LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
Oleh :
RITA SEPTIANI
(1111096000048)
KELOMPOK 2 :
Evie Lutfiah Uswatun Hasanah Prima Aulia
KIMIA 4B
PROGRAM STUDI KIMIA FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI UNIVERSITAS ISLAM NEGRI SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA 2013
PERCOBAAN I SINTESIS ASAM PIKRAT Senin, 18 Maret 2013 I.
Tujuan Membuat devirat (turunan) fenol dengan reaksi nitrasi.
II.
Dasar Teori Fenol dioksidasi oleh asam nitrat dalam suasana asam. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi nitrasi yang menghasilkan asam pikrat sebagai turunan dari fenol. Asam pikrat adalah senyawa kimia yang bersifat eksplosive. terbentuk karena reaksi antara Fenol dan asam nitrat hingga menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol. Asam adalah kristal putih kekuningan. Dalam suhu 20 ° C kelarutan dalam air sedikit larut (dalam 100 g air melarutkan 1,1 g TNF), dan sedikit hydroskopic. Asam pikrat juga larut baik dalam pelarut organik terutama aseton (43 gram dalam 100 g pada 25 ° C), metanol (21 gram dalam 100 g pada 25 ° C), sedikit larut dalam asam sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar, kelarutan meningkat seiring dengan temperatur . Ketika dipanaskan di atas titik leleh (122.5 ° C) asam pikrat akan menyublim. Asam pikrat terdapat di alam dan relatif stabil. Asam pikrat dapat menghasilkan pikráty (garam dari asam picric), yang sangat sensitif dan menyebabkan ledakan. Dengan peningkatan berat atom logam sensitivitas meningkat. Para logam direaksikan dengan air atau dalam keadaan cair juga menghasilkan pikráty. Asam Picrat juga dapat menghasilkan ester, misalnya Trinitroanisol dan trinitrofenetol. Asam pikrat lebih beracun dari pada nitrolátky aromatik. Dosis mematikan tunggal untuk kelinci adalah sekitar 0,5 gram/ 1 kg berat makhluk hidup. Racun yang dihasilkan menumpuk di dalam tubuh, menembus kulit, kulit, rambut, kuku, gigi dan air liur. Larutan encer asam picric (0,05%) dapat digunakan untuk membunuh banyak bakteri (seperti bakteri dan tifus). Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C 6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.
Karakteristik fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat m elepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satusatunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.
Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara. Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol ). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol juga berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya). Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati dengan disuntikkan ke jantung sehingga mengakibatkan kematian langsung. III.
Metodelogi Percobaan a. Alat dan Bahan Alat :
Gelas Kimia 250 mL
Gelas Ukur
Batang pengaduk
Corong Grooch
Penanggas air
Pendingin es
Bahan :
Fenol
Asam Sulfat pekat (H2SO4)
Asam Nitrat pekat (HNO3)
Etanol
Es
Aquadest
b. Prosedur Kerja 1. Timbang kedalam gelas kimia 250 mL 4 gram fenol, tambahkan 5 mL H2SO4 pekat. Kemudian panaskan dalam penangas air selama 30 menit sambil diaduk. Kemudian didinginkan dalam air es. 2. Tambahkan 15 mL HNO 3 pekat perlahan-lahan, (lakukan dalam lemari asam). 3. Cairan segera diaduk sampai tercampur homogen. Diamkan beberapa saat, maka akan terjadi reaksi hebat dan terbentuk uap coklat (hati-hati uap beracun). 4. Panaskan selama 1 jam dengan menggunakan water bath di dalam lemari asam sampai uap coklat hilang. 5. Tambahkan kedalamnya 50 mL air dingin
6. Dinginkan dalam air es 7. Saring kristal sambil dicuci dengan aquadest. 8. Rekristalisasi dengan menggunakan pelarut campuran air dan alcohol (1:2). Dibutuhkan sekitar 65 ml campuran. Saring dan keringkan. 9. Timbang Kristal yang di hasilkan dan tentukan titik leburnya, titik leleh asam pikrat murni = 122 0C. IV.
Hasil dan Pembahasan Analisa Data
No
Prosedur
Pengamatan
1.
4 gram fenol, ditambahkan 5 mL H 2SO4 pekat.
Fenol larut, dan reaksi terjadi secara eksoterm (menghasilkan panas), penambahan asam sulfat di lakukan di ruang asam.
2.
Campuran dipanaskan dalam pemanas air selama 30 menit sambil diaduk, kemudian didinginkan
Larutan berwarna coklat muda
3.
Ditambahkan 15 mL asam nitrat pekat, dicampur dan didiamkan sebentar, kemudian dipanaskan selama 1 jam dalam penangas air
Terbentuk uap coklat, reaksi eksoterm. Setelah uap coklat habis, dipanaskan sambil diaduk diatas water bath selama 1 jam larutan yang terbentuk berwarna kuning
4.
Ditambahkan 50 mL air dingin, di dinginkan dan disaring sambil dicuci dengan aquadest
Terbentuk kristal berwarna kuning
5.
Kristal yang diperoleh dikeringkan kemudian ditimbang
Kristal yang diperoleh sebanyak 8,76 gram
6.
Ditentukan titik lebur kristal
Kristal mulai melebur = 950C, kristal melebur sempurna = 1060C Jarak lebur = 110C
Pembahasan
Praktikum kali ini bertujuan menghasilkan asam pikrat sebagai turunan dari fenol. Prinsip kerja yang dilakukan pada pembuatan asam pikrat ini adalah Fenol dioksidasi oleh asam nitrat dalam suasana asam. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi nitrasi yang menggunakan peraksi asam nitrat dengan katalisator asam sulfat pekat membentuk senyawa nitro benzena. Percobaan diawali dengan menambahkan asam sulfat pekat kedalam fenol yang berbentuk
kristal. Reaksi antara fenol dengan asam sulfat menghasilkan asam p-fenolsulfonat dimana dengan penambahan asam sulfat pekat ini menghasilkan reaksi eksoterm, hal ini dikarenakan sifat asam sulfat yang higroskopis sehingga menghasilkan panas saat direaksikan dengan fenol. Setelah ditambahkan asam sulfat larutan dipanaskan dalam waterbath selama 30 menit sambil dilakukan pengadukan.
Hal tersebut bertujuan agar reaksi antara asam sulfat dengan fenol berlangsung cepat, pengadukan juga dapat mempercepat reaksi. Larutan yang terbentuk berwana coklat muda. Selanjutnya, didinginkan didalam air es agar reaksi yang terjadi benar-benar sempurna.
Setelah reaksi terjadi sempurna, selanjutnya larutan coklat muda tersebut ditambahkan asam nitrat. Pada saat penambahan asam nitrat harus perlahan-lahan agar tidak memercik, penambahan asam nitrat ini dilakukan di lemari asam, hal ini dikarenakan ketika penambahan asam nitrat menghasilkan uap coklat yang terbentuk dari reaksi antara asam p-fenolsulfonat dengan asam nitrat.
Reaksi yang berlangsung adalah :
Setelah uap coklat hilang proses dilanjutkan dengan pemanasan selama 1 jam diatas waterbath, hal ini bertujuan agar reaksi nitrasi antara asam pfenolsulfonat dengan asam nitrat berlangsung cepat karena umumnya reaksireaksi organik berjalan lambat.
Pemanasan selama 1 jam diatas waterbath membentuk larutan yang berwarna kuning.
Selanjutnya, ditambahkan air dingin kemudian didinginkan didalam air es, hal ini bertujuan supaya kristal cepat terbentuk. Setelah kristal terbentuk, kemudian saring kristal tersebut sambil dicuci dengan aquadest. Penyaringan dilakukan dengan menggunakan corong pemisah supaya tidak terjadi peptisasi atau masuknya endapan pada proses penyaringan. Kemudian dikeringkan dan ditimbang kristal tersebut. Kristal yang terbentuk berwarna putih kekuningan yang disebut dengan asam pikrat.
Hasil penimbang diperoleh bobot kristal sebesar 8,76 gram. setelah dilakukan proses penimbangan, selanjutnya kristal tersebut diuji titik leburnya. Kristal mulai melebur pada suhu 95 0C dan kristal melebur sempurna disaat suhu mencapai 1060C. Umumnya, titik lebur ditetapkan tidak sebagai suhu tunggal melainkan sebagai jarak lebur, jarak dimana suhu pada saat zat mulai melebur sampai suhu akhir peleburan. Jarak lebur ini disebabkan oleh adanya zat pengotor, selain itu dapat juga terjadi karena penguraian pada saat melebur dan pengalihan panas yang tidak memadai. Senyawa dapat dikatakan murni apabila rentang jarak leburnya berkisar 0,3 0C -0,5 0C. Berdasarkan hasil percobaan dalam menentukan titik lebur dari kristal tersebut, jarak lebur yang dihasilkan sebesar 11 0C, hal ini membuktikan bahwa senyawa dalam kristal tersebut tidak murni asam pikrat melainkan ada zat pengotor lainnya didalam kristal tersebut. Asam pikrat yang tidak murni ini disebakan oleh tidak dilakukannya pencucian atau rekristalisasi menggunakan pelarut campuran air dan alkohol (1:2) untuk mencuci sisa asam sulfat yang
masih ada didalam kristal tersebut, akibatnya dalam percobaan ini tidak mendapatkan asam pikrat yang murni. V.
Kesimpulan Asam pikrat merupakan hasil dari reaksi fenol dengan peraksi asam nitrat dan katalisator asam sulfat pekat, sehingga asam pikrat merupakan devirat (turunan) dari fenol dengan reaksi nitrasi. Asam pikrat yang dihasilkan sebanyak 8,76 gram Daftar Pustaka Hermanto, Sandra dkk. 2012. Buku Petunjuk Praktikum Kimia Fisik I-Penetapan Titik Lebur . Jakarta : Fakultas Sains dan Teknologi UIN Syarifhidaytullah. Riyadhi, Adi. 2013. Standar Operating Prosedur Pratikum Kimia Organik II . Jakarta : Fakultas Sains dan Teknologi UIN Syarifhidaytullah. Kania, Fitri. 2012. http://fitrikaniawati16.blogspot.com/2012/05/laporan-kimiaorganik-ii.html . Diakses pada 23 Maret jam 11.00. Rahmat, Yoga. 2012. http://yoggazta.blogspot.com/2012/11/laporan-praktikumasam-kfa.html . Diakses pada 23 Maret jam 11.03. Lampiran 1. Beri nama lain asam pikrat menurut struktur molekulnya! Nama lain asam pikrat ialah 2,4,6-trinitrofenol OH
O2N
NO2
NO2
2. Reaksi pembuatan asam pikrat disebut reaksi? Reaksi nitrasi. Reaksi yang menggunakan peraksi asam nitrat dengan katalisator asam sulfat pekat membentuk senyawa nitro benzena. 3. Hitung rendeman (%hasil) asam pikrat yang saudara hasilkan! Diketahui : Masa fenol = 4 gram Masa C6H2(NO2)3 OH praktikum = 8,76 g Volume H2SO4 = 5 mL Volume HNO3 = 15 mL Massa HNO3 = ρ x v = 14,4 g/mL x 15 mL=216 g
BM fenol = 94 g/mol BM H2SO4 = 98 g/mol BM HNO3 = 63 g/mol BM C6H2(NO2)3 OH = 229 g/mol Ditanya : % rendemen asam pikrat (C 6H2(NO2)3 OH) ? Jawab : n fenol = nHNO3=
=
=
= 3,43 mol
C6H5OH + 3 HNO3 →
= 0,04 mol
C6H2(NO2)3 OH + 3H2O
M 0,04
3,43
R 0,04
0,12
0,04
0,12
S
3,31
0,04
0,12
-
-
-
Massa C6H2(NO2)3 OH teori = n C6H2(NO2)3 OH x BM C 6H2(NO2)3 OH = 0,04 x 229 g/mol = 9,16 g Rendemen =
() ()
=
= 0,956 x 100 % = 95,6 %
4. Apa kegunaan asam pikrat? Untuk anailasa kualitatif karbohidrat Untuk anailasa kualitatif asam sianida pada rebung Uji toksisitas asam pikrat Uji antibakteri
