Organska-hemija

|
 
 

  
           





 

   

    

O
          ï
 

  
     !"       "           "  !"          
!       
 !
"   "  

# $    !
   ! %   "   
        &|"% ! '()*)&     !

  
   ! "!+'()+
!"! 
 & , ! ! !    "-!     &&&& .       !
      !
   !  " //!  &  !"    " !
    &  "  !!0 
0 ! % !
 

  &


O 
  /&  $    !-  ! !!     $ 
   !
  !    " " !&1  %   

  ! !  
 "   23

 4  "%! 0




0

0



0

0



0







 "   %  !-    !  
    0




0



0 0

0


0

0



0



0




0

0


0

0





)& 1    +!" !   !-   

0




0

 

0




0



0

 



0

0





0



5&!   !
  !-
   "$ 
   -  !" !! 

   0 0




0




0

0

1" /)56




6&"   ! 7!!$ !" !"   ! "    !
 
          
         7!  +
!" 
   










0


0

0

0

0

0




0












0 0 0 0

0



0







#          !  8  !& # !  !  !- !
     %      !  "  !     & |    "   ! 
!"       -  

) ) 6+  

G
  
 
    
 9
    "    "      !   !" !        &     "-!      !            
      9:|6 9)' )|6+"   !   & ,     
 & " !- ! " $ " !  "  

,!" ! %  " ! 
  
 !
   !!
   
!!"   +   &

| " !
 
   !" !  -" " ! 

 %     
      ! "  &  !" !     %     !! !
      
!" +' +|)&&&&

i    !
!" $     !
 +  '()  !
    !      '()+) !
       !  & .    $ !
  !
 "! !       $ &

O
    !  %   ! + +&    

   '();'()&  !!    !!! $ !
  -     !  
!" & # ! !- -   !   "- !       & 1      -"  


! !
    !     !&  - %      &

'(5'()'()'()'(;'() < = 6 5 ) / è
 '(5 > '(5'('(+'()'(;'() < = 6 5 ) /  è
 '(5 > '(5'('('()'(;'() < = >6 5 ) / '()'(5   è




')(6 " "'5(< +!'6(? +"'=(/@ +'<(/) +"'A(/6 +'?(/< +'B(/? +'/@()@

  
!$ !     !       !   & "    "  " " !!      "    &     %$ !         
!"!  !
   &    9 &C"                 
  D  
  


ù
    !    & E "  !

 7!!
   &      !!
     
!" & | "-!      
   " $!      ')(6 *5|) F)'|) *)()| "       "  
 
      &

O 





     + " !!   "   " !       " ! & |"!"     
  &C     7!    "  !
 &  '();'() *() F'(5+'(5

       + G   !
  

 !   " ! " !  
$  $  '();'() *(G F'(5'()G

9   %      !
   !    -           
! !
     %     &     + ,!           ":    "  ! '(5'(;'() *(|,|)|(F'(5'(+'(5 > |,|)(

O    +   !  
!   ! " ! !   " :   "  !& '(5'(;'() *(|(F'(5'(+'(5 > |(

O     + (
 "   !    ! !!!  '(5'(;'() *G ) F '(5'(+'() >> G G 

    :7!   !      !    !"  & :!   "   !   
&   !    !   !   
    & E !!"    "   &

|
   

/&HD(11    !
   

!! !
!"! !
!"! I'J|& K (    !!
    
!"   +   $  $  +       

    $    |"% !  EI'J| K (  !!!$ /&
 
!"( 1 ' !     ! %       !
      !!$  ' 

+'|(
!" *&

,    !  "         !" "    & "   "  1 '+! ,   ('|(      !  !  '(5'|(    !  !  '(5L'()'|(" " " "  

   !! "   " !        ' ! !! M|N E'|(FE'||(    

)&9

9 !
   

!! !
!"!!
!"!  I'J|&   !!
  
!"  +   $  $  +            $   |"% ! EI'J| K E

1 ' !   ! 

%       !
    !!$  '   I'J|
!" K *&   '     & ,   !  "   
!" ! &

"   "   ,   1 '+! '(5'|'(5 )+" "    '(5'|'()'(5)+!    9  !! 
-  & !       %     &

#       E  + !  E !    E !" !   !   
!"

E!        !   !"     !  !!  

E    |     !           !
        -!

E !    !     !
!"!    ! '    
!"

"  
 !
   !

    :           9  "  !"      !   !&&&

 "      )+" "  9    

5&9     9   !
     !! !
!"!   !
!"! I'J|& K |(    !   
!"           "  &

:
!  !  !
 !  /    % (          
!" &    
!!! /&    $  $O )&       $  $

   &  !" ! +   $      +    $    &

   $       :-  !   
 (!    
!" &  |"% !-  "    

    
  '()*/'||(   EL'||(

     1 ' !        !%       !
      !!$   '  +'||(
!"+ *  & !   '! ! %   ' '||(
!"  /& ,       $        !!
  "   &"     
   & ,   !  %      ! " "
          &

. ! "1 '+! ,   1   PPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPP (I'||(       ! +  '(5 I'||( $   $! + $ '(5I'()I'||(" "" "  " "     

'(5 I'()) I'||(!! !  5 ) /   +!  '(5 I'(I'||()+  " " +!  +!  K '(5

. ! "1 '+!

,  

1  

PPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPP '(5I'()5I'||( "        '(5 I'()/6I'||( "   "  " 
! '(5 I'()/
.        '/+'5!"   % 
  '6'B!! " 
  'B!!  !  & , " )   $ !
! !$!/
Q 5  !/
Q 5& C " ! !    ! "$   &    !!
    !& :   $ " "     !   ! !   
   !  & R   !   ! &

(   /&9  E  !    !     !!  !     "  ! !!&    !    ! -"     E'||(F(**E'||   "!        "!      !  & E
!!     !!$  

)'(5'||(*:
F'(5'||):
*()S 
 !  '(5'||(*|(F'(5'||*()|  !  ,   '/@'/? ! "! & | !"!  "        '/=(5/'||(*|(F'/=(5/'||*()| "  '/A(5='||(*|(F'/A(5='||*()|  

)&E     E   7!   "   !  !        '(5'||(*(|')(=F'(5'||')(= *()|   9  " "  !   !    !" !! &

6&D,CE19EG|,91(91,DH1

|"% !     $      ET';| > |E D  !      ('||'(5     '(5'||')(=   &

,!" "               "   
!!  !!$   !  '(5'||')(= *()|F'(5'||(*')(=|(   $     E      "         "  "   "! E'||E*|(FE'||*E|(   

 "  


,     %     !
  " - "      

     %   
     !
  +        !
   !
 
   & |   !
  "     !     !  " ! ! " !   "  &    
!"    -     "    %& 9
    !  ! "  
 &

     !
    



         

-    "    ! -  ! 

!  !& C 
   
! "
  "   "   ! !

 
& C "    !  !

  
"   "
%     " %  " ! 

"    ! "  
        &

  !"" !    !
          ! "       &    !   +-!Q   
!  ?)@+ B)@
Q & E "  !   %   
&

#  
 ë     " 
   
    !  & U !   
      !
"   -   
& #!!$  % !
   !" 7!   
  

      '|) "    7
& #    
%
 

,  

    !  

 
  & C 
       

 $ !
   % !
     -  
  ! !  


   !%$   B?V "    /@@V& | !
   
  -   " " +! +!    " +" +" & | !
   
  - ! 

 $  "  
   % !    !
   
  !
          -

! "    " & ! "   

        "-    !  "   " &

9  ! $   

 !&  $ !!$    " & 9  ! !  

& #  

       !  % 
    &! !
   " & +  "+   - ! "   ! 
!$  
! !   !    /V

G % -
  /&  

 "  + "  - 

 " ! !  -  
     !    -    ! !   $  " "    !"   


 ! 
  ! 
  "   !       
        
!       "   
   !%    
 /A&) UQ


    

' | (  ,       

   !   ! 


7 " ""   

W+H+    " ""    &     
!$!   
  ! 
    "      " & H! 
   - 
7!" "   "        &

9H,1.19'1UE|CD1 &  "    "   

!       /&! 

   !   -     -! $   !  ! ! 
! %!"

  % !!
 ! "   !!   -   !&

 )&
! 

    !     ! -   


! %!"

-  $
     ! ! "! $  !        !  !  !  &

 5&"  



   !A@+?@V!     !  -   !       "! !& !  -
!    "      % !!   !+ "!! ""! "   ! !-  

!   
!    
 "  
!$%! ! 

" 
  "%    -         !! !   " 

 6&
! 

    !   -        ! -        !-   
! "% & ,"    
!!"  !   ! 
 "

 =&
 

"  "     "
    !   "    
  
   &  -   !$   "(A  <& "   !   

    -  
"  "         ! 
!"

  

  !        !
   ! 
 !!   1    &        !           
 ! ! /6/)
  
  !!  -    
 " 




! !
         
   ! -     !   ! "  !     7      -  7   "  !
        %$ - "!""!"   9         "         

 

 !!
" % ! !-   -!    
  

G&,- "    "     "       "  
 "  
!"  /&"  

 - !  !%$!    ! 

            -!   ! ! '+  &C-  %   
  "(6&<

 )&
 "  

 "    

  %   !! !   !   !"    + !"       5& ""  

 " "   "     "  "   "    "  

 6&!"  

  "  "      E  !    !   -    =&  "  

 "  "  " &
   !""  
!"  
   
      "       "   "  

:1|91,DH1D    !! "  !W+ +    
! " -! ! 

. 9'1UD:1|91,DH1  D   
!"       
!   !
 !  |,|G1DW+:1|91,DH19|UD,  X8D #|EDY1XUD|,|G1 |H1DC1      ! ! !! !  E       ! !       
  +E

!      
!"  "       "  "     
  

"    E
!"

   E
!"

   E
!"

   E
!"


  E
!"

!  "    !
!"          &

      %!!   
  ! D  
!     !!  
  & D    !    !   !                 "&


   



:      

    
 

  

( "  

( "  

.! !
   !  1 " 


    !"               -       ! "     & 1
7 !!
       ' | (    !!  -   "%! !!'()|& 9$   7!     )/
! '<(/)|<

| ! "    "      !   !!$ 
      !/@@   !
   & ! 
    !           & " !    " 
!"  !   !  
   !!    $    &

    -  !! 

  !
       !! ! 

 !! 
!"        +          "-!    

    
       !   )+/@       
  4    

 "   +     !  %Q 
       "  4    %Q 
  "   +     !  %  !!     "   !
       

 "   +      !  %  !!       &

:       

:  "  %$ + !"       "   "           
!"+|(  !  !+ + (';|  +
!"!+';|&    "  ! 
!    !    "    +          &

, !!    

,        Z$  -     '+ &   "   "-!!" !    !
  !"   !" !     "            "       & D   
   + H+" !      7  "       !
  

,     

.     %$ 

, !!    +4!    !!  W [4!

, !!    +
!  "  W [4!

!  '+

|-'  %   %'+  
!"    %       -/ '+ 
!"-)



+
!+4+  
-7 %$     "   + &    !      !     !  !   !
 %$ &

+
+4+   !
!"
!    '6

9 + !+. !+   ""  $  %$   -   !+
!!

Z$    Z$   + !   "     &      

  ! &C           '+ !! + ! +    +'()|(
!"! +!           +  +4! +4!!  +4!   

    
 

X   >!   % !
       
  &   !  "-! 
!   |(+
!"  ! ()|  !     "
   " &W/F6  W/F < [/F 5 [/F 6  &

   + !
    
7            & (    !  &#   
7
    !  !!!$  !!!$  & E!!!$    + !!!  !
7!
  !! "!
!"
%$   "! !!!$
!"
  ! ! !!!$!    !
!"! !

   C!   

:+  
7  !+
!" W/F6 
     

' +  !!!$    
 "! 
! "[/F 6
   

 !!!   

 !!!$    +  -
  ! !  >!
  +|(
!" 
 " & , +  !!!$   


$W++ 4! [++ !. !

  

   
! + !     
!"!
   + "          " W+  [+
    ! 
  
&H  "   
!   
$ /@" /@@@  %          -       " 

'!+  "     !!   "    
 %   !/  
  & ,   =@V!!" 
'|)       !
!!!!&   !   "   [++
!"   "  
![/F6
     

'!

:  ! >  !    
" "  !  !   ! 
    & G % !  & | ! " %     ! ! !" "!   !!!!" !   "!  !  7!$    
   % 
     " 

 !    

o 


 
   


   !!"   !         %$
  & |"!   !
      & !  !!!!      "    "   - !
   
  "  & |"!    &

:  "!!      &1 "    %A@      &  $  $&      -"   '     
 $  & 1"! -       !% !  

ë
  "   G!  9"  9"  9"  H!  :      ,     
 H
 


    '(5'())'||( '(5'()6'||( '(5'()<'||( '(5'()?'||( '(5'()/@'||( '(5'()/)'||( '(5'()/6'||( '(5'()/<'||( '(5'()/?'||( '(5'())@'||( '(5'()))'||(

i
  "  


   

o  
 G  G#G$ %%G
  
 G  G
  G#G G
& $ %%G % 
 G  G
&  G#G G
& $ %%G 
 G  G
&  G#G G
èè $ %%G i 
 G  G
&  G#G G
è $ %%G >  G  G
  G#G G
 G#G G
& $ %%G > 
 G  G
 G#G G
 G#G G
 G#G G
& $ %%G O 
 G  G
  G#G G
 G#GG
 G#G G
 G#G G
 $ %%G o  
 G  G
 G#G G

 G#G G
 G#G G

 G#G G

 G#G G

 %%G

- "     - /<  /?' &  $     -  !  7!'B '/@& | ! !!
  "  '(5+  ! & 1 ! + 
!  !      
!  !& :  $   '  !"    ! &   9+  !"! 

4  

i     !  
  
       & !   ! !!  !! 
   
    
       
     
       
   & : !
   " "    ! 7         ! 7   &

|! !   
   & !     "   
   "   "   !          %   
   & 9    !!!  ' ! 
 !$     "  &/++)+"+  

X

Ú 
 !  %       %  )@A@' ! !!& | !!  "  -! !! " & 9 !?@V  "     !%  " %    % 

" &   "   " " !    -   !  !         !
   )@+5= ' ! !!&

|"% !

Ñ   Ñ       
  ï  ï& [     !     

 -
        !   !  & "%  !

/&Ñ      -
     %     !  !   

)&Ñ       !    - 

5&Ñ  
    - 

 



   -
  $  
 

%$! 
    !    $  "  

[ 


[ 
 !-  "    - !
   %$+


 

 
 !
 " 
!  %   
 7    
& , %!$   
"-
         "  "  
   
!       $  %    ! 
  !   

[  !
 %      
! ! $   &"    !!   "  !  "   
$    O   " "        7
 $       O    !!%  -   ! " !   %$! "   "  "  
 "" $&

ù   !
! !   !    & ,     !"   

   ! --  !   !
 "           &