la cafeína y este es el único que tiene su par de electrones libres y no se encuentra sustituido.
5- Mencione por lo menos cuatro usos terapéuticos de la cafeína y tres productos comerciales no farmaceúticos que contengan dicho alcaloide. R=La cafeína es recomendada para contrarrestar la fatiga, para tratar la migraña y algunos otros tipos de cefalea. En conjunción con analgésicos hace que éstos trabajen mejor. Por su capacidad para estimular la respiración también es recomendada en el tratamiento de la apnea en los recién nacidos y como antídoto para la depresión respiratoria en sobredosis de heroína y otros psicoactivos opiáceos; y se encuentra en el café, tés, en el chocolate y en la nuez de kola 6- Mencione por qué las purinas son importantes desde el punto de vista biológico. Cite cinco purinas y explique en qué consiste la importancia específica de cada una de ellas. R= Las purinas están implicadas en una gran cantidad de rutas bioquímicas y son esenciales para la vida. Proporcionan los ladrillos del esqueleto básico del ADN y ARN. 1) El ATP es una purina que sirve como moneda de cambio para la mayor parte de las reacciones celulares que requieren energía 2) La adenosina sirve como mensajero para la comunicación celular. 3) La xantina se encuentra en la sangre, en la orina y el hígado; la hipoxantina aparece como producto de
degradación de los ácidos nucleicos. 4) Guanina y adenina ambos compuestos son componentes de los ácidos nucleicos tanto de ADN como ARN. La adenina es, además, un componente de determinadas coenzimas. 5) La cafeína produce una acción excitante y estimulante sobre el sistema nervioso central y el corazón y posee aplicación en medicina. 7. ¿Cuál es la finalidad de disolver el primer residuo en NaCO3? ¿Por qué después de esto se procede a la extracción con CH2Cl2? ¿Qué queda en la fase acuosa? R= Como también tenemos ácido salicílico se adiciona NaCO 3 para que este se convierta en su sal el cual es soluble en agua, es decir se realiza una neutralización; posteriormente con el cloruro de metileno que al ser inmiscibles con el agua vamos a ver la formación de dos fases inmiscibles nuestra fase acuosa, en la cual se van a quedar las sales inorgánicas insolubles en los solventes orgánicos y posteriormente nuestros extractos orgánicos que colectamos son los que van a contener a nuestro alcaloide (cafeína). 8. Si el Merck Index dice que la cafeína cristaliza en forma prismática y monocíclica, ¿por qué usted la obtuvo en forma amorfa? Basándose en la fuente bibliográfica citada y en los conocimientos que usted tiene hasta ahora, proponga una respuesta a la pregunta anterior. 9. La Síntesis de Traube es el método más usado para obtener purinas artificialmente. Investigue en qué consiste y proponga una ruta sintética de obtención de cafeína que utilice el método mencionado R= Consiste en la preparación del 4,5-diaminopirimidil por la introducción de un grupo amino en la posición cinco del 4-amino-2,6-dihidroxipirimidina, por nitrosación y reducción de la amina con sulfuro de amonio seguido por un cierre de anillo con ácido fórmico o el éster cloro carbónico. BIBLIOGRAFÍA Paquette Leo A. Fundamentos de química heterocíclica, Edit. Limusa; México (2004), www/ /Elementos_Naturales_con_Capacidad_de_Generar_Sensaciones_de_Energia.pdf
