Organska hemija-nomenklatura

JU Univerzitet u Tuzli Prirodno-matematički fakultet Studijski odsek : Hemija

Organska hemija Nomenklatura

Asistent :

Maida Srabović

Student :

Nenad Džanić 0

Trusted by over 1 million members

Try Scribd FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions! Start Free Trial Cancel Anytime.













Imenovanje (nomenklatura) jedinjenja IUPAC – meĎunarodna unija za čistu i primenjenu hemiju (utemeljitelj pravila za sistematsku nomenklaturu) Ugljovodonici : 1. alifatski (aciklički ili jedinjenja sa otvorenim lancem) 2. aciklički 3. aromatski

Alkani – Alkani – Parafini Parafini Opšta formula CnH2n+2 Prema IUPAC-u temeljno pravilo za imenovanje je izbor osnovnog niza (ime).Temelj za osnovni naziv alifatskih ugljovodonika je najduži kontinuirani (neprekinuti) niz C-atoma u molekulu.

Osnovno ine jedinjenja se izvodi iz korena reči(grčkog porekla) koji označava broj atoma u najdužem kontinuiranom lancu. Ukoliko jedinjenje ima prstenastu (cikličnu) str ukturu ukturu ispred osnovnog naziva stavlja se prefiks CIKLO. CIKLO. Za numerisanje alkana korenu se dodaje nastavak AN. AN.

Za obeležavanje strukture ogranka (supstituenta,odnosno alkil -grupe;misli se na bočni lanac) vezanog na glavni lanac koristimo koren reči i nastavak IL. IL. Položaj supstituenta se odreĎuje numerisanjem sa onog kraja neprekinutog lanca tako da C-atom na koji je vezan supstituent dobije što je moguće manji broj.Taj broj se stavlja neposredno ispred naziva supstituenta na koji se odnosi i brojevi (ako ih ima više) se meĎusobno odvajaju zarezom.Uz broj se piše crtica koja ga odvaja od naziva,dok se nazivi osnovnog lanca i supstituenta pišu zajedno. CH3 H3C

1

H2 C

2

C H

3

H2 C

4

5 H C

6 CH2

CH3

3,5-dimetiloktan

PRAVILNO

4,6-dimetiloktan 3-metil-5-propilheksan 2-etil-4-propilpentan

NEPRAVILNO

7 CH2 8 CH3

CH3 – metil CH3CH2 – etil 2 –metilpentan

H3C

3-etil-3-metilpentan

H

H

H

C

C

C

CH 3

H

H

CH 3

H3C

H

CH 2CH 3

H

C

C

C

H

CH 3

H

CH 3













2,2-dimetilbutan

H3C

CH 3

H

C

C

CH 3

H

ciklopropan

4-etil-3-metilheptan

CH 3

H3C

ciklobutan

ciklopentan

H

CH 3

H

H

H

C

C

C

C

C

H

H

CH 2CH 3

H

H

CH 3

cikloheksan

Ako je za osnovni lanac lanac vezano više jednakih ogranaka,onda ogranaka,onda se oni imenuju imenuju pomoću grč.numeričkog prefiksa :   

di za di za dva tri za tri za tri tetra za četiri

MeĎutim,ovi prefiksi nisu referentni za abecedni redosled (npr: 5-etil-4,4-dimetildekan).Ako su za osnovni lanac vezana dva različita supstituenta ili više njih,oni se pri imenovanju spoje i nabrajaju abecednim redosledom.

V e zi zi v a n j e s u p s t i t u e n t a s a s u p s t i t u e n t o m

3,3-dietil-4-metil-5(1-metiletil)-oktan

H3C

H

CH 2CH 3

CH 3

H

H

H

C

C

C

C

C

C

H

CH 2CH 3

H

HC

H

H

H3C

CH 3

CH 3













Mogući supstituenti : Izopropil

Izobutil

CH 2 HC

HC

H3C

CH 3

H3C

Sekundarni butil H

H

C

C

CH 3

H

Tercijerni butil CH 3 C

CH 3

5-(1-metiletil)-3-metiloktan

H

H

CH 3

H

H

C

C

C

C

C

CH 3

H

CH 2CH 3

H

H

10-(1-metiletil)-eikosan H 1

H3C

C H

H 2

CH 3

CH 3

4-etil-2,4-dimetilheptan

H3C

CH 3

C

H 3

H H3C

C HC

CH 3

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

H

CH 3

H

HC

H3C

CH 3

H CH 3

1-etil-3-metilciklopentan H

10

H3C

H

C

CH2CH3 19

20

CH 3

H CH 3

CH3

Ako se i na supstituentu nalaze nalaze supstituentu (ogranci) se numerišu tako :  

da se supstituent numeriše od mesta spajanja na glavni lanac naziv supstituenta zajedno sa njegovim ogrankom se piše unutar zagrade u imenu jedinjenja,a mesto njegovog njegovog vezivanja na glavni glavni lanac se označava brojem ispred zagrade.

1-(1-metiletil)-3-metil-cikloheksan H3C

CH 3













Alkeni Alkeni i cikloalkeni su ugljovodonici ugljovodonici koji imaju jednu ili više veza C-C. hibridizovan (sp2).Često se nazivaju olefinima. CnH2n je opšta formula.C atom hibridizovan IUPAC 1. kao osnovna struktura odabere se najduži lanac atoma ugljenika koji sadrži dvostruku

vezu.Zatim korenu reči dodamo nastavak EN. 2. Položaj dvostruke veze označava se numeracijom osnovnog lanca od kraja koji će dvostrukoj vezi dati najmanji mogući broj 3. Kod cikloalkana numeracija počinje od atoma sa dvostrukom vezom 1-buten

2-buten

H

H

H

C

C

C

H

H

H

CH 3

H

H

H

HC

C

C

H

H

H

CH 3

Ako ogranak sadrži dvostruku dvostruku vezu naziv naziv dobija završetak ENIL .U ogranku se zadržava oznaka dvostruke veze EN kojoj EN kojoj se dodaje nastavak IL.Numerisanje ogranka počinje od mesta vezivanja za glvani lanac.Numerisanje u ciklu počinje od dvostruke veze,tako da i bočni lanci dobiju što je moguće manji broj. 3-propil-1-heksen

4-etil-3-metilcikloheksen CH 3

H C H

H C H

H

H

C

H

C

C

CH 2CH 2CH 3 H

3

H3CH 2C 4

2

5

1

CH 3

H

6

1-(3-butenil)cikloheksen

Radikali H C

CH 2

vinil (etenil)

H

H2 C

H C

CH 2

CH 2

izopropen izopropenilil ( 1-meti 1-metile leten tenilil )

H

H

C

C

C

C

C

H

H

H

H

CH 3 H2 C

C H

C H

alil alil ( 2-propenil) 2-propenil)

CH3

2-butenil













CH3 H3C

C H

CH3 C H

CH2

H3C

3-metil-1-buten (3-metilbut-1-en)

H2 C

C

CH2

2-metil-1-buten (2metilbut-1-en)

Dieni su alkeni sa 2 dvostruke veze,trieni sa 3 dvostruke veze.Nezasićeni ugljovodonici sa više dvostrukih veza nazivaju se polieni. 1,5 heksadien

4-vinil-2,4-heptadien

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H H3C

C

C

C

H

H

HC

CH 2

C

C

H

H

CH 3

Alkini Su nezasićeni ugljovodonici sa jednom ili više trostrukih veza.Ugljenik je hibridizovan po sp hibridizaciji.Osnovni naziv alkina izvodi se iz naziva najdužeg neprekinutog lanca atoma ugljenika u kome se nalazi trostruka veza.Korenu naziva dodaje se nastavak IN,a IN,a trivijalna imena dodatkom imenu radikala reč ACETILEN. ACETILEN. propin (metil-acetilen) H3C

C

CH

5-metil-1-heksin H3C

H C

H2 C

H2 C

C

C

CH

CH

CH3

2-butin (dimetil-acetilen)

4-metil-1-pentin

H3C

H3C

C

C

CH3

CH 3

H

C

C

H

H

Ako glavni lanac sadrži sadrži i dvostruku i trostruku tr ostruku vezu onda se u nazivu nalaze nastavci EN i EN i IN. IN. Numerisanjem C-atoma dvostruke i trostruke veze trebaju dobiti što je moguće manji broj bez obzira na to koje će od njih imati manji broj.Ako obe veze mogu dobiti isti broj,prednost manjeg broja ima dvostruka veza (EN (EN). ). 3-penten-1-in

1-penten-4-in H

H

H















Ako supstituent (radikal) sadrži trostruku vezu njegov naziv dobij a nastavak INIL. INIL. HC

H3C

HC

etinil

C

C

C

1-propinil

C H2 C

2-propinil

Alkini koji u svom sastavu sastavu sadrže OH-grupu nose naziv a l k i n o l i . H3C

H C

H2 C

H2 C

C

CH

5-heksin-2-ol

OH

Aromatski ugljovodonici Su grupa poliena koji se razlikuju r azlikuju od alkena.Imaju specifična hemijska svojstva što je posledica aromatičnosti.Generičko ime im je ARENI . Aromatični

Derivati benzena

Benzen

Naften

Antracen H3C HC

CH 3

Metilbenzen

CH2

CH3 CH













1,2 dimetil benzen (orto ksilen)

1,3-dimetilbenzen (meta ksilen) CH 3

CH 3 CH 3

CH 3

1,4-dimetilbenzen (para ksilen)

1-hlor-2-metil-benzen (o-hlor-toluen) (o-hlor-toluen)

CH 3

CH3 Cl

CH 3

Supstituent koji se izvodi zamišljenim uklanjanjem jednog H atoma iz benzena: Fenil

H C

Benzil

Benzen H

1,3-difenilpropan

Trifenilmetan H

C













Organo – Organo – halogeni halogeni spojevi Su jedinjenja gde je C atom vezan za atom halogena,ili više njih .Oni se označavaju kao supstituenti ugljovodonika jer nema sufiksa koji bi bio označen kao halogen.Pri numerisanju prednost imaju dvostruke i trostruke veze,supstituenti (osim zasićenih),pa onda halogen. Hlor metan

Trihlormetan (Hloroform)

H H

Cl

C

H

H

C Cl

Cl

2,4 dihlor 5 metil heksan

H3C

1-jod-butan (n-butil-jodid)

H

H

H

H

C

C

C

C

Cl

H

Cl

CH 3

CH 3 H3C

2-brom-propan (izopropil-bromid) H C

H3C

Cl

H2 C

H2 C

H2 C

I

2-hlor-butan (sec .butil-hlorid) .butil-hlorid)

CH3

H3C

Br

H2 C

H C

CH3

Cl

Alkil-halogenidi mogu biri primarni,sekundarni primarni,sekundarni i tercijerni,u zavisnosti od broja broja alkil-grupa vezanih za isti C-atom na kome se nalazi halogen : H R

R X

H

primarni

R

R X

H

sekundarni sekundarni

R

X R

tercijerni













Alkoholi,fenoli i tioli Monohidroksilni derivati alkana i cikloalkana nazivaju se alkoholi,a prisustvo hidroksilne grupe u

molekulu se označava prefiksom „hidroksi ” ili nastavkom „ol” u sistematskom imenu. Funkcionalna grupa alkohola je OH vezana za alkil grupu. il i supstituisana alkil grupa. R – OH opšta fom ula gde R može biti alkilna grupa ili Alkohol je odreĎen prema vrsti vrsti C atoma Razlikujemo primarne,sekundarne i tercijerne alkohole. Alkohol na kojem se nalazi OH grupa. primarni

sekundarni

H

R

tercijerni

H

C

OH

R

H

C

R

OH

R

C

R

OH

R

IUPAC nomenklatura : 1. Odrediti najduži lanac C atoma koji sadrži OH grupu.Nazivu ugljovodonika dodajemo nastavak OL 2. brojem (što je moguće manjim ) numerisati OH grupu u glavnom lancu 3. brojem označimo mesta na osnovnom lancu gde su smeštene ostale grupe (supstituenti) Metanol

1-butanol

H

H

C

OH

H3C

H

2-hidroksipentan (2-pentanol)

H2 C

H2 C

C H

H

H

C

C

C

H

H

H

CH3 CH3

OH

4-hidroksi-2-metilheksan (2-metil-4-heksanol)

OH H3C

H

H3C

C H

OH H2 C

C H

H2 C

CH3













Alkoholi imaju prednost nad dvostrukim i trostrukim vezama. Ako u jedinjenju ima više

različitih grupa, treba odlučiti koja će se od njih uzeti kao glavna za imenovanje i menovanje datog alkohola. Spoj se numeriše tako da OH grupa dobije što manji broj, bez obzira na to da li će dvostruka veza biti deo glavnog lanca ili neće. Ako u spoju postoji grupa koja koja ima prednost,OH grupa označava označava se kao HIDROKSI . Hidroksilnu grupu imaju vrlo složena jedinjenja biljnog i životinjskog porekla.Zbog složenosti složenosti strukture obično se nazivaju TRIVIJALNIM IMENIMA. IMENIMA. Mentol

(iz ulja metvice)

Geranol

(iz ružinog ulja i geranina)

CH 3

OH

H3C

H

H

CH 3

H

H

C

C

C

C

C

C

C

CH 3

H

H

H

OH

HC H3C

CH 3

H

Fenoli Aromatična hidroksilna jedinjenja jedinjenja kod kojih je hidroksilna grupa vezana za aromatični prsten prsten nazivaju se fenoli,a ime „FENOL” se takoĎe koristi za najprostije jedinjenje ove klase, hidroksibenzen. OH

OH

OH

OH

OH

OH OH

Hidroksibenzen

1,2-dihidroksibenzen (Katehol)

1,3-dihidroksibenzen (Rezorcinol)

1,4-dihidroksibenzen (Hidroksikinon)















Tioli Su sumporovi analozi alkohola gde je kiseonikov atom funkcionalne grupe alkohola zamenjen zamenjen atomom supmora.Naziv nastaje tako da se osnovnom imenu doda nastavak TIOL. TIOL. Metan tiol

2-propen-1-tiol

H

H

C

SH

H

H

H

C

C

C

H

3-metil-1-butantiol

H3C

H

SH

H

1-propantiol

H

H

H

C

C

C

CH 3

H

H

SH

H3C

H

H

C

C

H

H

SH

Eteri i tioeteri Eteri su organska jedinenje u kojima se nalaze dve supstituisane grupe,vezabe preko jednog atoma kiseonika, sadrže C – O – C vezu. R

O

R

Nomenklatura etera je zamršena.













1-metoksi-propan H3C

H2 C

O

3-metoksi-heksan H2 C

CH3

H2 C

H3C

H2 C

H2 C

H C

CH3

OCH3

CH3O – metoksi CH3CH2O – etoksi

Treći način : najbliži sistematskoj nomenklaturi je pristup gde se kiseonik smatra članom osnovnog lanca.Pri odreĎivanju imena jedinjenja kiseonikov atom se numeriše kao u ljenikov atom,a uz broj koji označava kiseoniko atom dodaje se nastavak OKSA. OKSA. CH3CH2OCH2CH2CH3

3 oksa heksan (etilpropileter,etoksipropan)

Eteri su najčešće nereaktivna grupa,pa se često koriste kao organski rastvarači.

Tioeteri Su sumporovi analozi etera. Imenuju se kao sulfidi ili alkil tio derivati. Dimetilsulfid (Metiltiometan) H H

C H

R

S

Dietilsulfid (Etiltioetan)

H S

C H

H

R

H

H

H

C

C

H

H

S

H

H

C

C

H

H

H













N-etiletanamin (Dietilamin) H H3C

N,N-dimetilheksanamin

H

C

N

C

H

H

H

N

CH 3

CH 3

CH 3

2-propanamin (Izopropilamin)

1-propilamin

H

H3C

C

NH 2

H3C

H

H2 C

H2 C

NH2

Ako je amin u nekom osnovnom osnovnom molekulu njegov naziv naziv se dobija prefiksom AMINO ili AMINO ili N – alkil amin. A l k o h o l i i m a j u p r ed ed n o s t n a d am am i n i m a . OH N

1 5

CH 3

2 4

3

CH 3

2-(N,N-dimetilamino)ciklopentanol

U analogiji sa oksa eterima imamo i aza metod,gde se azot u osnovnom lancu naziva AZA. AZA.













N-metildifenilamin

N,N-dietilanilin (N,N-dietilfenilamin , dietilaminobenzen) H3C

CH3

CH3 N

N

Spojevi gde H atom amonijaka zamenjen amino grupom nazivaju se HIDRAZIN. HIDRAZIN. NH2 – NH2 hidrazin C6H5 – NH – NH2 – fenil hidrazin

Aldehidi i ketoni Često se nazivaju karbonilnim jedinjenjima jer sadrže karbonilnu grupu. grupu. Opšta formula ketona : O R

C

R

.Položaj karbonilne Prema IUPAC-u naziv ketona se tvori pomoću osnovnog imena i sufiksa O N .Položaj grupe ketona u lancu se označava brojem. Naziv ketona često se dobija navoĎenjem dvaju supstituenata vezanih za karbonil,a potom se stavlja reč keton ( reči se odvajaju crticama ). Ako neka grupa ima nomenklaturnu nomenklaturnu prednost tada se karbonilna karbonilna grupa označava označava prefiksom OKSO .

Dietil-keton (3-pentanon)

3-metil-2-butanon (Izopropil-metil-keton)













3-hlorheksanon

2-oksopentan (metil-propil-keton)

O

1 2

O

3

H3C

Cl

C

H2 C

H2 C

CH3

Oksocikloheksan (cikloheksanon) O

Keton u kome je karbonilna grupa vezana direktno za benzensku jezgru označava označava se kao FENON .

Difenil-keton (Benzofenon) O C

Fenil-2-propanon (Benzilmetilketon) H

H

C

C

C

H

O

H

H















Benzaldehid

4-metilbenzaldehid O

3-nitrobenzaldehid

O

C

O

C H

H2N

H

H3C

Aldehidi imaju prednost nad ketonima. ketonima. Metanal (Formaldehid)

Etanal (Acetaldehid)

O H

C

H3C H

Propanal

O C H

4-okso-pentanal

C H













5,5-dimetil-3-okso-heksan-kiselina 5,5-dimetil-3-okso-heksan-kise lina CH 3

H

O

Metan-kiselina (Mravlja kiselina)

H O

H3C

C

C

C

C

C

O OH

CH 3

H

H

C

H

Etan-kiselina (Sirćetna kiselina)

OH

Propan-kiselina (Propionska kiselina)

H

H

H

O H

C

C

O H

C

C

OH H

H

OH H

Butan-kiselina (Maslačna kiselina) H

H

C

H

2-metilpropan-kiselina (Izomaslačna kiselina) H

H O













2-hidroksietan-kiselina (Glikozna kiselina)

2-hidroksipropan-kiselina (Mlečna kiselina) H

H

H O

O HO

C

C

H

C

C

C

OH

OH

H

H

OH

Prema starijem sistemu inenovanja u karboksilnim kiselinama se položaj supstituenta označavao grčkim slovima,a ne brojevima.C atom u susedstvu karboksilne grupe označava se kao α-položaj,sledeći β itd. β -hlorheksan-kiselina H

H

H

2-aminopentan-kiselina (α-aminopentanska kisel.) H



H3C

C

C

C

C

H 

H

H

NH 2

O H3C

C

C

C

C

C

H

Cl

H

O C OH

OH H



H

H

H

H













Benzoil-hlorid

Butanoil-hlorid O

O C

H3C Cl

H2 C

H2 C

C Cl

4-metilcikloheksankarbonil-bromid H3C

O C Br

Anhidridi karboksilnih kiselina dobijaju naziv stavljanjem reči ANHIDRID ispred ANHIDRID ispred imena odgovarajućih kiselina, abecednim redom. Ako su obe grupe jednake, navodi se naziv kiseline bez prefiksa DI. Anhidrid etan kiseline (Acetanhidrid)

Anhidrid ciklopropankarboksilne ciklopropankarboksilne kiseline i













Cikloheksil-propanoat

Metil-etanoat

H O H3C

C

C O

H

O H3C

C O

Etil-acetat (Etil-etanoat)

CH 3

Fenil-cikloheksankarboksilat Fenil-cikloheksankarbo ksilat O C

O H3C

C O

C2H5

Amidi – naziv nastaje tako da se osnovi kiseline doda nastavak AMID.Amidi AMID.Amidi su acil derivati

amina,i nazivaju se ili kao derivati odgovarajuće kiseline,ili se amidna funkcionalna grupa naziva „aminokarbonil”.















Nitrili – se smatraju derivatima karboksilnih kiselina,jer se njihova cijano grupa ( lako prevodi u COOH.

Opšta formula :

R

C

C

N)

N

Ime dobijamo kada osnovnom nazivu dodamo nastavak NITRIL ili NITRIL ili ONITRIL.Ako ONITRIL.Ako se nitrilna grupa smatra supstituentom dodaje se prefiks CIJANO.Pri numerisanju uključujemo u osnovu

najdužeg lanca i nitrilni C atom. 3-hlorbutanonitril Cl

H

Heksandinitril H

H

H













spiro [ 2.4 ] heptan

6-hlor spiro [ 2,5 ] oktan

1

7

7

8 1

6

3

5

2

Cl

6

3 5

4

2

4

Policiklički spojevi

Su spojevi sa dva ili više prstena koji imaju najmanje dva zajednička atoma.Ti atomi su mesta













8-hlor biciklo [3,2,1] oktan Cl 8 1 7

6

2

3

5 4

Ciklični spoj koji se naziva dekalin(deka hidro naftalin) ima dva spojena šestoročlana prstena.Javlja se u cis i trans obliku što je odreĎeno konformacijama u premoštenju.













A i B – doprinoseće rezonantne strukture koje učestvuju u strukturi rezonantnog hibrida pomoću koje prikazuje stvarne strukture acetatnog iona. Rezonantni hibrid je stvarna sturktura jedne vrste molekula sa delokaliziranim elektronom i energetski je povoljnija od bilo koje rezonantne strukture. Delokalizirani elektroni predstavljaju elektronske parove koji sudeluju u vezi izmeĎu više jezgara i samim time zauzima veći prostor od onoga koji im pririsujemo u običnim struktu rama. Kod rezonancije se ne radi o smeši strukturno različitih molekula koje brzo prelaze jedna u drugu. Ako posmatramo acetatnu kiselinu postoje 2 rezonantne rezonantne strukture: -













Stereoizomeri su spojevi koji imaju istu molekulsku formulu,isti redosled vezivanja atoma u

molekuli,ali njihovu različitu prostornu usmerenost. Stereoizomere smo podelili u dve grupe: konformacijski – na sobnoj temperaturi rotacijom oko jednostruke j ednostruke veze lako prelaze iz jednog u drugi konfiguracijski – mogu se izdvojiti,jer pri normalnim uslovima teško prelaze iz jednog u drugi(geometrijski cis i cis i trans i trans i R i i S) 



Enantiomeri su izomeri koji su jedan drugom ogledalna slika t.j. koji se odnose kao predmet i njegov odraz u ogledalu i ne mogu se prekopiti: H

NH 2















Diastereoizomeri su izomeri koji nisu meĎusobno ogledalne slike,te samim time imaju različita

hemijska svojstva.Obično su to spojevi sa dva ili više hiralnih centara.













IDH – IDH – Indeks Indeks manjka vodonika

Se koristi za odreĎivanje broja višestrukih veza i prstena prisutnih u nekom spoju. Pri

Organska hemija-nomenklatura

Recommend Documents