UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD FACULTA D DE QUÍMICA
Laboratorio de Química Orgánica II Clave: 1412
Práctica 1: OBTENCIÓN DE AMARILLO MARTIUS Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática
INTEGRANTES INTEGRANT ES DEL EQUIPO: Aguirre Camacho Lilia Aline Ortega Fernández Alfonso Antonio
GRUPO: 04 GRUPO:
15 – Febrero - 2011
Equipo: 1
Descripción del trabajo experimental:
Obtención del ácido naftil-1-hidroxi—2,4-disulfónico a partir del 1-naftol:
Pesamos los 0.25 gramos de 1-naftol en un matraz Erlenmeyer de 25 mL haciendo uso de una balanza analítica. Con la pipeta graduada de 1 mL adicionamos 0.5 mL de ácido sulfúrico, calentamos a baño María, adicionamos 1.5 mL de agua destilada fría y agitamos pero la solución nunca cambió de colora a incolora. De todos modos continuamos con el experimento.
Obtención del 2,4-dinitro-1-naftol:
Enfriamos la mezcla obtenida con anterioridad en un Baño de Hielo para mantener una temperatura cercana a 10°C. También agregamos gradualmente 0.2 mL de HNO3 concentrado para evitar que se calentara de una manera peligrosa la muestra con la que estábamos trabajando. Esperamos a que la mezcla de reacción llegara a temperatura ambiente y nuevamente calentamos con agitación constante hasta una temperatura aproximada de 50°C. Se mantuvo este proceso por un tiempo de 5 minutos. Una vez terminado lo anterior esperamos a que la mezcla alcanzara la temperatura ambiente y luego adicionamos 2 mL de agua destilada esperando obtener una pasta homogénea. Estuvimos muy cerca de lograr que la pasta fuera homogénea pero aun conservaba una cantidad no despreciable de pequeños fragmentos de sólido (creemos que era reactivo inicial). La pasta se filtró al vacío y fue lavada con agua fría destilada.
Obtención de la sal de amonio:
El sólido filtrado se transfirió a un matraz Erlenmeyer de 50 mL y con agitación constante se añadieron 8 mL de agua tibia destilada y q.5 mL de NH 4OH concentrado. La mezcla se calentó a baño maría hasta que se logró que se disolviera el sólido tanto como fue posible, luego se filtró la mezcla caliente por gravedad. También se agregó al filtrado 0.5 g de NH 4Cl antes de ser agitado y enfriado en baño de hielo. Finalmente se filtró el producto al vacio y se lavo con solución de NH 4Cl al 2%.
Rendimiento del producto de reacción: Masa inicial de 1-naftol: 0.250 g Moles iniciales de 1-naftol:
( )
Masa final de amarillo Martius: 0.053 g
( )
Moles finales de amarillo Martius:
Observaciones Nuestro producto el Amarillo Marius presento las siguientes características:
Sólido polvoso Color Amarillo-Café Con un ligero olor a Naftaleno
El sólido que se obtuvo presentó un color amarillo-café. La reacción tuvo un rendimiento bajo debido que durante los filtrados se agrego agua para realizar los lavados, especialmente cuando se filtro en caliente, ya que para que pegar el papel en el embudo se agrego agua la cual el exceso de agua quedo contenida en el matraz que iba a recibir las aguas madres después del filtrado, el exceso de agua en las aguas madres pudo a ver provocado el bajo rendimiento.
Cuestionario
1. ¿Por qué no se nitró directamente el 1-naftol? Debido a que el grupo Nitro es un agente muy oxidante por lo tanto es muy fuerte y lo que podría causar, es que, destruya parcialmente al benceno, debido a la oxidación.
2. ¿Para qué se agregó agua fría después de realizar la reacción de sulfonación y antes de la nitración? Se le agrega agua para favorecer ambas reacciones, tanto la sulfonación como la nitración 3. ¿Para qué se adicionó el cloruro de amonio a la solución acuosa de la sal de amonio de 2,4-dinitro-1-naftol? Se agregó para mantener el pH constante, debido a que se formó una disolución amortiguadora. 4. ¿Cuáles son las variables más importantes en cada una de las reacciones efectudas y por qué? Algunas de las variables más importantes es la temperatura a la cual se lleva a cabo la reacción, debido a que a lo largo del experimento se estuvo calendo y enfriando la reacción, ya sea porque alguna de las reacciones fuese muy exotérmica o solamente era necesario para llevar a cabo la reacción. La concentración fue otra variable muy importante, ya que ayudó a favorecer o desfavorecer a alguna reacción como fue el caso de la sulfonación, desulfonación y nitración. 5. ¿Cómo comprobó que obtuvo el amarillo Martius? En primer lugar, por el color característico de este compuesto, que es naranja obscuro y en segundo lugar, lo podríamos saber tomando el punto de fusión de nuestro compuesto obtenido, y éste debe estar entre 144°C y 145°C 6. ¿Qué tipo de colorante obtuvo y para qué se usa? El Amarillo Martius pertenece al grupo de colorantes cromorfos y se utiliza para teñir telas y también es un colorante directo, debido a que se aplica directamente a la fibra; si ésta posee grupos polares se facilitará la fijación del colorante. El amarillo Martius se utiliza principalmente para teñir textiles, y en donde es más frecuente, es para teñir lana.
7. Proponga un experimento para ejemplificar el uso del colorante obtenido. Con el Amarillo Martius obtenido podríamos disolverlo en un poco de agua caliente y aplicarlo sobre un pedazo blanco de lana o seda (específicamente estos dos tipos de tejidos debido a que poseen grupos polares, que facilitarían la fijación del mismo), una vez aplicado lavar y verificar que el colorante queda permanente.
Bibliografía Wingrove Química Orgánica Ed. Latinoamericana 1ª. Edición México 1981 Pags: 1317,1318