RECRISTALIZACIÓN Y SOLUBILIDAD DE LA ASPIRINA
D. Gonzá González, J. Quevedo, Y. Vargas Universidad del Atlá Atl ántico Departamento de Quí Qu ímica Fecha de entrega: octubre 20 de 2008 1. RESU RESUME MEN N
Cuando las condicio Cuando condiciones nes f ísico-quí sico-qu ímicas en las que se formó form ó un determinado determinado mineral cambian, se produce el fen ómeno de la recristalizació recristalizaci ón y aparecen nuevos minerales, estables en las nuevas condiciones ambientales, aunque manteniendo siempre su estado só s ólido. La recristalizació recristalizaci ón puede aparecer como consecuencia de procesos metamó metam órficos en las rocas que impliquen cambios en su estructura crist cristali alina na,, como, como, por ejempl ejemplo, o, la circul circulac acii ón de agu guas as o de ga gas ses rico ricos s en sustancias quí qu ímicas que interaccionan con los minerales de las rocas a las que afectan.
2. ABSTRACT
When the conditions physical chemistries in which a certain mineral formed change, the phenomenon of the recrystallization takes place and appear new minerals, stable in the new environmental conditions, although maint ma intain aining ing always always its solid solid state. state. The The recry recrysta stalliz llizati ation on can ap appea pearr as a result of metamó metamórficos processes on the rocks that imply changes in their crystalline structure, like, for example, the circulation of waters or rich gases in chemical substances that interact with minerals of the rocks to which they affect. 3. INTRODUCCIÓN
El aislamiento y la purificació purificaci ón de los compuestos orgá org ánicos nicos son operacio operaciones nes quíímicas bá qu básicas, que en cada caso aprovecha las propiedades fisicoqu ímicas de los compuestos orgá org ánicos, nicos, involucr involucrado ados s en estos estos procesos procesos.. A continu continuaci aci ón ón básica de aislamie ón den estudiar estudiaremos emos una ope operaci ració aislamiento nto y purific purificaci ació denomin ominada ada recristalizaci ón. Los producto productos s só sólidos que se obtienen en una reacci ón suelen estar acompañ acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El m étodo má más adecuado para la eliminació eliminaci ón de las impurezas que contamina un s ólido es por
i
cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre gen érico de recristalizació recristalizaci ón. La recristalizació recristalizaci ón es una operació operaci ón de transferencia de materia en la que se produce produce la formaci formació sólido (cristal o precipitado) a partir de una fase ón de un só homogé homogénea (soluto en disolució disoluci ón o en un fundido). Destaca sobre otros procesos ón y prod ón de de separac separacii ón por su pot poten encia ciall pa para ra combin combinar ar purifi purifica caci ció produc ucci ció partí partículas en un solo proceso. Comparado con otras operaciones de separaci ón la cristalizació cristalizaci ón en disolució disoluci ón presenta varias ventajas: separaci ón es elevado (producto casi sin impurezas). En bastantes ♣ El factor de separació ocasiones se puede recuperar un producto con una pureza mayor del 99% en una cristalizaci ón, separació separaci ón y lavado. única etapa de cristalizació Cont ntrol rolan ando do las cond condici icion ones es de dell proce proceso so se obt obtien iene e un prod product ucto o s ólido ♣ Co constitu constituido ido por part part ículas culas discre discretas tas de tam tama a ño y form forma a ad adec ecua uado dos s pa para ra ser ser directamente empaquetado y vendido al mercado. energ ía para la separació separaci ón que la destilació destilaci ón u otros mé m étodos ♣ Precisa menos energí empleados habitualmente y puede realizarse a temperaturas relativamente bajas. Pero como en todas las té t écnicas de separació separaci ón que existen en la actualidad, tambié también tiene sus desventajas, como por ejemplo: operaci ón implica el manejo de só s ólidos, con los inconvenientes tecnol ógicos ♣ La operació que esto conlleva. En la pr áctica supone una secuencia de procesado de s ólidos, que incluye equipos de cristalizaci ón junto con otros de separaci ón sólido-lí lido-l íquido y de secado. ♣ En general, ni se puede purificar m ás de un componente ni recuperar todo el soluto en una única etapa. Es necesario un equipo adicional para retirar el soluto restante de la solució soluci ón acuosa en donde se obtuvieron. Un componente muy importante a tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u orgá orgánico. En caso de usar disolventes org ánicos es necesario siempre calentar la mezcla con el montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se generan vapores inflamables que pasan a la atm ósfera y que en contacto con llamas o focos de calor conducen a un serio riesgo de incendios y explosiones.
4. DISCUSIÓN TEÓRICA
La cristalizació cristalizaci ón es una operació operaci ón básica de la quí qu ímica experimental, que sirve ante todo para la separaci ón y purificació purificaci ón de materiales cristalinos. Una caracterí caracter ística stica de la crista cristaliz lizac acii ón es la form formac aciión de una nu nuev eva a fase fase s ólida (cristalizado). El cristalizado se puede formar a partir de una soluci ón, de una masa fundida o de un vapor. En la ingenier ía qu quíímica y de procesos se sitú sit úa en un primer plano la té t écnica de cristalizació cristalizaci ón a partir de fases lí l íquidas, especialmente ña un pa ón de ma de solucion soluciones. es. Desempe Desempeñ pape pell impo import rtan ante te la prod produc ucci ció mate teri rias as cristalinas en grandes cantidades, como son la obtenci ón del azú azúcar, la de sal comú común y la de fertilizantes, a partir de soluciones acuosas.
ii
Un disolvente como el agua, es capaz de disolver una determinada cantidad de una un a susta sustanci ncia a (una (una sal) sal) a un una a tem tempe perat ratura ura da dada. da. Mientr Mientras as no se alcan alcance ce la capacidad de absorció absorci ón límite (concentració (concentraci ón de saturació saturaci ón) de sustancia disuelta en el disolvente, só s ólo existe una fase, la lí l íquida. Al superarse la concentraci ón de saturació saturaci ón, comienza a cristalizar la sustancia disuelta. Se forma una segunda fase, só sólida, el cristalizado. Esta operació operaci ón se puede llevar a cavo mediante tres procedimientos distintos, los cuales a continuació continuaci ón se citan: Cristalizaci ón por enfriamiento: Si la solubilidad variase mucho con la ♣ Cristalizació ón de satur ón se pu temperatura, temperatura, la concentraci concentració saturaci ació puede ede sobr sobrepa epasar sar po porr en enfr friaiamiento. Cristalizaci ón por evaporació evaporaci ón: Se evapora una parte del disolvente, hasta que ♣ Cristalizació la cantidad de sustancia disuelta en la soluci ón restante supere la concentraci ón de saturació saturaci ón. Este mé método se emplea en los casos en que la solubilidad depende poco de la temperatura. Cristalizaci ón al vací vacío: En este mé m étodo se aprovecha una combinaci ón de los ♣ Cristalizació dos efectos antes mencionados. En un evaporador a vac ío se evapora una parte del disolvente. La eliminació eliminaci ón del calor necesario enfr ía ademá además la solució soluci ón. Este método es muy ventajoso para los casos de sustancias sensibles a la temperatura, ya que la evaporació evaporaci ón en vací vacío tiene lugar a temperaturas má m ás bajas. La solubilidad es una medida de la capacidad de una determinada sustancia para disolverse en otra. Puede expresarse en moles por litro, litro, en gramos por litro, o en porcenta porcentaje je de soluto; soluto; en algun algunas as cond condici icion ones es se pu puede ede sobre sobrepas pasarl arla, a, den denoominá minándose a estas soluciones sobresaturadas. El m étodo preferido para hacer que el soluto se disuelva en esta clase de soluciones es calentar la muestra. La sustancia que se disuelve se denomina soluto y la sustancia donde se disuelve el soluto se llama disolvente. disolvente . No todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente, por ejemplo en el agua, se disuelve el alcohol y la sal. El aceite y la gasol ga solina ina no se disue disuelve lven. n. En la solub solubili ilidad dad,, el cará car ácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a estos la sustancia ser á más o menos soluble; por ejemplo, los compuestos con m ás de un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en éter etí etílico. lico. Entonces para que sea soluble en éter etí etílico ha de tener escasa polaridad, es decir no ha de tener má m ás de un grupo polar el compuesto. Los compuestos con menor menor solub solubili ilidad dad son son los los qu que e prese presenta ntan n menor menor react reactivi ivida dad d como como son: son: las parafina parafinas, s, compues compuestos tos aromá aromáticos ticos y los de deriv rivado ados s ha halo logen genad ados. os. El t érmino solubilidad se utiliza tanto para designar al fen ómeno cualitativo del proceso de disolució disoluci ón como para expresar cuantitativamente la concentració concentraci ón de las soluc solucio iones nes.. La solub solubili ilida dad d de un una a susta sustanc ncia ia de depe pende nde de la nat natura uralez leza a de dell disolvente y del soluto, as í como de la temperatura y la presió presión del sistema, es decir, de la tendencia del sistema a alcanzar el valor m áximo de entropí entrop ía. Al proceso proceso de interacc interaccii ón entre las molé moléculas del disolvente y las partí part ículas del
ii
soluto para formar agregados se le llama solvatació solvataci ón y si el solvente es agua, hidratació hidrataci ón.
5. MÉTODOS EXPERIMENTALES
El procedimiento para la realizaci ón de esta prá pr áctica fue el siguiente: 5.1 En el primer proceso, se determino la solubilidad del ácido benzoico y la aspirina en diferentes tipos de solventes: 5.1.1 5.1. 1 En cuatro cuatro tubos tubos de ensay ensayo o se añ a ñadió adió a cada uno 1 g de ácido benzoico. Para el primer tubo agregamos 3 ml de metanol, en el segundo tubo invertimos 3 ml de agua destilada, para el tercer tubo a ñadimos 3 ml de acetato de estilo, y para el último tubo se agrego 3 ml de n-pentano. 5.1.2 Para el ácido acetilsalicí acetilsalic ílico (aspirina) se repite el procedimiento anterior. Nota: Lo Los s solve solvente ntes s en do donde nde no se disol disolvie viero ron n los solut solutos os a tem tempe pera ratur tura a ambiente, se calentaron con el mechero Bunsen para observar si cambian su solubilidad. 5.2.1 Pesamos un gramo de la sustancia problema, y se agrego 4 ml de solvente. 5.2.2 Calentamos Calentamos hasta observar observar que se disolvi disolvi ó, y filtrar en un embudo de ca ña corta, para pasar la solució soluci ón a un erlenmeyer de 100 ml. 5.2.3 Montamos nuevamente nuevamente el equipo equipo de filtració filtraci ón, pero ésta ves en bañ ba ño frí frío, con la ayuda de la bomba al vaci ó se succiono y así as í poder filtrar el precipitado formado. Tabla 1. Materiales utilizados
Erlenmeyer 100 ml Mechero Bunsen Agua destilada, y Hielo Aspirina (á ( ácido acetilsalicí acetilsalic ílico lico)) Acido benzoico n- pentano Acetato de etilo Metanol
iv
Bomba al vaci ó Vidrio de reloj Tapó Tapón de caucho Grad Gradililla la Balanza Embudo de caña corta 4 Tubos de ensayo Papel filtro
Figura 1. Montaje experimental
6. ANÁLSIS DE RESULTADOS Y DISCUSI ÓN
Tabla 2. Solubilidad en frió
Soluto Ácido benzoico Ácido benzoico Ácido benzoico Ácido benzoico Aspirina Aspirina Aspirina Aspirina
Solvente Metanol Agua destilada Acetato de etilo n-pentano Metanol Agua destilada Acetato de etilo n-pentano
Solubilidad Muy soluble Poco soluble Muy soluble Poco soluble Muy soluble Poco soluble Muy soluble Poco soluble
Tabla 3. Solubilidad en caliente
Soluto Ácido benzoico Ácido benzoico Aspirina Aspirina
Solvente Agua destilada n-pentano Agua destilada n-pentano
Solubilidad Muy soluble Poco soluble Muy soluble Poco soluble
Si comparamos los solventes utilizados, podemos decir que el metanol y el acetato de etilo etilo ostent ostentan an un alto alto grado grado de solub solubili ilida dad d para para los solut solutos os a tem temper peratu atura ra ambiente, mientras el agua destilada y el n-pentano son muy poco solubles a temperatura ambiente, mas sin embargo al calentar estos dos últimos solventes, observamos que en el agua destilada aumentaba su propiedad de solubilidad al incrementar la temperatura, pero en el n-pentano no se observo cambio alguno en v
su solubilidad al incrementarle su temperatura, pero pudimos observar que éste reacciono violentamente con el fuego, demostrando un alto grado de inflamalidad. 7. CONCLUSIÓN
Con la realiz Con realizac acii ón de esta práctica ctica exper experime imenta ntal, l, pu pudi dimos mos ob obser servar var qu que e la solubilidad de un compuesto var ía mucho en funció funci ón de su temperatura. Ya que al agre ag rega garl rle e calo calorr a un una a sust sustan anci cia, a, esta esta po porr lo ge gene nera rall tien tiende de a camb cambia iarr sus sus cualidad cualidades es tant tanto o f ísicas sicas como como qu quíímicas micas.. Para Para termin terminar, ar, en lo refer referen ente te a la recristalizaci ón podemos decir que este proceso es muy útil y exitoso a la hora de separar un soluto que se encuentra disuelto en un solvente, como por ejemplo el cloruro de sodio en el agua de mar. Ya que se pueden obtener con un alto grado de pureza los cristales del soluto, y a un bajo costo operacional en corto tiempo.
8. FUENTES DE INFORMACI ÓN
8.1. Bibliograf í ía Gu í rea de Qu í Org á n ía de laboratorio en el á rea ímica ánica ica , Universidad del Atlá Atl ántico –
Barranquilla, Colombia. 8.2. P á g áginas inas Web
http://es.wikipedia.org/wiki/Cristalizaci ón#Recristalizaci.C3.B3n
http://www.quimicaorganica.net/laboratorios/lrecristalizaci ón.htm
http://es.wikipedia.org/wiki/Disolvente
vi