1. IN INTR TROD ODUC UCCI CION ON
La práct práctica ica “Prep “Prepara aració ción n de color colorant antes es,, amaril amarillo lo de Martiu Martius s y naran naranja ja ll”, ll”, consistió en la síntesis del colorante amarillo de Martius por medio de la nitración indirecta del 1-naftol, en la reacción electrofílica aromática. Esto es posile me!clando el alfa-naftol con ácido sulf"rico y lue#o con ácido nítrico dentro de la campana de e$tracción ya %ue liera #ases entre los cuales está el &' (. Lue#o a este producto le es a#re#ado amonio para promo)er la formación del colorante amarillo de Martius, en donde la reacción es instantánea. Por
"ltim timo
el
prod roducto
formad mado
en
el
lao aorat ratorio
es
anali! li!ado ado
cualitati)amente y así afirmar la otención del producto. La práctica se reali!ó a una temperatura de (*+ a una presión de ,* atm.
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2. OBJETIVOS
Objetivo General &inteti!ar el colorante amarillo de Martius por medio de la nitración indirecta del 1-naftol, en la reacción electrofílica aromática/ asi mismo conocer la preparación de colorantes y su constitución.
Objetivos Espe!"ios 1. 0eterminar la reacción de sustitución electrofílica aromática %ue se da para la formación del colorante. (. ormar la sal del compuesto dinitrado con 2idró$ido de amonio para otener el colorante amarillo Martius. *. 'ser)ar la formación del colorante amarillo de Martius.
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#. $%RCO TE&RICO
a. Generali'a'es 'e la reai(n eletro"!lia. La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo 3E 45 reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los 2idró#enos. Mediante este tipo de reacción es posile ane$ar distintos sustituyentes al anillo aromático. &e le puede 2alo#enar 3sustituir con 2aló#eno6 -, -l, -7, -8r, -9t5, :itrar 3sustituir por un #rupo nitro6 -:'(5, sulfonar 3sustituir por un #rupo ácido sulfónico -&' *;5, al%uilar 3sustituir por un #rupo al%uilo6 -<5, etc. =odas estas reacciones pueden ser lle)adas a cao seleccionando los reacti)os y condiciones apropiadas. Los #rupos acti)adores y desacti)adores jue#an un papel fundamental en las reacciones de sustitución aromática electrofílica, siendo >stos los %ue permiten la reacción de uno u otro anillo del compuesto tratado, además de las posiciones a las cuales )an orientados los #rupos sustituyentes. La nitración aromática para formar compuestos nitro aromáticos tiene lu#ar mediante la #eneración de un ion nitronio 3:' (45 a partir de ácido nítrico y ácido sulf"rico.
b. S)l"onai(n. Los #rupos 2idro$ilo en un anillo aromático tienen un efecto acti)ante y diri#en la sustitución electrofílica en las posiciones orto y para. uando los deri)ados fenólicos se someten a una reacción de sulfonación, la )elocidad de formación del producto es mayor %ue si se utili!ara enceno como tal. ?eneralmente el producto %ue se otiene se encuentra sulfonado en las distintas posiciones orto y para. Esta reacción procede por el mecanismo típico de una sustitución electrofílica aromática 3sea5, el cual se puede )isuali!ar en tres etapas, principalmente6 3
a5 ormación del electrófilo. 5 9ta%ue de los electrones @ del enceno a este electrófilo y c5 0esprotonación del catión intermediario.
. Nitrai(n. La reacción de nitración de los compuestos aromáticos ocurre, como se dijo antes, a tra)>s de una sustitución electrofílica aromática.
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El mecanismo más
com"nmente aceptado para la nitración in)olucra los tres pasos si#uientes6
1. ?eneración del ion nitronio, :'(4 3electrófilo reacti)o5 (. 9ta%ue del ion nitronio sore el anillo aromático *. P>rdida del protón para producir nitroenceno nitroencenosustituído.
*. $%RCO $ETODO+&GICO 1 Scribd, 2010. < http://es.scribd.com/doc/41474760/amarillo-demartius#do!load", $! l%!ea&. 4
ó
un
%l,orit-o 'e proe'i-iento 1. (. *. A.
En un erlenmeyer colocar 1 #ramo de alfa-naftol. 9#re#ar 1ml de ácido sulf"rico concentrado. 9#itar para disol)er el alfa-naftol. alentar la me!cla anterior en aBo de maría durante 1min, aBadir entonces otros .C #ramos de alfa-naftol. 9#itar 2asta oser)ar la formación
de cristales de ácido (,A disulfónico naftol. D. Lue#o del calentamiento, adicionar (Dml de a#ua 2elada y redisol)er el (,A disulfoniconaftol. C. erter la solución sore Cml de ácido nítrico contenido en un erlenmeyer, el cual dee estar sumer#ido en a#ua fría. F. Enfriar 2omo#>neamente rotando el Erlenmeyer. alentar le)emente en aBo de maría 2asta alcan!ar la temperatura má$ima en ( minutos y calentar * minutos más. . 0illuir la me!cla en 1 ml de a#ua fría y reco#er el precipitado por filtración. G. 0isol)er apro$imadamente .D #ramos del precipitado del colorante preparado, en (ml de a#ua. 1.9Badir 1 ml de una solución concentrada de amonio, calentando 2asta eullición. 11. &umer#ir un poco de lana lanca por 1 minutos. &acarla, la)arla con a#ua y jaón y lue#o secarla.
/. RESU+T%DOS
Reai(n Global 'e la obteni(n 'el olorante %-arillo 'e $arti)s. '
$eanis-o 'e reai(n 'e la "or-ai(n 'el olorante a-arillo 'e $arti)s. •
1 0aso 9ta%ue del ión :' (4 al alfa-naftol.
•
2 0aso 9dición de 9monio.
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Tabla 1.'ser)aciones ualitati)as. Observaiones C)alitativas 9l a#re#ar los ácidos 3; (&'A y ;:' *5 al alfa-naftol la reacción se dio de forma instantánea, formándose el colorante amarillo de Martius. 0eido a la reacción e$ot>rmica de los ácidos no fue necesario calentar la solución ya %ue se sintetit!ó rápidamente el producto. El colorante presentaa color amarillo oscuro con un poco de naranja, formándose un sólido dentro del erlenmeyer. uente6 Elaoración Propia.
. INTER0RET%CION DE RESU+T%DOS
En la práctica “Preparación de colorantes, amarillo de Martius y naranja ll”, nuestro #rupo sinteti!ó "nicamente el amarillo de Martius. Esto fue posile utili!ando los reacti)os alfa-naftol y ( ácidos fuertes, sulf"rico y nítrico. La reacción dada es muy e$ot>rmica, %ue al momento de estar en contacto los ácidos con el
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alfa-naftol se da la formación del colorante amarillo de Martius como tami>n la lieración de #ases.
La formación de (,A dinitro-1-naftol 3colorante amarillo de Martius5, es otenida por la sulfonación de 1-naftol con ácido sulf"rico y posteriormente nitrando el ácido disulfónico otenido con ácido nítrico en medio acuoso. El intercamio de #rupos ocurre con una marcada facilidad. La ra!ón de introducir los #rupos nitro de modo indirecto es, %ue el 1-naftol es e$tremadamente sensile a la o$idación y es parcialmente destruido con la nitración directa.
La reacción de sulfonación ocurre a tra)>s de una sustitución electrofílica aromática %ue es una de las mejores formas de introducir #rupos funcionales dentro de un anillo aromático. Esta reacción consiste en la sustitución de un 2idró#eno del sistema aromático por un electrófilo, y representa la reacción más importante %ue sufren estos sistemas. omo saemos el anillo de enceno es un sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reacti)os deficientes en electrones, formando el colorante deseado. 9l anali!ar las oser)aciones cualitati)as otenidas al momento de sinteti!ar el colorante, se determinó %ue efecti)amente se lo#ró
formar el
colorante amarillo de Martius, ya %ue a pesar por el color de este, se formó un compuesto sólido al fondo del erlenmeyer, el
cual se diluía con a#ua,
característico de este colorante.
0e i#ual forma, se determinó la reacción y mecanismo de reacción sore el colorante amarillo de Martius, los cuales 2acen >nfasis en %ue se otu)o dic2o colorante, ya %ue sucedió una reacción nucleofílica en el alfa-naftol, sustituyendo #rupos funcionales por otros, en este caso, radicales lires de los ácidos utili!ados.
(
. CONC+USIONES
1. La reacción #loal y el mecanismo de reacción %ue se planteó para la práctica es el adecuado para la síntesis del colorante amarillo de Martius, por%ue se da una reacción de sustitución electrofílica.
)
(. :o se formó la sal del compuesto dinitrado con 2idró$ido de amonio, deido a %ue la reacción fue e$ot>rmica y se formó inmediatamente el colorante amarillo de Martius. *. La formación del colorante amarillo de Martius fue inmediata, deido a los ácidos fuertes %ue fueron utili!ados.
3. RE4ERENCI%S BIB+IOGR54IC%S
1. arey, 9. rancis
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E6,ra"!a *. &crid,
“Amarillo
Martius” ,
de
JEn
líneaK,
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Martius”,
JEn
2ttp6es.scrid.comdoc(CF*G(Manual-de-Huimica-'ranica-(O, Jonsultada6 * de mayo de (1AK.
7. %08NDICE
4otos 'e la pr9tia
11
líneaK,
12
