LAPORAN PRAKTIKUM
A. TUJUAN
Memahami reaksi asetilasi pembuatan aspirin dari asam salisilat
dan asam asetat anhidrad.
B. DASAR TEORI
Aspirin bersifat antipiretik dan anelgesik karena merupakan
kelompok senyawa glikosida. Aspirin merupakan nama lain dari asam
asetil salasilat dapat disentesis dari asam salisilat yaitu dengan
mereaksikannya dengan anhidrat asetat.[1]
Aspirin atau asam asetil salisilat (asetosal) adalah sejenis
obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa
analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap
demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin sebagai pertolongan
pertama untuk mengatasi rasa sakit atau nyeri dan demam tetapi menjadi
pengobat dan pencegah penyakit kardovaskular (jantung dan stroke).
Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan
dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung.
Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada tahun 1918
ketika terjadi pandemik flu di berbagai wilayah dunia. Awal mula
penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai oleh Hippocrates yang
menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk menyembuhkan berbagai
penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer
menjadi senyawa asam asetil salisilat yang dikenal saat ini.[2]
Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet.
Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Sudah
banyak penemu aspirin yang digunakan untuk pencegahan kanker usus
besar (kolorektal), kanker payudara, kanker prostat, kanker paru,
Alzheimer dan penyakit lain. Namun, selain mempunyai bnayak manfaat,
aspirin mengandung bahaya juga. Penggunaan berulang dapat menyebabkan
pendarahan gastrointestinal, dan satu dosis tinggi (10 sampai 20 g)
dapat mengakibatkan kematian.[3]
Aspirin merupakan senyawa turunan dari asam salisilat, yang
dibuat dengan proses asetilasi asam salisilat dalam kondisi bebas air.
Apabila masih terdapat air, aspirin yang terbantuk akan terhidrolisi
kembali menjadi asam salisilat. Asetilasi merupakan proses penggantian
atom H pada gugus –OH dari asam salisilat dengan gugus asetil.
Dasar pembuatan aspirin adalah reaksi asetilasi. Senyawa ini
dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Dalam hal
ini menggunakan katalis asam, karena reaksi akan berlangsung dengan
baik jika direfluks bersama sedikit asam sulfat atau asam klorida.[4]
Pada percobaan ini, sumber gugus adalah asam asetat anhidrat,
dengan katalis asam sulfat. Mengingat sifatnya yang higroskopis ,
asam sulfat juga berperan sebagai penyerap air.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan
anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat
penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung
dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami
dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk
lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut daftar uraian
bahan dalam Praktikum sintesis Aspirin:
Acidum salycilicum (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama IUPAC : Asam 2 hidroksi benzoate
Sinonim : Asam salisilat / asetosal
Rumus molekul : C7H6O3
Titik lebur : antara 158o dan 161o
Berat molekul : 138,18
Bobot jenis : 1,44
Kelarutan : Sukar larut dalam air dan benzene mudah larut
dalam air mendidih, agak sukar larutdalam
kloroform
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan dalam praktek : Sebagai bahan dasar pembuatan aspirin
Kegunaan umum : Keratolitikum dan antifungi
Acidum acetic anhidrate (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama Resmi : Acidum acetic anhidrate
Sinonim : Asam asetat anhidrat
% unsur : (CH3CO) (Mr = 99)
Rumus molekul : (CH3CO)2O
Berat Molekul : 102,09
% unsur penyusun : Mengandung tidak kurang dari 95,0 %
C4H6O3
Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam,
mengandung kurang dari 95,0 % C4H6O3
Kelarutan : Agak suakar larut dalam air, mudah larut dalam
etanol, dan larut dalam kloroform
Kegunaan umum : Analgetikum dan antipiretikum
Pemerian
Aspirin (DITJEN POM edisi IV, 1995)
Nama IUPAC : Acidum acetylsalicylium
Sinonim : Asam asetilsalisilat
Berat molekul : 180,16
Pemerian : Hablur tidak berwarna, atau serbuk hablur putih,
tidak berbau dan rasa asam.
Kelarutan : Agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam
etanol, dan larut dalam kloroform
Kegunaan umum : Analgetikum dan antipiretikum
Pemerian
Asam sulfat (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama resmi : Acidum sulfaricum
Sinonim : Asam sulfat
Rumus molekul : H2SO4
Berat molekul : 98,07
Berat Jenis : ± 1,84 gr/vol
% unsur penyusun : Asam sulfat mengandung tidak lebih dari 95,0
% tidal lebih dari 98,0 % b/b H2SO4
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai katalisator
% unsur penyusun
Dalam tablet aspirin komersil sering kali masih terdapat asam
salisilat di dalamnya, juga ada tablet yang kadar aspirinnya tidak
memnuhi standar karena itu perlu diujikadarnya dengan cara titrasi
asam basa. Pada percobaan ini aspirin komersil masih mengandung asam
salisilat sedangkan kandungannya adalah 66,15 % yang berate telah
memenuhi kadar kelayakan aspirin dalam sediaan farmasi oral menurut
standar oral.
C. ALAT DAN BAHAN
Alat :
1. Gelas ukur
2. Corong Buchner
3. Kertas saring
4. Gelas baker
5. Pengaduk
6. Thermometer
7. Pipet tetes
8. Gelas alroji
Bahan:
1. Asam salisilat padat
2. Asam asetat anhidrat
3. Asam sulfat pekat
4. FeCl3
5. Alkohol
6. Aquades
7. HCl pekat
8. Air es
9. Larutan NaHCO3
10. Benzena
D.
D. CARA KERJA
Pembuatan Aspirin
ditambahkan 5 gram asam salisilat menggunakan pipet
ditambahkan 6 tetes asam sulfat pekat
di gojog sampai merata dengan sempurna. Lalu
dipanaskan pada air mendidih suhu 70-100 oC selama 10
menit
setelah 10 menit kemudian didinginkan dengan
ditambahkan air es 10 mL. Setelah itu dimasukkan ke
dalam gelas ukur yang berisi batu es selama 10 menit.
dipisahkan dengan corong bucher, kemudian dikeringkan hasil
yang diperoleh dengan menggunakan oven dengan suhu
72oC, lalu di bagi dua sama rata.
Pemurniaan dengan etanol-air
residu pertama dilarutkan dalam 10 mL alcohol dan air
panas 10 mL hingga larut semua. Dinginkan kembali,
saring dan keringkan.
Pemurniaan dengan NaHCO3
Kristal kedua ditambahkan dengan larutan NaHCO3 jenuh, aduk hingga
reaksi sempurna. Saring dengan corong Buchner, lalu
diambil filtratnya. Tuangkan filtrate ke dalam larutan
HCL (3,5 mL HCL pekat + 10 mL air), sambil aduk.
Dinginkan campuran dengan penangas air es, saring
dengan corong Buchner, lalu cuci kristal yang
terbentuk (A3) dengan air es.
Rekristalisasi
Krital ketiga dilarutkan dengan dengan benzene (sedikit
mungkin) yang panas (dipanaskan dalam penangas air).
Saring, lalu diamkan filtrate pada suhu kamar.
Analisis Hasil
a) Ambil sedikit Kristal A,A1 dan A2 lalu masing-masing
larutkan ke dalam alcohol dan tambahkan FeCl3. Warna apa
yang terbentuk?
b) Hitung rendemen yang didapatkan?
c) Pemurnian dengan cara manakah yang mendapatkan hasil
rendemen lebih banyak?
PERTANYAAN PENDAHULUAN
Jawaban ditulis dalam jurnal, diserahkan sebelum praktikum
dimulai :
a) Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan aspirin dari asam
salisilat dan asam asetat anhidrat?
Jawab :
b) Apa fungsi asam sulfat pada percobaan tersebut?
Jawab : Asam sulfat digunakan sebagai katalis
c) Mengapa pada proses pembentukan aspirin harus dalam kondisi
bebas air?
Jawab : Sebab aspirin yg terkena air dapat berubah kembali menjadi
asam asetat atau anhidrida asetat (reaksi reversible). Selain itu
dalam pencampuran asam salisilat dan anhidrida asetat serta H2SO4,
erlenmeyer harus dalam keadaan kering, sebab bila basah maka campuran akan
berwarna hitam (gagal).
d) Pada proses pemurnian dengan menggunakan etanol-air, reaksi
apa yang terjadi?
e) Pada proses pemurniaan dengan NaHCO3, reaksi apa yang
terjadi?
E. Hasil Pengamatan
a) PEMBUATAN ASPIRIN
"No "PERTANYAAN "PENGAMATAN "
"1. "Pencampuran asam asetat"Setelah pencampuran "
" "anhidrat, asam sulfat "larutan berwarna "
" "pekat ke dalam asam "kuning, timbul panas "
" "salisilat kering "(eksoterm), ada bau "
"2. "Setelah dipanaskan pada"Ada letupan, ada bau "
" "suhu 50-60 oC " "
" "Setelah proses "Kertas saring : 1,06 "
" "penyaringan. Berapa "gram "
" "massa setelah "Residu : 1,10 gram "
" "dikeringkan? "Massa residu : 0,04 "
" " "gram "
b) PEMURNIAN
" "Mula-mula "Setelah "Setelah "
" " "pemurniaan dengan"pemurniaan "
" " "etanol-air "dengan NaHCO3 "
"Massa Kristal "1 gram "0,10 "- "
"aspirin " " " "
"Titik leleh "- "- "- "
"Warna Kristal + "Ungu pekat "- "- "
"FeCl3 " " " "
"Bentuk Kristal "Seperti "- "- "
" "jarum-jarum halus" " "
"Rendemen teoritis"1,26 gram "- "- "
"Rendemen nyata "0,07 % "- "- "
"% rendemen "- "- "- "
c) Rekristalisasi
"No. "PERTANYAAN "PENGAMATAN "
"1. "Massa Kristal mula-mula"- "
"2. "Pelarutan Kristal dalam"- "
" "benzene " "
"3. "Filtrate yang "- "
" "dihasilkan setelah " "
" "penyaringan " "
F. Pembahasan
Aspirim adalah senyawa turunan asam salisilat yang dapat
disintesis melalui reaksi esterifikasi. Asam salisilat dilarutkan pada
anhidrat asam asetat sehingga terjadi substitusi gugus hidroksi (-OH)
pada asam salisilat dengan gugus asetil (OCOCH3) pada anhidrat asetat.
Sebagai katalis digunakan asam sulfat (H2SO4). Reaksi ini akan
menghasilkan aspirin sebagai produk utama dan asam asetat sebagai produk
sampingan.
Pada percobaan ini yang dilakukan, digunakan asam asetat 10 mL dan
5 gram asam salisilat sebagai pereaksi. Sesuai yang dilakukan pada
praktikum ini, asam salisilat digunakan sebagai pereaksi pembatas.
Artinya kalau dilihat secara teoritis, jumlah aspirin yang dihasilkan
adalah setara dengan jumlah aspirin yang direaksikan. Asam asetat
ditambahkan berlebih agar asam salisilat habis bereaksi. Selain itu,
dengan bergesernya kesetimbangan kearah produk, aspirin yang dihasilkan
juga lebih banyak dan ditambahkan H2SO4 pekat 6 tetes.
Penambahan H2SO4 berguna sebagai zat penghidrasi. Untuk
mempercepat reaksi dengan melakukan pemanasan pada penangas air selama
10 menit. Pada saat pemanasan tidak boleh ditambahkan air sebagai
pelarut, disebabkan glasial asetat akan berikatan dengan air akan
membentuk asam asetat. Selain itu, asam salisilat dan aspirin sedikit
larut dengan air dingin. Setelah 10 menit angkat ditambahkan air es
dengan ukuran 10 mL. setelah itu berubah warna menjadi bening. Kemdian
masukkan hasil tadi ke dalam gelas ukur yang berisi es batu selama 10
menit yang bertujuan untuk mengikat asam salisilat dengan anhidrat asam
asetat.
Setelah 10 menit, kemudian angkat tidak ada endapan yang
dihasilkan. Pada percobaan pertama, kami gagal disebabkan pada saat
pemanasan kurang sempurna dan faktor bahan yang kami gunakan
terkontaminasi. Pada percobaan kami gagal dan mencoba kembali untuk
melakukan kembali. Pada percobaan yang kedua, setelah didinginkan selama
10 menit menghasilkan endapan kecil. Setelah itu disaring menggunakan
kertas saring. Panaskan oven terlebih dahulu dengan suhu 72,9 oC. Residu
yang terdapat pada kertas saring kemudian di oven sampai waktu 10 menit.
Kertas saring kemudian angkat dan ditimbang ada perbedaan massanya.
Kemudian hasil pengeringan residu yang berubah menjadi Kristal
berwarna putih dan berbentuk jarum-jarum yang halus. Untuk membuktikan
apakah dalam Kristal amsih mengandung asam salisilat atau tidak maka
untuk membuktikan dengan menggunakan larutan FeCl3. Dalam teorinya
ketika ditambahkan FeCl3 besi (III) klorida beraksi dengan gugus fenol
akan membentuk komplek ungu. Jika teramati warna ungu, berate aspirin
belum benar-benar murni. Jika sudah murni akan berwarna ungu kekuning-
kuningan. Sedangkan jika FeCl3 ditambahkan pada laruta aspirin, tidak
akan terbentuk warna ungu. Hal ini terjadi karena pada aspirin hanya
gugus karboksilat yang berikatan dengan ion kompleks tersebut, gugus
asetil tidak berikatan.
Reaksi Pembuatan Aspirin:
C7H6O3 + (CH3CO)2O C9H8O4 + CH3COOH
Asam salisilat asam asetat anhidrat aspirin Asam asetat
Menghitung Rendemen
Diket. Massa mula-mula asam salisilat (C7H6O3) = 1 gram
Massa molekul asam salisilat = 138 g/mol
Ditanya. Mol C7H6O3 ?
Mol C7H6O3 = 1 gram = 0,007 mol
138 g/mol
C7H6O3 + (CH3CO)2O C9H8O4 + CH3COOH
m: 0,007 mol -
Rx:0,007 mol 0,007 mol
S : 0,007 mol
Massa aspirin = 0,007 mol 180 = 1,26 gram (massa teoritis)
Rendemen = 100%
= 100%
= 0,07%
Dari hasil pengolahan data, diperoleh rendemen sebesar 4,37%.
Jumlah ini menyatakan hasil aspirin yang dipraktekkan dengan hasil
yang seharusnya diperoleh dengan teoritis. Presentase 4,37%
menunjukkan proses yang dihasilkan dalam pembuatan aspirin belum murni,
karena rendemen yang ideal adalah 100%.
Pada praktikum ini, reaksi antara aspirin, asam asetat, anhidrat
asetat, katalis (H2SO4), dan asam salisilat.
Reksi di atas merupakan reaksi total dari tahapan reaksi
tersebut :
Aspirin ini dibuat dengan cara Esterifikasi, dimana bahan aktif
dari aspirin yaitu asam salisilat yang direaksikan dengan asam
anhidrat atau dapat juga asam asetat glasial. Asam asetat anhidrat ini
dapat digantikan dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial
ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat
anhidrat juga terbuat dari dua asam asetat glasial sehingga pada saat
peraksian volumenya semua digandakan.
Prinsip pembuatan, yaitu pembuatan aspirin berdasarkan reaksi
asetilasi antara asam salisilat dan anhidrat asetat dengan menambahkan
asam sulfat pekat yang berguna katalisator yang dilanjutkan dengan
proses pemanasan untuk mempercepat reaksi serta diikuti dengan proses
pendinginanuntuk mempercepat pembentukan Kristal.
G. Kesimpulan
i. Aspirin dapat dibuat dengan mereksikan asam salisilat dengan
asam asetat anhidrat serta dengan bantuan katalis H2SO4.
ii. Reaksi aspirin dinamakan reasi asetilasi dengan menggunakan
prinsip esterifikasi.
iii. Pada praktikumaspirin hasil dari rendeman 0,07 %
H. Daftar Pustaka
Giuliano, R.M, Organic Chemistry (American New York, 2014) hlm. 928
Firmansyah, Rizal, Petunjuk Praktikum Kimia Organik, Semarang :
Laboratorium Pendidikan Kimia Jurusan Tadris Kimia Fakultas Ilmu
Tarbiyah dan Keguruan IAIN Walisongo,2014.
Hart, dkk. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi kesebelas,(
Jakarta :Erlangga, 2003) hlm.333.
Riswiyanto, Kimia Organik ( Jakarta : Erlangga , 2009) hlm. 298
Semarang,05 Mei 2014
Mengetahui,
Dosen Pengampu Praktikan
R. Arrizal Firmansyah . M.Si Amanda Alif
Habibie
-----------------------
[1] Giuliano, R.M, Organic Chemistry (American New York, 2014) hlm. 928
[2] Firmansyah, Rizal, Petunjuk Praktikum Kimia Organik, Semarang :
Laboratorium Pendidikan Kimia Jurusan Tadris Kimia Fakultas Ilmu Tarbiyah
dan Keguruan IAIN Walisongo,2014
[3] Hart, dkk. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi kesebelas,( Jakarta
:Erlangga, 2003) hlm.333
[4] Riswiyanto, Kimia Organik ( Jakarta : Erlangga , 2009) hlm. 298
-----------------------
Hari/Tanggal : Senin, 28 April 2014
Kelompok : III
Nama : Amanda Alif Habibie
NIM : 123711008
Judul Percobaan : Pembuatan Aspirin
Asam Asetat 9 mL dalam erlenmeyer erlem
Hasil
Kristal
Hasil
Kristal 1
Hasil
Kristal 2
Hasil
