|UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA
ASIGNATURA: ASIGNATURA: QU-243 QUÍMICA ORGÁNICA II PRÁCTICA N 2: I!"#$%&'('%)# * +"(''%,#" !" .( (/%#( Profesor de teoría: Ing. Alcira Irene CÓRDOVA CÓRDOVA MIRANDA. Profesor de Práctica: Día y hora de ráctica : !artes "a!#$%a! &echa de e'ec(ci)n
: $* de A+ril
&echa de entrega: ,- de A+ril
Al(!nos articiantes: R(i /alde)n Pa(l 0nri1(e
AYACUCHO 0 PER1 PE R1 2
I!"#$%&'('%)# * +"(''%,#" !" .( (/%#( I5
OB6ETIVOS:
II5
Identi2car las a!inas ri!arias3 sec(ndarias y terciarias !ediante reacciones. O+tenci)n de /ena!idas y aceta!idas. Realiar las reacciones de las a!idas con 4Cl y Acido Nitroso. .
REVISION BIBLIOGRÁFICA:
AMINA 5as a!inas son co!(estos 1(í!icos orgánicos 1(e se consideran co!o deri6ados del a!oníaco y res(ltan de la s(stit(ci)n de los hidr)genos de la !ol7c(la or los radicales al1(ilo. 8eg9n se s(stit(yan (no3 dos o tres hidr)genos3 las a!inas serán ri!arios3 sec(ndarios o terciarios
Amoníaco
Amina primaria
Amina secundaria
Amina terciaria
Ejemplos •
A!inas ri!arias: anilina3...
•
A!inas sec(ndarias: dietila!ina3 isoroila!ina3 A!inas terciarias: di!etil+encila!ina
ESTRUCTURA Y ENLACE DE LAS AMINAS
5as a!inas son co!(estos nitrogenados con estr(ct(ra ira!idal3 si!ilar al a!oniaco. 0l nitr)geno for!a tres enlaces si!les a tra67s de los or+itales con hi+ridaci)n s . 0l ar solitario oc(a el c(arto or+ital con hi+ridaci)n s y es el resonsa+le del co!orta!iento +ásico y n(cle)2lo de las a!inas.
III5
MATERIALES Y EQUIPOS DE LABORATORIO Y REACTIVOS QUÍMICOS:
M($"+%(." * "78%9,
R"('$%,:
;(+os de ensayo. 4ielo.
4Cl
A#%.%#(: 5a anilina3 fenila!ina o a!ino+enceno es (n co!(esto orgánico3 lí1(ido ligera!ente a!arillo de olor característico. No se e6aora fácil!ente a te!erat(ra a!+iente. &)r!(la: C-4>N4, Masa !olar: *3$ g?!ol Densidad: $3%, g?c!@
B"#;%.(/%#(: 5a /enila!ina es (n co!(esto orgánico lí1(ido incoloro de f)r!(la !olec(lar C4BN. Consiste en (n gr(o +encilo enlaado a (n gr(o f(ncional de la a!ina. Densidad: *$ g?!@
D%/"$%.(/%#(: 5a di!etila!ina o N#!etil!etana!ina es (n gas incoloro3 inEa!a+le3 con olor a a!oníaco. 0s general!ente (sada en disol(ciones ac(osas aroFi!ada!ente al =%G. &)r!(la: C,4"N Densidad: -"% g?!@ Masa !olar: =>3% g?!ol
D%<"#%.(/%#(: 8)lido incoloro3 ero las !(estras son a !en(do de color a!arillo de+ido a las i!(reas oFidadas &)r!(la: C$,4$$N Densidad: $3, g?c! Masa !olar: $-*3, g?!ol
,-$,.8%!%#(: ;ienen (na estr(ct(ra si!ilar a la anilina eFceto 1(e hay (n hidr)geno s(stit(ido or (n gr(o !etilo en al anillo +enc7nico. &)r!(la: C"4*N
N%$+%$, !" S,!%,: 0l nitrito de sodio es (na sal s)dica de la fa!ilia de los nitritos de f)r!(la: NaNO,. Hno de los (sos !ás co!(nes es en la ind(stria ali!entaria3 &)r!(la: NaNO, Masa !olar: -* g?!ol
=-#(<$,.: 0s (n s)lido cristalino incoloro de f)r!(la C$%4"O43 5os naftoles son los ho!)logos del naftaleno de fenol3 con el gr(o hidroFilo !ás reacti6o 1(e en los fenoles. &)r!(la: C$%4"O4 Densidad: $3,, g?c! Masa !olar: $==3$" g?!ol
N%$+,9+8%($, !" S,!%,: 0l Nitror(siato3 al ig(al 1(e la nitroglicerina3 ca(sa rela'aci)n del !9sc(lo liso y es (n 6asodilatador arterio6enoso !ás ráido y otente &)r!(la: Na,&eJCNK>NOL Masa !olar: ,-$3*, g?!ol
C.,+8+, !" B"#;,%.,: 0l clor(ro de +enoilo o clor(ro de +enoilo es (n co!(esto orgánico de f)r!(la !olec(lar C4OCl. A te!erat(ra y resi)n nor!ales es (n lí1(ido incoloro3 6olátil e irritante. 0s (tiliado en la rod(cci)n de tintes3 erf(!es3 resinas y fár!acos.. Masa !olar: 140,57 g/mol Densidad: 1,21 g/cm³
IV5
PROCEDIMIENTO E>PERIMENTAL:
E#(*, N : R"(''%)# ',# ". ?'%!, '.,+@!+%',: 0n (n t(+o de ensayo oner $%#,% !g de (na a!ina3 agregar $!5 de 7ter y (na gota de 4Cl concentrado. 5a for!aci)n de (n reciitado cristalino indicará la for!aci)n de (n clorhidrato. A!inas: Anilina3 /enila!ina3 di!etila!ina3 Difenila!ina3 o#tol(idina.
E#(*, N 2: R"(''%)# ',# ". ?'%!, #%$+,,5
a) En un tubo de ensayo poner 0.1g de una amina alifática primaria y disolver con 3mL de ácido clorhídrico 2! enfriar en un ba"o de hielo y a"adir 1mL de soluci#n fría acuosa de nitrito de sodio al 10$. %alentar suavemente .El nitr#geno se desprenderá rápidamente... &mina' (enilamina b) *isponer de 3 tubos de ensayo! al primer tubo poner +0mg de una amina aromática primaria! agregar 1mL de agua y , gotas el ácido sulf-rico concentrado! al segundo tubo echar 1mL de nitrito de sodio acuoso al 10$ y al tercer tubo poner 100 mg de /naftol y agregar 2mL de a al 10$. oner los 3 tubos en un ba"o de hielo con sal. %uando el contenido de los tubos este completamente frio! agregar gota a gota el nitrito de sodio tubo 2) al tubo 4ue contiene la amina tubo 1). &gitando. *espu5s a"adir gota a gota la soluci#n de /naftol en a .6n precipitado ro7a indica la presencia de una amina aromática primaria. &mina' &nilina c) 8epetir el procedimiento a) con una amina secundaria.
E#(*, N 3: P+8"( !" R/%#% 9(+( (/%#( 9+%/(+%( (.%$%'(5 0n (n t(+o de ensayo oner (na gota de (na a!ina ri!eria alifática aadir $!5 de acetona y l(ego $ gota de (na sol(ci)n de $G de Nitror(siato de sodio. Hna coloraci)n ro'o#6ioleta de+e e!ear a aarecer 1(e a(!entara en intensidad con el tie!o.
E#(*, N : O$"#'%)# !" B"#;(/%!( R"(.%;(+ "$" "#(*, "# .( '(/9(#(5 0n (n t(+o de ensayo oner aroF %.$#%.! g de (na a!ina y agregar $!5 de NaO4 al $%G l(ego agregar gota a gota de %.#%. !5 J-# gotas K de clor(ro de +enoilo agitando 6igorosa!ente l(ego enfriar . Des(7s de (nos >#$% !in(tos lle6ar hasta 4 .
E#(*, N : O$"#'%)# !" A'"$(/%!(: 0n (n 6aso de $%%!5 oner %.,g de (na a!ina y agregar $%!5 de ácido clorhídrico al >G. Aadir NaO4 al >Goco a oco hasta 1(e e!iece a aarecer (na t(r+ide l(ego eli!inar esta t(r+ide agregando (nas c(nas gotas de 4Cl al >G. Aadir (nos trocitos de hielo y $!5 de anhídrido ac7tico. Agitar la !ecla y aadir $g de acetato de sodio trihidratado dis(elto en ,!5 de ag(a.
V5
DATOS Y PROCCEDIMIENTOS E>PERIMENTALES:
E#(*, N : R"(''%,#" ',# ". ?'%!, '.,+@!+%',:
Anilina cido Clorhídrico
Clor(ro de &enila!onio
4Cl
/enila!ina cido Clorhídrico
4Cl
Clor(ro de /enila!onio
Di!etila!ina cido Clorhídrico Di!etila!onio
+ 4Cl
Difenila!ina cido Clorhídrico
Clor(ro de
Clor(ro de difenila!onio
HC.
/toluidina 9
cido Clorhídrico
4Cl
E#(*, N 2: R"(''%,#" ',# ". ?'%!, #%$+,,5 (
NaNO, 4Cl
4NO, NaCl
/enila!ina NaNO, 4Cl
8al de Diaonio
NaNO, 4Cl
5a sal de Diaonio es inesta+le y se desco!one en nitr)geno y alcohol (na sal
N, Alcohol /encílico NaCl
&nilina 9 2:,
:al de *iaonio
4,8O= NaNO,
5(ego: 8al de Diaonio Q#naftol
b)
anaran'ado II
*imetilamina 9 a2 9 %l
*imetilnitrosoamina
NaNO, 4Cl
E#(*, N 3: P+8"( !" R/%#% 9(+( (/%#( 9+%/(+%( (.%$%'(5 0tila!ina Acetona Nitror(siato de sodio ro'o#6ioleta
E#(*, N : O$"#'%)# !" B"#;(/%!(5
co!le'o
Anilina Clor(ro de +enoilo NaO4
/enanilida 4Cl
NaO4
VI O"+('%,#":
E#(*, :
;odas las a!inas for!aron (n reciitado 1(e 6iene a ser el clorhidrato. No h(+o ning(na co!licaci)n al realiar este ensayo
E#(*, 2:
aK +K cK
:e observ# poca liberaci#n de itr#geno debido a la ba7a temperatura. El ensayo se reali# sin ning-n problema y se logr# obtener el precipitado ro7o. :e puedo comprobar la formaci#n de nitosoaminas para la reacci#n con aminas secundarias.
E#(*, 3:
8e logr) areciar la coloraci)n ro'a 6ioleta de la sol(ci)n or corto tie!o l(ego se osc(reci) la sol(ci)n.
E#(*, :
0s (na reacci)n eFot7r!ica 1(e for!a (n s)lido +lanco y lle6a!os (n 4S, a (n 4S.
VII C8"$%,#(+%,:
$K TU(7 ensayo se realia ara diferenciar a!inas ri!arias3 sec(ndarias y terciarias 0Fli1(e Pr(e+a de 4ins+erg: W5as a!inas ri!arias for!an s(lfona!idas 1(e er!anecen dis(eltas en la disol(ci)n f(erte!ente alcalina. Al acid(lar3 reciita la s(lfona!ida s)lida +lanca.
W5as a!inas sec(ndarias for!an s(lfona!idas 1(e no 1(edan en la disol(ci)n sino 1(e reciitan directa!ente co!o s)lidos +lancos a artir de la !ecla reaccionante alcalina3 insol(+les en ag(a3 alcalís y ácidos dil(idos.
*Las aminas terciarias no reaccionan.
,K TU(7 es (n co!(esto aoico 0'e!lo
8on co!(estos 1(e contienen el gr(o R$#NSN#R,3 en la 1(e R$y R,sonradicales orgánicos en los 1(e (no de los áto!os de car+ono está (nido directa!ente a (no de los áto!os de nitr)geno3 or e'e!lo Naran'a de Metilo
K 0Fli1(e la síntesis de (na a!ina:
Red(cci)n de Aidas: 5a reacci)n de haloalcanos ri!arios y sec(ndarios con aida de sodio rod(ce al1(ilaidas3 1(e or red(cci)n con 5iAl4= dan l(gar a a!idas.
P(, . &or!aci)n de la al1(ilaida
P(, 25 Red(cci)n de la aida a a!ida con 5iAl4 =
VIII C,#'.8%,#" * +"',/"#!('%,#":
8e logr) identi2car las a!idas ri!arias3 sec(ndarias y terciarias con las diferentes reacciones 1(í!icas.
8e o+t(6o (na +ena!ida lle6ando a recristaliacion en la c(al se o+t(6o (n 4S
Al tra+a'ar con el ácido clorhídrico se o+t(6o la for!aci)n de (n clorhidrato y se o+t(6o ta!+i7n a!idas aro!áticas
Al tra+a'ar con el co!(esto de /ena!ida se de+e tra+a'ar en la ca!ana ya 1(e este reacti6o es toFico .
I> BIBLIOGRAFÍA:
/i+lioteca de Cons(lta Microsoft X 0ncarta X ,%%>. Y $**#,%%= Microsoft Cororation.
Ro+ert ;hornton Morrison y Ro+ert Neilson /oyd Z U(inta 0dicion Z Pag. >-
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