donde R, R', y R" son ácidos grasos; los t res ácidos grasos pueden ser diferentes, todosiguales, o sólo dos iguales y el otro distinto. Cada ácido graso se une por la reacción deesterificación:ácido carboxílico+ alcohol éster + agua R 1 -COOH + R 2 -OH R 1 -COO-R 2 +H 2 Ocon el caso particular de:ácido graso + glicerol triglicérido + aguaLa longitud de las cadenas de los triglicéridos oscila entre 16 y 22 átomos de carbono.El ácido mirístico es unácido grasoconfórmula químicaC 14 H 28 O 2 También llamado ácido tetradecanoico, es unácido grasocomún saturado, con la fórmulamolecular CH 3 (CH 2 )
12 COOH.Un miristato es la sal oésterdel ácido mirístico.Recibió su nombre por lanuez moscada( Myristica fragrans ); y su manteca tiene75 %trimiristina,untriglicéridocompuesto por tres moléculas de ácido mirístico. Ademásde en la nuez moscada, este ácido se encuentra en elaceite de palma,mantecayespermaceti,la fracción cristalizada del aceite de grasa deballena y pescado. Los ácidos grasos fraccionados se aplican principalmente a la fabricación de:Aminas, esteres, alcoholes grasos, peróxidos, fragancias, aromas, acabado de superficies,lubricantes, jabones metálicos, cosméticos, alimentación animal, química papelera,plásticos, detergentes, agroquímicos, resinas y recubrimientos. Objetivo.Aislar un triglicérido de un producto natural por extracción solido-liquido. Resultados.Materia Prima (g) Producto Obtenido (g) Rendimiento % Punto de Fusión15.0045 0.6348 4.23 54
– 55 ºCDiscusión.De acuerdo con la técnica empleada de sobre la extracción de la trimiristina,observando los resultados de los rendimientos se ve claramente que no es muy viable estatécnica, ya que da bajos rendimientos. Esto se podría atribuir al disolvente ocupado o a lascaracterísticas del producto utilizado. Conclusiones.La obtención de productos naturales por medio de esta técnica, es muypoco eficiente ya que se utiliza demasiada materia prima para la obtención de un soloproducto, creando muchos desperdicios. Cuestionario.1.
¿Cómo se puede tener una mejor eficiencia en la extracción de la trimeristina? Cambiando el disolvente por uno menos polar como por el hexano
2.
Diga como comprueba que el producto de la extracción es trimeristina. Se podríadecir que de acuerdo con su punto de fusión teórica comparado con elexperimental, podríamos tener una prueba de que se obtuvo el producto deseado. 3.
¿Qué otros solventes pueden ser utilizados para la extracción de la trimeristinade la nuez moscada? n-heptano, éter de petróleo, etanol 4.
¿Por qué el etanol es comúnmente empleado para extraer agentes saborizantes,se podría usar éter o cloroformo? Debido a que la gran mayoría de las sustanciasson muy solubles en el. 5.
Explicar como el éter y el metanol utilizados en este experimento pueden serseparados y recuperados para ser nuevamente utilizados. Por destilaciónfraccionada, con una torra de destilación.
Segunda Parte: Saponificación y purificación de acido mirístico Objetivos.-
Obtener acido mirístico a partir de trimiristina.
Efectuar una reacción de hidrólisis de un triglicérido. Mecanismo de la reacción.-Hipótesis.Se llevara a cabo la formación de ácidos carboxílicos, a partir de una hidrólisisacida. Resultados.Materia Prima (g) Producto Obtenido (g) Rendimiento % Punto de Fusión (ºC)0.5189 0.4900 61.58 52-53Discusión.Se efectuó una hidrólisis básica, para obtener su sal correspondiente y llevar acabo su saponificación. Se obtuvieron resultados bastante buenos ya que el rendimiento esdel 61.58 %, así como para el punto de fusión que es muy parecido al registrado en laliteratura.
Conclusiones.La extracción y purificación del acido mirístico, son un buen ejemplo deocupación de grasas para la formación de jabones,
plásticos, detergentes, agroquímicos,resinas y recubrimientos a partir de ácidos grasos. Cuestionario.-1.- ¿Al hacer la comparación entre los puntos de fusión de su producto y el acidomirístico, puede saber con certeza que el producto de la reacción es acido mirístico? Si,ya que el punto de fusión del acido disminuye un poco. Y dados los datos reportados en laliteratura nos marca que efectivamente los puntos de fusión son muy similares y este bajauna unidad. 2.- ¿Qué evidencia del procedimiento experimental sugiere que el producto aislado es elacido mirístico y no la trimiristina? Al recristalizar se puede observar que el productofinal, es totalmente diferente de acuerdo a su aspecto físico, ya que este muestra uncarácter diferente al de la trimiristina. 3.- ¿Qué efecto puede tener en el procedimiento de aislamiento si la solución de acidoclorhídrico al 10% solo contiene 1% de acido c lorhídrico? La velocidad en la cual seefectúa la reacción, sería lo único en lo cual afectaría este proceso. 4.- ¿Por qué es metanol y no etanol, el disolvente ideal para la recristalizacion del acidomirístico?
Debido a que el metano es mucho más polar que el etanol. Bibliografía.Química de las Reacciones Orgánicas, Guevara R. Juan de Dios; Ching P. Orlando; GálvezClaudio R. 1º. Edición, 1969. Editorial Alhambra. Madrid, EspañaQuímica Orgánica, Vollhardt, Peter. 1º Edición. 1994. Ediciones Omega. Nueva York,E.U.A.
