PROYECTO DE QUIMICA ORGANICA TEMA: REACCIONES QUIMICAS DE LOS ETERES Y SUS APLICACIONES
REACCIONES QUIMICAS DE LOS ETERES Y SUS APLICACIONES
I.
INTRODUCCION
Un grupo funcional en quíica org!nica e" el !#oo o grupo $e !#oo" uni$o" $e anera carac#erí"#ica % que $e#erinan& preferen#een#e& la" propie$a$e" $el copue"#o en el que e"#!n pre"en#e"' Lo" copue"#o" org!nico" que po"een un i"o grupo funcional % que $ifieren "(lo en un n)ero en#ero $e grupo" e#ileno& *C+,*& "e cla"ifican coo ie-ro" $e una i"a "erie .o(loga % "e pue$en repre"en#ar por una f(rula olecular general' La progre"i/a in#ro$ucci(n $e grupo" e#ileno en lo" ie-ro" $e una "erie .o(loga pro$uce una "ua/e /ariaci(n $e la" propie$a$e" $e#erina$a" por el grupo funcional' Lo cual en e"#e #ra-a0o /ereo" lo que e" un 1#er % ep(2i$o' Su" grupo" funcionale"& 1#o$o $e o-#enci(n& propie$a$e" fí"ica" coo quíica& "u noencla#ura& u"o" % aplicacione" en la /i$a co#i$iana' En quíica org!nica % -ioquíica un 1#er e" un grupo funcional $el #ipo R*O*R en $on$e R % R "on grupo" que con#ienen !#oo" $e car-ono& e"#an$o el !#oo $e o2igeno uni$o' Suelen "er -a"#an#e e"#a-le"& no reaccionan f!cilen#e& % e" $ifícil que "e ropa el enlace car-ono*o2igeno' Noralen#e "e eplea& para roperlo& un !ci$o fuer#e coo el !ci$o %o$.í$rico& calen#an$o& o-#eni1n$o"e $o" .alogenuro"& o un alco.ol % un .alogenuro'
II.
ANTECEDENTES
El no-re $e 1#er "e $e-e a que fue $e"cu-ier#o $e la $e"#ilaci(n $e e#anol % !ci$o "ulf)rico 3conoci$o an#iguaen#e coo acei#e $e /i#reolo& porque "e pro$ucía a par#ir $e e"e ineral4& % $e"cu-ri( alguna" $e "u" propie$a$e" e$icinale"' En el pre"en#e infore $e in/e"#igaci(n& "e #ra#a $e la" reaccione" $elo" 1#ere" % "u" aplicacione"& $on$e /ereo" la ipor#ancia que e"#o" po"een en la quíica org!nica % en la e$icina& lo" 1#ere" #ienen u"o ane"#1"ico& pero #a-i1n "e $e-e #ener cui$a$o al oen#o $e u"arlo& por $ecir el $oc#or nor#eaericano M' D' Cra5for$ 6illia"on Long fue el prier ciru0ano que lo eple( coo ane"#1"ico general el 78 $e ar9o $e :;<,' El 1#er no "e u"a ien#ra" .a%a o#ro ane"#1"ico $i"poni-le& por "u inflaa-ili$a$ % porque e" irri#an#e para alguno" pacien#e"' De-i$o a e"a" ra9one"& 0un#o con "u al#a inflaa-ili$a$ % "u -a0o pun#o $e ignici(n& el 1#er e#ílico e" con"i$era$o coo uno $e lo" fac#ore" $e rie"go $e lo" la-ora#orio"' En quíica org!nica % -ioquíica& un 1#er e" un grupo funcional $el #ipo R*O*R=& en $on$e R % R= "on grupo" alquilo& e"#an$o el !#oo $e o2ígeno uni$o % "e eplean pa"o" in#ere$io"> RO+ ? +OR= @ ROR= ? +,O Pro-a-leen#e el 1#er "ea la "u"#ancia !" u#ili9a$a en el la-ora#orio para lo" proce"o" $e e2#racci(n con "ol/en#e& aun "ien$o po#encialen#e peligro"o por "u inflaa-ili$a$ % /ola#ili$a$' Al igual que lo" 1"#ere"& no foran puen#e" $e .i$r(geno' Pre"en#an una al#a .i$rofo-ici$a$& % no #ien$en a "er .i$roli9a$o"' Lo" 1#ere" "uelen "er u#ili9a$o" coo $i"ol/en#e" org!nico"'
III.
JUSTIFICACION Y ALCANCE
El pro%ec#o #iene coo finali$a$ reali9ar porque no" peri#ir! coo e"#u$ian#e" /i"uali9ar % o-"er/ar $e"$e o#ra per"pec#i/a la" reaccione" quíica" $e lo" 1#ere" con #o$a" "u" aplicacione" con lo cual a%u$aran a en#en$er a lo" e"#u$ian#e" por que la quíica org!nica e" u% ipor#an#e en#en$erla con #o$o" "u" $eri/a$o" %a que e"#a "e encuen#ran en la /i$a $iaria' Lo" -eneficia$o" con e"#e pro%ec#o "er! el p)-lico en general& pero enfoca$o a lo" e"#u$ian#e" que cur"an el "egun$o "ee"#re $e carrera en la a#eria $e quíica org!nica $el in"#i#u#o $e ciencia" -!"ica"& $epar#aen#o $e a#e!#ica" % e"#a$í"#ica" $e la Uni/er"i$a$ T1cnica $e Mana-í' Ca-e recalcar que apar#e $e lo enciona$o an#erioren#e uno $e lo" re"ul#a$o" !" ipor#an#e" e" el .ec.o $e -a"ar"e en conociien#o" a$quiri$o" en cla"e para $e"pu1" aplicarlo" en un pro%ec#o propue"#o& algo que "er! $e uc.a a%u$a pue" $e"pu1" $e culinar nue"#ro" e"#u$io" e" preci"aen#e e"o lo que /ao" .acer& -a"arno" en lo apren$i$o para $e"pu1" generar pro%ec#o" e2i#o"o" % e"#ruc#ura$o" $e la e0or fora po"i-le& "iepre #oan$o lo e"encial % luego crean$o algo nue/o % fruc#ífero& pue" e"a e" la la-or $e #o$o ingeniero'
IV.
OBJETIVOS GENERAL
Reconocer la" reaccione" quíica" $e lo" 1#ere" % "u" aplicacione" a la" $iferen#e" raa" $e la ingeniería e$ian#e el e"#u$io $e ca$a uno $e ella"'
IV.I OBJETIVOS ESPECIFICOS Anali9ar ca$a una $e la" reaccione" $e lo" 1#ere"' E"#u$iar la" aplicacione" en la" que in#er/ienen la" reaccione" $e lo" 1#ere"' Reconocer lo" proce"o" quíico" en lo" que in#er/ienen lo" 1#ere"'
V.
MARCO TEORICO REFERNCIAL
ÉTERES Lo" copue"#o" en lo" cuale" $o" grupo" .i$rocar-uro alquilo 3R4 % arilo 3Ar4& igual o $iferen#eB e"#!n uni$o" a un !#oo $e o2ígeno "e llaan 1#ere"' La" forula" generale" $e lo" 1#ere" "on> ROR ROAr ArOAr El grupo funcional e" el !#oo $e o2ígeno 3*O*4' Lo" 1#ere" pue$en con"i$erar"e copue"#o" en lo" cuale" un grupo alquilo 3R4 o un grupo arilo 3Ar4 reepla9aron a lo" $o" !#oo" $e .i$rogeno $el agua 3+*O*+4' El 1#er !" cop(n e" el 1#er $ie#ílico& o "ipleen#e 1#er 3C+7*C+,*O*C+,*C+74 > + C C Fr Cl
Método De Obte!"#: Lo" 1#ere" "e pue$en o-#ener> :* A par#ir $e un .aluro> reacci(n llaa$a "ín#e"i" $e 6illia"onG e" la reacci(n en#re un .aluro $e alquilo % un alc(2i$o> RH ? NaOR ROR ? NaH +aluro Alc(2i$o #er ,* Por $e".i$ra#aci(n $e alco.ole"> "e u#ili9a coo ca#ali9a$or +,SO< $ilui$o % la" con$icione" $e la reacci(n $e-en "er a$ecua$a"> ,RO+ +,SO< ROR ? +,O ********* Calor Para o-#ener 1#er e#ílico "e calien#a a :<8J C'
P$o%"ed&de' F('"!&': Lo" 1#ere" "on copue"#o" con una polari$a$ u% $1-il& "on "olu-le" en copue"#o" org!nico" poco polare"& "u "olu-ili$a$ en agua $i"inu%e al auen#ar el pe"o olecular $e-i$o a la foraci(n $e puen#e" $e .i$rogeno en#re +,O % el 1#er' Son eno" $en"o" que el agua'
P$o%"ed&de' Q)(*"!&: Lo" 1#ere" "on -a"#an#e" iner#e" % u% e"#a-le" fren#e a -a"e"& agen#e" re$uc#ore" % o2i$an#e"' Lo" 1#ere" "on "olu-le" en +,SO< concen#ra$o %a que "e pro#onan foran$o una e"pecie i(nica "olu-le en +,SO<> +? ROR ? +,SO< R OR+SO< La $egra$aci(n por !ci$o" concen#ra$o" 3+I ( +Fr4 a #epera#ura" ele/a$a" e" una re$ucci(n $e lo" 1#ere"> ROR ? +H RH ? R O+ El alco.ol pue$e "eguir reaccionan$o % forar o#ra ol $e .aluro $e alquilo'
No*e!+&t)$&: Seg)n la IUPAC "e pue$en no-rar coo alco2i$eri/a$o"& u#ili9an$o el "ufi0o o2i uni$o al no-re $e uno $e lo" ra$icale"G el o#ro ra$ical "e con"i$era coo grupo "u"#i#u%en#e' C+7 O C+7 Meto,"*et&o
Feo,"be!eo +7C C+C+,C+7 -Meto,"b)t&o
OC+7 Ta-i1n "e no-ran in$ican$o lo" grupo" uni$o" al o2ígeno "egui$o" por la pala-ra 1#er> +7COC+,C+7 Met"+et"+éte$
D"/e"+éte$
I'o%$o%"+/e"+éte$ U'o 0 A%+"!&!"oe': El 1#er e" uno $e lo" $i"ol/en#e" org!nico" !" ipor#an#e" % "e u"a con frecuencia en el la-ora#orio coo $i"ol/en#e $e gra"a"& acei#e"& re"ina" % alcaloi$e"& en#re o#ro" copue"#o"' La e9cla $e /apor $e 1#er % aire e" u% e2plo"i/aG a$e!"& con el #iepo el 1#er pue$e o2i$ar"e parcialen#e foran$o un per(2i$o e2plo"i/o' Por lo #an#o& el 1#er $e-e alacenar"e % ane0ar"e con uc.o cui$a$o' Se u"a principalen#e coo $i"ol/en#e& coo a#eria pria para fa-ricar pro$uc#o" quíico" % coo ane"#1"ico
EP12IDOS Son 1#ere" cíclico" que con#ienen un anillo $e #re" !#oo"' E"#e anillo po"ee !ngulo" $e enlace $e K8J % $e-i$o a "u gran #en"i(n& lo" ep(2i$o" #ienen una ele/a$a reac#i/i$a$'
El ep(2i$o !" ipor#an#e e" el 2i$o $e e#ileno'
Método de P$e%&$&!"#:
Lo" ep(2i$o" "e o-#ienen> por o2i$aci(n ca#alí#ica $el e#ileno>
C+, C+, E#ileno ,8J O2i$o $e e#ileno A par#ir $e .alo.i$rina"> la" .alo.i$rina" ca"i "iepre "e o-#iene $e alqueno" por a$ici(n $e agua % .al(geno al $o-le enlace' La .alo.i$rina pre"encia $e un .i$r(2i$o genera un 1#er cíclico>
C C ? H,+,O CC ?+H Alqueno" H O+ +alo.i$rina
+alo.i$rina Ep(2i$o Por pero2i$aci(n $e $o-le" enlace" car-ono*car-ono> "e o2i$a el $o-le enlace $irec#aen#e a ep(2i$o por e$io $el !ci$o pero2i-en9oico>
P$o%"ed&de' F('"!&': Son copue"#o" polare" con pun#o" $e e-ullici(n enore" que lo" $e lo" alco.ole" % !" al#o" que lo" 1#ere"G "on "olu-le" en agua'
P$o%"ed&de' Q)(*"!&': Lo" ep(2i$o" "ufren con gran facili$a$ reaccione" ca#ali9a$a" por !ci$o" % pue$en "er $egra$a$o" por -a"e"G lo" enlace" re"ul#an !" $1-ile" que un 1#er or$inario % la ol1cula eno" e"#a-le& por lo que generalen#e "e pro$uce la aper#ura $el anillo' :* Reacci(n con !ci$o"'
Ep(2i$o licol Lo" ep(2i$o" "e pro#onan por e$io $e !ci$o" % a"í "er a#aca$o" por reac#i/o" nucleofílico" foran$o copue"#o" con $o" grupo" funcionale"& en e"#e ca"o un glicol' ,* Reacci(n con un alco.ol> "e fora una "u"#ancia que e" 1#er % alco.ol a la /e9'
7* Reacci(n con -a"e"> el ep(2i$o pue$e reaccionar con un reac#i/o -!"ico % fuer#een#e nucleofílico coo alc(2i$o& fen(2i$o& N+7'
Ep(2i$o ,*aino*e#anol
,*feno2ie#anol
Reacci(n con reac#i/o" $e rignar$> "e u#ili9a para preparar alco.ole" priario" con $o" car-ono" !" que el grupo alquilo o arilo $el reac#i/o $e rignar$'
VI.
DESCRIPCI1N DE LAS VARIABLES DE LA INVESTIGACI1N FORMATIVA. 3BASADAS EN LOS OBJETIVOS ESPEC4FICOS5
V&$"&b+e De%ed"ete •
•
Re&!!"oe' 6)(*"!&' de +o' éte$e': La a%oría $e lo" 1#ere" "on líqui$o" /ol!#ile"& ligero" e inflaa-le"& "olu-le" en alco.ole" % o#ro" $i"ol/en#e" org!nico"' A%+"!&!"oe' de +o' éte$e': Sir/en para .acer ane"#1"ico"& a-ra"i/o"& a#eriale" $e fricci(n& #e2#il& fun$ici(n& fil#ro"& laca" % a$.e"i/o"& liqui$o calefac#or& en#re o#ro"'
V&$"&b+e Ide%ed"ete
•
Éte$e'> La noencla#ura $e lo" 1"#ere" con"i"#e en no-rar alfa-1#icaen#e lo" $o" grupo" alquilo que par#en $el o2ígeno& #erinan$o el no-re en 1#er
