Práctica No. 7 “Síntesis del ácido acetil salicílico (aspirina)”
OBJETIVO: El alumno se familiarizara con el proceso de síntesis de una sustancia susta ncia orgánica común y se dará cuenta de la l a naturaleza reactiva de los catalizadores c atalizadores empleados. Asimismo, evaluara de un modo práctico el carácter nucleofílico del grupo hidroxilo en el anillo bencénico.
FUNDAMENTO: El ácido acetilsalicílico o aspirina as pirina es un fármaco de uso más común, debido a sus s us propiedades analgésicas, antipiréticas y antiinflamatorias.
La aspirina es un éster cuya parte acida proviene del ácido acético y cuya parte alcohólica proviene del ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzoico).
Una de las formas más usuales de sintetizar este tipo de ésteres es haciendo reaccionar al alcohol en cuestión con el anhídrido de ácido, según la reacción:
R1-C-O R1-C-O-C-C-R1+ R1+R2R2-OH OH
→
O
O
O
O
‖
‖
‖
‖
R1- C-O-R2 C-O-R2+R1 +R1-O -O-OH -OH
Reacción genérica del anhídrido de ácido can alcohol
Esta reacción se lleva a cabo mediante la catálisis ácida. Su síntesis se basa en el poder reactivo del grupo hidroxi del ácido salicílico el cual al actuar como una base Lewis atraerá al grupo carboxi del anhídrido acético, logrando de este modo desplazar una molécula de agua. De modo la reacción tiene lugar la síntesis de la aspirina:
REACCION GLOBAL:
MECANISMO DE REACCION:
MATERIALES
REACTIVOS
3 Tubos de ensaye
0.5 g de acetato de sodio
1 Termómetro
Acido sulfurico concentrado
Baño maria
0.5 ml de anhidrido acético
Matraz Erlenmeyer
0.5 g de acido salicílico
Embudo de filtración Papel filtro
Mascarilla anti-gases Lentes de seguridad Guantes
PRECAUCIONES: Acetato de Sodio: Si hay contacto con la piel y los ojos producen enrojecimiento, si se inhala produce dolor de garganta. Evitar las llamas, no comer, beber, ni fumar cuando se trabaja con este reactivo.
Acido Sulfúrico: En caso de contacto, lavar inmediatamente la piel y los ojos con grandes cantidades de agua. Asegurarse de separar bien los párpados. Si es inhalado, respirar aire fresco. En caso de ingestión, lavar la boca con agua.
Anhídrido Acético: El anhídrido acético es corrosivo, irritante e inflamable. Utilizara guantes y gafas de seguridad para trabajar con este reactivo
Acido Salicílico: No es dañino ya que se utiliza para la fabricación de productos de cuidado de la piel y de medicamentos.
Acido Acetil Salicílico: Su consumo prolongado puede producir t úlceras gástricas. Su ingesta abusiva produce "Nefritis", que son los procesos inflamatorios y/o disfuncionales del riñón.
PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS:
NOMBRE DEL REACTIVO | FORMULA | P.M | PUNTO DE EBULLICION | PUNTO DE FUSION | DENSIDAD | Acetato de sodio | CH3COONa | 82.03g/mol | 337 °C 1.45·103 kg/m3 |
| 10 °C
|
Acido Sulfúrico | H2SO4 (10 °C) | 1.800 kg/m3
| 98,08 g/mol |
| 610 K (337 °C)
| 283 K
Anhídrido Acético | C4H6O3 (200 K) | 1,08 g/cm3
| 102,1 g/mol |
| 139 °C (412 K)
| -73 °C
Acido Salicílico | C7H6O3 (159 °C) | n/d |
| 138,12 g7mol
| 484 K (211 °C)
| 432 K
| 180,16 g/mol
| 140 °C
Acido Acetil Salicílico | C6H4(OCOCH3)COOH | 138 °C | 1.40 g/cm³ | TECNICA:
1. Pesar por duplicado 0.5 gramos de ácido salicílico y colocarlos en dos tubos de ensayo. 2. Añadir a cada tubo 0.5 mililitros de anhídrido acético. Usar la mascarilla antigases y la campana de extracción. 3. Introducir el termómetro dentro del tubo y adicionar 0.1 gramos de acetato de sodio anhídrido. Cuide que no se quede pegado en las paredes y mezcle bien. Anotar la temperatura cada 30 segundos y registrar el tiempo transcurrido hasta el momento en que la reacción alcanza 40º C aproximadamente y se haya disuelto la totalidad del sólido. 4. Continuar agitando ocasionalmente con la varilla de vidrio y espere hasta que ya no haya ningún incremento de temperatura. 5. Limpiar el termómetro y colóquelo dentro del segundo tubo. 6. Añadir 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, resbalando lentamente por las paredes, y anote si en cada adición se incrementa la temperatura. 7. Agitar con la varilla y anote cada 30 segundos cómo se incrementa la temperatura. 8. Anotar el tiempo que tarda en elevarse la temperatura hasta 40º C. 9. Tabular los resultados obtenidos ordenando los catalizadores de acuerdo a su actividad. 10. Graficar los resultados, anotando en el eje de las abscisas (x) el tiempo y en el eje de las ordenadas (y) la temperatura. 11. Adicionar a cada tubo 5 mililitros de agua y calentar los dos tubos en baño María hasta disolver todo el sólido y hasta que se complete la reacción. 12. Una vez que se haya disuelto vaciar el producto en un frasco y enfriar.
13. Enfríe en baño de hielo frotando las paredes del frasco con agitador de vidrio y filtre el producto sólido, lavando con 5 mililitros agua fría el precipitado. 14. Purifique precristalizando en agua, con aproximadamente 0.1 g de carbón activado. Al filtrar en caliente, use papel delgado para facilitar la separación de las impurezas. Cualquier exceso de solvente se elimina por evaporación. 15. Extienda el papel con el producto sobre un soporte y deje secar bien antes de pesarlo y pesarlo. 16. Una vez cristalizado el producto proceda a etiquetarlo. 17. Realice las pruebas de identificación del producto: por cromatografía de capa fina y por su punto de ebullición comparándolo con el del ácido salicílico. 18. Investigar algún otro método de identificación del ácido acetilsalicílico y solicite autorización para poder realizarlo en el laboratorio.
CATALIZADOR TEMPERATURA INICIAL |
|
Acido Sulfúrico
|
1
|
Piridina
2
|
|
3
|
Acetato de Sodio
TUBO | TIEMPO EN 4˚C
|
22
|
|
22
|
00:07:00
|
22
|
DATOS:
ESQUEMA:
0.5 g de acido salicílico Disolver en 15 ml de agua destilada Enjuagar los tubos con 10ml de H2O 1 ml de anhídrido acético
00:00:13 |
00:13:45
|
Calentar a Baño Maria
+ 2 gotas de H2SO4
Enfriar en baño de hielo + 2 gotas de piridina
+ o.1 g de acetato de sodio Anhídrido
Filtrar Disolver c/20 ml H2O caliente. Carbón Activado
Enfriar en baño de hielo
ASPIRINA
OBSERVACIONES: El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro esto se logra cuando se le agrega el carbón activado.
CALCULOS Y RESULTADOS:
Papel filtro= 2.1
Papel + precipitado= 3.6g
Acido dalicilico ------accido acetil salicilico 138.12
-------
180.16
1.5g
------
x
X
------
1.95g.
Conclusiones: Analizamos la reacción del reactivo del grupo hidroxi del acido salicílico, y su comportamiento reactivo del acido sulfúrico como catalizador frente ala piridina y al acetato de sodio. Se obtuvo un compuesto el compuesto industrial de la aspirina. Tras la síntesis del ácido acetilsalicílico, se procedió a filtrar en caliente la solución (ácido acetilsalicílico y acetona), formándose cristales los cuales se disolvían solo aplicando calor, posteriormente estos cristales se secaron a 40 grados Celsius en un horno, con el fin de sacar toda el agua presente en la muestra.
Uso y Aplicaciones del Producto: El ácido acetilsalicílico es un antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como analgésico, antipirético, antiagregante plaquetario y antiinflamatorio. Aspirina es el nombre comercial acuñado por laboratorios Bayer para el fármaco. En muchos países sigue siendo una marca registrada de esa empresa.
CUESTIONARIO:
1. Investigar los métodos de identificación del ácido acetil-salicílico que pudiera utilizar en el laboratorio.
2. ¿Para qué se utiliza el anhídrido acético?
Es uno de los reactivos más ampliamente usados en síntesis orgánica. Es ampliamente empleado en química para la acetilación de alcoholes y aminas. La mayor parte de la producción de anhídrido acético va a parar a la fabricación de acetato de celulosa (plásticos y fibras textiles).Otras aplicaciones es en la síntesis de la tetraacetiletilenodiamina en la industria de detergentes, y la
síntesis de fármacos tales como el ácido acetilsalicílico (aspirina) o el paracetamol.
3. Investigue y conteste si se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético en la reacción de síntesis de aspirina?
Si, porque en presencia de anhídrido acético, se forma ácido acetilsalicílico (aspirina); por el contrario, en presencia de un exceso de metanol el producto es salicilato de metilo.
4. ¿Cuál es el método industrial más empleado en la preparación de aspirina en México?
Se obtiene por esterificación de salicilato de metilo o medinate la reacción de KOLBE- SCHMITT.
5. ¿Cómo se desechan los residuos industriales de la síntesis de la aspirina?
BIBLIOGRAFIA:
* PRACTICAS DE EXPERIMETALES DE QUIMICA ORAGANICA, PAG.37-38 *
http://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ac%C3%A9tico
*
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico
* http://es.wikipedia.org/wiki/Aspirina
