praktikum asam salisilat
PRAKTIKUM V PEMBUATAN ASAM SALISILAT
A. TUJUAN PRAKTIKUM
Hidrolisis metil salisilat menjadi asam salisilat. B. TINJAUAN PUSTAKA
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup tinggi kegunaannya dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediet dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik serta pembuata bahan baku untuk keperluan farmasi. Asam salisilat yang memiliki rumus molekul C 6H4COOHOH berbentuk kristal kecil berwarna merah muda terang hingga kecoklatan yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 156 0C dan densitas pada 25 0C sebesar 1,443 g/mL. Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisilat dapat menyub.im tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dan phenol bila dipanaskan secara s ecara cepat pada suhu sekitar se kitar 200C. Selain itu asam salisilat mudah menguap dalam steam. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebadan sebagai bahan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa turunannya. Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan
farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gulaan, pasta gigi, antiseptik dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada dan rematik, juga esring digunakan sebagai obat gosok dan balsem. Secara teknik metil salisilat pun digunakan sebagai bahan pencelup pada fiber poliester, fiber tracetate dan fiber sintetik lainnya. http://laevigata.blogspot.com/2013/03/praktikum-asam-salisilat.html
laporan hidrolisis asam salisilat HIDROLISIS SINTESIS ASAM SALISILAT DARI METIL SALISILAT
I.
Tujuan percobaan Mahasiswa mengetahui proses sintesa asam slisilat dan dapat mencari mekanisme reaksinya
II.
Alat dan bahan yang digunakan
Alat - labu bundar leher dua 500 ml - refluks kondensor - erlenmeyer 250 ml - hot plate - penangas minyak parafin - pipet tetes - corong kaca - kertas saring - gelas kimia 250 ml dan 400 ml - pengaduk - kertas saring - spatula - botol aquadest
- wadah es
Bahan
- NaOH 0.25 mol dalam 100 ml Air 50 ml - Asam sulfat 1 M - Kertas pH universal
III. Dasar teori Hidrolisis adalah suatu reaksi kimia apa saja antarasuatu zat atau senyawa yang menghasilkan air. Ada kation tertentu bersifat asam dan anion tertentu bersifat basa dalam larutan air. Ion-ion ini terhidrolisis memberikan larutan yang bersifat basa lemah ataupun netral. Contoh, larutan air dari ammonium klorida, NH 4Cl memberikan larutan asam yang lemah karena ion NH 4bertindak sebagai suatu asam, tetapi ion Cl tidak bertindak sebagai basa.
Kation asam dan anion basa
Kation asam dan anion basa secara matematis dapat disebut asam lemah kovalen polar dan basa lemah kovalen polar seprti beriku :
BH
+
H2O
H3O+ +
B-
Dan A-
+
H2O
HA
+
OH-
Contoh NH4+ +
C2H3O2
NH3 +
NC2H3O2
Suatu ester dihidrolisis dari konstitusi asam karboksilat dan alkohol dalam kondisi basa, disini ester adalah metil salisilat dari ester minyak tumbuhan gandapura. Hasil hidrolisis adalah metanol dan air serta garam natrium dari asam salisilat dan metanom salisilat dalam bentuk padat yang dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi.
Mekanisme reaksi yang dapat ditulis sebagai berikut :
C8H8O3
+
NaOH
C7H4O3Na2 + CHOH + H2O
C7H4O3Na2 +
H2SO4
C7H6O3
+
Na2SO4
Titik leleh asam salisilat adalah 155 0C sedangkan titik leleh metil salisilat adalah -8.30C.
Asam salisilat merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang dapat digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Disamping itu digunakan pula garam salisilat. Turunanya yang paling dikenal adalah asam asetilsalisilat.
Hidrolisis berbeda dengan hidrasi. Pada hidrasi, molekul tidak pecah menjadi dua senyawa baru. Pada reaksi hidrolisis ester oleh asam/basa maka hasilnya adalah suatu asam karboksilat dan alkohol dan dikatalis oleh asam kemudian dipanaskan maka akan terjadi kesetimbangan antar ester dengan air. Proses ini disebut esterifikasi fisher yang berdasarkan teori dari Emil Fisher. Walapun ini merupakan reaksi kesetimbangan namun dapat menggeser kesetimbangan kekanan dengan menghasilkan ester yang tinggi. Hidrolisis merupakan reaksi penguraian garam oleh air atau reaksi ion-ion garam dengan air. Pada penguraian garam ini, dapat terjadi beberapa kemungkinan, yaitu : Reaksi ion garam dengan air menghasilkan ion H Ion garam bereaksi dengan air menghasilkan ion H+sehingga menyebabkan ion H+ dalam air bertambah dan akibatnya H+ > OH- maka larutan bersifat asam. Ion garam tersebut tidak bereaksi dengan air sehingga H + dalam air akan tetap sama dengan OH-maka air akan netral (pH=7). Ion garam dianggap bereaksi dengan air, bila ion tersebut dalam reaksinya mengahasilkan asam lemah atau basa lemah, sebab bila menghasilkan asam atau basa kuat maka hasil reaksinya akan segera terionisasi sempurna dan kembali menjadi ion-ionya. Jika di tinjau dari asam dan basa pembentukanya ada 4 jenis garam yang dikenal yaitu : Garam yang terbentuk dari asam lemah dan basa kuat Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa lemah Garam yang terbentuk dari sam lemah dan basa lemah
Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa kuat
Sifat fisik dan kimia bahan dan produk
Asam sulfat Rumus molekul
= H2SO4
Berat molekul
= 98.08 gr/mol
Wujud
= cairan
Warna
= bening
Titik didih
=
Titik leleh
=
Densita
= 1.84 gr/ml
Viscositas
= 26.7
Natrium hidroksida Rumus molekul
= NaOH
Berat molekul
= 39.99711 gr/mol
Wujud
= butiran kasar (kristal)
Warna
= putih
Titik didih
= 1388 0C
Titik leleh
= 318 0C
Densitas
= 2.13 gr/ml
Kelarutan
=dalam air, metanol, etanol dan gliserol.
Metil salisilat Rumus molekul
= C8H8O3
Berat molekul
= 92 gr/mol
Wujud
=
IV.
Warna
=
Titik didih
=
Titik leleh
=
Densitas
=
Viscositas
=
Asam salisilat Rumus molekul
= C7H6O3
Berat molekul
= 138.12 gr/mol
Wujud
= padatan
Warna
= putih
Titik didih
= 211 0C (2666 pa)
Titik leleh
= 159 0C
Densita
= 1.44 gr/ml
kelarutan
= dalam kloroform, etanol, dan metanol
Prosedur kerja 1. Mencampurkan natrium hidroksida dengan 50 ml air, dan menambahkan metil salisilat lalu mendidihkannya selama 20 menit kemudian mendinginkanya. 2. Menambahkan asam sulfat 1 M dengan pipet tetes secara perlahan sambil memeriksa keasaman dengan kertas pH. Larutan akhirnya bersifat asam. 3. Menjenuhkan lagi dengan 15 ml asam sulfat. 4. Mendinginkanya dalam wadah es + air untuk mendapatkan kristal, kemudian menyaring kristal yang terbentuk. 5. Menguji filtrat dengan menambahkan asam sulfat berlebih, menyaring kristal yang terbentuk. 6. Mengeringkan dalam oven 110 0C selama 30 menit.
V.
Data pengamatan
VI.
Perhitungan
VII. Analisis percobaan Dari percobaan yang dilakukan, yaitu reaksi hidrolisis metil salisilat dengan katalis basa (NaOH). Dalam percobaan ini metil salisilat sebanyak 5.02095 gram dimasukkan kedalam labu leher dua dengan volume air 50 ml dengan dilengkapi pendingin balik dan termometer. Setelah itu menambahkan NaOH sebanyak 10 gram. Setelah terjadi pencampuran antara metil salisilat dan NaOH, maka akan terjadi perubahan warna dari bening menjadi putih dan nampak seperti ada endapan. Penambahan NaOH pada reaksi hidrolisis ini berfungsi untuk mengikat salisilat. Setelah itu campuran yang telah dihasilkan sebelumnya direfluks selama kurang lebih satu jam. Dengan adanya pemanasan pada suatu zat, maka akan terjadi peristiwa percepatan reaksi pada kedua zat yang dicampurkan. Tujuan dari pereflukan ini adalah agar dalam proses pemanasan dengan menggunakan suhu tinggi, zat yang akan dipanaskan tidak mengalami pengurangan voulume zat yang terkandung didalamnya. Dari hasil pereflukan yang dilakukan, didapatkan hasil yang berwujud cairan seutuhnya dan memiliki warna bening kekuningan. Kemudian campuran hasil refluks tadi didinginkan sampai pada suhu ruang, selanjutnya menambahkan asam sulfat 1 M disertai dengan mengaduk secara perlahan sampai diperoleh endapan warna putih. Penambahan asam sulfat 1 M ini bertujuan agar memperoleh endapan dari bahan menghasilkan aspirin. Kemudian disaring menggunakan penyaring buchner, penggunaan penyaring buchner ini bertujuan agar jika bahan yang digunakan mengandung gas yang berbahaya, gas tersebut langsung bisa diembunkan. Setelah itu endapan putih tersebut dicuci menggunakan air. Pada pencucian ini, air merupakan pelarut universal yang akan melarutkan alkohol dan berfungsi sebagai zat untuk menghidrolisis garam. Pada saat menghidrolisis garam, akan terbentuk suatu asam kuat, dan asam kuat tersebut akan divakumkan dalam kondensor yang terdapat pada penyaring buchner. Setelah itu, hasil penyaringan tadidikeringkan didalam oven selama 30 menit dengan suhu 110 0C. Kemudian menimbang hasilnya sehingga menghasilkan rendemen.
VIII. Kesimpulan Setelah melakukan percobaan dapat disimpulkan bahwa : Asam
salisilat dapat dibuat dengan mereaksikan metil salisilat dengan NaOH dan juga penambahan asam sulfat.
Natrium
hidroksida digunakan sebagai katalis dalam reaksi tersebut.
Asam
salisilat terbentuk setelah penambahan asam sulfat 1 M.
Rendemen
IX.
yang dihasilkan berupa buturan kecil halus bewarna putih.
Daftar pustaka
Muhammad taufik. Buku petunjuk praktikum satuan proses. “hidrolisis salisilat dari metil salisilat” . teknik kimia. POLSRI. Palembang. 2011
http://id.wikipedia.org/wiki/hidrolisis,20011-05-03
www.google.com
sintesis asam
http://ayashandwrite.blogspot.com/2011/12/laporan-hidrolisis-asam-salisilat.html
Penmbuatan asam salisilat dalam praktikum ini dilakukan dengan menhidrolisis metil salisilat dengan katalis basa. Prinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis ester dengan menggunakan NaOH sebagai katalis basa. Metode yang digunakan adalah metode refluks, metode kristalisasi, dan metode rekristalisasi. Metil salisilat akan membentuk garam natrium salisilat saat direaksikan dengan NaOH yang kemudian akan membentuk asam salisilat saat direaksikan dengan H2SO4. Asam salisilat yang diperoleh merupakan kristal putih dengan bentuk kristal kecil dan rapuh.
Refluks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua zat atau senyawa dengan cara pemnasan tanpa adanya senyawa yang hilang. Refluks dilkukan dengan mendidihkan cairan dal;am wadah yang disambung dengan kondensor sehingga cairan yang teruapkan akan mengembun kembali ke wadah (Wilcox, 1995). Fungsi refluks atau pemanasan adalah untuk mereaksikan dengan sempurna dari 2 campuran tersebut sehingga dapat bercampur dengan baik. Kristalisasi merupakan metode pemurnian dengan cara pembentukan kristal sehingga campuran dapat dipisahkan. Suatu gas atau cairan dapat mendingin atau memadat serta membentuk kristal karena proses kristalisasi. Kristal-kristal dapat terbentuk dari larutan yang dijenuhkan dengan pelarut tertentu. Makin besar kristal, maka makin baik karena makin kecil kandungan zat pengotornya (Arsyad, 2001).
Rekristalisasi merupakan metode pemurnian Kristal dari zat pengotor-pengotornya. Campuran yang akan dimurnikan dilarutkan dam pelarut yang bersesuaian pada temperature yang dekat dengan titik didihnya. Selanjutnya untuk memisahkan pengotor dari zat yang
diinginkan, dilakukan penyaringan dan diteruskan dengan pendinginan sampai terbentuk Kristal (cahyono, 1991). C. METODOLOGI PRAKTIKUM
ALAT DAN BAHAN Labu destilasi Alat – alat gelas standar lab Mantel pemanas
#. Metil salisilat #. NaOH #. H2SO #. Lakmus merah
D. CARA KERJA
Larutkan 5 g pelet NaOH dalam air 25 ml. Lalu tambahkan ke larutan NaOH tersebut sebanyak 7,5g (0,050 mol) metil salisilat, dalam labu destilasi 100 ml. Endapan putih akan terbentuk segera melarut apabila dipanaskan. Masukkan batu didih ke dalam labu destilat tersebut untuk mencegah terjadi nya bumping.Pasanglah kondensor refluks ke dalam labu dan sambungkan slang lakukan refluks selama 20 menit atau lebih menggunakan mantel pemanas. Pindahkan campuran tersebut ke beaker glass 125 ml, dan tambahkan secara hati – hati 1 M H2SO4 sampai larutan bersifat asam (kertas lakmus biru berubah menjadi merah).
Dinginkan campuran tersebut dengan menggunakan ice – water bath pada suhu 0 C dan biarkan kristal sampai terbentuk. Cucilah beaker dengan hati – hati dengan menggunakan air es, jika perlu untuk mentransfer seluruh kristal ke corong. Kumpulkan kristal dengan vacum filtration menggunakan buchner funnel dan kertas saring. Setelah itu biarkan dalam oven dan ditimbang
E. HASIL DAN PEMBAHASAN
Berat kertas saring : 2,2 gram Berat awal kertas saring+asam salisilat : 9,1 gram Sehingga , berat bersih asam salisilat yang dihasilkan pada percobaan adalah : 9,1 gram-2,2 gram = 6,9 gram. Massa asam salisilat secara teoritis = Gram metil salisilat x Mr asam salisilat = 7,5 x 138
Maka rendemennya
158 = 6,55 gram = Massa asam salisilat percobaan x 100 % Massa asam salisilat teoritis
= 6,55 gram x 100 % 6,9 gram = 94, 92 %
Telah dilakukan percobaan hidrolisis metil salisilat menjadi asam salisilat yang bertujuan untuk menghasilkan suatu asam salisilat. Prinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis ester dengan menggunakan NaOH sebagai katalis basa. Hidrolisis ester dalam basa merupakan reaksi irreversible(tidak dapat kembali kebentuk semula). Metode yang digunakan dalam percobaan ini adalah metode refluks, kristalisasi dan rekristalisasi.
Refluks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua zat atau senyawa dengan cara pemanasan tanpa adanya senyawa yang hilang. Refluks dilakukan dengan mendidihkan cairan dalam wadah yang disambung dengan kondensor sehingga cairan yang teruapkan akan mengembun kembali ke wadah. Keuntungan proses refluks, antara lain: Alat yang digunakan relatif sederhana Hasil reaksi tidak terbuang. Kristalisasi merupakan metode pemurnian dengan cara pembentukan kristal sehingga campuran dapat dipisahkan. Suatu gas atau cairan dapat mendingin atau memadat serta membentuk kristal karena proses kristalisasi. Kristal-kristal dapat terbentuk dari larutan yang dijenuhkan dengan pelarut tertentu. Makin besar kristal, maka makin baik karena makin kecil cemaran pengotornya . Rekristalisasi merupakan metode pemurnian kristal dari pengotor-pengotornya. Campuran yang akan dimurnikan dilarutkan dalam pelarut yang bersesuaian pada temperatur yang dekat dengan titik didihnya. Metil salisilat akan membentuk garam natrium salisilat saat direaksikan dengan NaOH yang kemudian akan membentuk asam salisilat saat direaksikan dengan H 2SO4. Pada hidrolisis metil salisilat menjadi asam salisilat, bahan utama yang digunakan pada praktikum adalah metil salisilat. Langkah kerja pertama dalam praktikum ini adalah mencampurkan NaOH (yang sebelumnya telah di encerkan; 5 gram NaOH dalam 25 ml H2O) dengan metil salisilat (liquid) sebanyak 7,5 gram. Bahan uji berubah warna dari bening menjadi putih dan tampak seperti ada endapan. Setelah itu ditambahkan kembali H 2O sebanyak 20 ml, gunanay adalah agar sampel tidak jenuh sehingga endapan mudah larut dan menghemat waktu pemanasan. Kemudian dilakukan perefluksan yang bertujuan untuk memaksimalkan reaksi antara metil salisilat dan NaOH, sehingga diperoleh natrium salisilat. Hal ini disebabkan pada
proses refluks tidak ada senyawa yang hilang sebab senyawa yang menguap, uapnya didinginkan oleh kondensor sehingga menjadi cair dan kembali ke labu. Prinsip kondensor pada refluks yaitu air masuk dari bawah dan air keluar dari atas, tujuannya untuk membantu mempercepat penguapan karena uap air dapat menjaga agar senyawa yang direfluks tidak hilang. Sedangkan bila air masuk dari atas dan keluar dari bawah maka hanya berupa aliran air biasa yang memperlambat proses refluks. Fungsi pemanasan pada saat refluks yaitu mempercepat reaksi. Setelah selesai di refluks campuran dipindahkan ke beaker glass untuk siap ditambahkan H2SO4, guna ditambahkannya H 2SO4 untuk membuat campuran ini bersifat asam. Penambahan H2SO4 dilakukan pada saat dingin karena reaksi dengan H2SO4 merupakan reaksi eksotermal, yaitu reaksi yang menghasilkan panas. Untuk mengetahui campuran ini sudah bersifat asam atau belum kita bisa menggunakan kertas lakmus, dimana jika campuran ini sudah bersifat asam kertas lakmus biru akan berubah menjadi merah. Jika dirasa campuran sudah menjadi asam , maka tahap selanjutnya yaitu meletakan campuran pada icebath untuk proses Kristalisasi, proses ini bertujuan agar Kristal terbentuk lebih cepat. Kemudian dilakukan rekristalisasi menggunakan Buchner funnel dan kemudian dikeringkan dalam oven sehingga dapat dihitung berat Kristal asam salilsilat yang terbentuk. Rekristalisasi ini bertujuan untuk menghilangkan sisa-sisa pengotornya. Dalam proses rekristalisasi, digunakan akuades sebagai pelarutnya karena akuades merupakan pelarut universal yang memiliki pH netral dan bersifat polar (Basri, 1996). Kristal asam salisilat yang didapat 6,55 gram dan didapat rendemen sebesar 94,92 %. F. KESIMPULAN
1. Asam salisilat yang dihasilkan berupa Kristal, berwarna putih. 2. Dari hasil percobaan diperoleh asam salisilat sebanyak 6,9 gram dengan rendemen prosentase sebesar 94,92 % . 3. asam salisilat diperoleh dengan cara menghidrolisis metil salisilat dengan NaOH. Reaksi tidak dapat kembali kebentuk semula (irreversible)
