PRACTICA 1 Aislamiento de Cafeina

AISLAMIENTO AISLAMIENTO DE CAFEINA OBJETIVOS

• • •

 Aislar la cafeína de las hojas del té del resto de los componentes Preparar una estructura más estable de la cafeína con ácido salicílico. Identificar los grupos funcionales existentes en la estructura del derivado de la cafeína.

INTRODUCCIÓN La cafeína es un alcaloide que se encuentra naturalmente en el té café hojas de mate ! nueces de cola ! también en algunas bebidas gaseosas. "n el material vegetal la cafeína está acompa#ada de otras sustancias como los taninos $derivados de pentadogaloilglucosa% que son insolubles en agua pertenece a un familia de productos naturales llamados &A'(I'A) que son estimulantes que excitan al sistema nervioso central ! los m*sculos esqueléticos despejando la mente ! disminu!e la sensaci+n del sue#o. La cafeína se ha extraído principalmente del té hojas de arbusto ,amelia )íntesis $theasinensis% de la familia de las teáceas. "s originaria de los altos valles del sudeste de  Asia ! se cultiva en la India ,hina -ap+n ,eilán ! rasil. "l té verde del comercio es la hoja natural seca. "l color del té negro es la flor fermentada ! seca. "l color del té negro se debe probablemente a la acci+n de la oxida sobre el tanino. "n el té verde del comercio la oxidasa ha sido destruida rápidamente por el calor mientras que el té negro se fermenta por la oxidasa antes de secarlo. "l té negro contiene hasta /0 de cafeína ! el té verde no suele tener más 10. "n la práctica es mu! utili2ada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. "l procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con el agua ! dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribu!en entre las fases acuosas ! orgánicas de acuerdo con sus solubilidades relativas. "l cafeto proviene de "tiopía el origen del té parece encontrarse en ,hina ! el del cacao en áreas mu! restringidas de América.

3ig.4 "structura química de la cafeína

Materiales • • • • • • • •

"mbudo de decantaci+n 5asos de precipitados de 67 ml "rlenme!er  )oporte con aro pin2as ! dobles nueces 8atra2 9itasato "mbudo :chner  8ontaje de reflujo "stufa

Reactivos • • • •

,arbonato de calcio en polvo  ;cido salicílico  Agua destilada
Montaje

ROCEDIMIENTO

25 g de 'o(as de !e &% g de carbona!o de 25% mL de agua

REFL" $

FILTRAR

Residuo

Fi!rado 2*25 mL de Dicorome!ano En embudo de separación

EXTRAER

Fase acuosa

Fase orgánica

SECAR

IR

OBSERVACIONES  Al momento del calentamiento el extracto ! la soluci+n se van oscureciendo ! tomando un color café oscuro durante los /6 minutos de reflujo. A la hora de la extracci+n al agregar  diclorometano la reacci+n es espontanea violenta por lo cual ha! presencia de ebullici+n o burbujas que produce esta reacci+n. Al final de la extracci+n la fase orgánica toma una coloraci+n verde que a la hora de concentrar ! agregar ácido salicílico toma un color  verde más oscuro. Al final se pes+ el derivado ! se obtuvieron 77=6> g de salicilato de cafeína.

3ig. >. ?eacci+n para preparaci+n de salicilato de cafeína

AN!LISIS DE ESECTRO INFRARROJO

%)%+

,cido

477

C$-CE-TRAR

=6      B      B        >      @      B      4

=7 B6 B7

     4      7        >      1      /      1

A6     a      i     c     n     a      t      i     m     s     n     a     r      (      0

     /      6        6      >      4      1

     /      A        6      /      =      >

     =      =        A      @      =      7      >        6      >      7      4      @      1        4      7      @      4

A7 @6

     7      7        >      /      /      4

     @      /     B        >        >      B     B      /      /     4      6      4

@7 66

     @      7        1      7      1      4

     7      1        >      A      4      4

     @      @        A     /      6     6      B        /      7      B

     /      4        @      =      6

     A      7        6      1      A

     /      =        =      /      >      4

67      7      @        A      7      A      4

/6 /7 16

     @      @        >      @      @      4

17 /777

1677

1777

>677

>777

'*mero de Cndas $cmD4%

4677

4777

 677

     A      /        =      @      /

"l espectro muestra dos bandas de intensidad media en 144/ ! >=66 cmE 4correspondiente a las vibraciones de los enlaces 'D, se encuentran dos bandas más relativamente intensas situadas en 47> ! 4@@> cmE4que tienen su origen en las vibraciones de tensi+n de los grupos carbonilos ,FC ! otras dos menos intensas centradas en 4@77 ! 4664 cmE4. Las bandas entre 4677 ! 4167 cmE4se encuentran las vibraciones simétricas el grupo ,G1 "l espectro muestra una banda ancha de intensidad media en 1/1>74 cmE4 correspondiente a CG del ion de la molécula del ácido salicílico ! dos bandas de intensidad media en 14>66/ ! >=/@/ cm E4correspondiente a las vibraciones de los enlaces 'D, ! se encuentran dos bandas mu! intensas situadas en 47B7 ! 4@@>@@ cm  E4que tienen su origen en las vibraciones de tensi+n de los grupos carbonilos ,FC ! otras dos de intensidad media en 4@741@ ! 46/B>/ cmE4. La banda en 4B@>BB cm E 4pertenece a un anillo sustituido en meta en este caso para el ácido salicílico. Las bandas entre 4677 ! 4167 cm E4 se encuentran las vibraciones simétricas el grupo ,G1. Las bandas entre 4>77 ! 4777 cm E4corresponde a una flexi+n en el plano del enlace ,DG del anillo del ácido. Ga! que recordar que el salicilato de cafeína no está unido por enlaces sino por atracciones electrostáticas.

C!LCULOS Punto de 3usi+n del )alicilato de ,afeínaH 41 , Punto de fusi+n experimental ,afeína >4=1 D >>14, Porcentaje en peso en el (é 5erdeH

•

 P  P

=

0.89 g 25 g

× 100 3,56 =

CONCLUSIÓN Por medio de la extracci+n utili2ando solventes miscibles se pueden separar los compuestos en fases para ma!or efectividad en la separaci+n. Para procesos como extracci+n de cafeína es importante usar el carbonato de sodio para neutrali2ar. "n estos procesos se utili2a también el diclorometano para hacer la extracci+n. )e facilita identificar  los grupos funcionales de la cafeína.

BIBLIO"RAF#A 8AsahisaGasegaJa ! deanna 8arcano. 3itoquimicaorganica. 5ene2uelaK (orinoH>77> "xtracci+n de la cafeína del té. 7<"0>7LA 0>7,A3"I'A0>7<"L0>7(".pdf  Isidora )an2 er2osa. Prácticas de Muímica CrgánicaH "xperimentaci+n ! 77>